DE1597596A1 - Farbentwickler fuer die Farbenphotographie - Google Patents

Description

DR. E.WIEGAND DIPL-ING..W. NIEMANN 1597596 DR. M. KÖHLER DIPL-ING. G. GERNHARDT MDNCHEN HAMBURG

telefon: 555476 8000 Mönch en 15,27 .Dezember I967

TELEGRAMME: KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10

W. 13 482/67

Fuji Shashih Film Kabushiki Kaisha Kanagawa (Japan)

Farbentwickler für die Farbenphotographie

Die Erfindung bezieht: sich auf einei Farbentwickler für die Farbenphotographie und insbesondere auf einen Farbentwickler, der einen neuartigen Cyankuppler und ein aromatisches primäres Ämin als Entwicklermittel enthält»

Bei der ^arbenphotographischen Entwicklung sind Kuppler bekannt, die zur Bildung von gefärbten Bildern durch Umsetzung mit dem Oxydationsprodukt eines aromatischen primären Amins als Entwicklermittel fähig sind. Die äurch die vorstehende Arbeitsweise gebildeten Farben sind In Wasser und in üblichen phptograp^isohen Entwicklerlösungen unlöslich, während dia ■ gleichzeitig mit dem Farbbildern gebildeten Silberbilder '.,;

ί 8AD ORIGINAL

■ΪΛ 009833/1544 ■!

während der Farbentwicklung und das nicht umgesetzte Silberhalogenid aus den photographiehen Emulsionsschichten bei den nachfolgenden Behandlungen entfernt werden, wodurch die Farbstoffe in den Schichten als reine Parbb'ilder zurückbleiben. .

Ein Farbbildungsverfahren füg&Le Farbenphotographie erfolgt gewöhnlich nach einem subtraktiven Farbverfahren und die bei diesem Verfahren verwendeten Kuppler sind solche, die zur Bildung eines Cyanfarbstoffs, eines Magentafarbstoffs bzw. eines Gelbfarbstoffs fähig sind. Ein^ zur Bildung eines Cyanfarbbildes verwendeter Kuppler- besteht gewöhnlich aus einem Phenol- oder Naphtholderivat, das einen entsprechenden Indoanilin- oder entsprechenden Indophenolfarbstoff durch oxydlative Kupplung mit.einem spezifischen Entwicklermittel bildet.

Brauchbare Kuppler für die Farbenphotographie sollen Farbstoffe mit einer gewünschten Lichtdurchlässigkeit oder mit erwünschten spektrafcn Absorptionseigenschaften bilden und auch der gebilcöbe CyanfarbstdPf oder Blaugrünfarbstoff 9iTjß im Idealfall rotes Licht vollständig absorbieren und gleichzeitig blaues und grünes Licht vollständig durchlassen» Es ist außerdem notwendig« daß diese Farben eine ausgezeichnete Lichtechtheit und Beständigkeit gegenüber Hitze und Feuchtigkeit besiteen und ihr Lichtdurchlässigkeitsvermögen während einer langen Zeitdauer beibehalten. ■

00 9 833/1S4 4

Die Magenta- und ,Gelbfarbstoffe müssen ebenfalls die spezifis.chen Lichtabsorptionseigenschaften und die spezifische: · Llehtdurchlässigkeit aufweisen»

Jedoch sind viele der üblicherweise verwendeten Cyankuppler mit Bezug auf die vorstehend angegebenen Eigenschaften ungenügend. Ferner besitzen viele der Naphthol- und substituierten Naphtholkuppler, die als Cyank'uppler in der Farbenphotographie verwendet werden, eine übermäßig hohe Absorption für grünes Licht und blaues Licht und außerdem ,besitzen einige davon keine erwünschte Absoipb^fion gegenüber rotem Licht. Unter den Cyankupplern, die/erwünschte Rotlichtabsorptionseigenschaften besitzen, gibt es viele unvorteilhafte Kuppler in Bezug auf Sichtbarkeit und Farbwiedergabe, da das AbsorptioBsmaximum zu einer längeren Wellenlängenseite verschoben ist. Andererseits müssen viele der Cyankuppler mit erwünschten Rotlichtabsorptilanseigen-. schäften, gewöhnlich nach einem außerordentlich komplizierten Verfahren hergestellt werden, wodurch die Verwendung derartiger Kuppler mit Bezug auf die Herstellung und Wirtschaftlichkeit aufgrund der Beschrälcung in den Rohmaterialien ungüiB tig wird. Beispiele für Cyankuppler sind ^-(o-Acetaraino-ß-phenyläthylJ-l-hydroxynaphthamid (vgl. z.B. deutsche Patentschrift 1 096 I96) und 2-(o-Propioaminoß-phenyläthyl)-1-hydroxynaphthamid.

8 3:3/154 4

BAD OR!G||MÄL

Aufgabe der Erfiüdung ist die Schaffung eines Farbentwicklers, der ein aromatisches primäres -'iminderivat und einen Cyankuppler enthält und ohne komplizierte Arbeitsweisen und ohne Beschränkung bezüglich der Rohmaterialien hergestellt-serden kann. Ferner bezweckt die Erfindung die Schaffung eines Farbentwicklers, der ein . aromatisches primäres Aminderivat und einen Cyankuppler enthält, der zur Bildung eines Gyanfärbstoffs mit ausgezeichneten spektralen Abs orpti onsei geiischaf ten, die zur Gewinnung von bevorzugten und vorteilhaften cyanfarbigen Bildern notwendig sind, und mit ausgezeichneter Liehtechtheit und Beständigkeit gegenüber Hitze und Feuchtigkeit jfähig ist.

Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß ein i-Eydroxynaphthanilidderivat, das den nachstellend beschriebenen Substituenten besitzt, die Eigenschaft als sehr wirksame Cyangruppe für diese Zwecke aufweist.

Gemäß der Erfiiding wird ein Entwickler für die Farbenphotographie geschaffen, der ein Airfcwicklermittel aus einem aromatischen primären Aminderivat und einen Cyankuppler der allgemeinen "'

OEH ·

009833/1541

enthält, worin "L und ϊ jeweils ein 7/asserst off atom, m-CClTER, P-CCIiHH, m-EHCCNHR, p-lHIGOEHH (worin R ein Wasser stoffatom, eine Kethylgruppe oder Äthylgruppe darstellt), m-IHiCCR' oder P-NHCOR¹ (worin R¹ eine Kethyl- oder eine üthy!gruppe bedeutet) darstellen und X und T gleiche oder verschiedene Gruppen sein können, jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen dürfen und wobei m-EHCCR' oder P-NHCCC₂Hr nicht substituiert sind, wenn T oder Y ein Jasserstoffatom bedeuten.

Der vorstehend "enannte Cyankuppler der angegebenen allgemeinen Formel, der gemäß der Erfindung verwendet Wi^a₁ kann mühelos in guter Ausbeute durch die Kondensationsreaktion von Fhenyl-1-hydroxy-2-naphthOat mit einem substituierten Anilin hergestellt werden und die von dem Kuppler durch Kupplung mit dem Oxydationsprodukt des Farbentwicklers, der ein aromatisches primäres Amin umfaßt gebildeten cyangefärbten Bilder sind,verglichen mit den gebräuchlichen Bildern,ausgezeichnet.

Als Cyankuppler, der üblicherweise in einem .Färbentwickler ve. wendet vjijd,werden Fhenol- und Naphtholderivate verwendet, von denen 1-Hydroxynaphthanilid und 2-Benzy3i-1-Hydroxymaphthamid als brauchbar angesehen, da jedoch das Absorptionsmazimum des in der Emulsionsschicht gebildeten

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Cyanfarbstoffs bei Verwendung eines derartigen Cyankupplers in einem Bereich von längeren Wellenlängen als die für die Farbenfotographie notwendige Absorption liegt, wie dies im Falle der Verwendung von üblichen Cyan&upplern zutrifft und wie dies aus der. Absorptionskurve einer Lösung und auch anhand von Elektronenbetrachtungen des Farbstoffs abgeleitet wird und da außerdem unnötige Absorptionen von blauem und grünem Licht in dem Cyanfarbstoff vobhanden sind, ist das vorstehend genannte Anilid oder Naphthamid als Gyankuppler ungeeignet.

Der gemäß der Erfindung verwendete Gyankuppler bildet einen Cyanfarbstoff mit ausgezeichneten spektralen Eigenschaften, wie dies aus dar Zeichnung ersichtlich ist, worin die spektrale Absorptionskurve A des Farbbildes, das durch die oxydative Kupplung des Cyankupplers, 2-(m-N~ Methy Ic arbamidopheny l)-1-hydroxynaj|nÖHmid mit einem Farbentwicklungmittel, 2-Methyl-4- (N-äthyl-N-fr-hydrojty-

gebildet wird

äthyl)-aminoanilin mit der. Kurve B der spektralen Absorption des Farbbildes, das durch die Kupplung eines gebräuchlichen (Vergleiches-) Kupplers, 2-(o-N-Methylcarbamidophenyl)-1-hydroxynaphthamid, mit dem gleichen Entwicklermittel wie zuvor gebildet wird, und ät* Kurve G der spektralen Absorption des Farbbildes, das durch die

Bad 009833/1544

Kupplung eines: gebräuchlichen (Vergleichs-) Kupplers,

P-Benzyl-1¹—flördroixynaphthamid .mit dem gleichen Ent

■ wiekliingsmittelj, wie vorstehend gebildet wird-* ver-• glichen werden* - . - - ■"-'-.

Es ist ersichtlich, daß obwohl das spektrale Ab-.sorpitonsmaximum des-unter Verwendung des Cyankupplers gemäß-der Erfindung erhaltenen Farbbildes in einem Bereich-von Mirz&ren-Wellenlängen als die in der Zeichnung dargestellten gebräuchlichen Maxima liegt, das Farbbild weniger unerwünschte Absorptionen in dem Bereich von grün ^: bis blau besitzt- und demgemäß bevorzugte und-ausgezeichnete Absorptionseigenschafgen als photographisches.Farbbild aufweist* Hberdies wurde festgestellt, daß das so erhaltene "Farbbild eine ausgezeichnete Lichtechtheit- und Beständigkeit gegenüber Hitze und" Feuchtigkeit verglichen mit den-}ewigen von gebräuchlichen cyangefärbten Bildern besitzt* E¹S -wurden z.B; Prüfungen bezüglich des Yerblassens der^! Farbe an den eyanfarbbildern ausgeführt, die durch die Qix^fdative Kupplung von 2 typischen Cyankupplern gemäß- der Erfindung bzw, 2 gebräuchlichen Vergleichscyankupplern\ mit E-Methyl-^—(lί-äthyl-ϊϊ'rP·-hydroχyäthyl)-aminόanilinι in einer Halogensilber-Gelatine-Emulsionsschi.eht erhalten WEurdien_t wobei die Farbbilder mit einer Zenonlampe

während 2o Stunden belichtet wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt ,woraus ersichtlich ist, daß die Kuppler gemäß der Erfindung,verglichen mit den gebräuchlichen Kupplern, ■ausgezeichnet sind.

Cyankuppler verbleibender Parb-' stoff (%)

2-(m-H-Kethylcarbamidophenyl)-1-hydroxynapb.thamid 91

2-(p-Acetylaminop._J.enyl)-1-hydroxynaphthamid 1oo

2-(m-Acetylaminophenyl)-1-hydroxynaphthamid 87

2-Benzyl-i-hydroxynaphthamid 87

überdies ist 2-(o-N-L!ethylcarbamidophenyl)-'1-hydroxynaphthamid, das dem Kuppler gemäß der Erfindung, nämlich 2-(m-H-Methylcarbamidophenyl)-1-hydroxynaphthamid isomer ist, von dem letzteren in den Eigenschaften gänzlich ver schieden, und zeigt eine Absorption in einem Bereich von längeren Wellenlängen, wodurch die Verwendung des Isomeren für die Farbenphotographie vo,-llständig ungeeignet wird. Sämtliche übrigen Cyankuppler gemäß der Erfindung, die durch die vorstehend angegebene allgemeine Formeij/largestellt werden, zeigen ähnliche spezifische Eigenschaften wie diejenigen von dem beispielsweise angegebenen 2-(m-H~ · Methy_;lcarbamidophenyl)-1-hydroxynaphthamid.

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Auch die "besonderen Vorteile des gemäß der Erfindung verwendeten Cyankupplers bezüglich der Herstellung und der Wirtschaftlichkeit werden "bei Vergleich mit dem Verfahren der Herstellung von 2-(o-Acetamino-9-phenyläthyl)-1-hydroxynaphthamid (vgl. deutsche Patentschrift 1o96196) ersichtlich. ,

Bei dem in dieser Patentschrift beschriebenen Verfahren wird o-Nitrophenäthylamin, das durch die N-Acetylierung und Nitrierung von Phenäthylamin hergestellt wird, mit Phenyl-1-hydroxynaphthoat kondensiert,worauf die Nitrogruppe reduziert und acetyliert wird, um den entsprechenden Cyankuppler zu ergeben, wobei während dessen -herstellung das gebildete o-Nitrophenäthylamin von dem als Nebenprodukt bei der Reaktion gebildeten p-Isomeren · abgetrennt werden muß.

Es ist auch ein anderes Verfahren vorgesehen, bei welchem o-Nitropheny!acetonitril, das aus o-Nitrotoluol und Diäthyloxalat erhalten wM in o-Acetaminophenylacetonitril durch Reduktion der Nitrogruppe unter nachfolgender , Acetyllerung übergeführt wird. Das o-AcetaminQphenylaceto·* nitril wird zu o-Acetaminophenäthylamin reduiziert, das dann mit Piienyl-i-hydroxynaphthoat kondensiert wird· Jedoch ;. besteht ein derartiges Verfahren aus vielen Keaktionsstufen, ; erfordert komplizierte Arbeitsweisen und ist mit Bezug auf ""■ohmaterialkosteri und öesamtausbeute ungünstig« _;

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-Ίο - ·

Andererseits kann der Kuppler gemäß der Erf iirtmg ■ in guter Ausbeute unter Verwendung von billigen Roh τ materialien hergestellt werden, die in der nachstehend beschriebenen W_pise mühelos erhalten werden können, wobei die Kuppler gemäß der Erfindung nach einem einfachen Ausführungsverfahren in verkürzter Zeitdauer erhalten- werden.

Der Cyankuppler 1-Hydroxynaphthanilidderivat, der gemäß der Erfindung verwendet wird, ist eine neuartige Verbindung und kann.in folgender Weise hergestellt werden.

(a) Herstellung von 2-(p-N-Methylcarbamidopheny1)-1-hydroxynaphthamid:

Ein durch Erhitzen einer Mischung von ^-AminobenZoylme amid und einem geringen Überschuß von P henyl-1-hydroxy-2-naphthoat bei 1So⁰G in einem ölbad erhaltenes Reaktions-

Äthylr

produkt wurde aus einer Mischung von"Alkohol und Düebhylformamid umkristallieiert, um die entsprechende Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 251 ⁰O in Form von farblosen Nadeln in einer Ausbeute von 88 bis 95?^ zu erhalten»
Stickstof f'.analyse;

s 8,89 %

895$

. ■·

009833/1844

(b) Herstellung von. 2-(m-H-Methyiarbamidophenyl)-1-hydroxynaphthamid:

Die Verbindung wurde in einer Ausbeute von 9° bis 92% nach einen ähnlichen Verfahren, wie in dem vorstehenden Beispiel beschrieben,mit einem Schmelzpunkt von 217.C hergestellt. Stickstoffanalyse:

Gef.: 8,54- %

Ber.: 8,75 % " '

(c) Herstellung von 2-(p-Acetylaminophenyl)-1-hydroxynaphthamid: '

Die Verbindung wurde nach.der gleichen Arbeitsweise, wie vorstehend bei der Herstellung (a) beschrieben, hergestellt. Die Verbindung wurde in einer Ausbeute von 85 bis ' 93 % mit einem Schmelzpunkt von 251⁰O erhalten. Stickstoffanalyse:

Gef· ι 8,7o /o

Ber.: 8,75 % ' '

(d) Herstellung von 2-φ',5^!- Di-N-methylcarbamidophenyl) -1-hydroxynaphthamid:

Die'Verbindung wurde wie in Balle.der Herstellung (a) hergestellt. Die Ausbeute betrug 8o bis 9o % und der Schmelzpunkt der Verbindung war oberhalb 24o ⁰G. Stickstoffanalyse t : 11,11,%

.;; -Ber.: 11,13 % ·

%&0i:^/-:~ ■ ■'.-■ ■.-■'.-■■ > ----BADQRiGINAL

1544 ■";■ % . ■ ■ =■■■

(e) Herstellung .von 2-(p-N-Methylcarbam;ylainidopi.±enyl)-1-hydroxynaphthamid.

Die Verbindung wurde durch Umsetzung des nach dem gleichen Verfahren, wie bei der Herstellung·* (a) hergestellten 2-(p-Aißinophenyl)-1-hydroxynaphthainid mit Ketliylisocyanat hergestellt. Die Verbindung wurde in einer Ausbeute von 8o bis 9o/^ und mit einem Schmelzpunkt von 225⁰C erhalten.
Stickstoffanalyse;

Gef.: 12,3o %
Ber.; 12,52 %

V/eitere Kuppler gemäß der Erfindung können mühelos nach nahezu den gleichen Arbeitsweisen ebenfalls hergestellt werden. ' ~

Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

■kin photograph!scher lichtempfindlicher x''ilm, der durch Aufbringen einer üblichen roteinpfindlüien Jodbromsilber—Gelatine-Lmufcion hergestellt und retrocknet worden war, wurde durch einen .Otufenkeil mit λο\ licht belichtet, wehrend 3 I." i nut en in einer phot ographi sehen Sch?v-arz-.^T.^reiß-IJntwic1\l rlösun°· entwickelt, -^:iner Umkehrbeliäitung mit Rotlicht unterworfen, während 5 Minuten

^&AD Oft/

0 9 B 3 3 /■ 1 5 A k ^Q

in einer Gyanentwicklerlösung entwickelt und mit TJasser gewaschen. Der photographische JJ'llm wurde einer Silber-"bleichung nach einem gebräuchlichen ^verfahren unterworfen und in einer ITatriumtHosulfat (Typo) enthaltenden Fixierlösung fixiert. Bei dieser Behandlung wurde ein positives Gyanfarbbild erhalten, dessen Kurve der spektralen absorption als Kurve A in der Zeichnung dargestellt ist. Ferner wurde das Reiche Verfahren unter Verwendung eines gebräuchlichen Cyankupplers, nämlich 2-(o-IT-Methylcarbamidopheri7/l)-1-hydroxynaphthaTiiid oder 2-Benzy1-1-hydroxynaphthamid anstelle des Cyankuppler gemäß der Erfiddmr-¹;, nämlich 2-(m-iT-Uethylcarbamidopheny 1)-1 -hydroxynaphthamid wiederholt und die Kurve der spektralen Absorption für jedäs der so gebildeten Farbbilder ist in der Zeichnung als Kurve B bzw. Kurve G dargestellt. Aus der ^eiclmunp; ist klar ersichtlich, d. ß bei Verwendung des Gyankupplers gemäß der Erfindung die unerwünschten Absorptionen in dem Bereich von grün bis blau geringer sind und daß das erhaltene Farbbild als photographisches Farbbild ausgezeichnet ist, obgleich dessen Absorptions bereich auf der Cfeite von kürzeren ?/ellenlängen liegt. Die Zunammnnaebzungen der in dLesern Beispiel verwendeten Behandlungsbäder sind nachstdBnd angegeben;

00 9 8 337 !544

Schwarz-Weiß-Entwickler

N-Methyl-p-aminophenol . 1/2 sulfat	4	,5	g
Natriumsulfit	7o		g
Hydrochinon	• 8		g
Natriumcarbonat (Monohydrat)	2o		g
Kaliumbromid	2	VJl	g
Wasser Rest auf	1		■1
Gyanfarbentwickler

Kaliumbromid . 3g

Natriumsulfit ■ 1o g

Natriumsulfat 5o g

Kaliumthiocyanat . 1 g

Monobenzyl-p-aminophenol ο,5 g

Methanol ' 1o ml

p-Ammnophenol o,1 g

Natriumhydroxyd 3 g

2-(m-N-Methylcarbamidophenyl)-1-

by^roxynaphthamid 2· g

Hexylenglykol _v 1o ml

2-Methyl-4-(N-äthyl-N-ß-hy.droxyäthyl)-aminoanilinsulfat 2 g

Wasser Rest auf 1 1

Beispiel 2

Ein photographischer lichtempfindlicher Ii¹IIm, dar durch Aufbringen einer gewöhnlichen rotempfindlichen Jodbromsilber-Gelatine-EmuTsion auf einen Film hergestellt und getrocknet worden war, wurde durch einen Stufenkeil mit Rotlicht belichtet und den gleichen Behandlungen, wie

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Beispiel 1 beschrieben, mit der Abänderung unterworfen, daß ein Gyanentwickler mit der nach.steb.end angegebenen Zusammensetzung anstelle des in Beispiel 1 beschriebenen Cyanentwicklersverwendet 'wurde, wobei ein positives Cyanfarbbild erhalten wurde. Das cyangefärbte Bild war wie in Beispiel 1 ausgezeichnet u£d das Bild besaß eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Hitze und feuchtigkeit. ■ Oyanentwickler;

Kaliumbromid	2	S
Natriumsulfit	1o	S
Fatriumearbonat (Fonohydrat)	23	S
Natriumhydroxyd	1	,5s
2-(m-lT-Methylcarbamidophenyl)-
1-hydroxynaphthaiüid	1	,5s
Hexylenglykol	1o	ml
2~Methyl-4~ Njll-eliätuylaminoanilinhydro- cHorid	2	g
Wasser Rest auf	' 1	1
Beisjiel 3

Ein photograph!scherlichtempfindlicher i'ilrn, der durch Aufbringen einer gewöhnlichen rotempfindlichen Jodbromsilber- -Emulsion auf einen -i-'iIm hergestellt und getrocknet Viiorden war, wurde durch einen 3tufenkeil mit Rotlicht belichtet und wie in.Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei ein Gyänentwickler der nachstehend angegebenen Zusammensetzung anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Cyanentwiekles/verwendet wurde.

009833/1S4A

	2	S
1	0	ε
2	3	S
	1-,	5 g
	1,	5s
Λ	0	ml
	2	ε
	1	ι

Es wurde ein positives C7anfarbt>ild m't guten" Qualitäten wie in Beispiel 1 erhslten.
Cyanentwickler;

Kaliumbromid
Natriumsulfit

Natriumcarbonat (Monohydrat)
Natriumhydroxyd

2-(p-N-Me'thylcarbamidoplienyl·)-1-hydroxynaphthamid

Hex^lenglykol

2-Methyl-4-(N-äthyl-N -lydroxyäth-yl)-

aminoanilinsulfat

Wasser Hest auf

Beispiel 4

Ein photographischer"lichtempfindlicher ^χ'ΐ1ΐη, der durch Aufbringen einer gebräucHichen Jodbromsilber-Gelatine-lir.ulsi cn auf einen Film hergestellt und anschließend getrocknet worden war, wurde durch einen Stufenkeil mit ^otlicht belichtet und wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt, wobei ein Gyanentwickler mit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung: anstelle des in Beispiel 1 verwendeten CyanalWicklers verwendet wurde. Es wurde ein positives Cyanfarbbild wie in ieispiel 1 erhalten.

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- 17 -

G,y anfe η t vvi c kl er;

Kaliumbromid 2 g

ITatriumsulfit 1o g

Natriuinhydroxyd 1,5 S

2-(m-IT—I etaylcarbamidophanyl)-i-hydroj-rr/naplithamid 1,5 g

Natriumcarbonat (Tonoaydrat) ' 23 g

TIe^yleriglykol 1o ml

2-:;cthyl-4-(a-äthyl-i^l]-ft-hydroxyäthyl)-qininoanilinsulf at 2 g

v/asser Rest auf 11

Beispiel 5

Ein phot ο graphischer lichtempfindlicher -¹I Im, der dureh

einer gewöhnlichen rotempfindlichen Jodbromsilberauf einen ^ilm hergestellt und getrocknet worden war, worde durch einen :3turenkeil mit Rotlicht belichtet und wie in Beispiel 1 beschri-eben,behandelt, wobei ein GyanentwLckler mit der folgenden Zusammensetzung anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Gyanentwicklers verwendet wurde. Es würde ein positives GyanBarbbild mit guten Qualitäten, wie in Beispiel 1 erhalten.
Oyaneii l:wickler;

Kaliumbromid 2g

NatriumsuIfit ' 1o g

Natriumhydroxid ' 1,5 S

2-(p-lcet;ylairiiriophenyl)- . ■

i-hydroxynapl'ithatnid 1,5 g

■-_--' : BADORIGfNAL

^ 0098337 U44

Natriumcarbonat (Monohydrat)	*	23	S
Hexylenglykol		1o	ml
äthyl)-aminoanilinsulfat	Eest auf	2	g
Wasser	Beispiel 6	1	1

Ein photographischeE filmV der durch Aufbringen einer üblichen rotempfindlichen Jodbromsilber-Emüfeion auf einen film hergestellt und getrocknet worden war, wurde durch einen Stufenkeil mit ±iotlicht belichtet und, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei ein Cyanentwickler der nachstehend angegebenen Zusammensetzung abstelle des in Beispiel 1 verwendeten Cyanentwicklers verwendet wurde. Es wurde ein positives Cyanfarbbild mit guten Qualitäten, wie in Beispiel 1 erhalten.
Oyanentwickler;

Kaliumbromid	"2	g	g
-Natriumsulfit .	1o	g	g
Natriumcarbonat (Monohydrat)	23
Natriumhydroxyd	2	,5 g
2-(3',üJ'-Di-N-methylcarbamidophenyl)-		ml
1-hydroxynaphthamid		S
Hexylenglykol .	1o	1
2-Methyl-4-(N-äthyl-N-p-liydroxyätliyl)- aminoanilinsulfat	2
Nasser Beet auf	1

©AD ORIGINAL

Beispiel 7 ' . ;

- B

Ein gebräuchlicher photogBphischer lichtempfindlicher Farbfilm,der Mehrfachschichtenart wurde -belichtet und in einem photographisehem. Schwarz-Weiß-Entwickler während 3 Minuten beharfiLelt, mit Wasser gewaschen, einer TJmkehrbelichtung mit Rotlicht unterworfen und, dann während Λ Minuten in einem Cy anentwickler" entwickelte¹—Dann" wurde, der^Film mit V/asser gewaschen, mit blauem Licht belichtet und während 4 Minuten in einem Gelbentwickler entwickelt. Nach Waschen mit v/asser wurde der 5¹Um in einem Schwarz-'«eiß-Sntwickler während 2 Minuten.entwickelt, mit Wasser gewaschen, dann einer Belichtung mit weißem Licht unterworfen, während 4 Minuten in einem Magentaentwickler entwickelt, mit 7/asser gewaschen und einer üblichen Silb.erbleichung und Fixierung unterworfen, wobei gute phOtographische^arbbilder erhalten wurden.

Die Zusammensetzung des Schwarz-Weiß-Entwicklers war die gleiche wie diejenige in Beispiel 1 uöd die Zusammensetzungen des Gyanentwicklers, des Gelbentwicklers und des Magentaentwicklers, die in diesem Beispiel verwendet wurden, sind nachstehend angegeben.
Cyanentwickler:

Kaliumbromid Kaiiumthiοcyanat

Natriumsulfit ._

llatriumhydro^yd

009833/1544

2	g	BAD	ORIGINAL
2	S
5-	S
2	ε

2ο - '

• 2-(p-N-Fetliylcarl!i^linidor::h.en7l)-1--hydroxyncphthamid ■ 3 g

Fexylenglykol 1o ml

2-Ke thy 1-4- (N-äthyl-L·'- A-hydros ät hy I)-aininoanilinSulfat - 1,5 g

Wasser ' Rest auf 1 1

Gerbentwickler:

Kaliumbromid 2 g

Natriumsulfit 5 S

Natriumhydroxyd 2 g

Benzoylacetanilid ■ 1,5 g

'4—IT-j-II-Diäthylaniinoanilinhydrochlcrid ' 1,5 g

Wasser " Hest auf Λ 1 IJagentaentwickler:

Kaliumbromid ' 2

er O

Natriumsulfit 5 S

Natriumhydroxyd 2 g

1-£henyl-3-(4-chlorQbenzamido)-5-

pyrazolon 1,5 g

2-I."ethy 1-4-IT,N—diäthylarrdnoanilinbydrcchlorid 1,5 g

Wasser - Rest auf 1 1

ÜG9 833/15U

Claims (3)

Patentansprüche

1.) 'Farbentwickler für die Farbenphotographie, dadurch gekennzeichnet, daß er ein aromatisches primäres Äin-in als .Farbentwicklermittel und einen Cyankuppler der allgemeinen Formel

^0|H

enthält, worin Σ und !jeweils ein lasserstoffatom, m-GOlTHR, P-GOETTR₁. m-N^TTCOFHR, p-LT^CCNIiR (worin R ein 'lass erst off atom, eine ]''eth;/l- oder eine iithylgruppe bedeutet), in-NHGOR¹ oder p-lTHGCR¹ (worin R¹ eine Methyl- oder eine Äthylgruppe bedeutet) darstellen, wobei X und Y gleich oder verschieden sein können, jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen dürfen und m-NTIGCR¹ oder p-NHCCGgHc nicht substituiert sind, wenn einer der lieste χ; oder Ί ein Wasserstoff bedeutet.

2.) Farbentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er als Cyankup; ler 2-(m-K-Methy3jarbamidophenyl)-1 -hy dr oxynaphtiaauiid, 2- ( ρ-ΐί-Γν et hy lc arbamidopheny 1) -1 -hy dr oxynaphthamid, ?-(p-Acetylaminophen,yl)-1-hydroxynaphthamid oder ?.-(■} ' ,5'-iH-II-methylc3rbariiidophenyl)-^/l-hydroxynaphthamid enthält. · -

BAD 009833/1544

3.) Farbentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbentwickler ein Cyanfarbentwickler ist.

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