DE1595020A1

DE1595020A1 - Verfahren zur Herstellung von synthetischen,faserbildenden,linearen Polyharnstoffelastomeren

Info

Publication number: DE1595020A1
Application number: DE19651595020
Authority: DE
Inventors: Criner Gaspard Xavier
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1964-12-15
Filing date: 1965-12-15
Publication date: 1969-07-31
Also published as: FR1513225A; US3359243A; BE673797A; NL6516282A; GB1091727A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von linearen synthetischen faserbildenden Elastomeren j die von sequentierten oder abschnittsweise unterteilten linearen Polymerisaten abgeleitet sind, Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf lineare, faserbildende elastomere Polyharnstoffe, sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung,

Elastomere dieser allgemeinen Art haben seit kurzem weitgehend Anwendung bei der Herstellung von ealstischen Pasern oder Fäden und Filmen gefunden. D.h. Polymerisate, die strukturell durch die Anwesenheit eines niederschmelzenden oder "weichen" Polymerisatabschnitteβ, der über eine Urethanbindung an einen hochschmelzenden oder"hartenⁿ Abschnitt-

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BAD ORIGINAL^

gebunden ist, rekermzeichnet nind, erteilen bekanntlich üb aus diesen polieren M?¹ terialiem hprgeet-"Uten P-i?prr. o'J«->r Fäden elastisohp Merkmale. Di'^e bisher bekannten S^^^^^p di-"¹ nit "Snandp^-Poly^eri snte bpzeifir^t werden, ontV->i "--^¹ sowohl Urethan- =sls auch H^rnstof^f*bi.nd'r.-'pn, w.-ibpi dj- TJr^- thanbindun:^ren iτ» all -eneiner¹ v/enip-ptens 85 4i i--r von Binduniren -· η dem Polymerisat fnsmarvpr.

Obgleich di° ^us dpr bisher bekarrtpr, rbpph^i+two ί ^c?p aufireteilten οΙργ seirmentierten Polv™eri noten der vorstph^ Art erhaltenen elnpti3chen Pasern oder Fäden viel ρ vortf>^: lh-'! f te Ei^renpchsf ton auTweisen und viele f;^:r sie fnrpcbendp l· c.v^- besitzen, vm^de^ fortlaufend Arb-^i+en un'¹ Urter^u^Hn)· ό^ f'"ihrt, ur» ^hTi"¹ i ehe Panorn oder P^yden ^i^ p^;rer fr--/';r^ph ten Kombination vor vorteilhaften EiP'en^rh^ften r.u ertwlok^ri Wie vorstehend ausgeführt, enthalten alle bisher b^ka-rten Elastomere einen wenentlichen Anteil an Urethanbirid τ er. _/ und faserbildende Elastomere, die lediglich Hⁿrrrtof**b- -.nin^e aufweisen, var°n bisher in der Technik rieht bkk°r.nt.

Aufgabe der Erfindung ist di ? Schaffung einer *■ sehen, faserbildenden, linearen Folyharnstoffelastorierer, d«: im ves-entlichen von Urethanbindumren frei irt.

Gemäß der Erfindung werden synthetische, fanerbildende, linare Polyharnstoffelastomere, besteherd aus se^rnenti^rten Polymerisaten, geschaffen, die ans einer Mehrzahl von innor-

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ii PtruJktureinheiteri der r-nnhstehenden Formelϊ

_r ■«: o oxxox xox

tii π ti I t it ι ι ti ι ι

-4,\r _ ν _ fj _ _ß _ c] - T-J. -_.Afi>, _ " _ ο _ γ—(.p-O^-ii -N-C- N-t-

worin Ar eiven arcnntischen Rest ⁵I¹Ip d^-r· Gtninne von Phenyl en, ^ l-Vylphen"¹*"! f?r., "Ri nher^i **ri iiril Alkyl en binh«r;^rl, R "einen Alkyt nit *> ViP tO KoV> l.Rr.ntoff"tomen, X ftsr'r"?rf^;tQff oder ri^d^-ren Al^ylrest, rc, η und ^ir ;'fjn?,e Zshler> -'ib^r Null

■und δ ο ir en J5v.»eiv;erti rrer. Rer;t ·3" η der Grupne vnn

X X X X

t t t ι >·"« - ^nv

« N - Tf - } - K - H¹- F -. ; U^ - ir pi -

» t

χ τ

d^rat'illnr, in vei ch^n H¹ einon avoiwer-ti'-nr o^m^tpchen Rest mit-P bis ;^;C Kohlenstoffatomen dnrntellt und X di·-» vorstehend nn^o.-nbene Bedeutung besitzt, bestehen«

V.'i e vorstehend ■'v^.TefiJhrt, bestehen Elastom^re, einschließ lieh den,Teni.^cr«n rer^äi.' der Brfindun/r aus "weichen" Abschnitten und "harten" Abschnitten, die in der PoHymerisatkette abwechselnd angeordnet Gind. Der "weiche" Abschnitt besteht

avs dem bei Entfernung von einem der .Wasserstoff ρ tome der ATP3no!trut>T)e eines Poly(-Qxyalkylen)-diarains mit einem Schmelzpunkt unterhalb etwa 60⁰C uni einem Molekulargewicht im Bereich von etwa 600 bis 5 000 gebildeten Rest, Dieser Abschnitt ist üfeer H-Hrnstoffbiiidunffen an einen, zweiten oder "härten" Abschnitt gebunden, der wenigstens eine eich wieder»

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holende Einheit nines Hnrnstoffnolymerisats mit einem Schmelzpunkt von etwa 200 C bei einem Molekulargewicht vo?i oberhalb oßtwa 10 000. darstellt. Infolge der neuartigen Anwendung einer Harnstoffbindung für die Bindung der "weichen" und "harten" Abschnitte des Elastomeren kann ein Elastomeres geschaffen werden, daw im wesentlichen keine Urethanbindungen arifweirt, was ein wesentliches Merkmal der Erfindung darstellt, ψ Bei dein Verfahren gemäß der Erfindung wird ein Poly-(oxy»

allcylen)~diamin der nachstehenden allgemeinen Formel X X

N4r « o-4y—R - N

in welcher R einen Alkyl en liest mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen» X Wasserstoff ader einen niederen Alkylrest und y eine gang© Zahl über Null darstellten, wit einem aromatisehen Diisoeyanät ans der Gruppe von Phenylendilsocyanatenj Alkylphenylefidltaö« övanaten, BiphenylendilöOöyätt&ten und AlkylenbirAenylaiieö« oyansten umgesetgit» das.-se gebildete Vorpolymerisat mit end« ständigen Biiöoeyanatgruppen mit einem

aus äer d«roh die naehetehenden formelti

TTT τ «ti ^ Λ«

HK - MS, HN - »♦· MH und S^GE ⁰¹

% 1

in welcher X die -Vorstehend angegebene Bedeutung feesitat tmd R* einen-zweiwertigen organischen Seßt iöit 2 bis 20 Kohlen« stoff atomen darstellt _t urar^tat una dej« so gebildete:, elagtoaeiren ^olyharaiftöff gewann -#^_Λ

Gemäß einer besonderen AusfΠhrur."pform der Rrfindung werden die synthetischen, lineare''¹, faserbildenden Polyharn stoffelastomeren in folgender Weine hergestellt: Ein PoIy-(oxynlkylen)-diamin v^n niedrigem MoIpV ularrev/iBht '-.^{H rl}d zuerst mit dem aromatischen Diisocyannt, dan in molarem Über-Bohuß über das nuf Amin erdende Polymerisat verwendet wird, unter Bildung des auf Isocyanat endenden "Vorpolymerinats" oder "weichen" Abschnitten umgesetzt. Dabei wird ein molarer Überschuß des Diisocyanate im Ve-hältnin von 3|0:1,0 bis 1,5:1,0 angewendet, wobei ein molares Verhältnis von Diisoc^ranat 7,u Polymerisat mit endst^Hndiger Aminogruppe von ?,0:1,0 bevorzugt wird. Das auf Isocscanat endigende oder d=»mit "Rb^edeckte oder abgeschlossene" ("capned") polymere Zwischenprodukt wird dann mit einem Diamin als Streik- oder Verlängerungsmittel zur Bildunp; des Teils des sich er-ebenden Polymerisats, der den "harter" Abschnitt er^U.t _f umgesetzt.

Die zur Bildung dieser Polymerisate zur Anwendung gelangenden Reaktionen werden bei mäßigen Temperaturen ausgeführt. Die Umsetzung des Diisocyanate mit dem Poly-)oxyalkylen)-diamin kann durch Vermischen de» wasserfreien Reektionsteilnehmer bei Raumtemperatur axisgeführt werden. Obgleich diese Reaktion bei Raumtemperaturer, fortschreitet, ist es bisweilen erwünscht, etwas höhere Temperaturen, d.h. zwischen 60 und 85°C, anzuwenden, um die vollständige Umsetzung sicherzustellen.

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^ ^ £ j ^ t £ j £ {? α BAD ORIGINAL

Die Polymerisation des Polyätho^s nit endst^; rdii^em Tpocyanat mit dem Diamin-Streck- oder -VerVfnpRrun sm't+el '-i r<! im allgemeinen bpi der .""Teichen Temperatur, wie s^e f'-r din "Abdeck- orier ¥ernohlu'?"-Rfinkti on ("oanninp¹¹ reaktion)· verwendet v;ird, » ''''strefhrte

Kfl könner· v^rschiodene Polvⁿeriiif!tior.sarb-^itswoir^r. hei der Umsetzung des Vorpol^merisats mit endst'^;nrij irer IRr-cv^natgruTine mi⁺ dem Diamin zur Arv/endun^ gpl^ni'en, Z₀B. Polvwerisation in der Mnsse, Grenx- ode^- ZwiRchenflächennoljmierieation odo^T> Lfisi-n-Bpoly^erirgtion, Die bnvorzu -te Arboi+-- v/eiae ist ,ipdoch die Lösnri-^iiolvmerinntion. DifP 'ilt ^Oh mit Bezug auf die Arifangsrenktinn zv/ischen dem PoIv-(O-^-IkV-len)-diamin und den ηrom^ctischen Diisooyannt. Dns zur Anwendung gelangende Lb'sum^nittel ist gegenüber der. teilnehmern ve^T>h^Hltnismäöig inert. Geeignete sind z.B. Ν,Ν-Dimethylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, Tetrnhydrofuran und Dirnethyls-ilfoxyd. Besonders bevorzugt v/erden Dimethylformamid und Dimet'iylacetamid, da in dienen Lönun,-·π-mitteln unmittelbar Lösungen hergestellt werden können, die zum Spinnen von Pasern oder P^den anwendbar sind.

Wie vorstehend ausgeführt, sind die "weichen" Abschnitte des elastomeren Polyharnstoffe von einer polymeren Verbi r^l mit endständiger Aminogruppe abgeleitet, die durch die nach stehende Promel dargestellt werden kann:

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X X

HN —(-R - 0·)^- R-NH

(worin R, X und y die -"Of· st eh end anfre^?"ebene Bedeutung besitzen) . Y.'eeentl i nh*=» !»i^rkinnle Bind, dn(3 die Verb"! η dun.«» dj funktionell 3f?t, einen Sehne Isminkt unterhalb etva 60 G aufweist '.mri ein FoI ekul^r^v/icht im Bereich von et v/p 600 Ms BOOO und ■ vorÄUi^swei ^e vo" 7f>0 bis 3^00 besitzt. Bei spiele für Pony(n:<waiv*»-i pn)—diflTnitie «'e^?nrJfA der vo^r-tehend an Pnrmel sind PoT-'-(oxy.^fHhylen)-diamin_f diamin, ?oly-(oxytpt.rsmetliy1 en)-diani l mn) -rfi Rtnin, Pol y-( oxyheynmethylen) -diamin _f PoIy-(oxyheptameth*^rlen)-diatnin, Poly— (oxyoGtamethylen)-difimin, Poly~(öxy«" nonamethylen)-diamin, Poly-(oxydecatnethylen)-'difamir od.d^l«

Als Diisocrannte kennen die aromatischen Diisocyanate der Phenylen-, Alkylphenylsn-_f Bitihenylen- und Alkylenbipbenylart verwendet werden. Geeignete Diisocyanate p.ind z.B. m-Phenylendiisoc"smt, p-PhenylendiisoGyanöt, Töluoldiieocyanat, 4»4^r-Diphenylendiisocyanat_f 4»4^f-Diphenyldimethylfflethan diisocyanat, p,p^f-Bsopropylidendiphenyldiiaoeyarifit und P₉V¹" Methylendiphenyldiisöcyanat« Die bevorzugten Diisocyanate sind 4,4^f~Mphenylmethendii9oeyanat und 2_f4-Toltiol<2iisocyanat. ' ' ·■"'"

Die Dian ine tr eck- oder -verlänge-rungsinlttel, die bei der Herstellung der neuartigen Elastomeren gemäß der Erfindung werden können» sind solche» die üblicherweise in

BAD ORIGiNAi,

der Technik verwendet werden und können durch irgendeine der nachstehend aufgeführten Formeln wiedergegeben werden»

X X

HN - NH ,
X X

HN - R'- NH und

X X
ßE - CH

HN

Χ/Π ■"· wii

X X
worin X und R¹ die vorstehend ange»ebene Bedeutung besitzen.

Geeignete Beisniele für Dianinstreck- odor -v»r1Hngerunpsmittel sind z.B. Hydrazin, Äthylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexamet¹ ylendiamin, Phenylendiamin, Piperazin, Dimethyl piperazin, TetrametVylpiperazin, Diät^ylpiperazin od.dgl. .Die Menge de» Diaminstreckmittels, welche zur Timsetzung mit dem ^wabgedeck/ten^M 4^oaPP^ed") Vorpolymeriaat verwendet wird, boII

etwa im molaren Verhältnis von 1*1 zu der Menge des auf Amin endigenden Polymerisats, das zur Umsetzung mit dem Diisocyanat verwendet wird, plus einer ausreichenden Menge, um mit irgendwelchem überschüssigen Diisocyanat, da» in dem Vorpolymerisat vorhanden sein kann, zu reagieren, sein.

Durch die Reaktion zwischen dem Poly-(oxyalkylen)-diamin und dem Diisocyant wird eine Harnstoffbindung zwischen den "weichen" und "harten" Abschnitten des elastomeren Polyharnstoffe gemäß der Erfindung gebildet. Wie vorstehend angegeben,

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BAD

wird der "harte" Abschnitt durch Umsetzung des auf Isocyanat endigenden Vorpolynerisnts mit einem Diamin-Streck- oder -verlängerun^smittel unter Bildung eines Insgesamt Harnstoffbindungen aufweisenden Polymerisats gebildet. Die bevor^un-te-Länge de3 "harten " Abschnittes hän^t von dom Sahire] zmi^kt des Abschnittes und in gewissem Ausmaß von dem Molekulargewicht des "weichen" Abschnittes ab. Die T,än.p;e des "harten" Abschnittes kann durch die Zugabe von weiteren Mengen an Diisooyanat zusammen mit dem Diaminstreckmittel in der kettenverlängernden Reaktion geregelt v/erden. Zur Erzeugung von Polymerisaten, die bei Raumtemperaturen Elastomere sind, ist es üblicherweise erforde lieh, daß die "weichen" Abschnitte etwa 60 bis 95 ßew.-$ des polymeren Produkts umfassen und der "horte" Abschnitt in einer Menge im Bereich von etwa 5 bis 40 Gew.-^ vorliegt.

Die elastomeren Polyharnstoffe gemäß der Erfindung sollen eine spezifische Viskosität von über 0,18 aufweisen, d.h. das Molekulargewicht soll im faserbildenden Bereich von 10000 oder darüber liegen. Die Spezifische Viskosität wird durch die nachstehende Gleichung ausgedruckt

η_8ρ ^β -H - ¹

worin »7 die Viskosität von 0,2 g Polymerisat in 100 ml Dimethylforniaidlösung bei 25⁰O, ¹^dIe Viskosität des. reinen Lösungs mittels bei der gleiohen Temperatur und W_e„ die spezifi-

l>Sp

sehe Viskosität bedeuten. 909831/1300" ' _^__

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- ίο -

Aus den gemäß der Erfindung hergestellten können gemäß der Trocken- oder Maßspinnarbeit aweise h^rf'pstellt werden. Bei Anwendung dieser Arbeitsweisen werden gebräuchliche Bedingungen mit der Ausnahme angewendet, daß die Spinngeschwindigkeiten üblicherweise niedricpT* «1p die normalerweise beim Spinner anderer Textilfaden angewendeten sind« Die bevorzugten Lösungsmittel beim Naßspinnen sind 5,N-

™ Dimethylformamid und Κ,Ν-Dimethylacetanid; diese Lösungen

ein
v/erden üblicherweise/in heißes Wasserbad ausgespritzt.

Bin Trocknungsvorgang ist üblicherweise nicht erforderlich oder notwendig, um zufriedenstellende elastische Eigenschaften in den Fäden gemäß der Erfindung su entwickelt. Jedoch werden die Gesamteigensohaften der Fäden häufig durch eine Trocknung:sbehändIung verbessert, die zu einer erhöhten Orientierung und/oder Kristallinität der Endstruktur führt.

Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

77,22 g eines Polypropylenglylcols mit endsfindiger Aminogruppe und mit einem Molekulargewicht von 2000 wurden in 100 g DmethylformaAid gelöst. Zu dieser Lösung wurde eine weitere Lösung von 18,15 g ?,4-Toluoldiisocyant, gelöst in 150 g Dimethylformamid langsam unter Rühren während einer Dauer von 10 Minuten zugegeben. Während der Zugabe wurde die

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^BAD

Temperatur boi 80⁰O gehalten und nachdem die Zugabe vervollständigt war, wurde die Lösung bei dieser Temperatur unter Rühren für eineptuer von weiteren 15 Minuten gehalten, bevor sie auf Raumtemperatur gekühlt wurde. Zu dieser Lösung wurde eine Lösung von 4,63 g 2,5-Dimethylpiperazin in 50 g Dimethylformamid während Girier Dauer von 15 liinuten unter kräftigem Ruh en zugenetzt. Die Lösung wurde viakos und wurde dann 30 Minuten gerührt, wobei die Temperatur auf 8O⁰C gehalten wurde. Die so hergestellte Spinnflüssigkeit wurde durch eine Spinndüse in ein Wasserkoagulierbad ausgespritzt. Die erzeugten Fasern oder Fäden besäten eine Dehnung von oberhalb 400^ und einen Schmelzpunkt im Bereich von 175 bis 20^ 0,

Beispiel 2

2f5 g ρ»?¹-DIt-Kenylmethandiisocyanat wurden in 25 ml Dimethylformamid gelöst und die Lösung wurde auf 8O⁰O erhitzt. Zu dieser Lösung wurde eine weitere Lösung von 5 £ Poly-(oxypropylen)-diamin (Mol.gew.- 1000) in 20 ml Dimethylformamid tropfenweise während einer Dauer von 10 Minuten zubegeben. Die Reaktionsteilnehmer wurden dann 5 Minuten Iq ng gerührt und es wurden 0,60 g trans-2,5-DimetI ylpiperazin in 15 ml Dimethylformamid langsam zugesetzt. Es wurde eine viskose Lösung a«e gebildet, aus welcher elastomere Filme gegossen werden konnten, die die nachstehend angegebenen Eigenschaften besaßen: Dehnung - 677$, Festigkeit 0,264- g je denj und Schmelzpunkt ■ 18?⁰C.

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Beispiel 3

4>5 g tijp'-Diphenylmethnndiisoayant wurden in 35 ml Dimethylformamid gelöst und die Lösung wurde Ruf 80⁰C erhitzt. Zu dieser Lösung wurde während einer !teuer von 10 Minuten eine andere Lösimg aus 10 g Poly-(oxypropylen)-diainin (Mol.gew. 2000) in 25 ml Dirnethylformamid zugegeben. Die Reaktionsfc teilnehmer wurden während 15 Minuten gerührt, auf Raumtemperatur i^ek'ihlt, in einen Mischer gebracht und mit einer Lösung von 0,57 g trans-?,5-Dimethylpiperazin in 20 ml Dimethylformamid auf einmal unter raschem Rühren versetzt. Es wurde eine viskose Lösung gebildet und diese wu 'de wnhrend weiterer 5 Minuten gerührt, um die vollständige Reaktion sicherzustellen. Eb wurden aus der viskosen Flüssigkeit Filme gegossen, die die nachstehend angegebenen Eigenschaften besaßen: Dehnung 698$} Festigkeit 0,161 g je den.

. Ss i?t völlig ersichtlich, daß die faserbildenden

Elastomere gemäf? der Erfindung eine besondere Brauchbarkeit bei der Herstellung von Geweben und Kleidungsstücken, bei welchen eine elastische Qualität verlangt ist, besitzen. Sie können für diese Endzwecke als unbedeckte Fäden verwendet werden oder sie können auch überzögen oder bedeckt werden (covwräd) wie Gummi, für derartige Anwendungsgebiete. Sie besitzen zahlreiche Vorteile gegenüber den Gummifaden (rubber threads). Beispielsweise können sie mühelos zu

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Merhfadengarn»n und zu Fäden mit niedrigem Titer ,.'oaoonnen werden» Überdies können nie durch rebräuchliche P-^rbntoffo i>:ofnrbt werden und "hnnitzen eine rute Bentnnd ipkeit SchweiiSabRonderurrren oder Fetten und vielen anderen lichen Chemikalien,

909831/1308 BADOR₁GINAl'

Claims

Pa tor tnji Sprüche

M J Vprfqhren z\ir Ηργπ teilung vnn Öyn the ti'-oh en, fni--prbi "I d"nden linearen Pol^Virrntoffelastomerer.., darinroh ^:rekenr>.?;e:i chriot, ein Po"i^-(oxyplkvlen)-rliamin der nachi^%-tr.-h':j.u-2.

X X

P*r—(- R - 0-}^—R - NF

in ^eloh°r R einen AlWl enrest mit ? hi η 10 Κο>· l.enstof fatonnn, X \Vas"^;prstoff οα*»τ· einen niederen Alkvlreat "Pi y eine fibpr NuTl b^dputon, mit °inem qroT¹ ti^r'°>'(->n "Di i.no^ der (Trnn-pp. von Phenyl endi iRocv^nn tfn, Al¹"¹"! phenyl «n^i i"o- °r, Bi r-ben^^ondiiPocy^.nHten und Al ]-y"l_or>hi i"bnn.'^rl d ϊ j r-n— en umnet^t, dns so gebildete nit Di i^r;oc;'nrnt nbfp".'^>b¹.n!i fiene Vorpolymeria^t mit einem Diamin al? Streck- od^r· Vor·- IMn.^prun^smittel d^r ranhRtehend nr^p-pboner» Pornein:

X X

? ? ' ? ΐ .CF-GH

HN - ITH , HN- R^f- NH oder Hlff ^NH

GH - CH X X

umsetzt, worin X die vorstehend on^erebene Bedeutur.jr bpr.itzt und R* einen Kweii^ertigen organischen Rent mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, und den so gebildeten elastomeren Polyhernstoff gewinnt.

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?. V'irf-"hren nach Anspruch 1, dadurch ,'^TPkenni3Pi ehret, daß τη·· η dp p. "rnTT'ti sehe Di jnocyanat in einem mölleren Vnrh^:>ltni3, bor.ο τ··η auf da? Po3y-(oxynlkylen)-diamin, in Bezieh von 3,0 : 1,0 Ms 1,5 : 1,0 verwendet.

^. VerfphrpTi n-^ch A^rp^uch 1 ode^ ?, dp durch /relcenn^ei chnet , dR-M ri^n Poly—(oxynropyD pn)—dinmdri" ale Poly—(oxjraü kyT en)-dinmin verwendet,

4e Verf-^^on nrch einem der Ansprüche 1 bis J)₁ dadurch **e— kennzeichnet, daß man Poly-(oxyrjropylen)-diamin mit ?,4-ToluoldiiBocyanat in einem molaren Verhältnis von Diisocvanat zu Poly-(oxyr>ropylen)-diamin von 2:1 umsetzt, wobei alR Diamin-Stroclrmi ttel ?, ^t>-Dimeth7^TT niperasiin in einer der Monpre von Polv—(oxyriror>ylen)-diannη äoiiiva]enter. Mencre verwendet.wird.

5. Ver^nhren n^oh einem der Anbruche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man d^s Poly-(oxypropylen)-diamin und das ?,4-Tolnoldiisocyanat in Form einer Lösung in Dimethylformamid umsetzt, und das ?,5-Diniethylpiperazin in Form einer Lösung in dimethylformamid zugibt.

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