Färbepräparat zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose Gegenstand des Hauptpatentes Nr. 451<B>875</B> ist ein teig- oder pastenförmiges Färbepräparat zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose, das durch einen Gehalt an a) einem sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Arylamid der 2,3-Oxynaphthoesäure.
b) einem 4-Aminoazonaphthalin, c) einem wasserlöslichen Kondensationsprodukt aus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromati schen o)-Methansulfonsäure und d) Wasser gekennzeichnet ist.
In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedan kens wurde nun gefunden, dass auch solche teig- oder pastenförmige Färbepräparate zur Erzeugung von was serunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose verwen det werden können, die a) ein sulfansäure- und earbornsäuregruppenfreies Aryla#mid der 2,3-Oxynap!hthoesäume, b) ein 4-Aminoazobenzol, e)
ein wasserlösliches Kondensationsprodukt aus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromati schen co-Methanölsul#fonsäure und d) Wasser enthalten.
Die Färbepräparate. der vorliegenden Erfindung sind Teige oder Pasten, die vorteilhaft aus etwa 10-30 Gewichtsprozent eines Arylamids der 2,3-Oxynaphthoe- säure und etwa 10-30 % eines 4-Aminoazobenzols in etwa äquimolaren Mengen sowie .aus etwa 6-20,
Ge wichtsprozent eines wasserlöslichen Kondensationspro duktes aus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromatischen co-Methanols,ulfons'äure und Wasser beste hen und,das Arylamid der 2,3-Oxynaphthoesäure und das 4-Aminoazobenzol in feinverteilter Form (Teilchen- grösse kleiner als 0,002 mm) enthalten.
Um ein Gefrieren bei Temperaturen unterhalb 0 C zu vermeiden, können die Färbepräparate zusätzlich noch einen niederen aliphatischen Polyalkohol, wie bei spielsweise Äthylenglykol oder Glyzerin, enthalten. Zur Vermeidung von Schimmelbefall kann man den Präpa raten ausserdem noch geringe Mengen eines Fungizids, beispielsweise Pentachlorphenolnatrium, zugeben.
Derartige Färbepräparate besitzen eine sehr gute Lagerbeständigkeit. Durch einfaches Einrühren in Was ser, das gegebenenfalls noch Färbehilfsmittel enthält, werden gebrauchsfertige Dispersionen erhalten, welche die Farbstoffkomponenten in sehr feiner Verteilung ent halten.
Diese Dispersionen besitzen eine sehr gute Halt barkeit, so dass auch beim Arbeiten in engen Flotten verhältnissen der Farbstoffansatz in einer Portion dem Färbebad zugegeben und auf die bei Verwendung von pulverförmigen Färbepräparaten erforderlichen Nach sätze verzichtet werden kann. Infolge der Teig- bzw. Pastenform der neuen Färbepräparate sind diese ausser dem wesentlich besser zu handhaben als die üblichen Färbepräparate.
Die Färbepräparate der vorliegenden Erfindung ent halten ein in der Eisfarbentechnik gebräuchliches Aryl- amid der 2,3-Oxynaphthoesäure, das frei von Sulfon- säure- oder Carbonsäuregruppen ist, beispielsweise 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol, 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxybenzol, 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- 4-methoxybenzol, 1-(2',
3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- 5-chlorbenzol oder 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- 4-chlorbenzol, sowie ein von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen freies 4-Aminoazobenzol, beispielsweise das 4-Amino- azobenzol oder dessen durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituierten Derivate.
Ferner enthalten sie ein wasserlösliches Konden sationsprodukt aus einer aromatischen Oxyverbindung und einer aromatischen w-Methansulfonsäure, vorzugs- weise ein Kondensationsprodukt aus einem 4,4'-Dioxy- diphenylmethan und einer 1-(o-Sulfomethyl-2-oxy- naphthalin-sulfonsäure oder ein Kondensationsprodukt aus a) Formaldehyd, b) einem Kresol,
Xylenol oder Resorzinmonoalkyl- äther und c) einer w-Sulfomethyloxynaphthalinsulfonsäure, wie sie beispielsweise nach dem Verfahren des deutschen Patentes Nr. 426 424 erhältlich sind, sowie Wasser.
Die Herstellung der vorliegenden Färbepräparate er folgt zweckmässig durch Vermahlen oder Verkneten des 4-Aminoazobenzols und des Arylamids der 2,3-Oxy- naphthoesäure mit dem Kondensationsprodukt aus der aromatischen Oxyverbindung und der aromatischen w-Methansulfonsäure in Gegenwart von Wasser.
Die Verwendung der Färbepräparate zum Färben von Textilmaterial aus aromatischen Polyestern oder Triacetylcellulose erfolgt durch Verdünnen mit Wasser und Eintragen in ein 85-90 C warmes Färbebad, das gegebenenfalls einen Carrier enthält. Anschliessend wird dann in der üblichen Weise gefärbt, indem man bei 95-100 C oder unter Druck bei 110-120 C grundiert, alsdann diazotiert und nachbehandelt.
<I>Beispiel 1</I> 75 g 4-Amino-2,5-dimethoxyazobenzol (als feuch ter Presskuchen), 75 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol, 37,5 g eines Kondensationsproduk tes aus 4,4'-Dioxy-3,3'-dimethyldiphenylmethan und 1-(,)-Sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 0,7 g Pentachlorphenol-Natrium und 187g Wasser werden gut verrührt und dann in einer Trommelmühle aus Porzellan (Inhalt 1 Liter) mit 700 g Porzellankugeln (0 5-20 mm) 100 Stunden auf einem Rollstuhl gerollt.
Man erhält eine giessbare Dispersion, die 40 % an Farb- stoffkomponenten enthält und auf Polyesterfasern eine blaue Färbung ergibt.
<I>Beispiel 2</I> 52,5g 4-Amino-2,4',5-trimethoxyazobenzol, 52,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, 28 g eines Kondensationsproduktes aus 4,4'-Dioxy-3,3'-di- methyldiphenylmethan und 1- (o - Sulfomethyl-2-oxy- naphthalin-6-sulfonsäure, 0,6 g Pentachlorphenol-Na- trium,
110g Wasser und 55g Äthylenglykol werden mit einem schnellaufenden Zahnscheibenführer verrührt und dann durch halbstündiges Mahlen in einer diskontinuier lich arbeitenden Rührwerkskugelrnühle (Mahltopfinhalt 1 Liter), die mit 1 kg Siliquarzitperlen mit 0,5 bis 3 mm 0 beschickt ist, feinverteilt. Die Dispersion wird durch Absaugen auf einer mit Draht- oder Textilgewebe belegten Nutsche von den Perlen abgetrennt.
Sie enthält 35 % Farbstoffkomponenten und ergibt auf Polyester fasern marineblaue Färbungen.
<I>Beispiel 3</I> 72,3g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxyben- zol, 32,7 g 4-Amino-2',3-dimethylazobenzol, 21 g eines Kondensationsproduktes aus 4,4'-Dioxy-3,3-dimethyl- diphenylmethan und 1-w-Sulfomethyl-2-oxynaphthalin- 6-sulfonsäure, 0,6 g Pentachlorphenol-Natrium, 69 g Glycerin und 103g Wasser werden, wie in Beispiel 2 angegeben, vermischt und feinverteilt. Die Dispersion enthält 35 % Farbstoffkomponenten und ergibt auf Poly esterfasern eine Bordofärbung.
<I>Beispiel 4</I> 8,76 kg 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 3,24 kg 4-Aminoazobenzol, 3,2 kg eines Kon densationsproduktes aus 4,4'-Dioxy-3,3'-dirnethyldiphe- nylmethan und 1-w-Sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6-sul- fonsäure, 0,06 kg Pentachlorphenol-Natrium und 14,7 kg Wasser werden gut verrührt. Die erhaltene Paste wird über eine Rührwerkskugehnühle von 5 Liter Inhalt, die mit Siliquarzitperlen mit 0,5-3 mm 0 beschickt ist, gegeben.
Der Produktablauf wird ins Anrührgefäss zu rückgeführt. Nach zehn Stunden Mahlen ist die gefor derte Feinverteilung erreicht. Der giessbare Teig enthält 40 % Farbstoffkomponenten.
In ähnlicher Weise können Färbepräparate folgender sammensetzung erhalten werden: .
1. 29,2 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 10,8 % 4-Aminoazobenzol, 0,2 % Trüsobutyl- phosphat, 0,2% Pentachlorphenol-Natrium, <B>10%</B> desi Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Tei len m- und p-Kresol und 1-sulfomethyl-2-oxynaphthalin- 7-sulfonsaurem Natrium, Rest Wasser.
2. 25,5 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 9,5 % 4-Aminoazobenzol, 0,2 % Triisobutyl- phosphat, 0,2% Pentachlarphenol-Natrium, <B>10,%</B> des. Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Tei len 4-Oxy-1,2-dimethylbenzol und 5-Oxy-1,3-dimethyl- benzol und 1-sulfo-methyl-2-oxynaphthalin-7-sulfonsau- rem Natrium, Rest Wasser.
3. 29,2 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy benzol, 10,8 % 4-Aminoazobenzol, 10 % des Kondensa tionsproduktes aus Formaldehyd, 40 % m- und 60 p-Kresol und 1-sulfomethyi-2-oxynaphthalin-3,6-disulfo- saurem Natrium, Rest Wasser.
4. 29,2 % 1-(2',3'-Oxynaphihoylamino)-2-methoxy- benzol, 10,8 % 4-Aminoazobenzol, 10 % des Konden sationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Teilen w und p-Kresol und 2-sulfomethyl-l-oxynaphthalin-5-sulfo- saurem Natrium 0,2 % Trüsobutylphosphat, 0,2 % Penta- chlorphenol-Natrium, Rest Wasser.
5. 29,2 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-5-chlor- 2-methoxybenzol, 10 % 4-Aminoazobenzol, 0,2 % Penta- chlorphenol-Natrium, 10 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Teilen m- und p-Kresol und 2-sulfomethyl-l-oxynaphthalin-5-sulfosaurem Natrium 0,2% Trüsobutylphosphat, 0,2% Pentachlorphenol-Na- trium, Rest Wasser.
6. 29,2 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- oxybenzol, 10,2 % 4-Aminoazobenzol, 0,2 % Pentachlor- phenol-Natrium, 0,3 % Triisobutylphosphat, 12 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Tei len m- und p-Kresol und 1-sulfomethyl-2-oxynaphthalin- 6,8-disulfosaurem Natrium, Rest Wasser.
7. 26,8 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- benzol, 10,7 % 4-Aminoazobenzol, 0,2 % Pentachlor- phenol-Natrium, 0;4 % Trüsobutylphosphat, 10 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Tei len 4-Oxy-1,2-dimethylbenzol und 5-Oxy-1,3-dimethyl- benzol und 1-sulfomethyl-2-oxynaphthalin-7-sulfosaurem Natrium, Rest Wasser.
B. 29,2 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- benzol, 10,7 % 4-Aminoazobenzoi, 0,2 % Pentachlor- phenol-Natrium, 0,4 % Triisobutylphosphat, 10 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Tei len 4-Oxy-1,2-dimethylbenzol und 5-Oxy-1,3-dimethyl- benzol und 1-sulfo-methyl-2-oxynaphthalin-7-sulfosau- rem Natrium, Rest Wasser.
9. 29,2 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- benzol, 10,2 % 4-Aminoazobenzol, 0,15 % Pentachlor- phenol-Natrium, 0,15 Trüsobutylphosphat, 10 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, m-Kresol und 2-sulfomethyl-l-oxynaphthalin-8-sulfosaurem Na trium, Rest Wasser.
10. 29,2 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- benzol, 10,7 % 4-Aminoazobenzol, 0,2 % Pentachlor- phenol-Natrium, 0,2 % Triisobutylphosphat, 12 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, Resorzin- monomethyläther und 1-sulfomethyl-2-oxynaphthalin- 6-sulfosaurem Natrium, Rest Wasser.
11. 15,8 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 15,8 % 4-Amino-2,5-dimethoxy-azobenzol, 0,2 Pentachlorphenol-Natrium, 0,2 % Trüsobutylphosphat, 8,5 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, Resorzinmonomethyläther und 1-sulfomethyl-2-oxy- naphthalin-6-sulfosaurem Natrium, 17 % Äthylenglykol, Rest Wasser.
12. 17,5 % 1-(2'3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 17,5 % 4-Amino-2,5-dimethoxy-azobenzol, 0,2 Pentachlorphenol-Natrium, 0,2 % Triisobutylphosphat, 10 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Teilen m- und p-Kresol und 1-sulfomethyl- 2-oxynaphthalin-6,8-disulfosaurem Natrium, Rest Was ser.
13. 24,4 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 10,9 % 4-Amino-2',3-dimethyl-azobenzol, 0,2 Pentachlorphenol-Natrium, 0,2 % Triisobutylphosphat, 7,2 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Teilen m- und p-Kresol und 2-sulfomethyl- 1-oxynaphthalin-5-sulfosaurem Natrium, 23 % Glycerin, Rest Wasser.
14. 24,4 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 10,9 % 4-Amino-2',3-dimethyl-azobenzol, 0,2 Pentachlorphenol-Natrium, 0,2 % Triisobutylphosphat, 7,2 % des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, gleichen Teilen m- und p-Kresol und 1-sulfomethyl- 2-oxynaphthalin-6,8-disulfosaurem Natrium, 23, % Gly- cerin, Rest Wasser.
15. 17,5 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 17,5 % 4-Amino-2,5-diäthoxy-3'-nitro-azo- benzol, 0,2 % Pentachlorphenol-Natrium, 0,3 % Triiso- butylphosphat, 10 % eines Kondensationsproduktes aus 4,4'-Dioxy-3,3'-dimethyl-diphenylmethan und 1-a)-Sulfo- methyl-2-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, Rest Wasser.
16. 17,5 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 17,5 % 4-Arnino-2,5-dimethoxy-2'-chlor-azoben- zol, 0,2 % Pentachlorphenol-Natrium, 0,2 % Triisobutyl- phosphat, 12 % des Kondensationsproduktes aus Form aldehyd, Resorzinmonomethyläther und 1-sulfomethyl- 2-oxynaphthalin-6-sulfosaurem Natrium, Rest Wasser.
(Die Prozent-Zahlen beziehen sich auf Gewichtspro zente.) 17. 17,5 % l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methaxy- benzol, 17,5 % 4-Amino-2,4',5-trimethoxyazobenzol, 9,4 % eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen m- und p-Kresol sowie 1-sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6-sulfosaurem Na trium, 18,5 % Äthylenglykol, 0,2 % Pentachlorphenyl- Natrium und 36,9 % Wasser.
18. 24 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 11 % 4-Amino-2',3-dimethylazobenzol, 7 % eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Ge misch aus gleichen Teilen m- und p-Kresol sowie 1-sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6-sulfosaurem Natrium, 23 % Glyzerin, 0,2% Pentachlorphenol-Natrium und 34,8 % Wasser.
19. 29 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 11 % 4-Aminoazobenzol, 10,8 % eines Konden sationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen m- und p-Kresol sowie 1-sulfomethyl- 2-oxynaphthalin-6-sulfosaurem Natrium, 0,2 % Penta- chlorphenol-Natrium und 49 % Wasser.
20. 20 % 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol, 20 % 4-Amino-2,5-dimethoxyazobenzol, 10 % eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, einem Gemisch aus gleichen Teilen m- und p-Kresol sowie 1-sulfomethyl-2-oxynaphthalin-6-sulfosaurem Natrium, 0,2 % Pentachlorphenol-Natrium und 49,8 % Wasser.