DE1594601A1 - Amidschmiermittel - Google Patents

Amidschmiermittel

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Description

DR. ELISABETH JUNG UND DR. VOLKER PATENTANWÄLTE MÖNCHEN 2 3 ■ 3IEGES3TRA88E2i . TELEFON 345067 ■ TELEGRAMM-A DRESSE: INVENT/MDNCHEN
P 7461 1 59460 1 Münoben, den 20. Dezember 1965
SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSOHÄPPIJ NpV.,
Den Haag / Holland
"Araidschmiermittel"
Priorität: 21, Dezember 1964 / USA
Anmelde-Nr, 420 165
Die Erfindung betrifft Amidschmiermittel und insbesondere bestimmte Amide, die als Grundstoff für Schmiermittel geeignet sind.
Die Erfindung betrifft ein Schmiermittel, welches dadurch ge= kennzeichnet ist, dass es als Hauptanteil ein Amid der allgemeinen Formel
0 A
R « x - σ - n;'
ß2
009827/1534
enthält, in der X eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen, H1 und Rg jeweils eine Alkyl- oder Cyoloalkylgruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen und H ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
- S
R4
bedeuten« wobei H, und R^ jeweils eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 3 ~ 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen darstellen, und dass es gegebenenfalls ein Antioxydationsmittel enthält.
Bei der Verwendung des Amids zum Schmieren, z«B« eines Gasturbinenmotors, weist das Schaienaittel eine gute Stabilität und die Fähigkeit auf, die Reinheit des Motors auoh bei Temperaturen über 149° C aufrechtzuerhalten«
Das Schmiermittel kann wenigstens 75· vorzugsweise wenigstens 90 (Jew^ des Amids, bezogen auf das Gewloht des Schmiermittels, enthalten» '
In dem Amid ist der Subatituent X vorzugsweise eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Beispiele für X sind Alkylengruppen nit 3-12 Kohlenstoffatoaen
009827/153^ BAD
oder Arylen-, Alkarylen oder Aralkylengruppen mit höchstens 12 Kohlenstoff atomen* Wenn X eine Arylengruppe ist, wird vorzugsweise eine o-, m- oder p-Phenylengruppe verwendet. Von den Alkarylengruppen werden Alk-phenylengruppen bevorzugt* R^ und Jk* sind vorzugsweise Alkyl- oder Cycloalkylgruppent vorzugsweise mit 3 ~ 8 Kohlenstoffatomen,
Beispiele für das Amid sind N-Butyl-N-phenyl-n-octanamid, N,N-B;l~n-butyllauramid» N,H~Dl-n-octy!benzamid, N-Cyolohexyl-H-propy!benzamid, N,N~I>i-eyclohexylbenzamid, N-n-Hexyl-K°n-propylisophthalamidi NtK-Di-n-propyl-p-tertbutylbenzamid, BIs-(N,N-di-n~hexyl)-«dipamid, Bis~(NtN-di-n-propyl)-phthalamidl und Bis-(H,N-di-n-propyl)-L sophtnalamid.
Wenn dem Schmiermittel ein Antioxydationsmittel zugesetzt wird, so zeigt es eine wesentlich grössere Inhibitorwirkung, als wenn das Antioxydationsmittel zu einem vergleichbaren Ester-Schmiermittels z.B. einem Pentaerythrit-Schmiermittel zugegeben wird. Die Menge des Antioxydationsmittels kann 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gew*£ des Schmiermittels betragen.-
Es kann eines der Üblichen Antioxydationsmittel verwendet werden, z.Bj. ein Alkylbisphenol;· Vorzugsweise wird jedoch ein organisches stickstoffhaltiges Antioxydationsmittel zugesetzt, Beispiele für solche Antioxydationsmittel sind aromatische Amine, wie Diphenylamin, Triphenylaminr Dinaphthylamin, Phenyl-a«
009827/1534 β,φ ORiGiNAL
naphthylamia, Phenyl~ß-naphthylamin, Phenylthlo-a-aaphthylamtn. Phenylthio-ß-naphthylamin und β,β-Thiodinaphthylamin. Weitere Beispiele für stickstoffhaltige Antioxydationsmittel sind heterocyclische Amine, wie 2-Amino~pyridin, 4-Aminopyridint 2,6-Biaminopyridin9 Phenyl-2-pyridylamin, 3-Aminochinolin, Phenyl-3-chinolylamin, 2,2-Dipyridylamin, 4j4-DipyridylaiBin, Phenothiaain und 5»7~3)ioctyl-phenothiazine
Ausser dem Antioxydationsmittel oder stattdessen kann das Schmiermittel weitere Zusatzstoffe zur Verbesserung seinen? Eigenschaften enthalten« Dazu gehören Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex, Stookpunktserniedriger, Hochdruokmittel und Antischaummittel,
Das erfindungsgemässe Schmiermittel 1st ganz allgemein sun Schmieren beweglicher Teile geeignet und besonders wichtig zum Schmieren bei hohen Temperaturen, z.B. Über 149° 0. Das Schmiermittel ist besonders fUr einen Gasturblnenmot.or geeignet, bei dem die Lager und/oder andere, durch Abnutzung gefährdete Teile des Motors mit einem Sohmiermittelfilm versehen werdenr
Diβ Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.-
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Beispiel 1
Die erfindungsgemässen Schmiermittel werden durch Luftoxydationsteste bei hoher Temperatur geprüft und mit den bekannten Esterschmier mitteln verglichen.
Bei jedem Test wird Luft in Blasenform mit einer Geschwindigkeit von 70 ml/Min durch eine auf 232° 0 erwärmte Schraiermittelprobe von 20 g geleitete Um eine Bezugenorm zu haben, enthalten alle Schmiermittelproben 1 Gew.$> Phenyl-a-naphthylamin und 0,2 Gew.^ eines Salzes von Monochlormethylphosphonsäure und gemischten primären C1ß_22~tert, Alkylaminen« Auaserdem enthält jede Probe jeweils 0,002 # Cu und Fe in Form von Octoaten, um sie den Betriebsbedingungen anzugleichen«
Die Testergegnisse sind in Tabelle I zusammengestellt und geben die Induktionsperiode der Proben an. Die Induktionsperiode einer Probe bedeutet die erforderliche Testzeit, bevor zwei aufeinanderfolgenden 1 Stunde auseinanderliegende Ablesungen anzeigen, dass 5 YoI «# oder mehr des durch die Probe geleiteten Sauerstoffs absorbiert worden Bind, Sie stellt ein Hass für die Oxydationsstabilität dar ο
BAD ORIGINAL
009827/1534
Tabelle I Ergebnisse der Luftoxydationsteate
Schmiermittelprobe Induktionsperiode Std,
(a>
Pentaerythritylester* ' 5
N^BUDi-n-butyllauramid 25 N,N-Di-n~prοpy!benzamid 45 N,N"Di~n~propyl~p™tert.,butylbenzamid 43 Bi s-(N 9 N-di-n-prοpyl)-phthalamid 45 Bia-(N9N-di-n-propyl)-isoplithalaiaid 45
(a) Gemisch von 6 VoI,# eines technischen Gemisches von Cμ Q-Alkansäureestern des Pentaerythrite und 33 VoI.^ eines teohnisohea Gemisches von C,- -jQ-Alkansäureeatern des Dipentaerythrits.
Tabelle I zeigt* dass die Induktionsperiode für die Amidschmiermittel viel langer sind als für das Eatersehn!ennittel mit den gleichen Inhibitoren* Bei den Amidsohaiermitteln werden prak~ tisch keine Ablagerungen und keine Schlammbildung beobachtet mit Ausnahme von Η,Η-Di-n-butylläuramid, das eine geringe > Menge Schlamm bildet» Benzamide und Phthalamide, die bevorzugten erfindungsgemäseen Schmiermittel, bilden zwar dunkle öle, enthalten aber auch nach über 40 feststunden bei 232° C keine unlöslichen Stoffe.
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Beispiel 2
Um die Schmiereigenschaft««! der erfindungagemässen Schmiermittel au ,erläutern, werden mit BIa-(Ii,H-di-n-propyl)-phthalamid ala typi8ohem Amid Tierkugelteste bei Yerachiedenen Temperaturen und Bedingungen durchgeführt.
Der Vierkugelteet ist ein bekanntes Verfahren sur Bestimmung der Sohmiereigensohaften- Sr ist im einzelnen von Larson und Perry in Trane. Am. Sooc Mech, Eng, 67, 45-50 (1945) liesohrieben..
Zum Vergleich werden ähnliche Teste mit einem im Handel erhältlichen synthetischen Eaterbaeisöl mit guten Schmiereigenschaften durchgeführte Dieser Eater (in Tabelle II Baaisester genannt) ist ein Gemisch von 67 Vol.5t eines technischen Gemisches von Pentaerythrityl-tetraeetera der C. g-Alkanaäuren und 53 Vol.# einee technischen Gemisches von Dipentaerythritylhexaeetem der
Die Srgebnieae sind in der folgenden Tabelle II «ueammengesteilt
©AD 009827/ 15 3 4
0 ■**
Tabelle!!
Ergebnisae des VierkUÄelteates 260 BeIa=
etung
(kgT		 Zeit
(Std. 		Narbendurchmeββer
) (ma)
260 15 1 1,08
Schmiermittel
probe		 260 15 1 1,10
Basieester Greschwin- Temp»
digkeit fon\
u/Min- { G' 		260 50 1 1,25
Bis-CN.H-di-n"
propylj-phthal-
amid		 1800 79 50 1 0,81
Basisester 1800 79 15 2 0,83
BiS-(N.N~di-n~
propyl)-phthal->
amid		 600 15 2 0,44
Basisester 600
Bis-(N.N~di-n~
propylJ~phthal~
amid		 600
600
Aue der Tabelle II geht hervor, dass die Amide sehr gute Sohmiereigensoheften besitzen, die auch denen eines bekannten synthetischen Esters unter den gleichen Bedingungen überlegen sind«
Für die Herstellung der erfindungsgemässen Amide sind verschie dene Verfahren bekannt.- Nachstehend werden zwei im allgemeinen gut geeignete Methoden erläuterte
Herstellung von H,H^Di-n- Propylbenzamid
Zu zwei Molen Di-n-Propylamin im gleichen Volumen Benzol wird tropfenweise unter Rühren 1 Mol Benzoylohlorid zugegeben *
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Es tritt eine exotherme Reaktion ein, die auch während der Zugabe des Säureehlcrida anhält* Das erhaltene Gemisch wird etwa 1/2 Stunde unter Rückfluss gekocht, dann abgekühlt und in Wasser gegossen. Die erhaltene organische Schicht wäscht man mit Wasser, um das Aminhydrochlorid zu entfernen, mit Natronlauge, um die nicht umgesetzte Säure zu entfernen, und dann mit Wasser, bis das Waschwasser neutral reagiert =■ Die erhaltene organische Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel wird ab» gestreift und die Lösung unter vermindertem Druok destillierte Die Ausbeute beträgt etwa 75
Herstellung von Bi8~(N«N-di"n~propyl)-»phthalamia
2 Mole Di«n»propylamin und 1 Mol Phthalsäure werden auf 175° C erhitzte Das bei der Umsetzung gebildete Wasser wird in einer Falle gesammelte Das Reaktiongsprodukt wird wie vorstehend gereinigte Die Ausbeute beträgt etwa 75 #
BAD
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Claims (1)

  1. « 10 -
    Patentansprüche
    Schmiermittel, dadurch gekennzeichnet» dass es ale Hauptbestandteil ein Amid der allgemeinen Pormel
    O »
    R-X-O-NC
    enthält« in der X eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen, R1 und R2 jeweils eine Alley 1- oder Cycloalkylgruppe mit 3 - 12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    R3 0
    y^ - σ
    bedeuten, wobei R* und R, jeweils eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen darstellen, und dass es gegebenenfalls ein Antioxydationsmittel enthält.
    2c Schmiermittel naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es wenigstens 75 Gew.^ des Amids, bezogen auf das Gewicht des Schmiermittel, enthält-
    009827/1534
    3. Schmiermittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daes es wenigstens 90 Gew.^ des Amide, bezogen auf das Gewicht des Schmiermittel, enthält.
    4. Schmiermittel naoh Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet, dass das Amid als Substituenten X eine Alkylengruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylen-, Alkarylen- oder Aralkylengruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen enthält.
    5c Schmiermittel nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, dass das Amid als Substituents X. eine Alkylengruppe mit 6-12 Kohlenstoffatomen enthalte
    6. Schmiermittel naoh Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Amid als Subetituenten X eine o-, m- oder p-Phenylengruppe enthält.
    7· Schmiermittel naoh Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, dass das Amid als Substituenten X eine Alkphenylengruppe enthält ,
    Schmiermittel naoh Anspruch 1-3, dadurch gekenazeioünet, dass als Amid Ν,Ν-Di-n-propylbenzamid verwendet wird-
    9- Schmiermittel naoh Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Amid NjN-Di-n-prcpyl-p-tertibutylbeazamid verwer^dei; wird.
    009827/1534 BAO OR.g.NAL
    10,- Schmiermittel nach Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet» dass als Amid Bis-(N,N«di-n~propyl)~phthalamid verwendet wird,
    11- Schmiermittel nach Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet, dass als Amid Bi8~(N,N~di-n-propyl)«isophthalamid verwendet wird*·
    12^ Schmiermittel nach Anspruch 1 - 11» dadurch gekennzeichnet, dass es 0ti bis 10 Gew.<# eines Antioxydationsmittels, bezogen auf das Gewicht des Schmiermittel,s enthält-
    13- Schmiermittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet» dass es 0,2 bis 5 Gews$ eines Antioxydationsmittels, bezogen auf das Gewicht des Schmiermittels, enthält.-
    14- Schmiermittel nach Anspruch 12 und 13» dadurch gekennzeichnet, dass es ein organisches stickstoffhaltiges Antioxydationsmittel enthält,
    15- Schmiermittel nach Anspruch H, dadurch gekennzeichnet» das» es ein aromatisches Amin als Antioxydationsmittel enthält«
    16. Schmiermittel nach Anspruch 15» daduroh gekennzeichnet, dass das Antioxydationsmittel Diphenylamin ist,
    17c Schmiermittel nach Anspruch 15»dadurch gekennzeichnet, dass
    009827/1536
    das Antioxydationsmittel·'. iheiiyj.-a~naphtl.ylamin iat„
    18; Schmiermittel nach Anspruch 14* dadurch gekennzeichnet, daas es ein heterocyeliaches Amin als Antioxidationsmittel enthält»
    19.- Schmiermittel nach Anspruch 189 dadurch gekennzeichnet, dass dao Antioxydationsmittel Phenothiazin ist f
    009827/153/,
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