DE1620217A1 - Verfahren zur Reinigung von veraetherten Aminotriazin-Metylol-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von veraetherten Aminotriazin-Metylol-VerbindungenInfo
- Publication number
- DE1620217A1 DE1620217A1 DE19661620217 DE1620217A DE1620217A1 DE 1620217 A1 DE1620217 A1 DE 1620217A1 DE 19661620217 DE19661620217 DE 19661620217 DE 1620217 A DE1620217 A DE 1620217A DE 1620217 A1 DE1620217 A1 DE 1620217A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction mixture
- water
- glycol
- etherified
- distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/64—Condensation products of melamine with aldehydes; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Reinigung , von verätherten Aminotriazin-Methylol-Verbindungen Es ist bekannt, Polymethylolverbindungen von Aminotr-4-azinen, z.B, von-Melamin oder Benzoguanamirt durch Umsetzume ,mit Formaldehyd herzustellen und diese mit Monoalkohalen zu veräthern. Es ist ebenfalls bekannt, bei-der Verätherung dIe Monoalkohole teilweise oder ganz durch Polyalkohole, Insbesondere zweiwerti ge Alkohole, zu ersetzen oder zunächst mit Monoalkohe-.
- len zu veräthern und- -anschließend teilmelee oder sanz mi1-0 Polyalkoholen umzuäthern,
Bei der alleinigen oder anteilweinen Verwendung von Olykolen zur VoAtherung oder Undtherung Int es notwendig, einen beträchtlichen-Übergehuß an Olykolen anzuwenden, da sonst die Ditunktionalität der Olykole leicht.zur.Vernetzung oder Viskositätzsteigerung Mrt. Das hat aber zur Folge, daß nach B«ndiguM der U»etzmg das Reaktionsgemiech CM8ere Mengen von ajoht uffl»tgtfm allkolen anthUt. Die StmatmOglichkei- ten der 94t aleht ufflaetzten CFII"len vtru"vinigten Produkte - Bei dem hohen Siedepunkt der Glykole Ist die weitgehende oder völlige Entfernung der nicht umgesetzten Glykole durch Destillation oder Vakuumdestillation unmöglich, da bei der erforderlichen höheren Temperatur die hochreaktiven Kondensationsprodukte Schaden nehmen würden. Oberhalb einer-bestimmten Temperatur, die weiter unten-noch näher definiert wird, tritt Verfärbung ein, und es werden unerwünschte Reaktionen eingeleitet, die schließlich zur Gelierung führen können. Diese Nachteile werden bei der Durchführung des Verfahrens der vorliegenden Erfindung vermieden. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von weitgehend oder ganz vom Wasser befreiten Reaktionsgemischen, die Aminotriazin-Methylol-Verbindungen, die neben zum größten Teil verätherteri Methylolgruppen noch "freie Hydroxylgruppen" besitzen, und freie Glykole, gegebenenfalls auch Monoalkohole enthalten, dadure h gekennzeichnet, daß In den Reaktionsgemischen aliphatische oder aromatische oder alkylaromatische Inerte Kohlenwasserstoffe mit einem Siedepunkt unter Normaldruck von 1100 bis 250oC,' - vor-zu-gaweise im Reakt:Lonsgemisch bei 800 bis 120 0 C löslichen Alkylaromaten, ganz bes onders bevorzugt Xylol, in solchen Nengen enthalten sind, daß das Reaktionegemisch in dUnnflUsaiigem Zustand gehalten-und dabei einen Dentillationsverfahren unterworfen wird, bei dem der Ansatz nicht Uber 130 C und nicht untee 700s vo»uffl»ise auf,95 110 C erh-tt4t wtrd.
- Eine AusfUhrungsform der Erfindung Ist dadurch gekonn" seichnetg daß man diese Kohlenwaseerstoffe In Anwenenheit von #-Wasserdampfabdestilliert. Obwohl grundsätzlich auch mehrwertige Alkohole allein als Verätherungsalkohole dienen können» wird das-vorliegende Verfahren bev6raugt auf solche Produkte,-angewandt" die unter Verwehdung-v on Mischungen-aus ein- und zweiffl, wertigen Alkoholen hergestellt etnd...Als zwelwertige Alkohole werden In den-Reaktionagemischenteeonders Glykole--bevorzugt# 0 die einen Siedepunkt bei-gormaldruck unterhalb 250 C haben. Das Reinigungsverfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird ganz bevorzugt auf solche Beaktionsgemische angewendet, die noch wasserlöslichei--verätherte Aminotriazin-Methyloi-Verbindungen enthalten. Aber auch soluhe-Reaktionagem.ische können erfolgreich dem Verfahren 'der vorliegenden Erfindung unterworfenwerden, bei dem die verätherten Aminotriazin-Methyloi-Verbitidungen.nicht mehr wasserlöslich-sInd.
- .Der Überschuß von Glykolen wird"nach,dem erfindungsgemäßen VerMren durch Destillation, unter Umständen sogar.bei Normaldruck entfernt, und zwar-durch Anwendung der genannten Kohlenwasserstoffe. Als inerte Kohlenwasserstoffe eignen sich vorzugsweise solche, die bei der Destillätionstemperatur in dem vom Reaktionswasser und gegebenenfalls von nichtgebundenen Monoalkdholen weitgehend oder ganibefreiten Reaktionsgemisch löslich sind. Besonders bewährt hat sich als Kohlenwasserstoff Xylol.
- Die Menge des Kohlenwasserstoffs ist nicht besonders kritisch. Die besten Ergebnisse werden erzielt, wenn soviel Kohlenwasserstoff angewendet wird, daß das Reaktionsgemisch während der ganzen Dauer der Destillation und bei der angewandten Destillationstemperatur dün-n-flUssig bleibt.-rine Menge von etwa 4o % Kohlenwasserstoff, bezogen auf-das Gewicht des Reaktionsgemisches, hat sich am.besten bewährt. Es ist-wesentlich, daß dieses günstige Mengenverhältnis durch laufenden Ersatz des abdestillierten Schleppmittels'bis zum Ende der Destillation aufrecht erhalten wird. Das Destillat kann von den mitgeführten Glykolen, gegebenenfalls auch geringeren Mengen von nicht umgesetzten Monoalkoholen, am bestäri durch wiederholtes Auswaschen mit Wasser-befreit und dann wieder verwendet werden. Bef einer-eleganteren'.' Ausführung des Verfahrens wirdder abdestillierte Kohlenwasserstoff In elner geeigneten Vor. lage kontinuierlich mit Wasser gewaschen und in das Reiaktions-.. gemisch zurigekgeführt. Das geschieht am besten in der Weise, daß das Destillat durch ein senkrechtes, am unteren Ende mit Siebplatte versehenes Rohr,-auf den Grund der mit Wasser gefIllten Vorlage gelangt-, Es wird durch-sein eigenes Gewicht indas Wasser gepresst, perlt hindurch, wobei die Glykole sich im Wasser auflösen, und der glykolfreie Kohlenwasserstoff läuft ständig in das Reaktionsgemisch zurück. Das Wasser in der Vor-.-lage wird in regelmäßigen Zeitabständen erneuert, und der Endpunkt ist erreicht, wenn die.Analyse des vorgelegten Waschwassers nur noch einen sehr geringen Gehaltan. Glykol ergibt.
- Eine einfache Methode ist die Bestimmung,des._Brechungsin-dex im vo.-gelegten Wasser. Bei Verwendung- eines mita ß-Bro-pyleng.lykol her,#;estellten Reaktionsgemis,ches ist der Endwer.t,ca.#nD bei 20 0 1,3358. Zur Kontrolle kann auch die Hydroxyl,zahl des Reaktionsgemisches bestimmt werden-$ wobei dann die Destillation abgebrochen wird, wenn die Hydroxylz-ahl-einen konstanten-Wert erraicht. Es ist notwendig, die Destillation' unter-vermIndertem Druck auszuführen, falls der Siedepunkt.des gewählten Kohlenwasserstoffs zu hoch liegt-" wa2. Z.B. bei Xylo! der Fall ist. D--"-e Destillationstemperatur:ist kritisch. Ist sie zu hbeh, so leidet. das Reaktionsprodukt Schaden, ist sie zu-niedrig, so ist der Anteil des Glykols im-Destillat'zu_gering,.und Ünverhältnismäßig lange Zeiten wären erforderlivh,'um dieOperation.zu L-,z29iiden. Die Erfahrung hat gezeigt, daß eine Temperatur zwischen, 95 und'110 0 C bei der Vakuumclestillation die-,besten Ergebnisse -#Itigt# Für die Wahl der'o timalen De, tillati n -9,tgmp#er&tu. p ist auch der Aufbau-der verätherten Aminotriazin-Methylol-Verbindung von Bedeutung, z..B. lassen Melämin-Formaldehydharze, die als Verätherungsalkohol nebeni,ß-Propylenglykol nur Butano-, ',enthalten, eine etwas höhere Destillationstemperatur zu als Melamin-Formaldehydharze mit Methoxygruppen. Nach dem erfindungsgem#;-ßen Verfahren lassen sich auch Harze mit Methoxygruppen _#--inigen. Viskositätsmessungen vor und nach der Destillation haben z.B. ergeben, daß beiueinem solchen Methoxygrunnen enthr-.itenden Produkt keine wesentliche Erhöhung des Molekulargestattfindet, wenn die Glykol-Entfernung bei 95-1050c vorgenommen wird. In vielen Fällen ist das sehr wesentlich, da die FC-ih igkeit der nach dem Verfahren gereinigten Produkte zuweiteren Umsetzungen weitgehend von einem möglichst niedrigen Molekulargewicht abhängt. Eine Abänderung des Verfahrens ist in der Weise möglich, daß auf dit:: A;l#.*endu.-,ig von. vermindertem Druck bei der Destillation grundsätzlich verzichtet wird und stattdessen in Anwesenheit der Kohlenwasserstoffe mit Wasserdampf destilliert wird. Das kann in der Weise geschehen, daß während der Destillation Wasserdampf in das kohlenwasserstoffhaltige Reaktionsgemisch eingeleitet wird oder aber indem zu dem-Reaktionsgemisch fortlaufend Wasser zugegeben wird, und zwar in solchen Mengen, daß der Siedepunkt des Reaktionsgemisches zwischen 0 100 und 105 C liegt. In diesem Falle besteht das Destillat natürlich aus zwei Schichten, wobei die obere den Kohlenwasserstoff und die untere Wäärige s chicht das Glykol enthält. Ein besonderes Auswaschen des Dest11lats -mit Waseer i---s-t-hierbei nicht erforderlich. Auch diese Ausführüngsform des- , Verfahrens eignet sich zur kontinuierlichen Durchführung.'In-cfiesem Falle dient als Vorlage ein normaler A-bscheider v=Dean & Stark-Typ. Kohlenwasserstoff und Wasser werden köndensiert,und trennen sich im Abscheider. Die obere Schicht, der von Glykol be.freite-Kohlenwasserstoff,-läuft In das ReaktIonsgemisch zurÜck,-während die wäßrige Schicht fortlaufend abgelassen wird. Der Fortschritt der Operation wird am besten durch die Bestimmung der Hydroxylzahl des Reaktionsgemisches verfolgt, jedoch müssen-die für die Bestimmung der Hydroxylzahl-gezogenen Muster zunächst völlig entwässert werden.
Die-Herstellun#g der Reaktionsgemische erfolgt nach be- kannten-#Methoden. Als Monoalkohole können solche.mit 1-12 C Ato- men verwendet werden, vorzugsweise wer-den Alkohole-mit primären Hydroxylgruppen e e #kt unterhalb 250 OC ingesetzt, die ein'n Siedepun bei-Normaldru,ck haben. Als brauchbare Monoalkohole seien bei- spielsweise genannt: 14ethan-ol,-Äthanol, n-B-utanol, i-Butanol, Hexylalkohol, Cycloh#xanol, Oetylalkohol. Als Glykole werden 0 ebenfalls solche mit einem-Siedepunkt unterhalb 250#C bei Nor- maldruck eingesetzt, z.B.. Äthylenglykola ß-Propylenglykol,- Butylenglykole,- Diäthylengly-kol. Verwendet-werden-,k##nnen.-audh,-- partiellve7rätherte Polyole-zwel noch-freien Hydr'o-)#y-ig-r-u"ppen, z.B. Monomethyläther-des Glycerins. Besonders geeignet sind Glykole,-,welche eine sekundäre -und eine primäre-Hyeroxylgruppe tragen, z-.B. ct,ß--Propylenglykol.-. - Aus Melamin und einem Überschuß an gelöstem Formaldehyd wird bei schwach alkalischem pH Hexamethylolmelamin In bekannter Weise hergestellt, wobei man mit wäßrigem Formaldehyd bei einem pH-Wert von etwa 7,5 arbeitet.Man heizt auf, bis eine klare Lösung erhalten wird und läßt dann abkühlen. Die Hexamethylol-Verbindung scheidet sich ab, wird abfiltriert und getrocknet und mit einem Überschuß an Methanol bei stark saurem pH und einer Temperatur von 25-30 0 C in bekannter Weise veräthert. Anschließend wird dieser Ansatz neutralisiert und der nicht umgesetzte Methanol durch Destillation, am besten bei vermindertem Druck, entfernt. Der Hexamethyläther wird dann mit einem Überschuß des ß-Propylenglykols bei einem pH-Wert von etwa 5,5 Im Kolben mit absteigendem Kühler erhitzt, wobei die Temperatur bis auf 130-1400C gesteigert wird, und Methanol abdestilliert, bis die Menge Methanol erhalten wurde, die der Menge Glykol entspricht, die eingeführt werden soll. Nach Abdestillieren der erforderlichen Methanol-Menge wird der Ansatz neutralisiert und das Beak-. tionsgemisch Ist durch die weitgehende Entfernung des Methanols und Wassers für das erfindungsgemäße Verfahren, nämlich die Ent, fernung des nicht umgesetzten Glykols, bereit. Statt zunächst den Methyläther herzustellen und dann umzuäthern,-kann man auch sogleich mit einem G*emisch von- Methanol urfd Glykol arbeiten, und nach der NeutralisatIon und Entfernung des freien Methanols ist der Ansatz zur Entfernung des freien Glykols bereit.
- Bei der Herstellung des Reaktionsgemisches kann auch ausschließlich mit Paraformaldehyd gearbeitet werden. in diesem Falle wird auf die Isolierung der Polymethylolverbindung verzichtet. Methanol, Paraformaldehyd und Melamin werden in Gegenwart von starkem Alkali auf etwa 80o C erhitzt. Dann wird weiteres Methanol zugesetzt und starke Säure und bei einem pH-Wert 0 von 1 2 ünd'einer Temperatur von etwa 30 C veräthert. Der Ansatz Wird dabh..'##wie bereits vorstehend erläutert, neutralisiert und im Vaäüum-vöm nicht umgesetzten Methanol btitröit, wobei die 0 Temperatur bis 100 C gesteigert werden kann.' Die erhaltene Methoxyverbindung enthält 95 -'98 % Festkörper. Sie kann, wie schon ausgeführt, mit Propylenglykol umgeäthert'und anschließend vom nichtumgesetzten Glykol unter Anwendung des erfindungsgemä-Ben Verfahrens befreit werden. Das zuletzt geschilderte Verfahren zur Herstellung eines Reaktionsgemisches kann auch unmittelbar mie einem Gemisch aus Paratormalde hyd und Melam in mit Methanol und Glykol ausgetührt werden"-wobei dann die Umätherung als gesonderte Umsetzungsstute eut:rällte- Das erfindungsgemäße Verfahren bezieht sich auf Reaktionsgemi-sche, die vollständig oder weitgehend verätherte Polymethylolverbindungen von Aminotriazinen, Insbesondere von Melamin enthalten, wobei neben Alkoxygruppen noch freie Hydroxylgruppen vorhanden sind. Unter "freien Hydroxylgruppen" sollen aber ausdrücklich nur solche verstanden werden, die Uber mindestens 3 Kohlenstoffatome am S tickstoff des Triazins gebunden sind, also solche, die durch Verätherung oder Umätherung mit Glykolen entstanden sind. Nichtverätherte Methylolgruppen gelten Im Sinne dieser Definition also nicht als "freie Hydro-xylgruppen".
- Solche verätherten Polymethylolverbindungen von Aminotriazinen sind durch die größere Beweglichkeit und Reaktionsfähigkeit der so gebundenen Hydroxyle besonders wertvoll. Jedoch können hervorstechende Eigenschaften solcher Verbindungen nur dann voll zur Geltung kommen, wenn durch das erfindungsgemäße Verfahren freie Glykole weitgehend oder völlig entfernt worden sind.
- Beisj21el 1: Zu 558 g eines Reaktionegemisches, das durch Umsetzung. eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Melamin, 10 Mol Paratomaldehyd und 20 Kol Methanol mit 3 Mol aß-Propylenglykol In bekannter Weine 'erhalten wurde, und das noch freies Pmpylenglykol enthUlt, werden 250 % Xylol gegeben. Das Beaktiomgefäß Ist Mt. Rührer, Thermometer, absteigendem Kühler versehen und für Vaeuum. destillation eingerichtet. Das Reaktionsgemisch wird mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 8,5 - 9,0 eingestellt und aufgeheizt. Es wird ein solches Vaeuum angelegt, daß der Siedepunkt der Mischung bei etwa 105'DC liegt. In den Mengen wie Xylol abdestilliert, wird frisches Xylol dem Reaktionsgemisch zugegeben. Die Hydroxylzahl des Reaktionsgemisches wird laufend kontrolliert. Nachdem diese auf etwa 190 gefallen ist (auf Festsubstanz berechnet), entsprechend etwa 1,5 Mol gebundenes" ß-Propylenglykol pro Mol Melamin, wird der Ansatz ohne weitere Zugabe von Xylol auf etwa 90 % Festkörper eingeengt.
- Beispiel 2: Es wird verfahren wie unter Beispiel 1 angegeben, aber unter Rückführung des Xylols. Zu diesem Zweck wird ein Dean & Stark-Abscheider verwendet, der zu etwa 2/3 mit Wasser gefüllt Ist. iln genügend langes Fallrohr, das am unteren Ende eine Siebplatte trägt, leitet das Destillat auf den Boden des Abscheiders. Von dort steigt es in Bläschen durch das vorgelegte Wasser auf, wodurch es von dem mitgeführten Glykol befreit wird, und läuft in das Reaktionsgemisch zurück. Wie oben angegeben, wird ein Tellvaeuum angelegt, wodurch man die Siedetemperatur des Ansatzes auf etwa 1050C bält. Das vorgelegte Wasser wird alle zwei Stunden erneuert, und der Fortgang der Auskreisung des a ß-Propylenglykols kann durch Bestimmung des Brechungsindex Im Wasser verfolgt werden. Der Endwert liegt bei etwa nD/20 1,3360. Anschließend wird im Vaeuum ohne RUckfUhrung des Xylols eingeengt. Die Hydroxylzahl, auf Festsubstanz berechnet, ist dann etwa,200.-.
- Beispiel 31: Abermals werden 558 g eines Reaktionsgemisches gemäß Beispiel 1 mit- 250 9 XY101 vermischt. Wie im Beispiel 2 beschrieben, wird ein Dean & Stark--Abscheider verwendet, jedoch ohne Fallrohr, und ohne daß-Wasser vorgelegt wird sowie ohne Anwendung von Vaeuum. Das Reaktionagemisch wird aufgeheizt, und aus einem Tropftrichter wird in das - Reaktionsgemisch laufend soviel Wasser hineihgegeben,- daß sich die Temperatur auf 105 0 C hält; Das-Wasser-Glykol-Xylol-Gemisch wird Im Abscheider a#fgefangen und-getrennt. Das-Wasser, das das Glykol enthält, wird laufend abgezogen, während das Xylol zurückläuft. Der Fortgang der AuskreisungAes Glykols wird verfolgt, indem dem Reaktionsgemisch Muster entnommen und nach Befreiung vom Wasser die HY-droxylzahlen bestimmt werden-* Die Operation ist beendet,-wenn die-Hydr-oxylzahl auf etwa 250 gefallen ist.
Claims (1)
-
P A T E N T A N 3 P R U C H B Verfahren zur Reinigung von weitgehend oder ganz vom Wasser befreiten Reaktionagemischen"--die--Aminot-riazin- Methylol-Verbindungen,- die neben zum größten Teil veräther- ten Methylolgruppen noch "freie Hydroxylgruppen" besitzen.. und freie Olykole, gegebenenfalls auch Monoalkohole enthal- ten, dadurch gekennzeichnet, daß In den Reaktionsgemischen allphatische oder aromatische oder alkylaromatische inerte Kohlenwasaerstoffe mit einem Siedepunkt unter Normaldruck von 1109 bis 250OC, vorzugsweise Im fteaktionsgemisch bei 800 bis 1200C löilichen Alkylaromaten, ganz besondere be- vorzugt Xylol" In solchen Mengen enthalten sind, daß das Reaktionagemisch In dUnnflUan$gem Zustand gehalten und dabei einen Destillationsverfahren unterworfen wird, bei dem der Ansatz nicht Uber 130c'C und n$cht#unter 70oC" vorzmaweine auf 95----1100C erhitzt wird. 2. Verfahren nach Anspruch 1.. dadurch gekennzeichnet" da# man diese Kohlenwasserstoffe In Anwesenheit von Wasserd-ampf abdestilliert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER0044144 | 1966-09-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1620217A1 true DE1620217A1 (de) | 1970-03-12 |
Family
ID=7407201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661620217 Pending DE1620217A1 (de) | 1966-09-17 | 1966-09-17 | Verfahren zur Reinigung von veraetherten Aminotriazin-Metylol-Verbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1620217A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8048970B2 (en) * | 2005-09-07 | 2011-11-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Reaction product of melamine aldehyde resin and diol |
-
1966
- 1966-09-17 DE DE19661620217 patent/DE1620217A1/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8048970B2 (en) * | 2005-09-07 | 2011-11-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Reaction product of melamine aldehyde resin and diol |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT157715B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyd-Kondensationsprodukten. | |
DE3622284A1 (de) | Urethane aus aliphatischen fluoralkoholen, isocyanaten und aromatischen verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE60013814T2 (de) | Behandlung einer zusammensetzung enthaltend ein trimethylolalkan-bis-monolineares formal | |
DE2516349C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von verätherten Methylol-melaminen und -benzoguanaminen | |
DE651614C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
DE1620217A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von veraetherten Aminotriazin-Metylol-Verbindungen | |
DE1595391B2 (de) | Wasserlösliche oberflächenaktive Kondensationsprodukte | |
CH182470A (de) | Sägeblatt. | |
DE2249320A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ausruestungsmitteln fuer cellulosehaltige textilien | |
DE708440C (de) | Verfahren zur Herstellung von oel- und harzartigen Kondensationsprodukten | |
DE872946C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE2046224C3 (de) | Gut haltbare Melamin/Formaldehyd-Harzlbsungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
AT272260B (de) | Verfahren zur Herstellung von Produkten für die Trockenimprägnierung | |
DE1154080B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von drei- und mehrwertigen Alkoholen durch alkalische Kondensation | |
DE1964757B2 (de) | Phosphoncarbonsaeureamidderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
DE2313555C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivtensiden | |
DE758561C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Harnstoff, Formaldehyd und Alkoholen | |
AT163630B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher methylierter Methylolmelamine | |
AT135322B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Netzfähigkeit von Alkalisierungsflüssigkeiten. | |
AT227232B (de) | Verfahren zur Erzielung waschbeständiger Hydrophobierungen auf Textilien aller Art | |
AT274369B (de) | Verfahren zur Herstellung von durch Fettsäuregruppen modifizierten Melaminderivaten | |
DE754832C (de) | Verfahren zum Schiebefestmachen von schiebenden Kunstseidegeweben | |
DE2904918A1 (de) | Verfahren zur herstellung von traenkharzen | |
DE747327C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Kondensationsprodukten aus sekundaeren Alkoholen | |
DE4434988A1 (de) | Veretherte Methylolgruppen tragende Aminotriazinharze |