DE1619329C3 - Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Cellulose enthaltendem oder daraus bestehendem Fasergut mit Pigmenten - Google Patents
Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Cellulose enthaltendem oder daraus bestehendem Fasergut mit PigmentenInfo
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Description
gpM
1 619 529
aktiven Emulgatoren als Dispergiermittel hergestellt Stoffgruppierung als Bestandteil eines.fünf· oder sechs-
worden sind oder diese enthalten- gliedrigen Ringes enthalten. Von besonderer teohni-
Cyclische Harnstoffderivate der obengenannten Art scher Bedeutung sind die cyclischen Harnstoffderivate
sind vorzugsweise solche, die wenigstens eine Harn- der allgemeinen Formel
-CHg- | N I |
0 Il |
-V | N-CF | Ij- Ο—R | |
CH-( ι |
Il C |
CH | (H) | |||
R-O | I R, |
R2 | ||||
X | ||||||
In dieser Formel bedeutet η eine der Zahlen Null kulare Alkylgruppen oder, wenn /: - Neil ist, auch ge-
oder 1, R1 und R2 WasserstorTatome, Hydroxylgrup- meinsam den Rest
pen, niedermolekulare Alkoxylgruppen, niedermole- 20
pen, niedermolekulare Alkoxylgruppen, niedermole- 20
R — O — CH2 — N — C — N — CH2 — O — R
Il
Il
0
X einen Rest der Formel
X einen Rest der Formel
-C- —Ν— oder — Ο —
R3 R4 ί
R3 ein Wasserstofi'atom oder t nen niedermolekularen verwendeten aminoplastbildenden Stoffe sollen also
Alkylrest, R4 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl- cyclische Harnstoffderivate der oben bezeichneten Art
gruppe, eine niedermolekulare Alkoxylgruppe oder 35 sein; vorzugsweise soll deren Anteil mindestens 70 Geeine
niedermolekulare Alkylgruppe und R5 ein Wasser- wichtsprozent sein.
stoffatom, einen niedermolekularen Alkylrest oder Als Beispiele für Katalysatoren, die für das vorlie-
einen niedermolekularen Hydroxyalkylrest; die Reste gende Verfahren in Beiracht kommen, seien genannt
R, die gleich oder verschieden sein können, haben die- Ammoniumdihydrogenphosphat, Diammoniumhydro-
selbe Bedeutung wie in der Formel I. Von den als 40 genphosphat, Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat und
niedermolekular bzeichneten Resten sind diejenigen Ammoniumchlorid. Sogenannte Metallsalzkatalysato-
mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bevorzugt. ren, d. h. Stoffe von der Art des Aluminiumchlorids,
Als Beispiele für cyclische Harnstoffderivate der ge- Magnesiumchlorids, Zinkchlorids und Zinknitrats,
nannten Art seien erwähntdie Ν,Ν'-Dihydroxyme- und Aminsalze starker Säuren liefern wesentlich
thylverbindungen vonN,N'-Äthylenharnstoff(= Imid- 45 schlechtere Ergebnisse.
azolidon-2),4,5-Dihydroxyimidazolidon-2,4,5-Di-meth Für das vorliegende Verfahren eignen sich beliebige
oxy-imidazolidon-2, 4-Methylimidazolidon-2, N,N'- Pigmente, die in leicht dispergierbarer Form, z. B. als
1,3-Propylenharnstoff (= Hexahydropyrimidon-2), wäßrige, emulgatorhaltige Pigmentpasten, vorliegen.
5-Hydroxyhexahydropyrimidon-2, 4-Hydroxy-hexa- Als Beispiele seien genannt anorganische Pigmente,
hydropyrimidon-2, _ 4-Hydroxy-5,5-dimethyl-hexahy- 50 wie Ruß, Eisenoxyde, Mariganoxyde, Titandioxyd,
dropymiridon-2, ^-Äthoxy-S.S-diäthyl-hexahydropyri- Bleichromat und Cadmiumsulfid, Metallpigmente, also
midon-2, Hexahydro-l,3,5-triazinon-2, 5-Methyl-hexa- Broncen aller Art und andere Metallpulver, und vorhydro-l,3,5-triazinon-2,
5-Isobutylhexahydro-l,3,5-tri- zugsweise organische Pigmente, z. B. solche aus den
tzinon-2, 5-/?-Hydroxyäthylhexahydro-l,3,5-triazi- Reihen der metallfreien oder metallhaltigen Phthalonon-2,
das N,N',N",N'"-Tetrahydroxymethylderivat 55 cyaninfarbstoffe, der polycyclischen, aus mindestens
des Glyoxaldiureins sowie die teilweise oder ganz an drei Ringen bestehenden und Ketogruppen enthaltenden
Hydroxymethylgruppen mit niedermolekularen den Farbstoffe, wie der Anthrachinoiden und indigoi-Alkoholen,
wie insbesondere Methanol, Äthanol, Pro- den Farbstoffe, Chinacridone, Phthalo- und Naphtbapanolen
und Butanolen, verätherten Abkömmlinge loperinone, Phthalo- und Naphthoylenbenzimidazole,
dieser Verbindungen. 60 Chino- und Naphthophthaloine, weiterhin der metall·
N-Hydroxymethylderivate und N-Alkoxymethylde- freien und metallhaltigen Mono-, Dis- und Polyazo-
rivate nicht cyclischer Harnstoffe und anderer, keine farbstoffe, der Azin-, Oxazin, Thiazin* und Tliiazol-
Harnstoffgruppen enthaltender stickstoffhaltiger Ver- farbstoffe.
bindungen geben für sich allein mangelhafte Resultate Die Pigmente werden zusammen mit den Bitidemit-
und kommen daher für das vorliegende Verfahren nur 65 teln, den cyclischen Harnstoffderivaten und den
in Betracht, falls außerdem eine größere Menge Harn- Katalysatoren in beim Pigmentfärben und -drucken üb-
stoffderivate mitverwendet wird. Mindestens 50 Ge- licher Weise auf das Fasergut aufgebracht, d, h, vor-
wichtsprozent aller bei dem vorliegenden Verfahren zugsweise mit Hilfe einer Klotzflotte odef Druckpaste.
Pie Menge an aufgebrachtem Pigment liegt dabei im dingungen sind beispielsweise 5 Minuten bei 15O0C
gebräuchlichen Rahmen; sie kann ohne weiteres bis zu oder 3 Minuten bei 18O0C.
ungefähr 10%, bezogen auf das Gewicht des Faser- Das vorliegende Verfahren eignet sich zum-Färben
gutes, betragen. und Bedrucken von Fasergut, wie Fasern, Flocken,
Es hat sich sehr bewährt, die Bindemittel in Mengen 5 Fäden, Kardenbändern, Vliesen, Geweben, Gewirken
von 0,8 bis 10%, die cyclischen Harnstoffderivate in und Geflechten, das aus nativer oder regenerierter
Mengen von 1 bis 10% und die Katalysatoren in Men- Cellulose, beispielsweise aus Baumwolle, Leinen, Jute,
gen von 0,15 bis 1 %, bezogen auf das Gewicht des Zellwolle, Reyon oder deren Mischungen, besteht oder
Fasergutes, anzuwenden. Besonders vorteilhafte Er- das diese in Mischung mit anderen Fasetarten, wie
gebnisse erzielt man mit 2 bis 9% Bindemittel, 1,5 bis iq Wolle, Seide, Fasern aus linearen Polyamiden, PoIy-3,5%
cyclischer Harnstoffderivate und 0,2 bis 0,4% estern, Acrylnitrilpolymerisaten oder Polyolefinen,
Katalysatoren, bezogen auf das Gewicht des Faser- enthält. Es liefert auf derartigem Fasergut Pigmentgutes, färbungen und -drucke mit so hoben Schrubbwasch-
Die Färbeflotten und Druckpasten können außer echtheiten, wie sie bisher mit Pigmentfarben nicht erden
dispergierten Polymerisaten, den Pigmenten, den 15 zielt werden konnten. Außerdem zeichnen sich die ercyclischen
Harnstoff derivaten und den Katalysatoren findungsgemäß gefärbten oder bedruckten Waren
auch weitere Zusätze enthalten, beispielsweise Emulga- durch einen angenehmen, sehr weichen Griff aus.
toren, Weichmacher, Schutzkolloide, Verdickungs- Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente
mittel, Füllstoffe, andere Hilfsstoffe und die oben schon sind Gewichtseinheiten,
erwähnten N-Hydroxymethyl- und N-Alkoxymethyl- ao
derivate nicht cyclischer Harnstoffe und anderer, keine
erwähnten N-Hydroxymethyl- und N-Alkoxymethyl- ao
derivate nicht cyclischer Harnstoffe und anderer, keine
Harnstoffgruppen enthaltender, stickstoffhaltiger Ver- B e i s ρ . e 1 1
bindungen. Durch Vorversuche läßt sich leicht feststellen, welche Zusätze mit den notwendigerweise vor- Ein Baumwollgewebe wird auf einem Foulard mit handenen Substanzen verträglich sind und die Wünsche ?.:·, einem wäßrigen Bad geklotzt, das im Liter 10 g eines der Verarbeiter und Verbraucher bezüglich Qualität der feindispergierten Pigments aus erschöpfend chlorier-Färbungen und Drucke erfüllen. tem Kupferphthalocyanin, 100 g einer 40%igen wäß-
bindungen. Durch Vorversuche läßt sich leicht feststellen, welche Zusätze mit den notwendigerweise vor- Ein Baumwollgewebe wird auf einem Foulard mit handenen Substanzen verträglich sind und die Wünsche ?.:·, einem wäßrigen Bad geklotzt, das im Liter 10 g eines der Verarbeiter und Verbraucher bezüglich Qualität der feindispergierten Pigments aus erschöpfend chlorier-Färbungen und Drucke erfüllen. tem Kupferphthalocyanin, 100 g einer 40%igen wäß-
WiIl man dem Fasergut außerdem eine hydrophobe rigen Dispersion eines Mischpolymerisates aus 90Tei-
Ausrüstung vermitteln, so bewährt es sich besonders, len Acrylsäure-n-butylester, 7 Teilen Acrylnitril und
das Hydrophobiermittel, das beispielsweise eine Alu- 30 3 Teilen S-Chlor^-hydroxypropyl-acrylat, 22,5 g
minium- oder Zirkonsalz enthaltende Paraffinemulsion N,N'-Dimethylol-4,5-dihydroxy-imidazolidon-2und4g
oder eine Silikonemulsion sein kann, der Färbeflotte Ammoniumnitrat enthält. Das imprägnierte Gewebe
oder Druckpaste unmittelbar zuzusetzen. Auf diese wird auf 70% Flottenaufnahme abgequetscht, bei 8O0C
Weise erhält man einen stärkeren Hydrophobiereffekt getrocknet und dann 4 Minuten auf 1500C erhitzt,
und eine bessere Waschechtheit der Hydrophobaus- 35 Die so erzielte Pigmentfärbung ist hervorragend
rüstung, als wenn man das Fasergut nach dem Färben schrubbwaschecht.
in einem getrennten Arbeitsgang mit dem Hydropho- Eine Färbung mit ähnlichen Eigenschaften erhält
bie-Tnittel behandelt. man, wenn man bei sonst gleicher Arbeitsweise eine
Aus technischen und wirtschaftlichen Gründen be- Flotte verwendet, die außerdem im Liter 16 g Dimethy-
vorzugt man die Anwendung wäßriger Färbebäder 40 lolharnstoff und 4 g Monomethylolharnstoff enthält,
und Druckpasten, jedoch kann man organische Lö- Fügt man der im Absatz 1 genannten Flotte noch
sungsmittel mitverwenden. Beispielsweise ist es vorteil- 100 g/I einer Hydrophobieremulsion zu, die Paraffin
haft, bei der Herstellung von Druckpasten Emulsions- und stark basisches Aluminiumchlorid enthält und
verdickungen zu verwenden, die durch Einarbeiten nach den Angaben des BIOS Fina! Report 421, S. 23
flüssiger Kohlenwasserstoffe, z. B. Schwerbenzin, er- 45 und 24, hergestellt worden ist, so erhält man nach der
zeugt werden. Arbeitsweise von Absatz 1 in einem Arbeitsgang eine
Nachdem man die Pigmente zusammen mit ötn er- äußerst schrubbwaschechte Färbung und außerdem
findungsgemäß erforderlichen und gegebenenfalls wei- eine Hydrophobausrüstung, die besser und waschbe-
teren Zusatzstoffen auf das Fasergut aufgebracht hat, ständiger ist, als wenn man dasselbe Hydrophobier-
wird dieses bei mäßig erhöhter Temperatur getrocknet, 50 mittel in gleicher Menge aus einem eigenen Bad auf
beispielsweise im Bereich von 40 bis 80°C, und das Gewebe aufbringt.
schließlich einige Sekunden bis Minuten bei Tempera- Pigmentfärbungen, die ebenfalls hervorragende
türen im Bereich von 90 bis 2000C fixiert. Die angege- Schrubbwaschechtheiten haben, erhält man, wenn
benen Temperaturgrenzen sind variabel. Man kann man Baumwollgewebe nach der oben gegebenen
auch bei Raumtemperatur trocknen; hierfür ist ent- 55 Arbeitsvorschrift mit wäßrigen Flotten behandelt, die
sprechend mehr Zeit erforderlich. Es ist auch möglich, die in der folgenden Tabelle angegebenen Bestand-
bei Temperaturen um 1000C oder oberhalb 1000C teile enthalten. In der Tabelle bedeuten
zu trocknen; hierbei dauert das Trocknen so lange, bis
zu trocknen; hierbei dauert das Trocknen so lange, bis
das Wasser und/oder das organische Lösungsmittel Pigment A: ein feinverteiltes Kupferphthalocyanin
völlig verflüchitgt ist; danach setzt die Fixierung ein, 60 («-Modifikation),
so daß Trocknen und Fixieren in einem Arbeitsgang er- Pigment B: ein feinverteiltes chloriertes Kupferfolgt. Man kann auch unter 900C fixieren, wenn man phthalocyanin,
die Fixierteit entsprechend erhöht; anderseits können Pigmente: ein feinverteilter 1: 2-Nickelkomplex auch Tempernturen über 2000C angewendet werden, des Azofarbstoffes 4-Chloranilin-2,4-sofern Farbstoffe und übrige Mittel diese aushalten. 65 Dioxychinolin,
Die reine Fixiefdauef ohne die für das Trocknen erfor- Bindemittel: eine 40%ige wäßrige Dispersion des im derliche Zeit beträgt bei 100 bis 2000C, im allgemeinen Beispiel 1 genannten Mischpolymeri-5 Minuten bis 15 Sekunden. Gebräuchliche Fixierbe- sats. Die Zahlen bedeuten »g/l«.
so daß Trocknen und Fixieren in einem Arbeitsgang er- Pigment B: ein feinverteiltes chloriertes Kupferfolgt. Man kann auch unter 900C fixieren, wenn man phthalocyanin,
die Fixierteit entsprechend erhöht; anderseits können Pigmente: ein feinverteilter 1: 2-Nickelkomplex auch Tempernturen über 2000C angewendet werden, des Azofarbstoffes 4-Chloranilin-2,4-sofern Farbstoffe und übrige Mittel diese aushalten. 65 Dioxychinolin,
Die reine Fixiefdauef ohne die für das Trocknen erfor- Bindemittel: eine 40%ige wäßrige Dispersion des im derliche Zeit beträgt bei 100 bis 2000C, im allgemeinen Beispiel 1 genannten Mischpolymeri-5 Minuten bis 15 Sekunden. Gebräuchliche Fixierbe- sats. Die Zahlen bedeuten »g/l«.
2 | 3 | 4 | 5 |
Beispiel
6 |
7 | 8 | 9 | 10 | |
Pigment A | 20 100 |
20 100 |
40 100 |
40 100 |
40 100 |
40 100 |
40 100 |
40 100 |
|
Pigment B | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | |||
Pigment C | 45 | 10 50 |
|||||||
Bindemittel | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 35 15 5 |
25 |
Dimethylol-amid-azoli- don-2 |
|||||||||
Dimethylol-hexahydro- pyrimidon-2 |
|||||||||
Tetramethylolglyoxal- diurein |
|||||||||
Dimethylol-4,5-dihydroxy- imidazolidon-2 |
|||||||||
Di-(methoxymethyl)-uron Hexa-(methoxymethyl)- melamin |
3 | ||||||||
Monoammonium- phosphat |
|||||||||
Diammoniumphosphat ... Ammoniumnitrat |
|||||||||
Ammoniumsulfat |
Tabelle (Fortsetzung)
11
12
Beispiel 14 I 15
16
17
Pigment A
Pigment B
Pigment C
Bindemittel
Dimethylol-amidazolidon-2
Dimethylol-hexahydropyrimidon-2
Tetramethylolglyoxaldiurein
DimethyloM.S-dihydroxyimidazo-
lidon-2
Di-(methoxymethyl)-uron
Hexa-(methoxymethyl)melamin ...
Monoammonium-phosphat
Diammoniumphosphat
Ammoniumnitrat
Ammoniumsulfat
10
50
50
25
10
50
50
1 40
15
17,5
7,5
7,5
1 40
0,5 30
10
10,5 4,5
0,15 30
10
Claims (3)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von 5 tragen, in der R Wasserstoff oder einen niederraoleku-Cellulose
enthaltendem oder daraus bestehendem laren AJkylrest bedeutet, und nut Ammoniumsalzen
Fasergut mit Pigmenten unter Verwendung von starker oder mittelstarker Säuren als Katalysatoren
Mischpolymerisaten, die Kohlenwasserstoffreste verwendet Alkalisch reagierende Verbindungen sind
als Seitenketten tragen, in denen an zwei benacb- dabei nicht zugegen. Von den Mischpolymerisaten, die
harten Kohlenstoffatomen eine Hydroxylgruppe " Kohlenwasserstoffreste als Seitenketten tragen, in denen
und ein Halogenatom gebunden sind, als Binde- an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen eine Hymittel,
dadurch gekennzeichnet, daß droxylgruppe und ein Halogenatom gebunden sind,
man die Bindemittel zusammen mit cyclischen eignen sich für das Verfahren dieser Erfindung insbe-Harnstoffderivaten,
die mindestens zwei an Stick- sondere Mischpolymerisate, die in Wasser nicht löslich
stoff gebundene Gruppen der Formel 15 sind und sich für die Anwendung ausrefcJaend stabil
dispergieren lassen oder bei der Herstellung in disper-— CH2 — O — R (I) gierter Form entstehen.
Für den Aufbau der Mischpolymerisate kommen vor
tragen, in der R Wasserstoff oder einen niedennole- allem Monomere in Betracht, die bei Raumtemperatur
kularen AJkylrest bedeutet, und mit Ammonium- 20 weiche und elastische Mischpolymerisate hefern, z. B.
salzen starker oder mittelstarker Säuren als Kataly- Vinylester höherer Carbonsäuren, wie Vinylpropionat,
satoren verwendet. Acryl- und Methacrylsäureester, z. B. Acrylsäureme-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- thyl-, -äthyl- oder butylester und Methacrylsäurebutylzeichnet,
daß man außer den cyclischen Harnstoff- ester sowie Butadien und seine Homologen. Diese werderivaten
andere aminoplastbildende Stoffe in ge- as den entweder für sich allein oder in Mischung unterringerer
Menge mitverwendet. einander polymerisiert oder mit weiteren Monomeren
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch mischpolymerisiert, beispielsweise mit Maleinsäuregekennzeichnet,
daß man übliche Hydrophobier- und Fumarsäureester, Vinyläther, Vinylketon, Styrol,
mittel mitverwendet. Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Acryl-
30 nitril und Methacrylsäuremethylester. Daneben können geringe Mengen wasserlöslicher polymerisierbarer Verbindungen,
wieAcrylsäure, Vinylpyrrolidon, Vinylimid-
azol oder Amide ungesättigter Säuren, einpolymeri-
siert werden. Als Hydroxylgruppen und Halogenatome
35 an benachbarten Kohlenstoffatomen enthaltende Co-
monomere können z. B. Chlorhydringruppen enthal-
Es ist aus der deutschen Patentschrift 1140 898 be- tende Verbindungen verwendet werden, die mindekannt,
zum Färben und Bedrucken von Fasergut mit stens eine polymerisationsfähige Doppelbindung entPigmenten
Dispersionen von Mischpolymerisaten als halten, so z. B. Ester von «,^-ungesättigten organi-Bindemittel
zu verwenden, die Kohlenwasserstoffreste 40 sehen Säuren, wie Acrylsäure oder Methacrylsäure, mit
als Seitenketten tragen, in denen an zwei benachbarten höherwertigen Alkoholen, die in «-Stellung zu einer
Kohlenstoffatomen eine Hydroxylgruppe und ein freien Hydroxylgruppe ein Halogenatom besitzen, z. B.
Halogenatom gebunden sind. Die Färbungen und mit 3-Chlorpropandiol-(l,2), (2,3)-Dichlorbutan-Drucke
werden mit Hilfe von alkalisch reagierenden diol-(l,4), 3-Chlorbutantriol-(l,2,4), (1,4)-Dichlorbu-Mitteln
bei höherer Temperatur fixiert; auf diese Weise 45 tandiol-(2,3), 3-Chlor-2-methylpropandiol-(l,2) oder
erhält man beispielsweise auf Fasergut aus Cellulose 3-Chlor-2-chlormethylpropandiol-(l,2>. 2-Hydroxygute
Echtheiten. In Abwesenheit der alkalisch reagie- 3-Cdlorpropylacrylat ist besonders leicht zugänglich
renden Mittel dagegen sind die erzielten Ergebnisse und seine Verwendung von besonderem technischem
nicht befriedigend. Interesse.
Es ist weiterhin bekannt, als Bindemittel für Pigment- 50 Die Mengen des für den Aufbau des Mischpolymerifärbungen
und -drucke Mischpolymerisate aus Mono- sats verwendeten Monomeren, das an zwei bena;hbarmeren,
die N-Alkoxymethyl-carbonamidgruppen ent- ten Kohlenstoffatomen eine Hydroxylgruppe und ein
halten, zusammen mit sauren Katalysatoren zu verwen- Halogenatom enthält und vorzusweise ein Chlorhydrin
den und diesen Bindemitteln weiterhin wasserlösliche ist, richten sich nach den übrigen Monomeren, die zum
harzbildende Kondensationsprodukte von Aldehyden, 55 Aufbau eines Mischpolymerisats verwendet werden,
insbesondere solche von Formaldehyd mit Phenolen, und nach dem gewünschten Effekt, mit dem die Faser
Harnstoff, Dicyandiamid, Melamin, Phenolsulfamid gefärbt oder gedruckt werden soll. Im allgemeinen
u. dgl. zuzusetzen. Die Erzielung höchster Echtheiten werden 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis
ist auch mit diesem bekannten Verfahren bisher nicht IS Gewichtsprozent, bezogen auf Gesamtmonomere,
befriedigend gelungen. 60 einpolymerisiert. Dabei wendet man zweckmäßiger-
Es wurde nun gefunden, daß man beim Färben und weise die Emulsionspolymerisation an. Man kann sie
Bedrucken von Cellulose enthaltendem oder daraus be- in der üblichen Weise unter Verwendung von anionistehendem
Fasergut unter Verwendung der im ersten sehen, kattonischen oder nichtionogenen grenzflächen-Absatz
genannten Bindemittel eine ganz ungewöhn- aktiven Verbindungen oder Schutzkolloiden ausführen,
liehe Verbesserung der Echtheiten, besonders der 65 Häufig werden in diesem Zusammenhang die grenz-Schf
ubbwaschechtheit bei der Bürstenwäsche, erzielen flächenaktiven Verbindungen als Seifen bezeichnet. Für
kann, wenn man die Bindemittel zusammen mit cycii- das Färben nach dem Verfahren dieser Erfindung sind
sehen Harnstoffderivaten, die mindestens zwei an Polymerisate bevorzugt, die in Gegenwart von kation-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0086183 | 1966-03-12 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1619329A1 DE1619329A1 (de) | 1971-03-11 |
DE1619329B2 DE1619329B2 (de) | 1974-02-28 |
DE1619329C3 true DE1619329C3 (de) | 1974-10-17 |
Family
ID=6983259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661619329 Expired DE1619329C3 (de) | 1966-03-12 | 1966-03-12 | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Cellulose enthaltendem oder daraus bestehendem Fasergut mit Pigmenten |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1619329C3 (de) |
FR (1) | FR1513899A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4546140A (en) * | 1984-08-02 | 1985-10-08 | National Starch And Chemical Corporation | One-package aqueous latices containing alkaline-curable self-crosslinking polymers |
DE10153098A1 (de) * | 2001-10-30 | 2003-05-08 | Basf Ag | Farbmittelzubereitungen |
-
1966
- 1966-03-12 DE DE19661619329 patent/DE1619329C3/de not_active Expired
-
1967
- 1967-03-10 FR FR98224A patent/FR1513899A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1619329B2 (de) | 1974-02-28 |
DE1619329A1 (de) | 1971-03-11 |
FR1513899A (fr) | 1968-02-16 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8330 | Complete disclaimer |