DE1597596B2

DE1597596B2 - Farbentwickler

Info

Publication number: DE1597596B2
Application number: DE1967F0054431
Authority: DE
Inventors: Shiro; Arai Atsuaki; Kishimoto Kimio; Shimamura Isao; Kanagawa Kimura (Japan)
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1966-12-28
Filing date: 1967-12-28
Publication date: 1977-01-13
Also published as: FR1548223A; DE1597596A1; GB1191469A; US3542552A

Description

OH

CONH

'5

enthält, worin X und Y jeweils ein Wasserstoffatom, eine m-CONHR-, p-CONHR-, m-NHCONHR-, p-NHCONHR-Gruppe, worin R ein Wasserstoffatom, einen Methyl- oder einen Äthylrest bedeutet, sowie eine m-NHCOR'- oder p-NHCOR'_:Gruppe, worin R' einen Methyl- oder einen Äthylrest bedeutet, darstellen, wobei X und Y gleich oder verschieden sein können, jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen und wobei, wenn einer der Substituenten X oder Y ein Wasserstoffatom bedeutet, der andere Substituent nicht die Gruppe m-NHCOR' oder p-NHCOC₂H₅ darstellt.

2. Farbentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er als Cyankuppler

2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-l-hydroxy-

naphthamid,

2-(m-N-MethylcarbamidophenyI)-l-hydroxy-

naphthamid,

2-(p-N-Methylcarbamidophenyl)-l-hydroxy-

naphthamid,

2-(p-Acetylaminophenyl)-l-hydroxy-

naphthamid

oder

2-(3',5'-Di-N-methylcarbadamidophenyl)-

1 -hydroxynaphthamid

enthält.

35

40

45

Die Erfindung betrifft einen Farbentwickler, der als Entwicklerverbindung ein primäres Amin und als Cyankuppler ein am Phenylkern substituiertes 2-Phenyl-1-hydroxynaphthamid enthält.

Bei der. farbphotographischen Entwicklung sind Kuppler bekannt, die zur Bildung von gefärbten Bildern durch Umsetzung mit dem Oxydationsprodukt eines aromatischen primären Amins als Entwicklermittel fähig sind. Die durch die vorstehende Arbeitsweise gebildeten Farben sind in Wasser und in üblichen photographischen Entwicklerlösungen unlöslich, während die gleichzeitig mit den Farbbildern gebildeten Silberbilder während der Farbentwicklung und das nicht umgesetzte Silberhalogenid aus den photographischen Emulsionsschichten bei den nachfolgenden Behandlungen entfernt werden, wodurch die Farbstoffe in den Schichten als reine Farbbilder zurückbleiben.

Cyankuppler für die Farbenphotographie sollen Blaugrünfarbstoffe bilden, die rotes Licht vollständig absorbieren und blaues und grünes Licht vollständig durchlassen. Es ist außerdem notwendig, daß diese Farben eine ausgezeichnete Lichtechtheit und Beständigkeit gegenüber Hitze und Feuchtigkeit besitzen und ihr Absorptionsvermögen während einer langen Zeitdauerbeibehalten.

Jedoch sind viele der üblicherweise verwendeten Cyankuppler mit Bezug auf die vorstehend angegebenen Eigenschaften ungenügend. Ferner besitzen viele der Naphthol- und substituierten Naphtholkuppler, die als Cyankuppler in der Farbenphotographie verwendet werden, eine übermäßig hohe Absorption für grünes Li(At und blaues Licht und außerdem besitzen einige davon keine erwünschte Absorption gegenüber rotem Licht. Unter den Cyankupplern, die erwünschte Rotlichtabsorptionseigenschaften besitzen, gibt es viele unvorteilhafte Kuppler in bezug auf Sichtbarkeit und Farbwiedergabe, da das Absorptionsmaximum zu einer längeren Wellenlängenseite verschoben ist. Andererseits müssen viele der Cyankuppler mit erwünschten Rotlichtabsorptionseigenschaften gewöhnlich nach einem außerordentlich komplizierten Verfahren hergestellt werden, wodurch die Verwendung derartiger Kuppler mit Bezug auf die Herstellung und Wirtschaftlichkeit aufgrund der Beschränkung in den Rohmaterialien ungünstig wird. Beispiele für Cyankuppler sind 2-(o- Acetamino-jS-phenyläthyl)-1 -hydroxynaphthamid (vgl. z. B. deutsche Patentschrift 10 96 196) und 2-(o-Propioamino-jS-phenyläthyl)-1 -hydroxynaphthamid.

Aus der US-Patentschrift 32 44 520 sind weiterhin Cyankuppler bekannt, welche in die Silberhalogenidemulsion einverleibt werden. Diese Kuppler sind diffusionsbeständig und weisen einen längerkettigen diffusionsverhindernden Rest auf. Die Verwendung derartiger diffusionsbeständiger Kuppler in Farbentwicklern ist praktisch nicht möglich, da diese Farbentwicklerlösungen keine ausreichende Diffusionsfähigkeit besitzen.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Farbentwicklers, der ein aromatisches primäres Aminderivat und einen Cyankuppler enthält und ohne komplizierte Arbeitsweisen und ohne Beschränkung bezüglich der Ausgangsmaterialien hergestellt werden kann und mit dem in farbphotographischen Aufzeichnungsmaterialien ein Cyanfarbstoff mit ausgezeichneten spektralen Absorptionseigenschaften sowie guter Lichtechtheit und Beständigkeit gegenüber Hitze und Feuchtigkeit erzeugt werden kann.

Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem Farbentwickler, der als Entwicklerverbindung ein primäres Amin und als Cyankuppler ein am Phenylkern substituiertes 2-Phenyl-l-hydroxynaphthamid enthält, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er als Cyankuppler eine Verbindung der allgemeinen Formel

OH

CONH

enthält, worin X und Y jeweils ein Wasserstoffatom, eine m-CONHR-, p-CONHR-, m-NHC0NHR-, p-NHCONHR-Gruppe, worin R ein Wasserstoffatom, einen Methyl- oder einen Äthylrest bedeutet, sowie eine m-NHCOR'- oder p-NHCOR'-Gruppe, worin R' einen

Methyl- oder einen Äthylrest bedeutet, darstellen, wobei X und Y gleich oder verschieden sein können, jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen und wobei, wenn einer der Substituenten X oder Y ein Wasserstoffatom bedeutet, der andere Substituent nicht die Gruppe m-NHCOR' oder p-NHCOC₂H₅ darstellt.

Vorzugsweise enthält der Farbentwickler als Cyankuppler

2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-1 -hydroxynaphthamid,

2-(p-N-Methylcarbamidophenyl)-1 -hydroxynaphthamid,

2-(p-Acetylaminophenyl)-1 -hydroxynaphthamid oder

2-(3',5'-Di-N-methylcarbamidophenyl)-1-hydroxynaphthamid.

Die vorstehend genannten Cyankuppler der angegebenen allgemeinen Formel können mühelos in guter Ausbeute durch die Kondensationsreaktion von Phenyll-hydroxy-2-naphthoat mit einem substituierten Anilin hergestellt werden und die von dem Kuppler durch Kupplung mit dem Oxydationsprodukt des Farbentwicklers, der ein aromatisches primäres Amin umfaßt gebildeten cyangefärbten Bilder sind, verglichen mit den gebräuchlichen Bildern, ausgezeichnet.

Die gemäß der Erfindung verwendeten Cyankuppler bilden Cyanfarbstoffe mit ausgezeichneten spektralen Eigenschaften, wie dies aus der Zeichnung ersichtlich ist, worin die spektrale Absorptionskurve A des Farbbildes, das durch die oxydative Kupplung des Cyankupplers,

2-(m-N-Methylcarbamidopnenyl)-1 -hydroxynaphthamid mit einem Farbentwicklungsmittel, 2-Methyl-4-(N-äthyl-N-|3-hydroxyäthyl)-aminoanilin, gebildet wird, mit der Kurve B der spektralen Absorption des Farbbildes, das durch die Kupplung eines gebräuchlichen (Vergleich-s-)Kupplers, 2-(o-N-Methylcarbamidophenyl)-lhydroxynaphthamid, mit dem gleichen Entwicklermittel wie zuvor gebildet wird, und der Kurve Cder spektralen Absorption des Farbbildes, das durch die Kupplung eines gebräuchlichen (Vergleichs-)Kupplers, 2-Benzyl-1-hydroxynaphthamid mit dem gleichen Entwicklungsmittel, wie vorstehend gebildet wird, verglichen werden.

Es ist ersichtlich, daß obwohl das spektrale Absorptionsmaximum des unter Verwendung des Cyankupplers gemäß der Erfindung erhaltenen Farbbildes in einem Bereich von kürzeren Wellenlängen als die in der Zeichnung dargestellten gebräuchlichen Maxima liegt, das Farbbild weniger unerwünschte Absorptionen in dem Bereich von Grün bis Blau besitzt und demgemäß bevorzugte und ausgezeichnete Absorptionseigenschaften als photographisches Farbbild aufweist. Überdies wurde festgestellt, daß das so erhaltene Farbbild eine ausgezeichnete Lichtechtheit und Beständigkeit gegenüber Hitze und Feuchtigkeit verglichen mit denjenigen von gebräuchlichen cyangefärbten Bildern besitzt. Es wurden z. B. Prüfungen bezüglich des Verblassens der Farbe an den Cyanfarbbildern ausgeführt, die durch die oxydative Kupplung von 2 typischen Cyankupplern gemäß der Erfindung bzw. 2 gebräuchlichen Vergleichscyankupplern mit 2-Methyl-4-(N-Äthyl-N-j3-hydroxyäthyl)-aminoanilin in einer Halogensilber-Gelatine-Emulsionsschicht erhalten wurden, wobei die Farbbilder mit einer Xenonlampe während 20 Stunden belichtet wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammegestellt, woraus ersichtlich ist, daß die Kuppler gemäß der Erfindung, verglichen mit den gebräuchlichen Kupplern, ausgezeichnetsind.

Cyankuppler	Verbleibender
	Farbstoff (%)
2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-
1 -hydroxynaphthamid	91
2-(p-Acetylaminophenyl)-
1 -hydroxynaphthamid	100
2-(m-Acetylaminophenyl)-
1 -hydroxynaphthamid	87
2-Benzyl-l-hydroxynaphthamid	87

Überdies ist 2-(o-N-Methylcarbamidophenyl)-l -hydroxynaphthamid, das dem Kuppler gemäß der Erfindung, nämlich 2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-lhydroxynaphthamid isomer ist, von dem letzteren in den Eigenschaften gänzlich verschieden, und zeigt eine Absorption in einem Bereich von längeren Wellenlängen, wodurch die Verwendung des Isomeren für die Farbenphotographie vollständig ungeeignet wird. Sämtliche übrigen Cyankuppler gemäß der Erfindung, die durch die vorstehend angegebene allgemeine Formel dargestellt werden, zeigen ähnliche spezifische Eigenschaften wie diejenigen von dem beispielsweise angegebenen 2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-l -hydroxynaphthamid.

Auch die besonderen Vorteile des gemäß der Erfindung verwendeten Cyankupplers bezüglich der Herstellung und der Wirtschaftlichkeit werden bei Vergleich mit dem Verfahren der Herstellung von 2-(o- Acetamino-j3-phenyläthyl)-1 -hydroxynaphthamid (vgl. deutsche Patentschrift 10 96 196) ersichtlich.

Bei dem in dieser Patentschrift beschriebenen Verfahren wird o-Nitrophenäthylamin, das durch die N-Acetylierung und Nitrierung von Phenäthylamin hergestellt wird, mit Phenyl- 1-hydroxynaphthoat kondensiert, worauf die Nitrogruppe reduziert und acetyliert wird, um den entsprechenden Cyankuppler zu ergeben, wobei während dessen Herstellung das gebildete o-Nitrophenäthylamin von dem als Nebenprodukt bei der Reaktion gebildeten p-Isomeren abgetrennt werden muß.

Es ist auch ein anderes Verfahren vorgesehen, bei welchem o-Nitrophenylacetonitril, das aus o-Nitrotoluol und Diäthyloxalat erhalten wird in o-Acetaminophenyläcetonitril durch Reduktion der Nitrogruppe unter nachfolgender Acetylierung übergeführt wird. Das o-Acetaminophenylacetonitril wird zu o-Acetaminophenäthylamin reduziert, das dann mit Phenyl-1-hydroxynaphthoat kondensiert wird. Jedoch besteht ein derartiges Verfahren aus vielen Reaktionsstufen, erfordert komplizierte Arbeitsweisen und ist mit Bezug auf Ausgangsmaterialkosten und Gesamtausbeute ungünstig.

Andererseits kann der Kuppler gemäß der Erfindung in guter Ausbeute unter Verwendung von billigen Ausgangsmaterialien hergestellt werden, die in der nachstehend beschriebenen Weise mühelos erhalten werden können, wobei die Kuppler gemäß der Erfindung nach einem einfachen Ausführungsverfahren in verkürzter Zeitdauer erhalten werden. Die Cyankuppler, 1-Hydroxynaphthanilidderivate, die gemäß der Erfindung verwendet werden, sind neuartige Verbindungen und können in folgender Weise hergestellt werden.

(a) Herstellung von 2-(p-N-Methylcarbamidopheny!)-

1 -hydroxynaphthamid

Ein durch Erhitzen einer Mischung von 4-Aminobenzoylmethylamid und einem geringen Überschuß von Rhenyl-l-hydroxy-2-naphthoat bei 180°C in einem Ölbad erhaltenes Reaktionsprodukt wurde aus einer Mischung von Äthylalkohol und Dimethylformamid urnkristallisiert, um die entsprechende Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 251°C in Form von farblosen Nadeln in einer Ausbeute von 88 bis 95% zu erhalten.
Stickstoffanalyse:

Gefunden: 8,89%;

berechnet: 8,95%.

(b) Herstellung von 2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)- '⁵

1 -hydroxynaphthamid

Die Verbindung wurde in einer Ausbeute von 90 bis 92% nach einem ähnlichen Verfahren, wie in dem vorstehenden Beispiel beschrieben, mit einem Schmelzpunkt von 217° C hergestellt.
Stickstoff analyse:

Gefunden:" 8,54%;

berechnet: 8,75%.

(c) Herstellung von 2-(p-Acetylaminophenyl)-

1 -hydroxynaphthamid

Die Verbindung wurde nach der gleichen Arbeitsweise, wie vorstehend bei der Herstellung (a) beschrieben, hergestellt. Die Verbindung wurde in einer Ausbeute von 85 bis 93% mit einem Schmelzpunkt von 251° C erhalten.
Stickstoff analyse:

Gefunden: 8,70%;

berechnet: 8,75%.

(d) Herstellung von 2-(3',5'-Di-methylcarbamidophenyl)-1 -hydroxynaphthamid

Die Verbindung wurde wie im Falle der Herstellung (a) hergestellt. Die Ausbeute betrug 80 bis 90% und der Schmelzpunkt der Verbindung war oberhalb 240° C.
Stickstoffanalyse:

Gefunden: 11,11%;

berechnet: 11,13%.

(e) Herstellung von 2-(p-N-Methylcarbamylamidophenyl)-!-hydroxynaphthamid

Beispiel 1

Ein photographisches Aufzeichnungsmaterial, das durch Aufbringen einer üblichen rotempfindlichen Jodbromsilber-Gelatine-Emulsion hergestellt und getrocknet worden war, wurde durch einen Stufenkeil mit Rotlicht belichtet, während 3 Minuten in einer photographischen Schwarz-Weiß-Entwicklerlösung entwickelt, einer Umkehrbelichtung mit Rotlicht unterworfen, während 5 Minuten in einer Cyanentwicklerlösung entwickelt und mit Wasser gewaschen. Das Material wurde einer Silberbleichung nach einem gebräuchlichen Verfahren unterwofen und in einer Natriumthiosulfat enthaltenden Fixierlösung fixiert. Bei dieser Behandlung wurde ein positives Cyanfarbbild erhalten, dessen Kurve der spektralen Absorption als Kurve A in der Zeichnung dargestellt ist. Ferner wurde das gleiche Verfahren unter Verwendung eines gebräuchlichen Cyankupplers, nämlich 2-(o-N-Methylcarbamidophenyl)-l-hydroxynaphthamid oder 2-Benzyl-1-hydroxynaphthamid anstelle des Cyankupplers gemäß der Erfindung, nämlich 2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-l-hydroxynaphthamid wiederholt und die Kurve der spektralen Absorption für jedes der so gebildeten Farbbilder ist in der Zeichnung als Kurve B bzw. Kurve C dargestellt. Aus der Zeichnung ist klar ersichtlich, daß bei Verwendung des Cyankupplers gemäß der Erfindung die unerwünschten Absorptionen in dem Bereich von Grün bis Blau geringer sind und daß das erhaltene Farbbild als photographisches Farbbild ausgezeichnet ist, obgleich dessen Absorptionsbereich auf der Seite von kürzeren Wellenlängen liegt. Die Zusammensetzungen der in diesem Beispiel verwendeten Behandlungsbäder sind nachstehend angegeben:

45

Die Verbindung wurde durch Umsetzung des nach dem gleichen Verfahren, wie bei der Herstellung (a) hergestellten 2-(p-Aminophenyl)-l-hydroxynaphthamid mit Methylisocyanat hergestellt. Die Verbindung wurde in einer Ausbeute von 80 bis 90% und mit einem Schmelzpunkt von 225° C erhalten.

Stickstoff analyse:
Gefunden: 12,30%;
berechnet: 12,52%.

Weitere Kuppler gemäß der Erfindung können mühelos nach nahezu den gleichen Arbeitsweisen ebenfalls hergestellt werden.

Schwarz-Weiß-Entwickler	4,5 g
N-Methyl-p-aminophenol · >/2 Sulfat	70 g
Natriumsulfit	8g
Hydrochinon	20 g
Natriumcarbonat (Monohydrat)	2,5 g
Kaliumbromid	1 1
Wasser, Rest auf
Cyanfarbentwickler	3g
Kaliumbromid	10 g
Natriumsulfit	50 g
Natriumsulfat	ig
Kaliumthiocyanat	0,5 g
Monobenzyl-p-aminophenol	10 ml
Methanol	0,1g
p-Aminophenol	3g
Natriumhydroxyd
2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-	2g
1 -hydroxynaphthamid	10 ml
Hexylenglykol
2-Methyl-4-(N-äthyl-N-\|9-hydroxy-	2g
äthyl)-aminoanilinsulfat	1 1
Wasser, Rest auf

Beispiel 2

Ein photographisches Aufzeichnungsmaterial, das durch Aufbringen einer gewöhnlichen rotempfindlichen Jodbromsilber-Gelatine-Emulsion auf einen Film hergestellt und getrocknet worden war, wurde durch einen Stufenkeil mit Rotlicht belichtet und den gleichen Behandlungen, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit der Abänderung unterworfen, daß ein Cyanentwickler mit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung anstelle des im Beispiel 1 beschriebenen Cyanentwicklers verwendet wurde, wobei ein positives Cyanfarbbild erhalten wurde. Das cyangefärbte Bild war wie im Beispiel 1 ausgezeichnet und das Bild besaß eine

ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Hitze und Feuchtigkeit.

Cyanentwickler:	2g
Kaliumbromid	10g
• Natriumsulfit	23 g
Natriumcarbonat (Monohydrat)	1,5 g
Natriumhydroxyd
2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-	1,5 g
1 -hydroxynaphthamid	10 ml
Hexylenglykol
2-Methyl-4-N,N-diäthylaminoanilin-	3g
hydrochlorid	1 1
Wasser, Rest auf

Beispiel 3

Ein photographisches Aufzeichnungsmaterial, das durch Aufbringen einer gewöhnlichen rotempfindlichen Jodbromsilber-Emulsion auf einen Film hergestellt und getrocknet worden war, wurde durch einen Stufenkeil mit Rotlicht belichtet und wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei ein Cyanentwickler der nachstehend angegebenen Zusammensetzung anstelle des im Beispiel 1 verwendeten Cyanentwicklers verwendet wurde. Es wurde ein positives Cyanfarbbild mit guten Qualitäten wie im Beispiel 1 erhalten.

Cyanentwickler:	2g
Kaliumbromid	10 g
Natriumsulfit	23 g
Natriumcarbonat (Monohydrat)	1,5 g
Natriumhydroxyd
2-(p-N-Methylcarbamidophenyl)-	1,5 g
1 -hydroxynaphthamid	10 ml
Hexylenglykol
2-Methyl-4-(N-äthyl-N-(S-hydroxy-	2g
äthyl)-aminoanilinsulfat	11
Wasser, Rest auf

mit Rotlicht belichtet und wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei ein Cyanentwickler mit der folgenden Zusammensetzung anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Cyanentwicklers verwendet wurde. Es wurde ein positives Cyanfarbbild mit guten Qualitäten,, wie. im Beispiel 1 erhalten.

Beispiel 4

Ein photographisches Aufzeichnungsmaterial, das durch Aufbringen einer gebräuchlichen Jodbromsilber-Gelatine-Emulsion auf einen Film hergestellt und anschließend getrocknet worden war, wurde durch einen Stufenkeil mit Rotlicht belichtet und wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt, wobei ein Cyanentwickler mit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung anstelle des im Beispiel 1 verwendeten Cyanentwicklers verwendet wurde. Es wurde ein positives Cyanfarbbild wie im Beispiel 1 erhalten.

Cyanentwickler:	2g
Kaliumbromid	10g
Natriumsulfit	1,5 g
Natriumhydroxyd
2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-	1,5 g
1-hydroxynaphthamid	23 g
Natriumcarbonat (Monohydrat)	10 ml
Hexylenglykol
2-Methyl-4-(N-äthyl-N-j9-hydroxy-	2g
äthyl)-aminoanilinsulfat	1 1
Wasser, Rest auf

Cyanentwicklung:	- 2g
Kaliumbromid	10 g
Natriumsulfit	1,5 g
Natriumhydroxyd
2-(p^:Acetylaminophenyl)-	1,5 g
1 -hydroxynaphthamid	23 g
Natriumcarbonat (Monohydrat)	10 ml
Hexylenglykol
2-Methyl-4-(N-äthyl-N-j3-hydroxy-	2g
äthyl)-aminoanilinsulfat	1 1
Wasser, Rest auf

2	TO
10	g
23	g
2	era
1,	5g
10	ml
2	g
1	1

Beispiel 5

Ein photographisches Aufzeichnungsmaterial, das durch Aufbringen einer gewöhnlichen rotempfindlichen Jodbromsilber-Emulsion auf einen Film hergestellt und getrocknet worden war, wurde durch einen Stufenkeil B e i s ρ i e 1 6

Ein photographisches Aufzeichnungsmaterial, das durch Aufbringen einer üblichen rotempfindlichen Jodbromsilber-Emulsion auf einen Film hergestellt und getrocknet worden war, wurde durch einen Stufenkeil

mit Rotlicht belichtet und, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei ein Cyanentwickler der nachstehend angegebenen Zusammensetzung anstelle des im Beispiel 1 verwendeten Cyanentwicklers verwendet wurde. Es wurde ein positives Cyanfarbbild mit guten Qualitäten, wie im Beispiel 1 erhalten.

Cyanentwickler:

Kaliumbromid

Natriumsulfit

Natriumcarbonat (Monohydrat) Natriumhydroxyd

2-(3',5'-Di-N-methylcarbamidophenyl)-l-hydroxynaphthamid

Hexylenglykol

2-Methyl-4-(N-äthyl-N-j3-hydroxyäthyl)-aminoanilinsulfat

Wasser, Rest auf

B ei s pi el 7

Ein gebräuchliches farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit mehreren Silberhalogenidemulsionsschichten wurde belichtet und in einem photographischen Schwarz-Weiß-Entwickler während 3 Minuten behandelt, mit Wasser gewaschen, einer Umkehrbelichtung mit Rotlicht unterworfen und dann während 4 Minuten in einem Cyanentwickler entwickelt. Dann wurde das Material gewässert, mit blauem Licht belichtet und während 4 Minuten in einem Gelbentwickler entwickelt. Nach einer weiteren Wässerung wurde der Film in einem Schwarz-Weiß-Entwickler während 2 Minuten entwickelt, gewässert, dann einer Belichtung mit weißem Licht unterworfen, während 4 Minuten in einem Magentaentwickler entwickelt, gewässert und einer üblichen Silberbleichung und Fixierung unterworfen, wobei gute photographische Farbbilder erhalten wurden.

Die Zusammensetzung des Schwarz-Weiß-Entwicklers war die gleiche wie diejenige im Beispiel 1 und die Zusammensetzungen des Cyanentwicklers, des Gelbentwicklers und des Magentaentwicklers, die in diesem Beispiel verwendet wurden, sind nachstehend angegeben.

609 582/174

	Cyanentwickler:	15	97 596	10	Natriumhydroxyd Benzoylacetanilid	2g 1,5 g
9	Kaliumbromid		4-N,N-Diäthylaminoanilinhydro-
Kaliumthiocyanat		chlorid	1,5 g
Natriumsulfit	2g	5 Wasser, Rest auf	1 1
Natriumhydroxyd	2g
2-(p-N-Methylcarbarnidophenyl)-1 -	5g	Magentaentwickler:
hydroxynaphthamid	2g
Hexylenglykol		Kaliumbromid	2g
2-Methyl-4-(N-äthyl-N-\|5-hydroxy-	3g	io Natriumsulfit	5g
äthyl)-aminoanilinsulfat	10 ml	Natriumhydroxyd	2g
Wasser, Rest auf		1 -Phenyl-3-(4-chlorobenzamido)-
Gelbentwickler:	1,5 g	5-pyrazolon 2-Methyl-4-N,N-diäthylaminoanilin-	1,5 j
Kaliumbromid	1 1	15 hydrochlorid	1,5 g
Natriumsulfit		Wasser, Rest auf	11
	2g	Blatt Zeichnungen
5g
Hierzu 1

Claims

Patentansprüche:

1. Farbentwickler, der als Entwicklerverbindung ein primäres Amin und als Cyankuppler ein am Phenylkern substituiertes 2-Phenyl-l-hydroxynaphthamid enthält, dadurch gekennzeichnet, daß er als Cyankuppler eine Verbindung der allgemeinen Formel