DE1619639A1 - Verfahren zur Herstellung von leichtverteilbaren Phthalocyaninpigmenten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von leichtverteilbaren Phthalocyaninpigmenten

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DE1619639A1
DE1619639A1 DE19671619639 DE1619639A DE1619639A1 DE 1619639 A1 DE1619639 A1 DE 1619639A1 DE 19671619639 DE19671619639 DE 19671619639 DE 1619639 A DE1619639 A DE 1619639A DE 1619639 A1 DE1619639 A1 DE 1619639A1
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sulfuric acid
pigment
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suspension
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DE19671619639
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Ulrich Dr Sproesser
Robert Dr Zeisberger
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Siegle & Co G GmbH
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Siegle & Co G GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0017Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
    • C09B67/0019Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Description

  • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON LEICHT VERTEILBAREN PHTHALOCYANIN-PIGMENTEN Eine der wichtigsten Methoden zur Konfektionierung von Phthalocyaninpigmenten besteht darin, daß die Ph,thalocyaninrohpigmente,'soweit sie schwefelsäurebeständig sind, in Schwefelsäure gelöst b:zw. angelöst und .danach in Wasser eingefällt werden. Hierbei kann das Pigment mit einem Überschuß an Schwefelsäure gerührt oder mit-relativ geringen Mengen an Schwefelsäure in einem viskoären Zustand geknetet werden: Bei diesen Konfektionierungsmethoden werden Farbton, Farbstärke sowie :die Verteilbarkeit verbessert, jedoch-genügen-die-erzielten Verbesserungen besonders hinsichtlich der Farbstärke und der Verteilbarkeit den Anforderungen der Technik noch nicht. -Es sind daher viele Vorschläge gemacht worden, durch Zusatz von Stoffen der verschiedensten chemischen Zusammensetzung, wie, z.B. Netzmitteln und Arylsulfonsäuren,, die coloristischen.-Eigenschaften .zu verbessern. Diese Vorschläge setzen jedoch meist einen zusätzlichen Arbeitsgang der Nachbehandlung voraus- und sind daher umständlich. Die. so erzielten Verbesserungen sind verhältnismäßig geringfügig.
  • Es wurde nun gefunden, daß-sich besonders leicht vertelbare Phthalocyaninpgmente von hoher Farbstärke und Reinheit in einem Arbeitsgang herstellen lassen, indem Phthalocyaninpigmento, die vorher in herkömmlicher-Weise in einem Rührgefäß oder einem Kneter mit Schwefelsäure, gegebenenfalls unter gleichzeitiger Verwendung von Hahlhilfsmittein, gelöst bzw. angelö-st wurden, mit einer wäßrigen Emulsion bzw. Suspen-sion eines wasserunlöslichen, mit Schwefelsäure keine wasserunlöslichen Salze bildenden Verteilungsmittels versetzt werden. Diese Konfektio=' nierungsmethode wird im Folgenden einf achheitshalber als "inverse Fällung" bezeichnet-. __ Die inverse Fö,ltuag unterscheidet sich mithin von den herkömmlichen Fällmethoden dadurch,:daß 1) nicht mit Wasser allein, sondern mit einer wäßrigen Emulzion bzw. Suop.gasion eines wa®eerunlöslichen, mit.Schwefel. ei,ure keine wasserunlöslichen Salze-bildenden Verteilungsmitteln. gefäll"`ci:d, =_ Idas;- Edllmit e1 der schwefelsauren ,Lösung bzw. Anlöeung den Phthalocyaninp;igments bzw: der knetbaren Mischung aus. Phthalocyaninpigment und Schwefelsäure, die gegebenenfalls Mahlhilfsmittel .enthalten kann, zugesetzt wird. -Wasserunlösliche, mit Schwefelsäure keine wasserunlöslichen Salze bildende Verteilungsmittel sind im gegebenen Zusammenhang z.B. gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren ab 6 C-Atomen, Naphthensäuren oder Paraffine und 'achse sowie gegen Schwefelsäure beständige Fett-und Phthalsäureester.
  • Besonders vorteilhaft ist es, die Menge an wäßriger Emulsion so zu wählen, daß nach dem Zusatz der Emulsion die nunmehr verdünnte Schwefelsäure 40-60%ig ist. Die nach der Inverofällung anfallende Pigmentaufschlämmung kann entweder direkt filtriert und gewaschen oder aber vor der Filtration mit weiterem Wasser verdünnt werden. Die Konzentration der wasserunlöslichen, mit Schwefelsäure keine wasserunlöslichen Walze bildenden Verteilungsmittel in der Emulsion bzw. Suspension ist nicht kritisch. Es ist günstig, sie in einer Menge von 5-20 ,%, bezogen auf -Phthalocyaninpigment; einzusetzen. Die Emulsionen und Suspensionen lassen sich in an sich bekannter Weise, wenn gewünscht, unter Zusatz eines Emulgators bzw.'Schwebemittels, herstellen. Die Inversfällung kann besonders zweckmäßig in einer "Fällhose" durchgeführt werden. Hierbei läßt man die schwefelsaure Lösung bzw. Anlösung des Phthalocyaninpigments auf einen Strahl des die Emulsion bzw. Suspension enthaltenden Füllmittels treffen, so daß die Durchmischung der beiden Flüssigkeiten unterturbulenten Bedingungen vor sich geht.
  • Die. beiden Flüssigkeitsströme werden, z.B. durch Pumpen oder Druckluft; so dosiert, daß die nach er turbulenten Durchmischung entstehende Schwefelsäure vorzugsweise 40-60%ig ist.
  • Der durch Inversfällung erhaltene Preßkuchen kann, wenn zusätzlich @" gewünscht, mit weiteren Dispergierhlfsmitteln in an sich bekannter Weise versetzt werden. Z.B: ist er für eine Nachbehandlung mit kationaktiven Mono- bzw. Diaminen vom Fettsäuretyp oder deren wasserunlöslichen Salzen besonders geeignet.
  • Der durch die inverse Fällung-erreichte Effekt war überraschend und nicht voraussehbar, da ein in Schwefelsäure herkömmlich umgelöstes 44, Phthalocyaninpigment bei der nachfolgenden Behandlung-mit einer der vorangehend beschriebenen Emulsionen bzK. Suspensionen einen weaent- . lieh geringeren-Effekt hinsichtlich de:r_Verteilbarkeit aufweint.- In den Beispielen' stehen -alle Teile für Gewxhtstele: Beispiel 50 Teile-kupferphthalocyannrohpigment, das in bekannter Weise nach dem Harnstoffverfahren in 1.2.4-Trichlorbenzol synthetisiert wurde und etwa 96 %.Reinpigment enthält, werden. in einem Rührgefäß in 580 Teile 961,4igeSchwefelsäure eingetragen und. mehrere Stunden gerührt, wobei die Temperatur unter 40 °C gehalten wird. Dann läßt man - -unter-Rühren und anfänglicher Kühlung - eine Emulsion von 5 Teilen. Naphthensäure:.und 0,1 Teilen eines-Emulgators -(2vIonoölsäureeater des. Triäthanolamins) in 520 Teilen Wasser so langsam zufließen,; daß die Temperatur zwischen 20 und 40 oC bleibt. Die Suspension des Pigments wird mit 7000 Teilen Wasser weiter verdünnt und 15 Minutenbei Siedetemperatur gerührt. Das Re-inpgment wird ab.filtriert, mit-Wasser neutral gewaschen,. getrocknet und gemahlen. Es ist besser dispergierbar als eine Vergleichsprobe, bei der das gelöste -Rohpigment in eine entsprechende Naphthensäareemulsion eingefällt wurde, und-wesentlich besser dispergierbar als ein Pigment, dessen schwefelsaure Lösung in: Wasser eingetragen wurde.
  • Prüfmethode: 2 Teile Pigment ,werden mit .100 Teilen einer Weißpaste auf einem .Engelsmann Abreibeautomaten durch 50 Umdrehungen :ohne Belastung angerieben.. 1000 Teile der Weißpaste enthalten 350 Teile Läropal--Firnis (mit Leinöl verkochter Kolophoniumester)200 Teile Titandiozid, 406. Teile -Bariumsulfat,- 30 Teile feinteiliges 'Siliciumdioxid und 14 Teile eines ffobaltsiccativs.-Beispiel 2, _. .-50 Teile eines rohen,: hochchlorierten Kupferphthalocyaninpigmentes (Chlorgehalt ca. 45 %),.we es bei der bekannten-Chlorerung von Kupferphthalocyanin in einer Äluminumchl:orid-Natr-umchlori.d-Schmelzeanfällt,- m450' 'Feilen 96%ger Schwefelsäure, werden bei Ca.- 20 OG -mehrere Stundengerührt. Dann wird das Pigment mit einer Emulsion von 5 -Teilen Nap4thensäure und 0,1 Teilen eines .Emulgators in 410 H0.f2f Teilen Wasser bei-' 20=40 oC -444t und, wie in Bezpiel--1 beschrieben,, weiterverarbeitet.
  • Das so gewonnene-Pigment ist besser dispergierbar als ein Produkt, das durch Eingießen in Wasser,--oder in eine qephthensäur:eemu-lsion konfektioniert-wurde. Beispiel 3 -Man verfährt wie, in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied, daß eine Paraffinölemulsion anstelle einer Naphthens-äureemulsion verwendet wird. Man erhält ein gut verteilbares Pigment.
  • Beispiel 4 Man verfährt wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied, daß eine Emulsion von Dioctylphthalat anstelle der Naphthensäureemulsion verwendet wird. Man erhält ein gut dispergierbares Pigment.
  • Beispiel 5 Man verfährt wie in Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß das rohe Kupferphthalocyaninpigment ca. 5 % Chlor enthält und daß zur- Fällung des Reinpigmentes eine Ölsäureemulsion anstelle der Naphthensäureemulsion verwendet wird. Man erhält ein gut dispergierbares Pigment. Beispiel 6 .
  • 50 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment (wie in Beispiel 1) in 580 Teilen 964ger Schwefelsäure werden bei da. 20 oC mehrere Stunden gerührt. Das Pigment wird in einer Fällhose mit 520 Teilen- einer Naphthensäureemuls.on (wie in Beispiel 1) während 5 Minuten gefällt.. Die Fällhose besteht aus Y-förmig zusammengesetzten Rohren aus Glas oder säurefestem Stahl. In die beiden oberen Rohre drückt man mit Preßluft durch Düsen die pigmenthaltige Schwefelsäure bzw. die-Naphthensäureemulsion. Die- beiden Flüssigkeitsströme prallen aufeinander und vermischen sich, wobei die Temperatur auf 110-120 ®C steigt. Die Mischung fließt durch das untere Rohr in ein Vorrategefäß-ab-: Der-Druck der Preßluft wird so eingeregelt, daß das Gerichtsverhältnis -von Schwefelsäure zu Wasser während der Fällung konstant 1:l bleibt Das gefällte Pigment wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und gemahlen:. Es ist in seinen Eigenschaften vergleichbar mit dem nach Beispiel 1 gewonnenen Pigment. -Beispiel 200 Teile Kupferphthalocyaninrohpigment (wig in Beispiel 1) werden in einem Werner & Pfleiderer-Kneter mit 500 Teilen 96%iger Schwefelsäure angeteigt-und 1 Stunde bei 40-50 oC geknetet. Dangt läßt man während 45 Minuten 520 Teile einer wäßrigen Naphthensäureemulsion (wie in Beispiel 1) zufließen. Dabei steigt die Temperatur auf etwa 65 OG. Die entstandene Pigmentsuspension wird in 7000 Teile Wasser eingetragen,-, zum Sieden. - erhitzt und 15 Ifinuten unter : Rühren: gekocht. _ Das =R:e'iupgment wird: nach. Beispe-1 1 isoliert. Man :erhält ein sehr gut dspergierbares Produkt..

Claims (4)

  1. .Patentansprüche . Verfahren zur Herstellung von leicht verteilbaren Phthalocyaninpigmenten durch Losung bzw. Anlosung in Schwefelsaure in ruhrbarem bzw. knetbarem Zustand, gegebenenfalls unter gleichzeitiger Verwendung von Mahlhilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die schwefelsaure Lösung bzw. Anlösung des Phthalocyaninpigments mit einer wäßrigen Emulsion bzw. Suspension eines wasserunlöslichen, mit Schwefelsäure keine wasserunlöslichen Salze bildenden Verteilungsmittel versetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Vermischung in einer Fällhose unter Turbulenz durchgeführt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,-daß die wäßrige Emulsion bzw. Suspension in einer solchen Menge zugesetzt wird, daß die entstehende Pigmentsuspension eine 40-60%ge@Schwefelsäure enthält:.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des wasserunlöslichen, mit Schwefelsäure keine -rasserunlösliehen Salze bildenden Verteilungsmittels 5 - 20 %,bezogen auf das Pigment, beträgt. 5. Verfahren nach Anspruch 1, 2; 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Pigmentpreßkuchen mit Mono- bzw. Diaminen vom Fettsäuretyp bzw. deren wasserunslöslchen Salzen nachbehandelt wird:
DE19671619639 1967-12-16 1967-12-16 Verfahren zur Herstellung von leichtverteilbaren Phthalocyaninpigmenten Pending DE1619639A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2211512A1 (de) * 1972-12-22 1974-07-19 Hoechst Ag
EP1676889A1 (de) * 2004-12-03 2006-07-05 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Gefaerbte Zusammensetzung

Cited By (3)

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FR2211512A1 (de) * 1972-12-22 1974-07-19 Hoechst Ag
EP1676889A1 (de) * 2004-12-03 2006-07-05 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Gefaerbte Zusammensetzung
US7156912B2 (en) 2004-12-03 2007-01-02 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Colored composition

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