DE1620043A1 - Verfahren zur Herstellung von 4-Nitroimidazolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Nitroimidazolen

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DE1620043A1
DE1620043A1 DE1966M0071291 DEM0071291A DE1620043A1 DE 1620043 A1 DE1620043 A1 DE 1620043A1 DE 1966M0071291 DE1966M0071291 DE 1966M0071291 DE M0071291 A DEM0071291 A DE M0071291A DE 1620043 A1 DE1620043 A1 DE 1620043A1
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nitrophenyl
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

E. M e r c k 12. September 1969
Aktiengesellschaft -
Darmstadt ^ponn/o p 162° 043.4
1620043 (früher M 71 29!)
Verfahren zur Herstellung von 4-Nitroimidazolen
Es.wurde gefunden, daß 4-Nitroimidazole der Formel I
worin
_ „ R1 H oder CHx und
O„N 2 ^
^-— R*- einen durch 1 oder 2 Nitrogruppen
und gegebenenfalls durch 1 oder 2 niedere Alkylgruppen substituierten Phenyl- oder Pyridyl-
I rest
■ bedeuten,
in vitro und in vivo gegen krankheitserregende Trichomonaden, Amöben und - im Gegensatz zu dem ähnlich gebauten Handelsprodukt l-(2«-Hydroxyäthyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol (Clont®) - auch gegen Trypanosomen wirksam sind. Insbesondere erstreckt sich die Wirkung auf Triehomonas vaginalis, Trichomonas fetus, Entamoeba histolytioa und Trypanosoma congolensis. Bei oraler Anwendung sseigten die Substanzen im Tierversuch bei Trichomonaden- und AmSbeninfektionen (durch Trichomonas fetus erzeugte Peritonitis, duroli Xrichomonas TaginÄis erzeugter Abszess, Amöbenleberabszess und. Danaam^feiasis) eine gute Heilwirkung. Die Versuche erstreckten sicli auf Mi,iisas Hatten rad Groldhamster." - ■ .
sich 1=»C4"Witroph.enjl)-4-nitroimida§5ol!,
4-mitroiiiidazol und 1-(5-Mtro-2-
als wirksam "erwiesen.
s TeÄiaämagea ä&w WQismml I IsSsELea äsesiifoig© -aLs WLok sX"® iirlgofeiiHpEaiiiAtis uns3 HdSgtelliiKig- weiterer Shaciss.-
is Land der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formol I, das du durch gekennzeichnet; iüfc, daß man eil Motalldorivat, vorzugsweise ein Alkaline ballderivub, eines 4(o)-Nibroimidazols dex- Formel II
mit einou Ilalogonid der Formel Ii X (worin X Halogen bedeutet; umsetzt.
ο
R bedeutet vorzugsweise in 2- oder 4—Stellung durch mindestens
eine Nitrogruppe substituiertes Phenyl oder in 3— und/oder 5— Stellung durch eine oder zwei Nitrogruppen substituiertes 2-Pyridyl s im einzelnen insbesondere o— oder p—Nitrophcn-yl, 2,4-Dinitroplisnyl, 2-ί.ίβthyl-4«=ni troph-3C.yl s S-l-lsthyl-4~nitrophenyl, 3-Nitro-2-=pyridyl, 5-Nitro-2-pyridyl, 3,5-2iinitro-2-pyridyl.
ο
Als Halogenide der Formel IL X v/erden vorzugsweise die Fluor- und
Chlorverbindungen, verwendet*
Als Metallderivate der Verbindungen der Poriael II sind i;i erster Linie die Alkalimetallderivate au ueiiiiett, insloesondere die Natrium-=■» Eaiino« und LitSiiumderivate· Perasr sind die Grignard-Derivate (Formel II, MgCÜU MgBr oder MgJ statt II) gut geeignet.
Die verfaliFO&sgeaäße UiasstEaag wird In der Kegel vorgenommen, iiideia man gumäclist aus/4^ü')«°2^itroiuida2sol das entsprechende MetaT.! derivat herstellte Das kami liei,sp.*elsweistv erfolgen durch Lösen von ZZ in ällsGiioLIseiiesi /i,lüöliols;tlö3uns.---i-5i. {ze E, Natriitra— oder
cisr fersli. ιΓ·3;-..:■: ΐ-ΰ^ίΐ a??· iiii:?'j:ti'n.ih-fc-e.:?.n tali wässeriger
BAD ORIGINAL
·· u ·■
Die Ums ο Izu-ig dos Üetallderiva bs mi L den Halogenid der Formel Ii X erfolgt zweckmäßig in einem Lösungsmittel oder Lösuugöiuittolgemisch, i.i dem beide üLcaktitnisparimcr löslich sind, z. U. Methanol, Acthaiiol, Aceton, DimeLhylformaiuid, Tetrahydrothiophcndioxid. Die Umsetzung erfolgt bei Raumtemperatur odei" unter Erwärmen. Die RcakfcionsbodLingungen richten sich im wesentlichen nach der Reaktivität des llalogonatoms X. Ist dieses Ilalogenatom sehr reaktiv (z. Ii. in 2,4—Oinitrochlorbcnzol oder 2-Chlor-ü-nitropyridin), so genügt ein kurzes Erwärmen der Reaktionslösung, um die Umsetzung zu erzwingen. Bei wenig reaktiven Halogenverbindungen (z. B. Nitroelilorbenzol) ist ein längeres Erhitzen auf höhere Temperaturen, gewünsehtenfalls auch die Anwendung von Druck, zweckmäßig. In allgemeinen kommen Reaktionstemperaturen zwischen Raumtemperatur und 200° und Reaktionszeiten zwischen einigen Minuten und 24 Stunden für die Durchführung der Umsetzung in Betracht. Die Aufarbeitung bietet in der Hegel keine Schwierigkeiten. Man erhält die gewünschton Produkte durch Eingießen des lleaktionsgomisches in \7asser und Filtration und i-einigt sie durch Umkristallisieren; gegebenenfalls unter Zusatz von Aktivkohle.
ο Die Ausgangsstoffe der Formeln II und R X sind entweder bekannt oder sie können leicht analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Bevorzugt werden nach der Erfindung Verbindungen folgender allgemeiner Formeln III bis V erhalten:
V m worxn
°2N\ 11° R3 H, CII3 oder NO
R4 H oder CHQ>
5 ύ
It H oder NO3 und
R3 ^. Z CH oder N
M bedeuten,
mindestens aber ei
und R NO2 sein muß;
BAD ORIGINAL 0 0 9 812/1765
Die neuen Verbindungen können im Gemisch mit üblichen Arzneimittolträgern in der Human- oder Veterinärmedizin eingesetzt werden. Als Trägersubstanzen kommen solche organischen oder anorganischen Stoffe in Frage, die für die parentcrale, enterale oder topikale Applikation geeignet sind und die mit den neuen Verbindungen nicht in Reaktion treten, wie beispielsweise Vassor, pflanzliche Öle, Polyäthylenglykole, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiuiastearat, Talk, Vaseline, Cholesterin usw. Zur parenteralen Applikationendienen insbesondere Lösungen, vorzugsweise ölige oder wäßrige Lösungen, sowie Suspensionen oder Emulsionen. Für die enterale Applikation können ferner Tabletten, oder Dragees, für die topikale Anwendung Salben oder Cremes, die gegebenenfalls sterilisiert oder mit Hilfsstoffen, wie Konservierungs-, Stabilisierungs- oder Netzmitteln oder Salzen zur Beeinflussung des osmotischon Druckes oder mit Puffersubstanzen versetzt sind, angewendet werden»
Die neuen Verbindungen werden vorzugsweise in Dosierungen zwischen 1 und 500 mg verabfolgt. ■
Beispiel 1
Man löst 2,3 g Natrium in 100 ml Aothanol, gibt 11,3 g 4(ö)-Nitroiraidazol und 17 g 2-Chlor-5-nitro-pyridin hinzu und kocht 15 Minuten am Rückfluß. Anschließend gießt man in Wasser, filtriert die ausgefallenen Kristalle ab, löst sie in Aceton, filtriert über Kohle und versetzt das Filtrat mit Petroläther bis zur Trübung. Man erhält 19 g l-(5-Nitro-2-pyridyl)-4-nitro-iiaiuazol vom P.
196 - 198°,
009812/1765 - BAp original
1B20043
.Analog sind erhältlich:
mit 2-Chloi'-3~nitro-pyridin:
das l-(3-Nitro-2-pyridyl)-4-uitro-ii;iidazol vom F. 144 - 140°;
mit 2-Clilor-3,5-dinitro-])yricün:
das l-(3,5-üinitro~2-pyridyl)-4-niti-o-imidazol vom F. 14β - 149°.
Beispiel 2
15 g festes Natriumsalz des 2-Methyl-4(5)-nitroimldazols werden in 100 ml Propanol gelöst. Man gibt 15,7 g p-Nitroehloi-benzol hinzu und erwärmt das Gemisch CO Minuten lang im Boubeiirohr auf 150°. Nach dem Ericalten trägt man in Wasser ein, trennt die ausgefallenen Kristalle ab und erhält nach dem Umkristallisieren aus Aceton 18,5 g l-(4-Nitrophonyl)-2-iiiothyl-4-nitro-imidazol.
Beispiel 3
Eine Lösung von 15 g Natriumsalz des 2-Methyl-4(5)-nitro-imidazols und 14,1 g p-Nitrofluorbenzol .in 100 ml Dimethylformamid wird 15 Minuten gekocht. Man entfernt anschließend den größten Teil des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, fügt Wasser zu, filtriert und kristallisiert den Niederschlag aus Aceton um. Man erhält 15 g l-(4-Nitrophenyl)-2-raethyl-4-nitro-imidazol vom F. 185 - 187 .
Analog werden, erhalten:
mit dem Natriumsalz des 4(5)-Nxtro-dmidazols: das l-(4-Nitrophenyl)-4-nitro-imidazol vom F. 188 - 190°;
mit o-Nitrofluorbenzol:
das i-(2-Nitrophenyl)-4-nitro-iraidazol (F. 123 - 125°) und das l-(2-Nitrophenyl)-2-metliyl-4-nitro-imidazol vom F. 177 - 179°;
BAD 0R5QSNAL
009812/1765
— G —
mit 2,'i-Dinitrochlorbonzol:
das l-(2,4-j")initrophonyl)—1-iiitro-imidazol (F. 164 - 15G°) mid dus l-(2,'i-JJinitroxjhouyl)-2-i.iGtliyl-4-nitx'o-inidazol vom F. 194 - j 00°;
mit 2~Fluor~5-iiitrotoluol:
das l-(2-Methyl-4-iiitrophonyl)-4-nitro-iinidazol (l·1. 185 - 187°) und das 1-(2-Mcthyl~4—nitrophenyl)—2-iaethyl-<t-nitro-ii;iidazol vom F. 19ü - 197°;. ' " * :
mit 2-Nitro-3-fluortoluol:
das l-(3-].Iethyl-4-nitroplicnyl)-2-r.iethyl-4-nitro-ii:iidazol; vom F. 176 - 178°;
mit 2~Chlor-ü-iiitro-pyridin:
das i-(o-Nitro-2-pyridyl)-2-raethyl—4—nitro-iiaidazol vom F. 173 178°;
wit 2-Chlor-3-iiitro-pyridin:
das l-(3-Nitro-2-pyridyl)-2-methyl-4-nitro-iiaidazol voü F. 179 182°;
mit 2-Chlor-3,5-dinitro—pyi'idin:
das l-(3,5-Dinitro-2-pyridyl)-2-iaethyl-4-nitro-iiaidazol vom F. 150 - 152°.
BAD ORiGiMAL
009812/1765

Claims (8)

- 7 Pa tontansprüclie
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-iraidazolen der Formel I
worxn
- N It Π oder CH0 und
Λ 2 °
i R einen durch 1 oder 2 Nitrogruppo:: . -· Il
I9 und. gegebenenfalls durch 1 oder Γ.
I ■ niedere Alkylgruppeii substituierte;
Phenyl- oder Pyridylrest bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Metallderivat, vorzugsweise ein Alkalinetallderivat, eines 4(5)-Nitroimidazols der Foriao 1 II
O2H
" II
mit einem Halogenid der Formel Il X (worin X Halogen bedeutet) umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Natriumderivat eines 4(5)-Nitroiiaidazols der Formel II mit einen Halogenid der Formel Il Y (vrorin Y Cl oder F bedeutet) umsetzt.
3. Verbindungen der Formel I.
NeUÖ Unterlagen lArt7ftads.2Nr.lSte3deiÄndeninfliee3.v.l8fi^
009812/1785 bad-oriqimal
4. 1-(4-Nitrophenyl)-4-nitroimidazol.
5. 1-(4-Nitrophenyl)-2-methyl-4-nitroimidazol.
6. 1-(5-Nitro-2-pyridyl)-4-nitro-imidazol.
7. Pharmazeutische Zubereitung, enthaltend eine wirksame Dosis einer Verbindung der IOrmel I neben üblichen !Präger- und Zusatzstoffen.
8. Pharmazeutische Zubereitung, enthaltend 1 bis 500 mg einer Verbindung der Parmel I neben üblichen Träger- und Zusatzstoffen.
0 0 9 8 12/1765
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