DE1594924A1 - Verfahren zur oel- und wasserabweisenden Impraegnierung von Substraten faserig-poroeser Art,insbesondere von Textilien aller Art mit Perfluoralkylgruppen enthaltenden Harnstoffen und Methylolharnstoffen - Google Patents

Verfahren zur oel- und wasserabweisenden Impraegnierung von Substraten faserig-poroeser Art,insbesondere von Textilien aller Art mit Perfluoralkylgruppen enthaltenden Harnstoffen und Methylolharnstoffen

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DE1594924A1 DE1966B0090443 DEB0090443A DE1594924A1 DE 1594924 A1 DE1594924 A1 DE 1594924A1 DE 1966B0090443 DE1966B0090443 DE 1966B0090443 DE B0090443 A DEB0090443 A DE B0090443A DE 1594924 A1 DE1594924 A1 DE 1594924A1
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Description

  • Verfahren zur öl- und wasserabweisenden Imprägnierung von Substraten faserig-poröser Art, insbesondere von Textilien aller Art mit Perfluoralkylgruppen enthaltenden Harnstoffen und- Methylolharnstoffen. Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Imprägnierung von Substraten fasrig-poröser Art, insbesondere von Textilien aller Art mit einem reaktiven Imprägniermittel, das vorteilhaft aus echten wässrigen Lösungen angewendet werden kann und dessen Lösungen lange Zeit stabil sind und mit einer Reihe. von bekannten Knitterfestimprägnierungen ohne Schwierigkeiten gemischt werden kann. Die Imprägnierung ist wegen ihrer gut netzenden Eigenschaften sehr einfach und gleichmäßig auf die Substrate auf zubrin6en und man erhält sehr dauerhafte,-wasch- und cheinisch=rehigungsbeständige Effekte, ohne daß man weitere Zusätze benötigt. Die Waaserabweisung kann auch ohne zusätzliche Hydrophobierungsmittelzusätze auf hohe Werte gebracht werden,. obwohl eine gle.ichzeitige Anwendung möglich ist um das Verhältnis der Öl- und i7asserabweisungswerte zu verschieben: Die bisher im Handel befindlichen Imprägnierungen auf Basis -der Perfluoralkylsulfonamidoalkanolacrylatpolymeren sind nicht in Wasser löslich und nur aus empfindlichen wässrigen Emulsionen oder organischem Lösungen anzuwenden. Weiters lassen sich diese Imprägnierungen nicht waschfest aufbringen, ohne daß man weitere Zusätze, die in einigen Fällen unerwünscht sind, mitverwendet. Um eine ausreichende Hydrophobiaprägnierung zu erzielen, muß zusätzlich noch ein entsprechendes Mittel mitverwendet werden. In der Anwendung verursachen diese filmbildenden Polymeremulsionen-häufigen Ausschußan Ware durch ungleichmäßige Aufziehen und unbemerktes Ausflocken im Bad. Ein weiterer Nachteil dieser Imprägnierungen ist die leichte Verbilbung und das hohe Schmutzretentionsverhalten bei der Naßwäsche, Eigenschaften, die die erfinsungs= gemäße Imprägnierung üburrascnenderweise nicht aufweist.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur öl- und waaserabweisenaen Imprägnierung von fasrig-porösen Stoffen, insbesonders von Textilien aller Art ist dadurch gekennzeichnet:, daß man die Substrate mit Mono- oder Polyharästoffen, insbesonders mit ihren Methylolderivaten oder Formaldehydharzvorkondensaten, vorteilhaft aus wässrigen Lösungen oder Emulsionen, gegebenenfalls in Gegenwart von F-oruialdehyd und/oder Kondensationskatalysatoren behandelt, die mindestens einen Perfluoralkylrest von 7 bis 20, vorzugsweise 8 bis 12 Kohlenstoffatomen über einen di- oder polyfunktionellen, vorzugsweise organischen gegebenenfalls Heteroelemente-enthaltenden Rest gebunden enthalten und die Substrate, gegebenenfalls zusätzlich, vorzugsweise gleichzeitig, mit Knitterfestimprägnierungen und vorteilhaft zusätzlich, vorher, während oder danach mit Zirkonverbindungen behandelt, und sie zuletzt bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 200°C härtet. ' Yörteilhaft lassen sich auch die Derivate cyklischer Harnstoffe anwenden.
  • Die Perfluoralkylgruppen tragenden Harnstoffe. lassen sich auf einfäche Weise nach bekannten chemischen ,iethoden aus funktionellen Perfluoralkylverbindungen herstellen. Mit Vor---teil geht man dabei von den Aminverbindungen.aus. Diese Aminverbindungen oder ihre Salze setzt man dann mit Carbaminsä.ureahlorid, Harnstoff, Nitroharnstoff, Kalumcyanat, Carbamaten oder Isccyanatsn in an sich bekannter Weise zu Harn-Stoffen um. Besondere vorteilhaft setzt man dabei Aminverbindungen nachotehender allgemeiner Formel ein:
    l.) Rf:C2fH4NHCH RfA2H4,NHC2H4N'd.C2U4IHi2
    Rf.C2H4NH2 Rf.C2H4N(C2H4YH2)
    RfC ZH4NR. C2$4NHZ R f . CH(LLH. C$2üH2
    _ Rf.02a4NH:C3B6NNH2
    21 RVC21i4802.@2li 4NH2 Rf.SO`.N(CH3).C2ii4üH2
    R£#02R4s02-N(C3H7)C2N4üH2. Rf.C2H4SC2H4hR2
    3.) RfC211 4P0(OC211 4IiH2) Rf.C2H4PO(IM.C2H4NH2)2.
    und @ lia
    RfaCLH4wN- . ; C.NH2.
    CR3 N`` `N
    C
    UH 2
    worin Rf ein Perfluoralkylrest ist, aer aus einer Kette von 7 bis 20 C-Atomen besteht.
  • Die Amine der Grupfe i werden nurch Umsetzung von RfA2H4J mit den entsprechenden Aminen oder Po1jaipinen, vorzugsweise in Tetramethyieasulfon erhalten. Zur F_erstelluny aer primären Amine geht man vorzugsweise in bekannter Weise-von Umsetzungs-: produkten der Rf.C2H4J mit Hexamethylentetramin aus, oder setzt Ammoniak mit Rf.C2H4Br oder Rf.CHBr.CH2Br, mit Vorteil in Dimethylformamid, Tetramethylensul-fon, Tetrahydrofuran oder Alkohol um.
  • Amine der Gruppe 2 werden sehr gut über die Thiole Rf.C2HVSH erhalten, die durch alkalische Zersetzung von Thiuroniumsalzen gewonnen wurden, welche aus Rf.C2H4J und Thioharnstoff er-. t halten wurden. Äthylenimin lagert man unter Ringöffnung an, oder man oxydiert chlorierend zu Sulfochlorid, das amidiert wird und anschließend mit Äthylenimin Amine liefert. Die intereosanten Sulfonamine Rf.C2H4SO2C2H4NH2 werden durch Umsatz der leicht aus Sulfochlorid herstellbaren Sulfnsäuren mit Äthylenimin oder durch Aminierung von Rf.C2H4SO2.C211 4c1 erhalten: Amine der Gruppe 3, die wertvolle Imprägniermittel mit zusätzlicher Verstärkung der Flammwidrigkeit liefern, werden aus Phosphonsäurechloriden oder Estern hergestellt, indem diese Perfluoralkylphosphonsäurederivate mit.Äthanolamin-oder organischen Di- oder Polyaminen umgesetzt werden.
  • Die Perfluoralkylguänamine werden entweder über'Cyanurchlorid oder durch Umsatz von Vielamin mit Perfluoralkylamin-hydrochloriden in an sich bekannter Weise einfach erhalten: Zur Gewinnung der Harnstoffverbindungen geht man sehr vorteilhaft von Carbaminsäurechlorid aus, das in direktem Umsatz mit den Aminverbindungen die Harnstoffe liefert. Doch auch der umgekehrte Weg aus Phosgen und Perfluoralkylaminverbindungen substituierte Carbamylchloride herzustellen, die bei weiterem Umsatz mit Aminen oder Ammoniak Harnstoffe liefern, ist gangbar.
  • Der Umsatz der Amine oder Diamine mit Harnstoff in der Hitze bei 1¢00C bis 1600c liefert auch cyklische Harnstoffe, wie Mit solchen Hanrütoffverbindungen lassen sich erfindungsgemäß aus 0,1 bis 5 %igen Lösungen, vorwiegend in Wasser, Baumwolle, Zellwolle oder Wolltextilien oder Papier tränken und-durch Erhitzen auf 120 bis 180o0 bis zu 1 Stunde auf der Faser -fixieren.
  • Diese Harnstoffverbindungsn lassen sich einfach auch den üblichen Knitterfestimprägnierungen in Mengen von 0,1 bis 5 in den Bädern zusetzen. Unteranderem sind die Impräö ierungen auf Basis der Harze@von liarnstoff-Formaldehyd, Melamin-Formaldehyd, Äthylen-, Propylen- und Äcatylenharnstcff-Fornaldehyd, Triazon-Formaldehyd, @ Glyoxalureinharze, Tris-1-Aziridinyl phosphinoxyd, Epoxyharze, Polyglykolaoetal, loroleinderivate geeignet, aber auch Imprägnierungen auf Basis von Dichlorhydrin, Organosulfon, Tetrahydroxymethylphosphaniumchlorid oder--Trishydroxymethylphosphinoxyd sind sehr bräuchbar. -Dabei werden die Arbeitsbedingungen und Katalysatoren der Kni@terfestimprägnierunb beibehalten.
  • Gutanwendbar ist auch die erfindungsgemäße Karnstof£iraprägnisrung gemeinsam finit Formaldehyd und-einem Kondensationskatglysator. Die besten Ergebnisse werden jedoch erziel.tp, wenn man die erfindungsgemäßen Harnstoffverbindungen mit Formaldehyd in an sich bekannter Verfahrenswaise vorzugsweise alkalisch zu Methylolverbindungen oder Harnstoff-formaldehydharzvorkondensaten umsetzt. Beispielsweise geht man so vor, daß man eine 1,5 bis 4-molare Menge 37 %iger wässriger Formaldehydlösung mit 10 ;öiger Na0H auf PR -795 einstellt, worauf man 1 ivIol der Harnstoffverbindung zusetzt und unter Rühren 2 Stunden bis zum Sieden erhitzt. Durch Zusatz von #lkohol kann das so erhaltene Imprägniermittel modifiziert werden. Auch bei 40°C kann gearbeitet werden und ein höherer pH-Ylert .der Formalinlösung ist gleichfalls möglich. Die günstigsten Reaktionszeiten, die auch 5 bis 10 Stunden betragen können, wählt man am testen empirisch. Zum Ende der Reaktion neutralisiert man mit Salzsäure oder Essigsäure auf PH = 7,0, womit ein beständiges Imprägniermittel erhalten wird. Erfindungsgemäß wird dieses Imprägniermittel-aus 0,1 bis 5%igen, vorteilhaft 0,2 bis 2 Agen wässrigen Lösungen durch Tauchen und Abquetschen auf die Textilien bzw. Substrate aufgebracht, wobei man einen Foularca verwenden Kann. Zusätze von Zink- ' nitrat, Magnesiumehlorid, Ammenchlorid, Zirkonoxychlorid basisches Zirkonacetat,Zirkonacetylacotonatkomplexe, (NH4)3ZrOH(C03)2.2 H20 oder auch andere zur Kondensation von Foxmaldehydharzen bekannte KätalysatQren in :engen bis zu 10 gö bezogen auf Imprägniermittel sind dabei von Vorteil. Man trocknet die so getränkten Substrate und härtet sie j vorteilhaft einige iginuten bei Temperaturen bis zu 1800C.
  • Werte von 1 bis 5 liinuten bei 1300C bis 1600C sind gute De- . dingungen. Das Imprägnierbad kann jederzeit im Gtimisch mit anderen Imprägnierbädern zur Erzeuguxig von Knitterfreiheit und Flammwidrigkeit verwendet werden. $ei den erfindungsgemäßen Imprägnierverfahren ist es von besonderem Vorteil, wenn man Zirkonverbindungen mitverwendet O,1 bis 3 % Zirkonverbindungen oder nach dem Tauahn auf die Textilien aufgebracht, erhöht die .Waschfestigkeit nochmals beträchtlich.
  • hierzu eignen sich besondere Zirkonoxychlorid, basische Zirkonacstate, Ammoniuscerbcnatozirkonat und Zirkonchelate, die aus Triäthanolamin, Ammoniumlaktat oder Acetylacetonat gebildet werden: Auflagemengen von 0,2 bezogen auf Zirkon sind bereite sehr geeignet. Bis zu einem gewissen Grad können auch Titanchelate die Funktion des Zirkons übernehmen.
  • Die erf indtutgegemäb imprägnierten Textilien besitzen Ölabweisungswerte zwischen 100 bis 120. Wählt man Verbindungen mit 9 bis 14: 0-Atomen im Perfluoraikylrest, so erzielt man bei.092 bis 1@%igan Auflegemengen Ölabweisungen von 1209 die auch nach 5-maliger Wäsche mit einen Feinwaschmittel in einer Haushaltetrommelwaschmaschine nur auf 100 bid 110 abfalien. 1m geringfügigsten fallen die Werte zirkonerter Test- stücke 8b. Mer Abfall nach 5-maliger Cheinisch-Reinigung beträgt auch nur ßtwa 1® bis 20 Punkte. Schmut$retention bei der Baßwäsche ist geringer als beim Originalgewebe, hingegen weisen die bisher bekannten Imprägnierungen eine größere Schmutzretention auf: -Der -elabweisungswert, wer ein gab f sr ctie Schmutzabweisung darstellt, wurde durch jene Konzentration von n-Heptan in faraffinällosung.en bestimmt, deren Tropfen nach dem Aufsetzen auf` das Testatück -_=erade noch nicht benetzt.
  • blabweisungswert = Vol.;'.- n-'.!e,,tan in Xdraffinäl + 50 Eä. L au»olle-Wollemisehgewebe von 160 g wurde in eitre 1 'J6ige in Wasser zunammen it 012-% Zinknitrat. getaucht und auf ?0 J6 abgequetscht, bei-100 0G getrocknet und 3 Minuten bei 1q.0°0 ausgehärtet. Das erhaltene- Teststück war hydrophob -und besaß einen Ölabweisungeett von 120, der -nach 5-aiaiiger Feinwäsche auf 'i00 abfiel. Is@is1 2 = Ilin Bauasola-Zellwolemiechgewebe' wurde an foulard mit .einer 2 %igen wäeorigen löaung den foraaldehydrorkondeneate einer Gemischen aus das ipi.t großem Übersehuß formaldahyd bei pH - 8 und 70°0 über q. Stunden erschöpfend mdthyloiert wurde, getränkt und auf 60 abgequetscht. Dem Bad war noch:0'5 %#bagischee Zirkon® acetat und 0,3 % Nagnesiumchlorid zugesetzt worden. Das TeststUck wurde gitrbckuet und 2 .Minuten auf 1450C erhitzt, worauf der Katalysator ausgewaschen wurde. Das so behandelte tieweg®stück besaß einen-Ölabweieungswert der zwischen 130 und 120 lag und nach 5-saliger Wäsche nur auf 110-Punkte abfiel, das Probestück war sehr hydrophob. Ein Baumwoglgsbardin®stück wurde in einer 0e8 %i80n Losung von mit 0,6 % Zrhoniaetat und 0, l % Zinkfluorborät getaucht, auf VQ abgequetscht, beei 100o0 getrocknet und 5 -Minuten bei 14010 gA@l@rt'sll@c s--. ' Dae Teeststüok besaß eine *ehr gute Wasserabweieung und einen Ölabweieeungewert von 'I20, der nach 4-malgem Chemisch-Reinigen oder 4=maliger Txommelwüsahe- nur auf I IQ biet 100 -abfiel, Boiepi_ Ein Baumwollpopolinea von --140 0/m2 und 22 Fäden pro cm in der Kette! und 32 Pideen pro cm im Schuß wurde in- einer 1,5 %igeen
    mit einem Gehalt -von.0,3 % Zinkohlarid und,-einem p$, #@ bia;
    695 getaucht,- auf 60 g6 abgequatsoht unel .1 Xi:nixter- bei 150®t?
    gehärtet, Nach einer Nae4Käoahe nett Wasser und nah den _
    Trocknen besaß das fentatüok einen deh;, guten #bperlei`etlt für
    Wasser' so 448- es fti#r-liegenbekle#,dung geeignet, teer. Der
    Ölabxeisungswert- betrug 110 und; diel nach J@mgläger. Wäsche --'
    in: einer. Twomtelwa®ohmseohine- xt r um 10 kt*-. .
    Bei iel
    Ein zelwolle>wpllomiochgswebe und ein 0eil1wolleteppiohstltsk
    wurden in- einer 1_igen L8eung ton C12 CH4-Z2-05n6## iE11@ä?
    CH2@Y .
    und 096 % baüisohse- Zrkonaottat und, pv- " 1s 320 tu
    "assar getaucht, abgequetscht und. 5 Minut*nH muf 14000 -erteilst.- -
    Die Teststücke beaaßen eine gute,Hydrophobität und Ölubueise#
    werte von 120 Punkten, die nach 5-aaliger Cheniaah-"inigu4.
    nur auf 105 Punkte abfielen. - ,. ..
    Beispiel 6
    Ein Zellwolle-Baumwolle Mischgewebe und ein Stück Filterpapier
    wurden mit einer 0,5 %igen Irüsung einen .Harnstoffharevorkon,
    dexsats von 012 72592x4Po(00aH4Ng.0013.)2 und 0,5 76 Y1012.6 ggQ
    euaammen mit 4 % eines Formalinharaverkendensata ton Zso-
    propylaarbamat in Wasser getaucht. Die Substrate wurden da-
    rauf abgequetscht und bei 15000 3 Minuten lang gehäutet,
    worauf sie mit Wasser nachgewaschen und abermals getrocknet
    wurden. Die Probestücke besagen eine sehr hohe Hydrophobität
    und blabweiaungawerte Ton 120 Punktet. Dieser Wert fiel
    nach 5-maliger Wäsche in einer Troa*elwasohsasahine nur
    auf 100 Punkte ab.
    Betapiel Z
    Hin laumwollegewebeatück von 150 0/m? wurde in einer 50,8 %igen
    bäeuna von C10? C 21a 411(COB'$2)02HA-FN$Ca»Ha und 5 % Diae'thylelgthy-
    21
    lenharns 'off und 0,8 % Zirxonozyc lorid und 0,5 % it#.gnesium-
    aoetat i Wasser getränkt. Daraufhinwurde das Tuch abgequetscht
    i
    bei 1000 getrocknet und 5 Minuten b@i 14ü00 erhitstj worauf
    es mit W@aser ausgewaschen und getro#knet würde. Dieses
    'Probestück besaß einen Öla#weiaungaw@rt Ton 120 Punkten, der
    t
    flach dre4maliger Wüsche in einer Tro"elwa-chmaschine auf 110
    Paukte abfiel.

Claims (1)

  1. .-` y inties Wobt a j Verfahn ur i31-- und waiwierabaiisenden Imprägnierung von !a@tri#pordbea ßtciffen, äi*bosondirs von Textilien aller #Äx#' dadurch gekenttseiohust, daä man die Substrate itit `° :Zone- oder Poifharnstoffen, inebeeondettt mit ihren XethTlol- tkiivateu Oder V0täaldehydharsvorkondensaten, vorteilhaft ank eriian@n ,Fsungan oder Zaulsisshen, gegebenentalls in . 94eait von 'ßrnxlc.ebA und/oder von Kondensrtionükatalr- - . satoreü behandelt, die mindestens einen Perfluoralkrlrrest @rv' @i-2ƒ, vPro,U$sweine 6 birg 12 kohlenstoffatanen, über @iti, diy iäer pcly'=kiioneilen, "rorsUgsweise organisahen# . `in@fe,11 1i'aroeleäente enthtlt#nden Rekt gtbunden . a ' ten'th'ßlet und äü 8n@tntrste, g@l'ebene@@'alls susät@tlish, Hore a sie* gleicheeitig@ mit .ittlrfestinpragnierungen . ,l Vet!te Iheft tugrtslict 'vorher, während oder danach mit j . ..rond behandelt, und nie o*tst bei Temperaturen - &wtaatikoa lLaunteparatur und 200oC härtet. 1r`eirfe: naoh'Äsgruth 1, dadurch gekennseiohhet, daß man Ö>@lisohe Ha=e*6ffverbintgen verwendet.
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