DE1618615A1 - Verfahren zur Herstellung von Malonsaeuredinitril aus Cyanacetamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Malonsaeuredinitril aus Cyanacetamid

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DE1618615A1
DE1618615A1 DE19671618615 DE1618615A DE1618615A1 DE 1618615 A1 DE1618615 A1 DE 1618615A1 DE 19671618615 DE19671618615 DE 19671618615 DE 1618615 A DE1618615 A DE 1618615A DE 1618615 A1 DE1618615 A1 DE 1618615A1
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DE
Germany
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cyanoacetamide
malononitrile
catalyst
production
torr
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Application number
DE19671618615
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English (en)
Inventor
Dipl-Ing Peake Robert John
Christoph Dr Phil Vis Zinsstag
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Lonza AG
Original Assignee
Lonza AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

I ο η ζ a A.Go, Gampel (Kanton Wallis),
Geschäftsleitung: Basel/Schweiz
Zusatzpatent zum Hauptpatent
( 1 49 431 IVb/12 o]
Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredinitril aus Cyanacetamid
Gegenstand dee Hauptpatentes ITr.
( L 49 431 IVb/12 ο ) ist ein Verfahren zur Herstellung Ton Malonsäuredinitril aus Cyanacetamid durch Wasserabspaltung, das dadurch gekennzeichnet ist»dass dampfförmiges Cyanaaetamid unter vermindertem Druck "bei Temperaturen syrischen 250° und 45Oco aber einen aus einer Polyphosphox-säure und einer sauren oder neutralen Träger« substanz hergestellten Katalysator geleitet wirdo
Dabei war ei unerwartet,dass die Reaktion in der Gas-
bzwo-Dampfphase durohfühybai· ist» da einerseits Cyan's
BAo
acetamid eiüe chemische Verbindung istt die sich auch unter stark verhindertem Druck bei höheren Temperaturen als 1500G unter Amnioniakabspaltung zersetzt und bei ΐβη-peraturen von mehr als 25O°C i*i ein rotes Undefiniertes liarz übergeht und andererseits lialonsäuredinitril mit Ammoniak ein unstabilest zur Explosion neigendes Gemisch bildet,.
Die vorliegende Erfindung stellt nun eine weitere Ausführung des Verfahrens des Hauptpatente darο Es wurde nämlich gefundontdass die Heaktion mit Phosphorsäure* estern als Katalysatoren anstelle eines aus einer PoIypbosphorsäure und einer sauren oder neutralen Trägersubstanz hergestellten Katalysators durchgeführt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren aur lung von Malonsäuredinitril aus Gyanacetamiä durch katalytische Wasserabspaltung von gasförmigem Cyanacetamld bei vermindertem Druck»das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist,dass die Wasserabspaltung bei Temperaturen zwischen 500 und 8000C und bei Drücken von 0,5 bia 100 Torr in Gegenwart von Phoephoreäureeetern als Katalysatoren durchgeführt wird·
BAD ORIGJNAL
Die Behydra/fcieierungstemperatur liegt zwischen 500 und 800°C,vorzugsweise zwischen 600 und 7000C.
Als Katalysatoren werden Phosphorsäureester, vorzugsweise flüssige Phosphorsäureester, wie Alkylphosphate, ZoBo Triäthylphosphat, Tributylphosphat, Tripropylphosphat, Tri(2-äthylhexy1)phosphat, Tri(ß-Methoxyäthyl) phosphat; Ary!phosphate, a.B. Triltresylphosphat, Diphenylkresylphosphat; Alkylarylphosph.,te, z.B. Diphenyl(2-aethylhexylphc sphat j angewend et«
Die anzuwendende Menge an Katalysator liegt vorteilhafterweise zwischen O95 - 20 vorzugsweise 5 - 10« Gewo?6, bezog'en auf eingesetztes Cyanacetamid.
Es hat sich als zweckmässig herausgestellt, den Katalysator in den genannten Anteilen laufend in das abschmelzende bzw. verdampfende Cyanacetamid einzuführen, wobei die Abschmelzgeschwindigkeit bzw. Verdampfungsgeschwindigkeit des Cyanacetamids die Zuführungsgeschwindigkeit des Katalysators bestimmt.
Bei der praktischen Aueführung des Verfahrens der Erfindung wird Cyanacetamid unter Kormaldruck oder unter vermindertem Druck geschmolzen und die Schmelze bei vermin-
- 4 -• 109815/2074 bad original
dertem Druck verdampft. Zweckmäesigerweise wird, um eine erhebliche Zersetzung des Cyanacetaraida zu vermei- * den, dieses unter einem Druck von 0,5 bis 5 Torr verdampft» Die Dehydratisierung wird bei einem Druck von 0,5 bis IOC Torr, vorzugsweise 1 bis 10 Τογγ? vorgenommen; niedrigere Drücke sind wegen AbtrennungaSchwierigkeiten des Reaktionsproduktes zu vermeiden. Bei höheren Drücken zersetzt sich das Cyanacetamid und das Verfahren wird undurchführbar. - Es ist aus apparatetechnischen Gründen von Vorteil, die Verdampfung und die Reaktion des Cyanacetamide unter annähernd gleichen Druckbedingungen durchzuführen.
Das bei der Reaktion entstehende Gasgemisch,das im wesentlichen aus Malonsäuredinitril, Wasser und nicht reagiertei Cyanacetamid besteht, wird unter vermindertem Druvk in hintereinander angeordneten Wasser- und Solekühlern kondensiert O
Bei dem Verfahren nach dem Hauptpatent ist der Katalysator ein Feststoff. Bei der vorliegenden Erfindung wird der Katalysator jedoch in Gasphase angewendete Dies bedingt die ( Erhöhung des Teuperaturbereiohs auf 500-8000C.
- 5 - 1098 15/2074 bad original . ,
In der Zeichnung wird schematisch eine Anlage zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung dargestellt. Im nachstehenden Beispiel wird die Anlage näher erläuterte
Beispiel
Das senkrecht angeordnete Glasrohr 11 mit Schliff (Länge 30 cm, innerer Durchmesser 40 mm) enthält eine Kerze aus festem Cyanacetamid 19 ο Die Kerze wird mittels eines Antriebs gegen den Heizring 12 bewegt. Die Substanz der Kerze schmilzt wie bei dem Zonenschmelzverfahren, Die Schmelzgeschwindigkeit wird so eingestellt,dass pro Stunde 40 g Cyanacetamid abgeschmolzen werden. Unterhalb der Kerze befindet sich eine Dosiervorrichtung 20 für den Katalysator, mittels derer pro Stunde 4 g Triäthylphosphat in das Bohr eingebracht werden«, Cyanacetamid und Katalysator gelangen in das mittels Schliff mit dem Kohr 11 verbundene Reaktorrohr 21 (Länge 200 cm, innerer Durchmesser 40 mm). Der oberste Teil des Reaktionär ohres (50 em) wird mittels einer Dampfheizung 13 auf 180°U beheizt* Daran eehliesst sich eine elektrische Haizimg 14 an,die den Rsafctioneraum auf 65O0CC gemessen im Reaktionsrohr» etwa auf dessen halber Länge) erhitzt»
109815/2014
BAD
Dae Reaktionsrohr enthält keine Einbauten· Die Stapfe. verlassen das Rohr am unteren Ende. Bas roh· llalonsÄure- ; dinitril kondensiert, auf etwa 300C gekühlt» im RCfokflusa·* kühler 16 und wird im Kolben 15 gesammelt· . Das Spaltwasser wird in der Kältefalle 17 zurückgehalten. Die ganze Apparatur wird durch-die Vakuumpumpe 18 auf "einem "" Druck von 3 bis 4 l'orr gehalten3 Es .werden stündlich 30 g Hohmalonaäuredinitril, verunreinigt durch Cyanacel amid und geringe Mengen von Zereetsungaprodukten von "-Triäthylphosphat, erhalten,, aus welchen* bei der anechlle*- ' senden Fraktionierung unter vermindertem Druck 23,6» g Malonsäuredinitril mit einem Schmelzpunkt von 30,3'C erhalten werden. Die Ausbeute, bezogen auf eingeaetsstee Cyanaöetamld, beträgt ?5£· / >; ,
β γ „ 8AD ORIGINAL
10981S/2Q74

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    1} Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredinitril aus Cyanacetamid durch katalystlsche Wasserabspaltung von Cyanacetamid unter vermindertem Druck gemäss iiaftiptpatent Nr* ( ),
    siittelt eine8 Phospuorsäurekatalysatora, dadurch gekennzeichnet, dass die VTaaserabspaitung bei Temperaturen zwischen 500 und 800° G und bei Drücken von 0,5 bis 100 Torr in Gegenwart von Phosphorsäure3tern als Katalysatoren durchgeführt wirdo
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichne dass bei eines Drulk von i bis 10 Torr gearbeitet wirdo .
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei einer Temperatur von 600 - 700° G gearbeitet wirdo
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 1, da«H.'ch gekennzeichnet, dass der Katalysator in Anteilen von 0,5 - 20^1 bezogen auf zur Traktion gebrachtes Cyanacetamid, verwendet wirdo
    109815/2074
    BAD
DE19671618615 1966-03-08 1967-01-31 Verfahren zur Herstellung von Malonsaeuredinitril aus Cyanacetamid Pending DE1618615A1 (de)

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GB1110100A (en) 1968-04-18
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