DE1620624A1 - Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten-1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten-1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxydenInfo
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Description
The Upjohn Company Kalamazoo, Mich., V.St.A.
Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten-1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxyden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung 4-substituierter-1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxyde
der folgenden allgemeinen Formel: -
in der R einen niederen Alkyl—, Phenyl- oder substituierten
Phenylrest R ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest und η eine ganze Zahl von 0 bis einschließlich
2 bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, das ein SuIfamid mit einem 2-Hydroxybenzophenon oder einem 2'-Hydroxyalkanophenon
umgesetzt wird.
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Die hier verwendete Bezeichnung "niederer Alkylrest" umfaßt einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-,
Isobutyl-, sek. Butyl— und tert. Butylrest. Entsprechend umfaßt die Bezeichnung "niederer Alkoxyrest" einen Methoxy-,
Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, sek. Butoxy- und tert. Butoxyrest. Die Bezeichnung "Halogen"
schließt Brom-, Chlor—, Fluor- und Jodatome ein. Die Bezeichnung "substituierter Phenylrest11 bedeutet ein durch
einen niederen Alkylrest, durch einen niederen Alkoxyrest oder durch ein Halogenatom substituierter Phenylrest.
Nach der vorliegenden Erfindung sind die neuen 4-substituierten-1,2,3-Benzoxathiazin—2,2-dioxyde
(Verbindungen gemäß der obigen Formel I) als Zwischenprodukte verwendbar. Zum
Beispiel lassen sich die Verbindungen nach Formel I zu 3,4— Dihydro-4-substituierte—1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyde
der Formel
II
reduzieren, wobei R, R und η obige Bedeutungen haben. Die
Verbindungen nach Formel II können mit Chlor zu aktiven Chlorverbindungen umgesetzt werden, in denen das an N gebundene
Wasserstoffatom durch ein Chloratom ersetzt worden ist. Die so hergestellten aktiven Chlorverbindungen
eignen sich als Desinfektionsmittel, Bleichmittel und Antiseptika.
Sie können zum Beispiel zur Vernichtung von Mikroorganismen in Wasser und zum Bleichen von Textilien, wie
BaumwolIgewebe, verwendet werden.
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Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die neuen Ver
bindungen der Formel I hergestellt, indem man Sulfamid,
2, mit einem 2-Hydroxybenzophenon oder einem 2'-Hydroxyalkanophenon
der Formel
III
kondensiert, wobei R, R und η obige Bedeutungen haben. Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens erfolgt die Kondensation in einer Schmelze der beiden Reaktionsteilnehmer in einem Temperaturbereich
von etwa 110 bis etwa 225°C, vorzugsweise zwischen etwa
120 und etwa 18O°C, Die Kondensation kann gegebenenfalls
in einem Lösungsmittel sowohl für Sulfamid als auch für ein Hydroxyketon der Formel III erfolgen. Geeignete Lösungsmittel
sind Propylenglykol, ein Gemisch aus Diphenyl und Diphenyläther und Mineralöl. Im allgemeinen verwendet man
in dem Reaktionsgemisch eine überschüssige Menge Sulfamid,
vorzugsweise etwa 1,5 Mol bis etwa 10 Mol Sulfamid pro mol 2-Hydroxyphenylketon.
Wenn die Reaktionsteilnehmer miteinander verschmolzen und ohne Lösungsmittel umgesetzt werden, kann das Produkt
durch Behandlung des Reaktionsgemisches mit einem Gemisch aus einem inerten organischen Lösungsmittel und Wasser und
durch Abtrennen der organischen Schicht, in der das Produkt löslich ist, gewonnen werden. Geeignete inerte organische
Lösungsmittel sind Dichlormethan (das vorzugsweise genommen wird), Chloroform, Benzol oder Toluen. Das Produkt kann
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1 62062A
durch Verdampfen des Lösungsmittels und Umkristallisieren aus Lösungsmitteln, z.B. Äthylacetat, Isopropylalkohol,
Äthanol oder Cyclohexan gereinigt werden.
Die Reduktion von 4-substituiertem 1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxyd
(Verbindung der Formel I) zu 3,4-Dihydro-4-substituiertem
1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxyd (Verbindung
nach Formel II) läßt sich leicht nach einem der bekannten Verfahren zur ReduktuAn einer Kohlenstoff-Stickstoff
Dibppelbindung durchführen. Zum Beispiel läßt sich . ein 4-substituiertes-1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxyd leicht
■ mit "Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators
und eines inerten, organischen Lösungsmittels wie Dioxan oder ein Alkanol, zum Beispiel Methanol, Äthanol oder Propylalkohol
reduzieren. So kann man die katalytische Hydrierung in Gegenwart eines Edelmetall-Katalysators, z.B. Platin,
Palladium (vorzugsweise auf Holzkohle, Ealziumkarbonat oder auf anderen herkömmlichen Trägern), oder in Gegenwart eines
Grundmetall-Katalysators, wie Raneynickel oder Raneykobalt und in Gegenwart eines inerten, oben beschriebenen Lösungsmittels
durchführen. Bei der Hydrierung können Drücke von etwa atmosphärischem Druck bis etwa 5127 kg/cm und Temperaturen
von etwa 100C bis etwa 500C verwendet werden,
j wobei gewöhnlich Drücke von ungefähr 2.81 bis 3.52 kg/cm2
und Temperaturen von etwa 20 bis etwa 300C vorgezogen werden. Es können auch chemische Reduktionsmittel verwendet
werden, z.B. Natriumborhydrid, Ammoniumsulfid, Ferrosulfat in alkalischer Lösung (Chlemo et al., J.Chem.Soc. 1924, S.
1770), oder Zinnchlorür (McCombie et al., J.Chem. Soc. 1928,
S.358), oder man kann die Reduktion auf elektrolytischem
Wege durchführen, z.B. in Gegenwart eines Gemisches aud
Dioxan und verdünnter Salzsäure. Die katalytische Hydrierung wird vorgezogen, insbesondere in Gegenwart eines Edelmetall-Katalysators
wie Platin. Das 3,4-Dihydro-4-substituiette-
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1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd wird vom Reaktionsgemisch
abgetrennt und in reiner Form nach den herkömmlichen Verfahren, wie Filtrieren, Verdampfung des. Lösungsmittels,
Extraktion des Lösungsmittels, Destillation und Kristallisation, gewonnen.
Die folgenden Beispiele dienen zur Brläuterung.des erfin-.dungsgemäßen
Verfahrens
Beispiel 1: Herstellung von 4-Methyl-i,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd
Ein Gemisch aus 13,1? g (0,1 Mol) 2·-Hydroxy-azetophenon
und 24 g (0,25 Mol) SuIfamid wurde unter Rühren 1 Stunde
lang in einem ölbad auf 130 C erhitzt. Nach einer weiteren Zugabe von 24 g SuIfamid wurde das Gemisch weiter unter
Rühren 1/2 Stunde lang auf 130°C und anschließend langsam auf 180°C erhitzt. Das Erhitzen auf 1800G wurde unter
Rühren 3 Stunden lang fortgesetzt. Das Reaktxonsgemisch wurde
abgekühlt und mit einem Gemisch, aus 150 cm Wasser und
3
154 cm Dichlormethan verdünnt. Die Dichlormethanschicht wurde abgetrennt und das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt. So erhielt man 8,25 g (Ausbeute 42%) eines Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 114 bis 1ί8 C. Die Umkristallisierung aus Äthanol ergab 4-Methyl~1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd in Form dunkelgelber Prismen, mit einem Schmelzpunkt von 119 bis 1210C.
154 cm Dichlormethan verdünnt. Die Dichlormethanschicht wurde abgetrennt und das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt. So erhielt man 8,25 g (Ausbeute 42%) eines Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 114 bis 1ί8 C. Die Umkristallisierung aus Äthanol ergab 4-Methyl~1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd in Form dunkelgelber Prismen, mit einem Schmelzpunkt von 119 bis 1210C.
Analyse:
Berechnet für CgH7NO3S:
C: 48,73; H: 3,58; N: 7,10; S: 16^-26.
Gefunden: C: 48,88; H: 3,62; N: 7,13; S: 15,94.
Beispiel 2: Herstellung von 4,6-Dimethyl-i j^S
thiazin-2,2-dioxyd.
BAD OBiGlNAL 009820/1826
Ein Gemisch, aus 15 g (0,1 Mol) 2'-Hydroxy-5'-methylazetophenon
und 24 g (0,25 Mol) SuIfamid, wurde 1 Stunde lang
unter Rühren auf 120° bis 130°C erhitzt. Nach einer weiteren Zugabe von 24 g SuIfamid wurde das Gemisch weiter
unter Rühren 1/2 Stunde lang auf 120 bis 130°C erhitzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 3 Stunden lang auf
170 bis 180 C erhitzt und dann abgekühlt. Der glasige Peststoff wurde in einem Gemisch aus Wasser und Dichlormethan
dispergiert. Die Dichlormethanschxcht wurde abgetrennt und das Lösungsmittel wurde durch Verdampfen unter verringertem
Druck entfernt. Die so erhaltene ölige Masse erstarrte beim Stehen, wurde zweimal aus 9 5% Äthanol umkristallisiert und
ergab dunkelgelbe Prismen mit einem Schmelzpunkt von 12 5°
bis 126 C. Bei der dritten Umkiistallisierung aus 95%
Äthanol erhielt man 4,6-Dimethyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd
als dunkelgelbe Prismen mit einem Schmelzpunkt von 127 - 128°C.
Analyse:
Berechnet für C9H9NO3S:
C: 51,185 Hi 4,29,· N: 6,63,· S:15,18
Gefunden: C: 51,46; H: 4,32; N: 6,70; S:15,34.
Beispiel 3? Herstellung von 4-Phenyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd.
Ein Gemisch aus 19,8 g (0,1 Mol) 2-Hydroxybenzophenon und 24 g (Cf,25 Mol) SuIfamid wurde 1/2 Stunde lang unter
Rühren auf 130 C erhitzt. Nach einer weiteren Zugabe von
24 g SuIfamid wurde das Gemisch weiter unter Rühren eine halbe Stunde lang auf 130°C erhitzt. Anschließend wurde
das Reaktionsgemisch 3 Stunden lang auf 180°C erhitzt, abgekühlt und dann mit einem Gemisch aus Wasser und Dichlormethan
verdünnt. Die Dichlormethanschicht wurde abgetrennt,
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über wasserfreiem Magnesittmsulfat getrocknet und das Di-...
chlormethan durch Verdampfen unter verringertem Druck entfernt.
Das so erhaltene öl wurde mit Cyclohexan gemischt und die Lösung stehen gelassen. Die Menge der sich bildenden,
gelben prismaähnlichen Kristalle betrug 3,1 g, mit einem Schmelzpunkt von 90 bis 94 C. Nach zweimaliger Umkristallisierung
aus 95 % Äthanol besaß das in Form farbloser Prismen vorliegende 4-Phenyl-1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxydJ5
einen Schmelzpunkt von 115° bis 116°C.
Analyse:
Berechnet für C13H9NO3S: ' - '
C: 60,22; H: 3,50; N: 5,40; S: 12,37 Gefunden: C: 60,33; H: 3,32; N: 5,42; S: 12,86.
Beispiel 4: Herstellung von 7-Methoxy-4-phenyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd.
Gemäß dem Verfahren nach Beispiel 1, jedoch unter Verwendung
von 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon anstatt 2·-Hydroxyazetophenon,
erhielt man nach der Umkristallisierung des Rohproduktes aus Isopropylalkohol 8,61 g (30 % Ausbeute) ?-
Methoxy-4-phenyl-1,2,3-benzoxathlazihr-2,2-dioxyd als hellgelbe
Prismen mit einem Schmelzpunkt von 148,5° bis 15O°C.
i Analyse»!'
Berechnet für C^ .H1 «,NO, St
Ct 58,12; H: 3,84; N: 4,84; St 11,08
Gefunden: Ct 58,511 Ht 3,66| Nt 4,82; St 11,37·
Beispiel 5» Herstellung von 6-Chlor-4-phenyl-1,2,3-benseoxathlazin-2,2-dioxyd.
Ein Gemisch aus 23» 35 g (ö,1 Mol) 5-Chlor-2-hydroxybenzophenon
und 48 g (0,5 Mol) SuIfamid wurde unter Rühren I/2
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Stunde lang auf 1300C erhitzt. Nachdem weitere 48 g Sulfamid
hinzugegeben worden waren, erhitzte man das Gemisch unter Rühren eine weitere halbe Stunde auf 130 C. Dann wurde
das Reaktionsgemisch 20 Stunden auf 1800C erhitzt, auf
etwa 25 C abgekühlt und mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Wasser verdünnt. Die Dichlormethanschicht wurde
abgetrennt, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel durch Verdampfen unter verringertem
Druck entfernt. Der so erhaltene ölige Feststoff wurde zweimal aus Cyclohexan und einmal aus 95 % Äthanol umkristallisiert,
und man erhielt das Produkt in Form gelber Prismen mit einem Schmelzpunkt von 152 bis 154,5 C. Nach
Ψ einer weiteren Umkrxstallisierung aus 95 % Äthanol erhielt
man 6-Chlor-4-phenyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd in
Form von gelb getönten Prismen mit einem Schmelzpunkt von 155° bis 156,5°C.
Analyse:
Berechnet für C1-H0ClNO-S:
C: 53,16; H: 2,74| Cl: 12,07; N: 4,77; S:10,92 Gefunden: C: 53,05; H: 2,63; ClMI,93; N: 4,78; S:1O,64.
\ Gemäß dem Verfahren nach Beispiel 1, jedoch unter Verwendung
von 2'-BroiB^hydroxybenzophenon, 5^-Brom-, 3,5-Dibrom-,
3'-Brom-5-tert.-rButyl-, 4'-Chlor-, 2«T5-Dichlor-, 2«-Chlör-5-fluor-,
4'-ChIor-3-methyl-, 2«S-Dichlor-^-methyl-, 2·-
Chlor-4-methoxy-, 5-Fluor-^5-Fluor-4l-methoxy-, 6-methyl-,
2',4'-Dimethyl-, 2«,4',o'-Trimethyl-, 3,4,6-Trimethyl-,
2'13',5',6·-Tetramethyl-, 3-Äthyl-, 2·-Äthyl-4,4',5,5'-tetramethoxy-,
S-Isopropyl^-methyl-, 4'-Butyl-4-methoxy-,
5-tert.-Butyl-, 4-tert.-butyl-2'T3",5',6'-tetramethyl-,
4'-tert.-butyl-4-methoxy-, 21 ,^'-Dimethoxy-, 4,4'-Dimethoxy*·,
2',4,5',6~Tetramethoxy-, 4-Methoxy-4'-methyl-, 4-Methoxy-3·-
propacy-, 4,4', 5, 5'-Tetramethoxy-2!-propyl-, 4-Äthoxy-,
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Bad
4,4'-Diäthoxy-, 4-Propoxy-, 4-Butoxy-, 4-But oxy-2' ,4 '-Dimethoxy-,
4-Isobutoxy-2', 4'-Dimethoxybenzophenone;
5 · -Brom-3 · -Chlor-2' -hydroxyazetophenon, 3 ' -Brom-4·1—methyl-,
3'-Brom-5'-tert.-butyl-, 3'-Brom-4', 5', 6'-trimethoxy-,
4',5'-DiChIOr-, 3'-Chlor-5'-isopropyl-61-methyl-, 4'-Pluor-,
4'-Jod-, 3',5'-Dimethyl-, 4'-äthyl-, 4'-Propyl-,
3'-Isopropyl-, 5'-Isopropyl-3·,4'-dimethyl-, 4'-Butyl-,
3'-sec.-Butyl-, 3',4',5'-Trimethoxy-, 4'-Äthoxy-, 3',4'-Diäthoxy-,
4'-Propoxy-, 4'-Butoxy-λ1-hydroxyazetophenon;
3'-Brom-5'-fluor-2'-hydroxy-propiophenon, 5'-Chlor-4'-methyl-,
5'-Äthyl-, 3'-Isopropyl-6'-methyl-, o'-Isopropyl-3'-methyl-,
3',5'-Dipropyl-, 5'-tert.-Butyl-, 3'-tert,-Butyl-:6'
-methyl-, 4', 5', 6 · -Trimethoxy-, 5' -Äthoxy-2' -hydroxypropiophenon;
3'-Brom-5!-tert.-Butyl-2·-hydroxybutyrophenon,
5'-Chlor-4',6'-dimethyl-, 3'-Isopropyl-6·-
methyl-, 4'-Methoxy-2·-hydroxybutyrophenonj 2,3'-Dimethyl-2'-hydroxypropiophenonj
3',5'-Dichlor-2'-hydroxyvalerophenon,
5'-Fluor-, 4'-Methyl-, 4'-Propyl-, 3'-Isopropyl-6'-methyl-,
5'-Methoxy-2'-hydroxyvalerophenon; 4',6'-Dimethoxy-2'-hydroxy-3-methylbutyrophenon
und 2l-Hydroxy-3,4'-dimethylbutyrophenon
anstelle von 2'-Hydroxyazetophenon stellte man 4-(2-Bromphenyl)-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd, 6-Brom-4-phenyl-1,2,,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd,
6,8-Dibrom-, 4-(3-Bromphenyl)-6-tert.-butyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,Z-dioxyd,
4-(4-Chlorphenyl)-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd,
6-Chlor-4-(2-chlorphenyl)-1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxyd,
6-Fluor-4-( 2-chlorphenyl )-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-'dioxyd,
8-Methyl-4-(chlorphenyl)-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd,
6-Chlor-7-methyl-4- (2-chlor-phenyl) -1,2,3-benzoxath'iazin-2,2-dioxyd,
?-Methoxy-4-(2-chlorphenyl)-1,2,3-benzoxathiazin-
2,2-dioxyd, 6-Fluor-4-phenyl-1,2,3-
in-2,2-»dioxyd, 6-Fluor-4-(4-methoxy-phenyl)-,
nyl-1 g2 9 3~b@nzoxathiazin-2,2-dioxyd, 4-(2,4-dimethylphenyl)-f
fV-iZ^io-Trimethylphenyl)-, 4-Phenyl-
. SAD ORiGiWAL
009820/1828 " AL
5,7,8-Trimethyi-, 4-(2,3,5,6-Tetramethylphenyl)~, 8-Äthyl-4-phenyl-,
6,7-Dimethoxy-4-(2-Äthyl-4, 5-dimethoxyphenyl)-,
o-Isopropyl^-methyl^-phenyl-, 7-Methoxy-4-(4-butylphenyl)-,
4-Phenyl-6-tert.-butyl-, 4-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)-7-tert-butyl-,
7-Methoxy-4-(4-tert.-butylphenyl)-, 4-(2T4-Dimethpxy-phenyl)-,.
7-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-, 5,7-Dimethoxy-4-2,5-dimethoxyphenyl)-,
7-Methoxy-4-(4-methylphenyl ^
7-Methoxy-4-(3-propoxyphenyl)-, 6,7-Dimethoxy-4-(4,5-*dimethoxy-2-propylphenyl)-,
7-Äthoxy-4-phenyl-, 7~Äthoxy-4-(4-Äthoxyphenyl)-, 7-Propoxy-4-phenyl-, 7-Bitoxy-4-phenyl-,
7-Butoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-, 7-Isobutoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl
)-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd; 6-Brom-8-chlor-4-methyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd,
8-Brom-4,7-dimethyl, 8-Brom-6-tert.-butyl-4-methyl-, 8-Brom-5,6,7-Trimethoxy-4-methyl-,
6,7TDicHor-4-methyl-, 8-Chlor-6-isopropyl-4,5-dimethyl-,
7-Fluor-4-methyl-, 7—Iod-4-methyl-,
4,6,8-Trimethyl-, 7-Äthyl-4-methyl-, 7-Propyl-4-methyl-,
e-Isopropyl^-methyl-, 6-Isopropyl-4,7,8-trimethyl-, 7-Butyl-4-methyl-,
8-sec.-Butyl-4-methyl-, 6,7,8-Trimethoxy-4-methyl-#i
7-Äthoxy-4,4©methyl-, 7,8-Diäthoxy-4-methyl-, 7-Propoxy-4-methyl-, 7-Butoxy-4-methyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd;
8-Brom-6-fluor-4-äthyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd,
6-Chlor-7-methyl-4-äthyl-, 4,6-Diäthyl-, 8-Isopropyl-S-methyl^-äthyl-,
S-Isopropyl-e-methyl^-äthyl-,
6,8-Dipropyl-4-athyl-, 6-tert.-Butyl-4-äthyl-, 5-Methyl-8-tert.-butyl-4-äthyl-,
5,6,7-Trimethoxy-4-äthyl-, 6-Äthoxy-4-athyl-1,2r3-benzoxathiazin-2,3dioxyd;
8-Brom-6-tert.-butyl-4-propjrl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd,
6-Chlor-5,7-dimethyl-4-propel-,
e-Isopropyl-S-raethyl^-propyl-, 7-Methoxy»
4-propyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd} 8-Methyl-4-isopropyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd;
6,8-Dichlor-4-butyl-1 ^,S-benzoxathiazin^jadioxyd, 6-Fluor-4-butyl-, 7-Meth|rl-4-butyl-,
7-Propyl-4-butyl-, e-Isopropyl-S-methyl^-butyl-,
6-Methoxy-4-butyl-1 ^,S-benzoxathiazin^^-dioxydi 5^7-Dimethoxy-4-isobutyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd
und 7-Methyl-4~isobutyl-1,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyd her.
009820/1826
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung 4-substituierter-i,2,3-benzoxathiazin-2,2-dioxyde
der Formel
in der R einen niederen Alkyl-, Phenyl- oder substituierten Phenylrest, R ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder
niederen Alkoxyrest und η eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich
2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfamid mit einer Verbindung der Formel
R
in der R, R und n obige Bedeutungen haben, kondensiert.
in der R, R und n obige Bedeutungen haben, kondensiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Sulfamid und das Hydroxyketon bei einer Temperatur
von etwa 120 bis etwa 180 C miteinander verschmilzt.
Für The Upjohn Company
Rechti
sanwalt
0 0 9820/1826
BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| US443646A US3317523A (en) | 1965-03-29 | 1965-03-29 | 4-substituted-1, 2, 3-benzoxathiazine 2, 2 dioxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1620624A1 true DE1620624A1 (de) | 1970-05-14 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661620624 Pending DE1620624A1 (de) | 1965-03-29 | 1966-03-15 | Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten-1,2,3-Benzoxathiazin-2,2-dioxyden |
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Families Citing this family (7)
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