DE1619524A1 - Faerbepraeparate zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose - Google Patents

Description

4619524

FARBWERKE HOECHST AO. Γ

Frankfurt [M)-Hoechst

zur Patentanmeldung FW ;-' ' - ■ _v; "- -

■ί /4497 V. :5« Mai 1967

Firbepräparate zur Erzeugung iron wasserunlöslichen stoffen auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern-oder

Zusatz zu Patent „ .■«„«. * = = (Patentanaeldung F 4$ 185 l¥c/8 ä)

Gegenstand des Patentes- .. w«,.»_a». (Patentanmeldung 3? 43 183 IVc/8 m) sind Färbepräparate zur Erzeugung· Vba. was-serua*';-löslichen Azofarbstoffen muf; Textilmaterial aus aroaafciscaen Polyestern oder Triacetylcellulösöj die dursh einen Gehalt an a) einem Arylaaid der•V2*3*^3Eynaph*hoe^:säi»ö,.--%}-;.eine)a--.-." 4-Aminoa2onaplit]ialiii ₇ c) einem wass^rlöslidhen Kondiensat ions« produkt aus einer aromatischen Oxyverbindung und: einer aromatischen w«-Hethans-öLlfonsäure und d) >/asser gelsennseichnet sind,

In vreiterer Ausgestaltung dieses SrfindungsgedaiÄens mirde mm gefunden, daß auch solche■-.Flrbepräparate zur Erzeugung von wasserualö suchen Azof arbst of fern atif Te^feilmaterläl mms

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aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose verwendet werden können, die a) ein Arylamid der 2,3-Oxynaphthoesäure, b) ein 4~AmiJio-l-benzolazonaphthalin, c) ein wasserlösliches Kondensationsprodukt aus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromatischen tj -Methansulfonsäure und d) Wasser enthalten. . · *

Die Färbepräparate der vorliegenden Erfindung sind Teige oder Pasten, die aus etwa 10 bis 30 Gewichtsprozent eines Arylamids der 2_?3°*Oxynaphthoesäure und etwa 10 bis 30% eines 4—Amino~l-benzolaaonaphthali3is in etwa äquimolaren Mengen sowie aus etwa 6-20 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes aus ei&er aromatischen Oxyverbindung und einer aromatischen ω »Methansulf onsäure und Wasser bestehen tpid das Arylamid der 2,3-Oxynaplithoesäure und das 4-Amino-l~benssolasonaphthalin in feinverteilter Form (Teilchengröße kleiner als 0,002 mm) enthalten.

Um ein Gefrieren bei Temperaturen unterhalb O⁰C zu vermeiden, könnea die Färbepraparate zusätzlich noch einen niederen aliphatischen Polyalteohol, x^ie beispielsweise Äthylenglykol oder Glyzerin, öa-fehalten. Zur Vermeidung von Schimmelbefall gibt man den Präparates, außerdem noch geringe Mengen eines Fungizids j "b@isp±elsxf@ise Pentachlorphenolnatrium, zu.

Störendes Schäumen "bei d©r Herstellung kann durch Zugabe wasserunlöslicher Phosphorsäureester, die gegebenenfalls -mit'wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln verdünnt sind, verhindert werden«, Derartige Verbindungen bzw. Gemische sind aus dem DRP 724 755 bekannt. Besonders wirkungsvoll ist sin Gemisch aus etwa 60 Teilen Triisobuty!phosphat und etwa 40 Teilen Isobutylalkohol.

Derartige Färbepräparate besitzen eine sehr gute Lagerbe st Müdigkeit, Durch einfaches Einrühren is Wasser, das gegebenenfalls noch Färbehilfsmittel enthält, werden gebrauchsfertige Dispersionen erhalten, welche die Farbstoff komponenten in sehr feiner Verteilung enthalten. Diese

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Dispersionen "besitzen eine sehr gute Haltbarkeit, so daß auch, beim Arbeiten in engen Flottenverhältnissen der Farbstoff ansatz in einer Portion dem Färbebad zugegeben und. auf die bei Verwendung von pulverförmigen Färbepräparaten erforderlichen Kachsätze verzichtet werden kann· Infolge der Teig·*· bzw. Pastenform der neuen Färbepräparate sind diese außerdem wesentlich besser zu handhaben als die üblichen Färbepräparate.

Die Färbepräparate der vorliegenden Erfindung enthalten ein in der Eisfarbentechnik gebräuchliches Arylamid der 2,3-Oxynaphthoesäure, das frei von SuIfonsäure- oder Carbonsäure— gruppen ist, beispielsweise !-(S^J'-^cynaphthoylamino)^- methylbenzol, l-(2%3^l-0xynaphthoylainino)-2-methoxybenzol, · 1-(2 *, 3 * -Oxynaphthoylamino )-2,5-dimetho3Eybenzol, 1-(2^f, 3 · 03ς5maphthoylamino)-2-methyl-4-metho33irbenzol, l-(2' ,3'-Oxynaphthoylamino )-2-methoxy—5-chlorbenzol oder !-(2¹,3'-Oxynaphthoylamino )-2-methyl-4-chlCirbenzol,, sowie ein von SuI-fonsäure- oder Carbonsäur'egruppen freies 4-Aminp-l-benzolazonaphthalin, das Alkyl-, Alkoxy*, Nitro-, Cyan-r, Alkylsulfon-, Arylsulfon-. Acylamino-, Arylsulfonylamino-, Alkylsulfonylamino-, gegebenenfalls substituierteGarbonsäureamid- oder SuIf onsäureamidgruppen oder Halogenatome enthalten kann.

Ferner enthalten sie ein wasserlösliches Kondensationsprodukt §Lus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromatischen OJ -Methansulfonsäure, vorzugsweise ein Kondensationsprodukt aus einem 4,4'—Moxydiphenylaethan und einer 1-ώί-SuIf o- methyl-2-oxynaphthalin-sulfonsäure _% wie sie beispielsweise nach dem Verfahcen des deutschen Patentes 426 424 erhältlich sind j oder ein Kondensationsprodukt, das durch Umsetzung von Formaldehyd mit einem Kresol» Xylenol oder Resorzinmonoalkyläther oder deren Gemischen und einem Alkalisulf it und anschließend mit einer Sulfomethyl-oxynaphthaiiJaSuiföiisäure erhalten wird, beispielsweise^ nach dem Verfaiaren in Fiat Final Report No. 1013» sowie Vasser.

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BAD ORIGINAL

Die Herstellung der vorliegenden Färbepräparate erfolgt zweckmäßig durch Vermählen oder Verkneten des 4-Amino-lbenzolazonaphthalins und des Arylamids der 2,3-0xynaphthoe> säure mit dem Kondensationsprodukt aus der aromatischen Oxyverbindung und der aromatischen cj-Methansulf onsäure in Gegenwart iron Wasser.

Die Verwendung der Färbepräparate zum Färben von Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose erfolgt durch Verdünnen mit Wasser und Eintragen in ein 85 - 90⁰C warmes Färbebad, das gegebenenfalls einen Carrier enthält. Anschließend wird dann in der üblichen Weise gefärbt, indem man bei 95 - 10O⁰C oder unter Druck bei 110 — 120°C grundiert, alsdann diazotiert und nachbehandelt.

Beispiel 1

g 4-Amino-l^^'-benzolsulfonylamdjiobenzolazo ^naphthalin (als feuchter Presskuchen), 149 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, 75 g eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen m- und p-Kresol, Natriumsulfit und 1-&>-SuIfomethy1-2-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 1,5 g Pentachlorphenol-Natrium und 476 g Wasser werden gut verrührt und dann in einer mit Gummi ausgekleideten eisernen Trommelmühle (Inhalt 2,5 Liter) mit 1700 g Steatitkugeln (0 18 mm) 200 Stunden auf einem Rollstuhl gerollt. Man erhält eine gießbare Dispersion, die 35% an Farbstoffkomponenten enthält und auf Polyesterfasern eine schwarze Färbung ergibt.

Beispiel 2

48 g 4-Amino-l-(4^l-methylbenzolazo)-naphthalin, 40 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol, 28 g eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus m- und p-Kresol (Verhältnis 56 : 44), Natriumsulfit und sulfomethyl-l-oxynaphthalin-

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5-sulfosaurem Natrium, 0,5 g Pentachlorphenol-Natrium, 0,5 STriisobutylphosphat-Isobutylalkohol-Gemisch und 185 S Wasser werden mit einem schneilauf enden Zahnscheibenrührer verrührt und dann durch einstündiges Mahlen in einer diskontinuierlich arbeitenden Eührwerkskugelmuhle (Mahltopfinhalt 1 Liter), die mit 1 kg Siliquarzitperlen mit 0,5 - 3 mm 0 beschickt ist, feinverteilt. Die Dispersion wird durch Absaugen auf einer mit Draht- oder Textilgewebe belegten Nutsche von den Perlen abgetrennt. Sie enthält 29,3/6 Farbstoff komponenten und ergibt auf Polyesterfasern schwarze Färbungen.

Beispiel 3

8,40 kg l-(2^l,5^l-Oxynaphthoylamino)-2-methö±ybenzol_t 9,60 kg 4-Amino-l-(4 · -benzolsulf onylaminobenzolazo)-naphthalin, 6,0 kg eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem. Gemisch aus m- und p-Kresol (Verhältnis 1 : 1) und Natriumsulfit sowie 1-ω-sulf omethyl-2-o3Eynaphthalin-6-sulf onsaurem Natrium, 0,10 kg Pentachlorphenol-Natrium, O₉IO kg Triisobutylpliosphat-Isobutylalkoho !«Gemisch, 12 kg Äthylenglykol und 23,8 kg Wasser werden gut verrührt. Die erhaltene Paste wird über eine Ruhrwerkskugelmühle von 5 Liter Inhalt^ die-mit SilicLuarzitperlen mit 0,5-3 mm 0 beschickt ist, gegeben. Der Produktablauf wird ins Anrührgefäß zurückgeführt. Nach etwa 50 Stunden Mahlen ist die geforderte Feinverteilung erreicht. Der gießbare Teig enthält 30 % Farbstoff komponenten.

In ähnlicher Weise können Färbepräparate folgender Zusammensetzung erhalten werden.

1) 1313 Gewichtsteile 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol, 16,7 Gewichtsteile 4-Amino-l-(2'-aethoxy-5'-carbamylbenzolazo)-naphthaiin, 10 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus m- und p-Kresol (Verhältnis 1 : 1), Natriumsulfit und l-eulfomethyl-2-oxynaphthalin-7-sulfosaurem Natrium, 0,2 Gewichtsteile Penta-

chlorphenol-Natrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobuty!phosphat-

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- 6 Isobutylalkohol-Gemisch, 59 »6 Gewichtsteile Wasser.

, 2) 14 Gewichtsteile l-(2' ,3'-0xynaphthoylamino)-2«- methoxybenzol, 16 Gewichtsteile 4-Amino-l-( 2'-methyl^'-dimethylaiainosulfonylbenzi> lazo)-naphthalin, IO Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus m- und p-Kresol (Verhältnis 1 : 1), Natriumsulfit und l-sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6-sulfosaurem Natrium, 0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobutylphosphat^Isobutylalkohol-Gemisch, 59 »6 Gewichtsteile Wasser.

3) 14 Gewichtsteile l-(2' ,3^l«4^cynaphthoylamino)-4-äthox3rbenzol» 16 Gewichtsteile 4-Aaino-l-(2!-methoxy-4^l-nitrobenzolazo)-naphthalin_t 11 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus m- und p-Kresol (Verhältnis 40 : 60), Natriumsulfit und 1-sulfomethyl-2-oxynaphthalin-3,6-disulfosaurem Natrium, 0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium, 0,3 Gewichtsteile TriisobutylphoBphat-Isobutylalkohol-Gemisch, 58,5 Gewichtsteile Wasser.

4) 15 Gewichtsteile >(2· ,3'-0xynaphthoylamino)-2-methoxy-5-chlorbenzol, 15 Gewichtsteile 4-Amino-l-(2^l-methyl-5'-chlorbenzolazo)«naphthalin, 10 Gewichtstelle eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus m- und p-Kresol, Natriumsulfit und sulfomethyl-l-oxynaphthalin-8-sulfοsaurem Natrium, 0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natrium, 59,8 Gewichtsteile Wasser·

5) 13,3 Gewichtsteile l-(2*_r3'-0xynaphthoylamino)-4-methylbenzol, 16 Gewichtsteile 4-Amino-l-(4'-benzolsulfonylaminobenzolazo)-naphthalin, 12 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, Resorcinmonomethyläther, Natriumsulfit und 1-sulfoaethyl-2-oxy naphthalin-6-sulfοsaurem Natrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobutylphosphat-Isobutylalkohol-Geiiisch, 58,5 Gewichtsteile Wasser.

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6) 14 Gewicht steile 1-(2° ,3«-Oxynaph.tlioylaminG)-'2«-metliox3rbenzol, 16 Gewicht steile 4-lmino«l-(4'~benaolsülf oiiylaminobenzolazo)-naphthalin, 8 Gewichtsteile eines Kondensations·» Produktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus 4^=OSy=I, 2-dimethy!benzol und 5~0xy-l_s3~dimethylben2ol (Verhältnis 1 : 1), Natriumsulfat und 1-sulfpmethyl^-oxynaphtkalin-ö-sulf ό-* saurem natrium, 0,2 Gewiehtsteile Pentachlorphensl 0,2 Gewichtsteile Triisobutylpla.o^pliat-lsobutylalköliol-' Gemisch, 61₉6 Gewichtsteile Wasser,,

7) 14 Gewichtsteile.Ί—(2 *~ _?>^?«Osynaphthoylamino)°2 benzol, IJ₉3 Gewichtsteile 4-°Amiiio»l°>benzoläzo2Laplitiialin, 10 Geifichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einer Mischling aus m- und p-Kxesol ("ferhältnis 1 : 1), Natriumsulf it und 1-sulf ©methyl—2-o^naphthalin'°6-sulfosaurem Matrium, 0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol'-Natrium, 0,2 Gewichtsteile Triisobutylphosphat^Isobutylalkohol-Gemisch, 62,3 Gewichtsteile ¥asser_o

8) 15 Gewichtsteile l-(2%3^t-0xynaphthoylamino)«-2-methyl·» 4-methoxybenzol, 15 Gewichtsteile 4-Amino-l-(4ⁱ-bensol~ sulfonylamijiobenzolazo)«-naph'th*lin5 12 Gewichtsteil© eines Kondensationsprodulctes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus m- -und p-Eresol (Verhältnis 1 ; 1), Uatriumsuliit und sulfomethyl-l-oxynaphthalin~5^sulfosaurem Katrium, 0,2 Gewichtsteile Pentachlorphenol-Natriiam, 0,2 Gewiehtsteile Triisobutylphosphat-Isobutylalkohol-Gemisch,) 57'?6 Gewichtsteile Wasser.

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Claims (2)

1. Patentansprüche

   ( I))Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azolarbstoffen auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose in Abänderung des Patentes ....... (Patentanmeldung F 43 183 IVc/8 m), gekennzeichnet durch einen Gehalt an a) einem Arylamid der 2,3-Oxynaphthoesäure, _/ b) einem 4-Amino-l-benzolasonaphthalin, c) einem wasserlöslichen Kondensationsprodukt aus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromatischen u/ -Methansulf onsäure und d) Wasser.
2. 2) Färbepräparate gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an einem niederen aliphatischen Polyalkohol.

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