DE1620913A1 - Harzmassen - Google Patents

Harzmassen

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DE1620913A1
DE1620913A1 DE19661620913 DE1620913A DE1620913A1 DE 1620913 A1 DE1620913 A1 DE 1620913A1 DE 19661620913 DE19661620913 DE 19661620913 DE 1620913 A DE1620913 A DE 1620913A DE 1620913 A1 DE1620913 A1 DE 1620913A1
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DE
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alkoxy
parts
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DE19661620913
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English (en)
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Cuthill James Caithness
Bamford William Randall
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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Description

"Harzmassen"
Prioritäts 6„ August 1965» Grossbritannien
Die Erfindung betrifft neue und wertvolle Harzmassen, insbesondere solche Massen auf der Basis von Organosilieiumverbindungeno
Es sind verschiedenste harzartige Massen bekannt, die aus Organo· siliciumverbindungen hergestellt wurden. Sie finden viele Anwendungszwecke, wobei der wichtigste Zweck in jedem Pail durch di@ Art der organischen Anteile der Masse und durch ihre Struktur bestimmt wird» Zu solchen Massen gehören die in der
009821/1740
Patentschrift β ... ... (Patentanmeldung I 30 129 IVd/39c)
beschriebenen» welche das Umsetzungsprodukt einer Verbindung der allgemeinen Formel
HO -
R R1 R
t
Si - - Si
I »
R R
OH
worin R eine einwertige Kohlenwasserstoff gruppe, R1 eine zweiwertige aromatische Gruppe und η 0 oder 1 bedeuten, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R11^Si(OR"1)^^, worin R"
Wasserstoff oder eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, R"1 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe und b 0 oder 1 bedeuten, oder mit einem partiellen Hydrolysat oder Polymerisat einer solohen Verbindung, umfassen. Die vorliegende Erfindung
betrifft eine Verbesserung oder Abänderung dieser Massen
Gemäss der vorliegenden Erfindung umfassen neue und wer+^olle Harzmassen das Reaktionsprodukt einer Verbindung der allgemeinen Formel
x3-n- Si -
- Sl - X
,_n
worin R eine einwertige Hydrocarbyl- oder substituierte Hydrooarbylgruppe, R* eine Phenylen-, Diphenylen- oder Diphenylenoxydgruppe, X eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe und η die Zahl
009121/1740
BAD
1 oder 2 bedeuten, und eines Silane der allgemeinen Formel R^ SiY^1n, worin R" eine einwertige Hydrocarbyl- oder substituierte Hydrocarbyigruppe, Y eine Alkoxy-, Aeyloxy- oder Hydroxygruppe, ausser wenn die Gruppen X Alkoxygruppen sind^ in welchem Pall Y Hydroxy- oder Acyloxygruppen sein muss, und m die Zahl O, 1 oder 2 bedeuten·
Die Gruppen R können verschiedenste einwertige Hydrocarbyl- oder substituierte Hydrocarbylgruppen sein, und können unsubstituierte oder substituierte Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkenylgruppen darstellen. Zu geeigneten Gruppen gehören beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, 3»3,3-Trifluorpropyl-, Vinyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Tetraehlorphenyl-, Tolyl-, Benzyl- und Cyclopentenylgruppena Für viele Zwecke sind die Gruppen R vorzugsweise Phenylgruppen„
Die Gruppe R1 kann zwar eine Phenylen-, Diphenylen- oder Diphenylenoxydgruppe sein, doch ist sie für viele Zwecke vorzugsweise eine Phenylengruppe.
Die Gruppen X können Hydroxylgruppen oder irgendwelche Alkoxygruppen, ζ.Β« Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy- und Butoxygruppen sein. Im allgemeinen sind sie vorzugsweise Äthoxygruppen;
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Die Gruppen R" können, wie die Gruppen R, aus einer grossen Vielzahl von einwertigen Hydrocarbyl- oder substituierten Hydrocarbylgruppen gewählt werden und können unsubstituierte oder substituierte Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkenylgruppen sein· Zu geeigneten Gruppen gehören beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, Phenyl-, Tetrachlorphenyl-, Tolyl-, Benzyl-, Cyclohexyl-, Vinyl- und Cyelopentenylgruppen, Die Gruppen R" können die gleichen Gruppen sein wie die Gruppen R und sind es in vielen Fällen vorzugsweise.
Die Gruppen Y können Hydroxy-, Acyloxy- oder Alkoxygruppen sein, wobei nur notwendig ist, dass die Gruppen Y Hydroxy=· oder Acyloxygruppen sind, wenn die Gruppen X Alkoxygruppen sind. Zu geeigneten verwendbaren Alkoxygruppen gehören beispielsv/eise Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy- und Isobutoxygruppen. Bs können verschiedene Acyloxygruppen verwendet werden, und Acetoxygruppen sind besonders brauchbar.
Die zwei Verbindungen können miteinander in weitgehend wechselnden Mengenanteilen umgesetzt werden, beispielsweise 1 bis 8 oder mehr Mol Silan für jeweils 8 Mol der anderen Reaktionskomponente. In vielen Fällen ist es jedoch bevorzugt, 3 bis 6 Mol Silan für jeweils 8 Mol der anderen Reaktionskomponente zu verwenden,, Eine angemessene Reaktion kann natürlich stattfinden, wenn die zwei Reaktionskpmponenten in Mengen vorliegen, um die molekulare Äquivalenz der Reaktionsgruppen zu ergeben»
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8^ ORIGINAL
Gewünscfetenfalls &an& öle' Rsaktioa. la $@g sators durchgeführt verddn9 . wad la t£®I©si fällea sugsweise eia Katalysator verwese!©^ o Amses«^ in d©a wo X eine Hydroxygirappe rafi T ei»© Ä(33rloEjg5?mpi© ist3 ist @© tatsäclilish notweadigs einen Katalysator βίά v@2rw©aä©2io B®r la« talysator kann von der Ast @©iaB fii© alü g©@iga,©t sns? T©Ef/©m- dung bei Heaktionen swisoh@n SsiOH-G^iipp©» @ntiialtQa©2i ¥©r~ bindungen und "Verbindungen,), die sSiOR-ßruppen ©abhaltenB b©«- kannt sind« Zu geeigneten veswendbarsn Katalysatoren gehören beispielsweise carbonsaure Salze von Zinn, wie Stanaooctoat, Dibutylzinndilaurat, Bibutylzinn-2~ätliylhexoat und Blootylzinnoxyd und andere Metallsalze, wie Zinkoctoat· In vielen Fäl len ist Stannooctoat bevorzugt· Ψ®π& ein Katalysator verwendet wird, kann die Menge in weitem Umfang schwanken, beispielsweise bis zu 5 öew,$ oder mehr der Reaktionskomponenten· Die im allgemeinen bevorzugte Menge beträgt jedoch O95 bis 1,5 $>·
Die Reaktion kann über einen weiten Bereich der Temperaturen durchgeführt werden, beispielsweise von 80 bis 20Q0C oder höher. Die tatsächliche in irgendeinem besonderen Fall angewandte Temperatur hängt jedoch im allgemeinen von den besonderen Äeaktionskomponenten und gegebenenfalls vorliegendem lösungs-■* - mittel ab, da es im allgemeinen bevorzugt ist, bei der höchsten praktikablen Temperatur zu arbeiten^ und dies gut.die Rückflusstemperatur des Gemisches sein kann«
00Ü21/1740 BAD OPMQlNAl.
Die z«a? tfeaetetiag erforderUeha Zeit schwankt natürlich mit den"besonderes verwendeten Eealrfcionskomponeiiten, deren Mengenanteilen, dem verwendeten Lösungsmittel, falls ein solches vorliegt f, imd ä©5? E©a3stiö»et©iapesatur. Normalerweise ist die Reaktion In 1 Me 3 Stmiäes beendetv doch beeinträchtigt weiteres Erhitzen, beispielsweise bis su 6 Stunden, die Stabilität des Produktes .nicht 9 auss©r beim fehlen irgendeines Lösungsmittels. Das Ausmai der Reaktion kann bestimmt werden, indem eine Probe abgenommen wird, jegliches Lösungsmittel daraus entfernt wird, und sie bis smn unlöslichen, unschmelzbaren Zustand erhitzt wird· Die Reaktion wird normalerweise als ausreichend betrachtet, wenn die Härtungszeit bei 25O0O nicht grosser als etwa JO Minuten 1st»
Die Reaktion J iam gewUnsehtonfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durehgefiüii?% werden, und tatsächlich wird normalerweise die.Verwendung ©ines Lösungsmittels bevorzugt· Zu geeigneten verwandbaren Lösungsmitteln gehören beispielsweise Kohlenwasserstoffe und substituierte Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, o-Dichlorbenzol und dergleichen. Die Menge an Lösungsmittel, wenn ein solches verwendet wird, kann in weitem Jimfang schwanken, beispielsweise von 70 bis 200 oder mehr Gewe# der Reaktionskomponenten,, Jegliches verwendetes Lösungsmittel kann teilweise öder vollständig nach beendeter Umsetzung entfernt werden, um entweder ein stabiles Harz oder eine stabile Harzlösung zu ergeben.
009821/1740 bad original
Die Harz© isaä Harzlösungen gemä&s /ö@2? Eg'f iaetag viel© Zwecke verwendet wes-ien, Tb>aiepielsw©ig© ■ sim §i@ss@a Mimen, aia? Herstelirag ύοά Sehiehist©ff©ns wi© §la©f®g5©r oder Asbe^tfaseslaminateng zur H©rsteilung Ten gefüllten pulverns .wie ΐώ-t Slaefaser oder Asbest gefüllt©» PöHipiilveaai ■ 12nd dergle, waä können zu unsohmelzbax>ens isal8sli@h€ii Produkten gehärtet werden, indem sie "bei 3?emperaturea τοη beispielsweise ISO bis 25O0C erhitzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung8 ohne sie zu beschränken· Alle Teile und Frozentangaben sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
280 Teile 4t4-l-bis-(Bipheaylliyiroxysilyl)-diphenyläthe2? werden unter Rückfluss mit 350 Teilen Toluol und 50 Teilen Tetraacetoxysilan 4 Stunden lang erhitzt. Das Gemisch wird auf 2O0C abgekühlt und filtriert, wodurch eine klare Harzlösung erhalten wird. Ein aus dieser Lösung gegossener Film härtet bei 1 stündigem Erhitzen bei 1800C zum unlöslichen, unschmelzbaren Zustand.
Beispiel 2
340 Teile 4,4*-bis-(Diphenylhydroxysilyl)-diphenyläther werden 5 Stunden unter Rückfluss mit 350 Teilen Toluol und 113 Teilen Triphenyltriacetoxysilan erhitzt, und das Gemisch wird danach auf 200C abgekühlt und filtriert, wodurch eine klare Harzlösung
0 09821 /1740
erhalten wird. Ein aus dieser Lösung gegossener Film wird 10 Minuten bei 200°0 erhitzt und ergibt einen unlöslichen, unschmelzbaren Mim« Dieser Film verliert bei lOOstündigem Erhitzen b©± 40O0O nur 20 $ seines Gewichtes,
Beispiel 5
300 Teile 4,4t-bis-(Diphenylhyäroxysilyl)-diphenyläther v/erden unter Rückfluss mit 350 Teilen Toluol und 100 Teilen Phenyltriacetoxysilan mehrere Hinuten erhitzt. Dann werden 2,5 Teile Stannooctoat zugefügt, und das Gemisch wird 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Dann wird das Gemisch auf 200O abgekühlt und filtriert, wodurch eine klare Harzlösung erhalten wird« Ein aus dieser lösung gegossener Film wird durch lOminÜtiges Erhitzen bei 200°0 zum unlöslichen, nicht schmelzbaren Zustand gehärtete
Beispiel 4
210 Teile 4»4'-bis-(Diphenyläthoxysilyl)-diphenyläther und 45 Teile Tetraacetoxysilan werden in 200 Teilen o-Diehlorbenzol durch Erhitzen auf Rückfluss temperatur gelöste Dann werden 5 Teile Stannooctoat zugefügt, und das Gemisch wird 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Dann wird es auf 200O abgekühlt und filtriert, wodurch eine klare Harzlösung erhalten wird. Ein aus dieser Lösung gegossener Film wird durch 30minütiges Erhitzen bei 25O0C zum unschmelzbaren, unlöslichen Zustand gehärtet·
009821/1740 -
BAD ORiGiNAL
Beispiel 5
177 Teile 1,4-bis-(Phenyldihydroxysilyl)-bensol und 244 Teile Diphenyldimethoxysilan werden in 300 Teilen Toluol bei Rückfluss -temperatur gelöst. Dann v/erden 2,5 Teile Stannooetoat zugefügt, und das Gemisch wird 2 1/2 Stunden.unter Rückfluss erhitzt» Das Gemisch wird dann auf 200G abgekühlt und filtriert, wodurch eine klare Harzlösung erhalten wird· Ein aus dieser Lösung gegossener Film wird durch 30iainütiges Erhitzen bei 2000C zum unschmelzbaren, unlöslichen Zustand gehärtat«.
Beispiel 6
180 Teile 1g4-bis«(Phenyldihydroxysilyl)-benzol und- 300 Teile Diphenyldiacetoxysilan werden in 300 Teilen Toluol gelöst, und die lösung wird 3 1/2 Stunden unter Rückfluss erhitst«, Das Gemisch wird danach auf 200C abgekühlt und filtriert, wodurch eine klare Harzlösung erhalten wird. Ein aus dieser Lösung gegossener Film wird durch 30minütiges Erhitzen bei 200°ö zum unschmelzbaren, unlöslichen Zustand gehärtet»
Beispiel 7
116 Teile 1,4~bis~(Phenyldiäthoxysilyl)~benssöl und 108 Teile Diphenyleilandiol werden in 200 Teilen o-Diehlorbenssol gelöst, indem das Gemisch auf Rückflusstemperatur erhitzt wircL Dann werden 295 Teile Stannoostoat zugefügt, und das Gemissh wird 3 Stmaäexi imte? Hüskfluss erhitzt. Dana wird ©s auf 2O0C abg®- MSiIt m»A filtriert» wodurch ein® klare Härzlöeuxig ©Ehalten
0Ü21/174Q
wird ο Sin aus dieser Lösung gegossener Film wird durch 10mintttiges Erhitzen bei 18O0C zum unschmelzbaren, unlöslichen Zustand gehärtete
Beispiel 8
116 Teile 1,4~bis-(Phenyldiäthoxysilyl)-benzol und 150 Teile Diphenyldiacetoxysilan werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol gelöst. Dann werden 2,5 Teile Stannooctoat zugefügt, und das Gemisch wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Dann wird es auf 200O abgekühlt und filtriert, wodurch eine klare Harzl&sung erhalten wirds Bin aus dieser lösung gegossener Ulm wird durch 20minütiges Erhitzen bei 1800C zum unschmelzbaren, unlöslichen Zustand gehärtete
Beispiel 9
200 Teile 4s4§~bis»(DiphenylhydröxyGiIyl)»diphenyl werden ui* 230 Teilen o-Biefelorbenzol und 40 Teilen TetraäthoxysJ lan u ;-ter Rückfluss erhitzt, bis die Auflösung der ge spatien i'estsubstanz vollständig ist. Dann werden 2 Teile Stannooctoat zugefügt, und das Gemisch wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt· Die Mischung wird auf 2O0C abgekühlt und filtriert, was eine klare Harslösung ergibt. Ein aus dieser Lösung gegossener Film wird durch lOminütiges Erhitzen bei 1800C zum unschmelzbaren und unlöslichen Zustand gehärtet. Dieser RlIm verliert nach 100stündigem ErM-äsen t»©i 4000C 3 i> seines Gewichtes.
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Beispiel 10
310 Teile p-bis-CAcetoxjdimethylsilylJ^teensol werden in 200 Teilen o-iiichlorbenzol gelöst t und 110 Teile TstrtHthojEysilan werden zugefügte Das Gemisch wird auf 1OG0G...erhit&t w&& 3 Teile Stannooctoat werden zugefügt. ÜBirn. wird das Gemieoh 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt 9 abgekühlt imd filtrierte Es wird eine klare Harzlösung erhalten«, Die Härtungszeit eines aus dieser Lösung gegossenen Filmee "beträgt 10 Minuten "bsi 20O0O*
Patent ansgriiche
BAD ORIGINAL
1/1740 ■ ' '■

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1« Harzmasse, gekennzeichnet durch das Reaktionsprodukt einer Verbindung der allgemeinen Formel
    ?n ?n
    x3-n- Si - R· - Si - S3_n
    worin R eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, R1 eine Phenylen-, Diphenylen- oder Diphenylenoxydgruppe, X eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe und ή die Zahl 1 oder 2 bedeuten, und eines Silane der allgemeinen Formel R^SiYj m> worin R" einwertige Hydrocarbyl- oder substituierte Hydrocarbylgruppen, Y eine Alkoxy-, Aryloxy- oder Hydroxygruppe, ausser wenn die Gruppen X Alkoxygruppen sind, in welchem Fall Y Hydroxy- oder Acyloxygruppen sein muss, und m die Zahl O, 1 oder 2 bedeuten*
    2. Hasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen R unsubstituierte oder substituierte Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- und Oyoloalkenylgruppen sind.
    009821/1740
    3ο Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet« dass R Methyl-, Äthyl-, Propyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, Vinyl-, Cyclohexyl-, Tetrachlorphenyl-, ToIy 1-, Benzyl- und Cyclopentenylgruppen darstellte
    4ο Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet: dass R eine Phenylgruppe ist»
    5 ο Masse nach einem der vorher gebenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R* eine Phenylengruppe ist„
    6» Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche,, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen X Methoxy»9 Propoxy-, Isopropoxy- oder Butoxygruppen sind»
    7ο Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 5$ dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen X Ithoxygruppen sind»
    8o Masse naöh einem dar vorhergehenden Anspruches dadurch gekennzeichnet j dass die Gruppen R" unsubstituiert© oder substituierte Alkyl-, Aryl«-» Alkaryl-, Aralkyl«9 Cycloalkyl·»« Alkenyl» oder Cyeloalkenylgruppen sind«
    9· Mas©© nmh. imspsiasli S9. daduxeii gsk^nnsaichxiatp dass die C3 Methyl-ο JL-thyl-, Propyl- 9 3e393-f.2?iflia©^propyl«t
    i oder
    0iS21/1
    10. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen R" Phenylgruppen sind.
    11· Hasse nach einem der yorhergehenden Ansprüche ι dadurch gekennzeichnet , dass die Gruppen R" und die Gruppen R gleich sind.
    12« Mass® naeh QiMQm. der yorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet j, äm@9 falls X oder Y Alkoxygruppen sind, diese Methoxy*» Ätho^-s Psopoxy-, Isopropoxy- oder Isobutoxygruppen sind«
    13· Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 12, daduroh gekennzeichnet, dass die toippa T eine Acetoxygruppö ist.
    Ho Verfahren star H@r@t@llung elser Harzmasse, welche das Um« setzüngsprodukt einer Verbindung der allgemeinen ?ormel
    Bi - H· - Si -
    worin E ®im einwertige Kohlenwasserstoff gruppe, R* eine Phenylon-p Biflianylen« oder Biphenylanoxydgruppe, X eine Hydroxy- oder Alköxygruppe und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten, und eines Siäane da» allgemeiaen Formel H^SiY^m$ woadn R" eine βΐηΐτβνϋώ&ο Hytesoarbyl- od@r aubstituitrte .gruppe !»efletttet» Y aiae Alfeoacj-, Aryloxy- 6d©r %i??
    BAD
    0Ö3S21/174Q
    .1620813
    darstellt, ausser wenn die Gruppen X Alkoxygruppen sind, in welchem Pall Y Hydroxy- oder Aeyloxygruppen darstellen muss, und m die Zahl O, 1 oder 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet» dass man 1 bis 8 Mol des Silane mit 8 Mol der anderen Reaktionskomponenten umsetzt·
    Verfahren nach Anspruch 14 zur Herstellung einer Harsmaase nach einem der Ansprüche 1 bis 15« dadurch gekennzeichnete dass 3 bis 6 Mol des Silane ait 8 Mol der anderen Reaktionekomponenten umgesetzt werdenο
    16ο Verfahren nach Anspruch 14 zur Herstellung einer Harzmasse nach einem der Ansprüche 1 bis 13» dadurch gekennzeichnet 9 dass die zwei Reaktionskomponenten in solcher Menge vorliegen, dass sie die molekulare Äquivalenz der reaktiven Gruppen ergebenο
    17ο Verfahren nach einem der Ansprüche H bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass ein Zinnsalz einer Carbonsäure als Katalysator verwendet wird·
    18ο Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass als Zinnsalz Dibutylzinndilaurat, Sibutylzinn-2-äthylhexoat oder Dioctylzinnoxyd verwendet wirde
    19o Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator Stannooctoat verwendet wird,
    009821/1740
    BAD ORIC^NAL
    20. Verfahren nach einem der Ansprüche 14 "bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator Zinkoctoat verwendet wirdo
    21. Verfahren nach einem der Ansprüche 17 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator in einer Menge von bis zu 5 Gew.# der Heaktionskomponenten verwendet wird.
    22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator in einer Menge von 0,5 bis 1,5 Gew.^ der Heaktionskomponenten verwendet wird.
    23 ο Verfahren nach einem der AnsprUohe 14 bie 22, dadurch gekennzeichnet, das β die Reaktion bei einer Temperatur von 80 bis 200°0 durchgeführt wird»
    24ο Erzeugnisse, hergestellt durch Härtung einer Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 13*
    PATENTANWÄLTE
    OL-ING- H. FlUCKE. DIPL-ING. H. BOHR WPi-INS. S. »ΤΑΚ»»
    OFUGlNAL 009821/1740
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