DE1595937A1 - Kristalline 5'-Guanylsaeure und Verfahren zu deren Gewinnung - Google Patents
Kristalline 5'-Guanylsaeure und Verfahren zu deren GewinnungInfo
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- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
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Description
DR.-ING. WALTER ABITZ
DR. DIETER F. MORF
DR. HANS-A. BRAUNS
Postanschrift / Postal Address 8 München 86, Postfach 860109
Patentanwälte ' ί ΓΠΓλλπ Pienzenauerstraße 28
Telefon 483225 und 486415 Telegramme: Chemindus München
19· Juni 1969 9167 (M 65 442)
P 15 95 937.
Neue Unterlagen
MERCK & CO., INC. Rahway, New Jersey 07065* V. St. A.
Kristalline 5'-Guanylsäure und Verfahren
zu deren Gewinnung
51~Guanylsäure* die auch als Guanosin-51-monophosphat
bekannt 1st, und ihre Salze sind wertvolle Aromatlsie-
BAD ORIGINAL
009816/1793
"*'./ i ti ja Änckirungsgea. v. 4. 9.1987?
rungsmittel für Nahrungsmittel, Getränke und Würzen. Die
Zugabe kleiner Mengen dieser Guanylsäure oder ihrer Salze erhöht den Oeschmaok verschiedener Nahrungsmittel, Oetränke und Würzen erheblich.
Da 5*-Quanylsäure in kristalliner Form schwierig zu gewinnen ist, hat man die Isolierung und Gewinnung dieses Pro»
dukts aus verschiedenen Quellen, wie beispielsweise FermentatlonsbrUhen. und auf enzymatischem Weg erhaltenen Ribonueleinetturehydrolysaten, unter Anwendung kostspieliger und
mühsamer Trennungs- und Reinigungsarbeitsweisen vorgenommen. Aueserdem wird das Problem der Gewinnung von Guanylaäure aus Hibonucleinsäurehydrolysaten durch das Vorhandensein anderer 5'-Nucleotide, die schwierig von der 5*-Guanylsäure zu trennen sind, kompliziert.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung
eines Verfahrene zur Gewinnung von 5*-Ouanylsäure in kristalliner Form aus wässrigen Lösungen dieses Produkte. Ein
weiteres Ziel ist die Bereitstellung eines Verfahrene zur " Isolierung von 5'-Guanylsäure aus enzymatisch erhaltenen
RibonuoleinsHurehydrolysaten und aus Fermentationsquellen.
Ein nooh anderes
SAD OHlGiNAL - 2 -
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Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen kr-istalli·
nen 5 '-Guanylsäuresolvats*. Andere Ziele und Gegenstände der
vorliegenden Erfindung sind aus der nachstehenden eingehenden Beschreibung,ersichtlich.
Es wurde nun gefunden, dass 5'»Guanylsäure in Form eines Dioxa=
nat-Solvats aus sauren turässrigen Lösungen, die 1,4-Dloxan enthalten,
kristallisiert. Dieses kristalline Solvat, das ia folgenden mit 1,4-Dioxanat bezeichnet wird, ist in V/asser praktisch
unlöslich und kann daher aus der wässrigen Lösung leicht abgetrennt und gewonnen werden. Dieses neue kristalline Produkt
bildet somit ein bequemes Eiittel zur Gewinnung von 5' -Guanylsäure
aus Lösungen dieser Säure, die andere wasserlösliche Substanzen enthalten, wie beispielsweise Ribonucleinsäuren
hydrolysate, Fermentaticnsquellen und dgl..
Das kristalline Dioxanat wird durch Zugabe von 1,4~Dio2:an zu
einer sauren Lösung der 5!-Guanylsäure, die einen pH-Wert
zwischen etwa 0,5 und 5,0 aufweist, gebildet. Im allgemeinen wird <^as Produkt vorzugsweise aus Lösungen mit einem pH°Wert
zwischen etwa 1,0 und 3,0 ausgefällt, da unter optimalen Bedingungen maximale Ausbeuten des kristallinen Dioxanats bei
diesem pH-Bereich erhalten werden.
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Die Konzentration der 5'-Guanylsäure in der wässrigen Lösung
ist nicht kritisch, und es wurde gefunden, dass das Produkt aus Lösungen mit einem Gehalt von nur etwa 0,2 # ausgefällt
werden kann« Dies hängt jedoch teilweise von dem Vorhandensein und der Art anderer Substanzen, die ausser der 5'-Guanylsäure
vorliegen, ab. Im allgemeinen ist es bevorzugt, die Ausfällung aus Lösungen mit einem Gehalt von etwa 1 bis 5 %
5'-Guanylsäure vorzunehmen, da unter diesen Bedingungen
maximale Mengen an 5' · 'Guanylsäure in Form des kristallinen
^ Dioxanats gewonnen werden»
Im allgemeinen ist die zur Erzielung einer maximalen Ausbeute an 5'-Guanylsäure-dioxanat erforderliche Menge an 1,4-Dioxun
weit grosser als die theoretische Menge von 1 Mol 1,4-Dioxan ·
je Mol 5'-Guanylsäure. Experimentell wurde festgestellt, dass
unter optimalen Eedinungen für maximale Ausbeuten an 1,4-Dioxanat
etwa die 16,0-fache theoretische Menge an 1,4-Dioxan erforderlich ist. Kombinationen von 1,4-Dioxan und anderen
P mit Dioxan mischbaren Lösungsmitteln, wie beispielsweise
Methanol, können ebenfalls unter Erzielung ausgezeichneter ' Ausbeuten an 1,4-Dioxanat verwendet werden.
Das nach den hier beschriebenen erfindungsgemässen Verfahrensweisen erhaltene S'-Guanylsäure-dioxanat existiert als Solvat,
das aus 1 Mol 5f-Guanylsäure, 1 Mol Wasser und 1 Mol 1,4-Dioxan
besteht. Das Produkt ist tatsächlich ein stabiles Solvat, das
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unter vermindertem Druck für eine beträchtliche Zeitspanne bei
1OOeC erhitzt werden muss, bevor es gespalten wird«
Das 5'~Guanylsäure"dioxanat lässt sich leicht in ein Salz der
5'~Guanylsäure überführen, indem man es in Wasser löst, die
Lösung mit Alkali neutralisiert, ein mit V/asser mischbares Lösungsmittel, in dem das Salz unlöslich ist, zu der Lösung
zugibt, und das ausgefallene Alkalisalz gewinnt. Im einzelnen kann so das Natriurnsalz der 5S-Guanylsäure durch Verwendung
von Natriumhydroxyd zur Neutralisation der wässrigen 5'~Quanyl~
säure-dioxanat-Lösung und Äthanol zur Ausfällung des Natriumsalzes
hergestellt werdeno Technisch kann die 5'~Guanylsäure
leichter in Form eines Salzes als in Form der freien Säure ver·=
wendet werden«.
Bei einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die 5'-Guanylsäure aus Lösungen von Guanin und Guanosin
gewonnen werden, da weder Guanin noch Guanosin ein kristallines Dioxanat nach Zugabe von 1,4-Dioxan zu der Lösung bildeto %
Obgleich die physikalischen und chemischen Eigenschaften der 5f-Guanylsäure und ihrer Salze denen von Phosphorsäure ziemlich
ähnlich sind, kann das. 1,4-Dioxanaftrotzdem aus einer
wässrigen Phosphorsäurelösung, die 5'-Guanylsäure enthält, nach Zugabe von 1,4-Dioxan zu der Phosphorsäurelösung ausgefällt
werden.
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Gemäss einer weiteren Ausführungsweise der Erfindung kann,
wie ferner gefunden wurde, die 5'-Guanylsäure aus Ribonucleinsäurehydrolysaten,
die andere 5'-Nucleotide, wie beispielsweise Ädenylsäure, Cytidylsäure und üridylsäure, enthalten, gewonnen
werden. Keines der anderen 5'-Nucleotide bildet kristalline
Solvate mit 1,4-Dioxan, und es ist daher möglich, die 5'-Guanylsäure
aus wässrigen Lösungen, die diese anderen 5'»Nucleotide
soTJie 5'-Guanylsäure enthalten, abzutrennen. In ähnlicher Weise
ist das erfindungsgemässe Verfahren zur Gewinnung von 5*-Guanylsäure
aus wässrigen Lösungen, die aus Fermentationsbrühen stammen, viertvoll»
Die folgenden Beispiele erläutern die Eigenschaften und die Herstellung
von 5'-Guanylsäura als 1,^-Dioxanat und verschiedene
Arbeitswelsen zur Isolierung desselben aus verschiedenen Arten von Lösungen und Brühen» Die Beispiele dienen lediglich zur
Erläuterung der Erfindung, ohne diese zu beschränken.
Zu einer Lösung von 2 g Dinatrium-5*-guanylat in 25 ml Wasser
werden etwa 10 ral Sulfonsäurelonenaustauscherharz im Wasserstoff zyklus unter Rühren zugegeben» Die erhaltene Aufschlämmung
wird filtriert und der Niederschlag mit einer kleinen Menge Wasser gewaschen, wobei 27 ml einer wässrigen 5'-Guanylsäure-
6ADORJGiNAL - 6 -
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lösung mit elnesa pH~Werfc von etwa 1,7 erhalten v/erden. 1 ml
dieser Lösung wird dann mit 1 ml 1,4-I>ioxan vermischt» Nach
Stehenlassen für eine kurze Zeitspanne fällt ein kristallines Produkt aus, das durch Filtrieren gewonnen wird. Eine Probe
dieses kristallinen Solvats zeigte die folgenden chemischen und physikalischen Charakteristiken:
Slipirische Formel: Guanos in -5 '-mcnophosphafc-1,0 HgO-1,0
Dioxan (G14H24N5O11P)
Molekulargewicht: 469,10 Äquivalentgewicht
(Titration): 460s PK1 = 2,6, Äquivalentgewicht =
PK2 = 6,5 Karl Fischer (H2O): 3,9 %
NMR: Zeigt 1 Mol Dioxan
Röntgenstrahlens Kristallin (Aufschlämmung)
Isolierung und Kristallisation \-on 5'~Guanylsäure~dioxanat
aus Ferasentationsbrühen
Ein wie im nachfolgenden beschrieben erhaltenes Fermentations
filtrat wird in eine Säule eines stark basischen Anionenaustauscherharzes
eingeführt, und die Säule wird mit Wasser und verdünnter Säure gewaschen, um jegliches Guanin oder Guanosin
" ' " BAD ORIGINAL
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das absorbiert sein kann, zu entfernen«. Die 3'-Guanylsäure
wird aus der Säule mit wässriger 0,3 bis 0,>6m-*Phosphorsäure
eluiert. Das Eluat wird im Vakuum bis zu einer Guancsin-S0-monophosphat-Konzentration
von etwa 20 rag je ml eingeengte Ein gleiches Volumen 1,4-Dioxan wird zu diesem Konzentrat
zugegeben, worauf 5f-Guanylsäure~dioxanat aus der Lösung auskristallisiert β Die Kristalle werden durch Filtrieren gewonnen,
gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Zur Herstellung der Fermentatlonsbrühe für die anfängliche
Absorption an der Säule werden 650 ml Fersnentaticnsbrühe, die
etwa 650 mg 5'-Guanylsäure enthalten, mit einem Sulfonsäuren
ionenaustauscherharz in der Wasserstofforrn auf pH JP0 angesäuert.
Die Aufschlämmung wird filtriert und das Filtrat mit Magnesiumoxyd auf pH 8,0 und dann mit Ammoniumhydroxyd aufpH
9,5 gebracht. Der gebildete Niederschlag wird durch Filtrieren entfernt. Das Filtrst wird dann wie oben beschrieben
behandelt.
Isolierung tind Kristallisation von 5c~&uanylsäure~dioxanafr
aus dialysierten Permentationsbrühen
Eine vollständige Fermentationsbrühe, die 5'«Guanylsäure enthält,
wird über Nacht durch Rotieren eines Cellulosedialysebeutels, der die Brühe enthält, in einem 4 1-Becher mit Wasser
- 8 ^
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iert. Das Dialysat wird dann elnßeenst und filtriert.
Ein Sulfonsäureionenaustauscherhars in der Wasserstofform
(Atnberlite IR-120) wird chargenweise zugegeben, bis ein pH-Wert
von etwa 2,1 erreicht ist« Dann wird das Harz a'jfil'criert,
Das Piltrat wird eingeengt, und Phosphorsäure wird zugegeben,
bis ein pH-Wert von etwa 1,5 erreicht ist. Ein gleichss Volumen 1,4-Dloxan wird zugesetzt, um 5'~Guanylsäure-dioxanat
zu kristallisieren.
Das 5'-Guanylsäure-dioxanat wird durch Papierchromatographie
und Prüfung der biologischen Wirksamkeit identifiziert.. Das
Produkt zeigt bei Prüfung durch UV-Absorption einen Reinheitsgrad von 9δ % und durch Prüfung auf biologischem Weg einen
Reinheitsgrad von 100$«,
Baispiel 4
Isolierung und Kristallisation von S'-Guanylsäure-dloxanat
aus Riobnucleinsäiirehydro.lysaten
Gereinigte Ribonucleinsäura (RNS) wird mit einem rohen Enzym- '
präparat hydrolysiert, und die erhaltenen 5'-Nucleotide werden
von den Enzymen entv/eder durch Dialyse oder durch Chromatographie
an einer Säule eines Dextranpolymeren (Sephadex) abgetrennt« Die die Nucleotide enthaltende Lösung wird im Vakuum auf ein
kleines Volumen eingeengt, und der pH~Wert wird mit einem kationischen Harz auf etwa 5,0 eingestellt. Der pH-Wert der
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harafreien Lösung x?ird weiter mit Phosphorsäure auf 1,0 bis
2,0 herabgesetzt, 2 Volumina 1,4-Dloxan worden zugegeben, w?-3
zur Ausfällung von 59-Gu£Uiyloäure«dioxanat führt.
Kristallisation von 5>-Guanylgäure-aioxcir'.at aus einem Gemisch
von (juanosln~5?'^.onophoi5phat, Guarioain \mü Guanin
Su einer Lösung von 4,0 ml ΟΑ-Έ,ΡΟ^ Dit einem Gehalt von
βθ rag Gusnosin-5f-monophasphat, 9*0 Kg Guanosin und 2,0 mg
Guanin werden 8,0 ml 1,4-Dioxan unter Rühren zugegeben. Die ge
bildete kristalline Ausfällung wird abfiltriert, mit wässrigem
Dioxan und Methanol gewaschen und getrocknet.
Ein Papierchromatografie des kristallinen Produkts in einem lso
buttersäure-Ammoniak-Wasser-System (Pabst Nr0 4) zeigt das Vor
liegen von nur Guanosln-S^ssonophosphato Ein entsprechendes
Chromatogramm der Kristallisationsmutterlaugen zeigt das Vorhandensein von Guanosln-S'-raonophosphat, Guanosin und Guanine
Isolierung und Kristallisation von 5'-Suanylsäure-dloxanat
aus Phosphorsäurglgsungen
100 ml einer 0,3m~Phosphorsäurelösung mit einem Gehalt von
500 mg 5'«Guanylsäure wird im Vakuum bei 25 9C zu einem Sirup
eingeengt. Die konzentrierte Lösung wird mit einer Lösung mit
- 10 - ßAD ORIGINAL
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einem Gehalt von 80 # Diäthyläthcr und £0 % Äthanol extrahiert
und der erhaltene Rückstand wird in einem kleinen Volumen
0 ,^-Phosphorsäure aufgencnj;i3no 2 Volumina 1,4-Dioxan v/erden
dann zugegeben, und das ausgefallene kristalline *>'-Guanylsäure-dioxanat
wird durch Filtrieren isoliert.
feerfiüirraift von S'-Cmanylsäixre-dioxanat in Salze
5 g 5t~Ouanylsäure»diox£nat werden in 50 ml waraiesn Wasser ge=
löst. Die Lösung vjird mit 6n-NaOH auf pH 8,0 neutralisiert*
Dann werden 25 rai Sthorioi zugegebene Nach etwa 2-sttindiges
Stehen bei ZißimertGaperatur fällt e-irs la^istallines Produkt
aus. Das Produkt wird abfiltriert, mit 50 % Äthanol und Aceton
gewaschen und im Valiuum bei Zimmertemperatur getroclcnet.
Eine Karl Fishery-Analyse des Produkts ergibt 8,17 % V/asser.
Die theoretische Menge an Wasser für Guanosin-5*-raonophosphat
2Na · 2H2O beträgt 8,15 ^-
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Claims (7)
1. Kri/stalline Verbindung, bestehend aus einem Mol 5'-Guanylsäure,
Mol Wasser und einem Mol 1,4-Dioxan.
2. Verfairen zur Herstellung des Produkts nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass man 1,4-Dioxan mit einer
wässrigen sauren Lösung, die 5'~Guanylsäure enthält, unter
Bildung eines kristallinen 5l-0uanyleäure-dioxanats mischt.
3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
man eine w leerige Lösung verwendet, welche einen pH-Wert
von etwa 0>5 bis 5 aufweist.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige Lösung verwendet, die 5'-Guanylsäure
und andere Nucleotide enthält.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man dialyslerte FennentationsbrUhen, die S'-Quanylsäure
enthalten, verwendet.
6. Verfahren naoh Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass nan enzymatisch erhaltene Ribonuoleinsäurehydrolysate,
die 5'-0uAnylsüur« enthalten, verwendet.
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I*
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
man PhosphorsHurelösungen mit einen Gehalt an 5'-Guanylsäure verwendet.
009"δ¥δ7ΐ793
BAD OFUGiNAL
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