DE2744390A1 - Schmiermittelzusaetze - Google Patents

Schmiermittelzusaetze

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Description

Di.e vorliegende Erfindung betrifft Mercaptane, Thioether, Di- und Polysulfide, deren Verwendung als Schmiermittelzusätze, sowie die damit ausgerüsteten Schmiermittel.
Avis der US-PS 3,361,723 sind mercaptogruppenhaltige Polyether bekannt, die aus mono- oder polyfunktioneilen Alkoholen und Epichlorhydrin aufgebaut werden, indem man deren Umsetzungsprodukte zur Substitution der Cl--Atome v;eiter mit 1^S bzw. Alkalihydrogensulfiden umsetzt. Diese Verbindungen finden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Epoxidharzen Verwendung. Es wurde gefunden, dass die in diesem amerikanischen Patent beschriebenen thiolischen Polyäther als Schmieröladditive nicht geeignet sind, d". deren Löslichkeit in den betreffenden Schinierraitteln zu gering ist.
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Schvnie/uilLLeln werden im üll^cfiioiricn verschiedeue Zusatzstoffe zur Verbesserung ihrer Gebrauchseigenschaften beigegeben, insbesondere bestellt: ein Bedarf an Additiven> vclclio die zu schmierenden Vorrichtungen vor Rcibungr abnu:.;-,v.ng schützen sollen. An solche Hochdruck-Zusätze für Schwier·· mittel wj rd die: Anforderung gestellt, das:-: sie genügend löslich sind, das Lasttrsgeve'nno'gen erhöhen und auf die betreffenden Metallteile nicht korrodierend wirken. Aufgabe vorliegender Erfindung ist es, wirksav.ia Zusatzstoffe für Schmiermittel bereitzustellen, die diesen Anforderungen genügen.
Gegenstand vorliegender Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 und deren Mischungen,
R X —- j CU2 - CH - O —Kl . (I)
.,..SR / η
worin
R lineares Alkyl mit 12 bis 24 C-Atomen, verzweigtes Alkyl mit 8 bis 30 C-Atomen, alkyliertes Phenyl oder Phenylalkyl mit 8 bis 24 C-Atomen ist,
X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht,
η einen Wert von 0,5 bis 8 oder eine ganze Zahl von. 1 bis 8 bedeutet und
R ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel R — X -I CH2- CH — 0 ^ H
! C
K2SnT
deutet, worin ra für 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 3 steht
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BAD ORIGINAL
6 27U390
In den Verbindungen der Formal 1 steht: X bevorzuge für
ein Sauerstoffatom, τη für 0 oder die Zahl 1 und η für einen
Wert von 1 bis 5, besonders 1 bis 3 und insbesondere 1.
Bevorzugte Untergruppen sind jene, in denen in Formel I
R1 für
Formel
R für ein Wasserstoffü toin odor R für einen Rest der
R— X — CK0- CH 0 — H
2 I
2 τη
steht und worin τη 0 oder 1, η gleich 1 ist sowie deren Mischungen.
R in Formel I bedeutet lineares Alkyl mit 12 bis 24, vorzugsweise 16 bis 24 C-Atomen. Als Beispiele seien genannt:
Dodecyl, Tridccyl, Tetradecy] , Pentadecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Eicosyl, Docosyl, Tetracosyl.
R in Formel I bedeutet insbesondere verzweigtes Alkyl, das bevorzugt 8 bis 24, besonders 12 bis 22 C-Atome enthält. Beispiele sind: i-Octyl, 2-Propylpentyl, i-Nonyl, i-Decyl, 2-Butylhexyl, 3-Hexylpentyl, 3-Methylundecyl, i-Dodecyl, 2-Methyldodecyl, 2-Aethyldecyl, 3-Propyldecyl, 2-Hexyldecyl, i-Hexadecyl, 2-Aethylhexadecyl, i-Octadecyl, i-Eicosyl, 2-Hexyltetradecyl, 2-Aethyleicosyl, 2-Butyloctadecyl.
Es sind auch jene verzweigten Alleylreste geeignet, die sich von technischen Alkoholen bzw. Alkoholgemischen ableiten. Diese Alkohole werden im allgemeinen nach dem Zieglerverfahren aus Aluminium, Wasserstoff und Aethylen und nachfolgender Hydroxylierung herees.el1"-". und stellen meist Gemische verschiedener verzweigter Alkohole dar.
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75.11.3:0* i-,·^
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Diese Alkohole sind kommerziell erhältlich, λ,.B. Guerbet:- alkohole und AlCoIe (Hersteller: Condea), Dobnnole (Hersteller: Shell) und Oxanole (Hersteller: Ruhr-Chemie), und stellen eine bevorzugte Gruppe dar.
R in Formel I kann auch alkyliertei- Phenyl oder Phenylalkyl sein. Die Alkylengruppe in Pheny!alkyl enthalt bevorzugt 1 bis 3, insbesondere 1 C-At:om. Das Phenyl und Phenylalkyl ist vorzugsv;eise mit 1 bis 2 Alkylgruppen substituiert, die 4 bis 18 C-Atome enthalten und die vorzugsweise verzweigt sind. Beispiele sind:
Aethylphcnyl, i-Propylphaiyl, t-Butylphenyl, Hexylphenyl, Octylphenyl, t-Octy!phenyl, Nonylphenyl, üodecylphenyl, Octadecylphenyl, üimethylphenyl, Di--Nonylphenyl, Methylbenzyl, Aethylbenzyl, i-Propylbenzyl, t-Butylbenzyl, Octylbenzyl, Kon}7lbenzyl, lX>decylbenzyl, Dime thyIbenzyl, Dioctylbenzyl.
Die erfindungsgemä'ssen Verbindungen der Formel I werden nach ähnlichen oder analogen Verfahren erhalten, wie sie in der US-PS 3,361,723 beschrieben sind, indem man Verbindungen der Formel II oder deren Mischungen
R X —/CHo- CH
o\ H (II)
I )
CHnCl /n
worin R, X und η die angegebene Bedeutung haben, mit Schwefelwasserstoff oder Dialkalisulfiden Na?S (x = 1-4) in mindestens stöchiometrischen Mengen umsetzt und entstehenden Chlorwasserstoff oder das Natriutr.chlorid aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Die Dialkalysulfide werden in bekannter Weise durch Auflösen von Schwofe! i.a \\a.<fi erhalten.
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Die Reaktion wird im allgemeinen bei Temperaturen bis zu 1500C, vorζugsν*el.T-1». 60 bis 120°C durchgeführt. Es kanu bei Koma!druck oder Ueberdruck gearbeitet werden. Bei der Herstellung der Mercrptanderivate .(R - II in Formel I) verwendet man ILS und führt die Reaktion vorteilhaft unter Ueberdruck aus. Zur Erzielung einer weitgehend vollständigen Reaktion ist eß auch empfehlenswert, einen Ueberschuss an H^S zu verwenden. Die Umsetzung kann ohne oder mit einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind Alkohole, besonders Methanol und Aethanol.
Bei der Umsetzung mit H«S wird bevorzugt ein Alkali- oder Erdalka lihydroxid, besonders NaOH, in mindestens «iquitnolaren Mengen zugegeben, bezogen auf den Cl-Gehalt der Verbindung der Formel II.
Zur Isolierung der gewünschten Verbindungen wird das Reaktionsgemisch angesäuert und mit einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Aethern, extrahiert und danach mittels Üblicher Methoden weiter gereinigt.
Bei der analytischen Bestimmung des Thiolgehaltes der so hergestellten erfindungsgem'ässen Verbindungen werden oft niedrigere Vierte als der theoretisch zu erwartende Wert gefunden. Man kann vermuten, dass bei der Reaktion gleichzeitig auch ThioStherverbindungen der Formel I gebildet werden, worin R in Formel I also einen Rest der Formel
/ V
R X -!- CH2- CH 0 j H
2 m
darstellt in dein m = 0 oder 1 ist. Mittels destillativer Methoden, z.B. der Molekulardestillation, können die thiol-
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...... BAD ORIGINAL
gruppc-nhn Λ tigon Verbindungen, falls gev?Uni;c'ot, in reinerer Form isoliert v:erden. Die erhaltenen Reaktionsprodukte werden jedoch vorteilhaft direkt verwendet. Wenn dor Thioa'thergehalt vermindert bzw. unterdrückt werden soll, kann bei der Herstellung oder nach der Reaktion eine geringe Menge eines Reduktionsmittels, 7. .B. Zinkstaub, zugegeben werden.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, worin R einen Rest der Fennel
R-—X—f CH0- CH 0 —
CH0-S 2 m
bedeutet, setzt man die Verbindungen der Formel II mit Alkaliiiulfiden Na0S (x ~ 1-4), insbesondere Dinatriumdisulfid um.
Hierbei geht man im allgemeinen so vor, dass man die Verbindungen der Formel II zu der Schmelze des Alkalisulfides Na0S _ zugibt und dann bei höherer Temperatur, vorzugsweise bis zu 100cC nachreagieren lässt. Zur Entfernung des entstandenen Alkalichlorides und einem eventuellen Ueberschuss an Alkalisulfiden wäscht man danach mit Wasser und verdünnten Säuren, extrahiert mit einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Aethern und destilliert zur Reindarstellung das Lösungsmittel ab.
1O*
Die Umsetzung kann so verlaufen, dass in den erfindungsgemässen Verbindungen noch ein Restgehalt an Chlor vorhanden ist. Die gewünschten Eigenschaften werden hierdurch praktisch nicht beeinflusst.
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Die erfiruUingsge.mässen Verbindungen können auch hergestellt werden, in dem man gleichzeitig einem Alkohol bzv7. Merkaptan RXM mit Epichlorhydrin, N„S und einer Alkalibase wie NaOH oder KOlI umsetzt. Bevorzugt werden stüehiometrisch Mengen eingesetzt. Diese Ausführungsform ist vorteilhaft, da in einem Reaktonsgefiiss gearbeitet werden kann.
Die Verbindungen der Formel II werden nach dem in der US-PS 3,361,723 beschriebenen Verfahren durch Anlagerung von Epichlorhydrin an Alkohole oder Mercaptane der Formel RH, worin R und X die zuvor angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Lewissäuren als Katalysatoren, wie SbCl.,, SnCl^, AlCl3 oder BF3 erhalten:
R-XH + H0C-CH-CH0Cl SnC14. R-X-(CH9-CH-O)-H
CH2Cl
Das Umsetzungsprodukt ist ein statistisches Gemisch, das als solches für die Herstellung der erfindungsgeJiässen Verbindungen verwendet werden kann. Die Isolierung eines molekulareinheitlichen Aethers aus dem Umsetzungsprodukt ist durch destillative Methoden einfach zu bewerkstelligen. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die statistischen Gemische selbst zu verwenden.
In Formel I kann also η jeden beliebigen Wert zwischen 0,5 und 8 annehmen, je nachdem, in welchem Verhältnis die
Reaktanden bei der Herstellung der Verbindungen der Formel II eingesetzt und welche Reaktionsbedingungen gewählt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind von leichtflüssiger, viskoser bis wachsartiger Beschaffenheit, je nach dem,
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welche Ausgangsstoffe und in welchem Verhältnis diene eingesetzt werden. Sie sind farblos bis leicht gelb gefärbt und Überraschend gut in Schmiermitteln löslich, besonders jene, in denen R in Formel I einen verzweigten Rest darstellt. Sie sind hervorragend als Zusätze zu Schmic-nr.itteln geeignet:. Neben der Verbesserung der hochdmckeigenschsf ten ist auch ihre geringe korrodierende Wirkung zu erwähnen.Ucbcr·
raschend ist auf Grund der guten Löslichkeit auch die Herstellung von Masterbatches möglich.
Die Verbindungen der Formel I wirken schon in sehr geringen Mengen als Hochdruck-Zusätze in Schmiermitteln. So zeigen mineralische und synthetische Schmieröle, sowie deren Gemische, welche mit 0,01 bis 5 Gew.-7O, bezogen auf das Schmiermittel, und vorzugsweise 0,05 bis 3 "L einer Verbindung der Formel I ausgestattet sind, ausgezeichnete Hochdruck-Schmiereigenschaften, welche durch stark reduzierte Abnutzungserscheinungen der zu schmierenden Teile deutlich werden. Die in Frage kommenden Schmiermittel sind dem Fachmann geläufig und z.B. im "Schmiermittel Taschenbuch" (HUthig Verlag, Heidelberg, 1974) beschrieben.
Das Schmieröl kann zusätzlich andere Additive enthalten, die zugegeben werden, um die Eigenschaften zu verbessern, wie Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Viscos i t ä'ts index-Ve rbes serer/F lies s punkt s erniedriger, Dispergiermittel/Detergentien und andere Extren:-Druck/Antiabnutzungs-Additive.
Beispiele für Antioxidantien sind:
(a) Alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und Mischungen davon, z.B.:
Dioctylphenylamin, Mono-t-octylphenyl-a- und -β-naphthylamine, Phenothiazin, Dioctylphenothiazin, Phenyl-
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«-nnphthylamin, N,K ' -Di ·--Gcc-but yl- p-plier;) lend i .a urin.
(b) Gehinderte Phenole, z.B. 2,6»Di"l,ert-buty].-p-crcsol, 4,4'-BiS- (2,G-diisopropylphenoi) , 2 ,4,6-Triisopropylphenol , 2,2 '-ThIO-IuS- (4~r,v-'l:hyl-6- tor [--butyl·-phenol) , 4,4' -Mcthyleu-bir:- (2 ,6-cli-t--butylplieno].) .
(c) Alkyl-, Aryl- oder Alkaryl-phosphi te, z.D.: Trinonylphopphit, Triphenylphoijphif:, Uiphenyl-
decylphosphit.
(d) Ester von Thiodipropionsciure oder Thiodiessigsäure, z.B. :
Dilaurylthiodipropionat oder Dioctylthiodiacetat.
(e) Salze von Cajrbamin- und Dithiophosphor-säuren, z.B.:
Antimon-diarayldithiocarbainat, Zink-Diatnyldiuhiopho sphat.
(f) Metallsalze und Metallkoxnplexe von organischen Chelatbildnern, z.B. :
Kupfer-bis-trifluoracetylacetonat, Kupfer-phthalocyanine, Tributyl-ester von Aethylendiamin-tetra-essigsä'ureuiono-na triuir.salz.
(g) Frei-Radikal-Antioxidantien, z.B. Nitroxide.
(d) Kombinationen von zwei oder mehr Antioxidantien der obigen, z.B.:
ein alkyliertes Amin und ein gehindertes Phenol. Beispiele für Metallpassivatoren sind:
(a) für Kupfer, z.B. 1,2,4-Triazole, Benzotriazol, Tetrahydrcbenzotriazol, 2,5-Dimercaptothiadiazol, Salicyliden-propylendiamin, Salze von SaIi.cy!aminoguanidine
(b) für Magnesium, z.B.: Pyridylatnine,
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(c.) für Blei, κ.15. Sebacinsäure, Chini/.f.ri η , Propyl-gallat:,
(d) Kombination von zviei oder mehr der obicreu Additive.
Beispiele flir Rost-Inhibitoren sind:
(a) Organische Säuren, ihre Ester, Metallsalze und Anhydride sind z.B.:
K-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, Bleinaphthenat, Dodecenylbernsteinsäure-anhydrid.
(b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z.B.:
I. primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine und Amin-Salze von organischen und anorganischen Säuren, z.B. öllb'sliche AlkylatnmoniUiTicarboxylate.
II. Heterocyclische Verbindungen, z.B.: Imidazoline, Oxazoline.
(c) Phosphorhaltige Verbindungen, z.B.: Aminsalze von Phosphorsä'urepartialestern,
(d) Schwefelhaltige Verbindungen, z.B.: Barium-dinony!naphthalin-sulfphonate, Calcium-
petrolensulfonate,
(e) Kombinationen von zwei oder mehr der obigen Additive.
Beispiele für Viscositäts-Index-Verbesserer/Fliesspunktsemiedriger sind z.B.:
Polymethacrylate, Polybutene, Olefin-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon oder Polymethacrylat-Copolymere.
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Beispiele für Dispergierrnitte.l/Detergentien sind z.B.:
Metallsulphonate (Ca, Ba, Mg) und -phenate, Polybutcnyl-succinimide.
Beispiele für;Extrer.idruck/Ant iabnutzungs-Additive sind: SeligeCeI und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltendes Material, z.B. vegetabilische OeIe, Zink-dialkylphosphordithioate, Tritolyl-phosphat, chloriertes FarrafJzin.
Die erfindungsgeraässen Verbindungen können auch als PVC-Stabilisatoren entv7eder allein oder zusammen mit Metallstabilisatoren oder als Epoxyhärter verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
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Λ) Herstellungsbeispiele
Beispiele 1 bis 6
Zu 0,1 Mol Stearyl- bzw. Octadecylalkohol werden 0,4 ml Zinntetrachlorid zugegeben. Danach wird unter Rühren 0,1; 0,3 oder 0,5 Mol Epichlorhydrin so zugetropft, so dass die Reaktionstemperatur 7O-75°C nicht überschreitet. Zur Vervollständigung der Reaktion rührt man v;eitere 3 Stunden bei 110 bis 115°C.
Das Umsetzungsprodukt und 0,l;0,3 oder 0,5 Mol NaOH, gelöst in 150 ml Methanol werden mit H«S gesattigt, in einem Autoklaven unter Rühren 4 Stunden bei 90-1000C und 20-25 atü erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionslösung mit halbkonzentrierter HCl angesäuert und das gewünschte Produkt mit Aether extrahiert. Die Aetherlösung wird über MgSO, getrocknet und dann das Lösungsmittel abgezogen. Die Zusammensetzung der erhaltenen Produkte und einige analytisch bestimmte Werte sind in Tabelle 1 angegeben. Der Querstrich über den Indices zeigt an, dass es sich um statistische Gemische handelt.
Der SH-Gruppen-Gehalt wird jodometrisch, der Cl-Gehalt und S-Gehalt mittels Elementaranalyse bestimmt.
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75.11 K=I
Erfindungsgemässe
Verbindung		 Tabelle 1 Gesaxntsc
gehalt
ber.		 hwefel-
gef.		 SK-Ge'r
ber.		 ialt
gef.		 Ausbeute
an
Mercaptan		 ro
BeI-
spiel		 H-C12H25-O-(CH2-(JH-O^H Restgehalt
an Cl in
Mol-%		 11,6 8,9 11,9 10,3 86,5 co
CD
1 n-C10H0--0-/cH0-CH—oi-H
12 25 V I ^3		 0,2 21,1 20,4 21,7 20,4 94
2 0,5 25,2 24,5 25,8 23,3 90,3
3 CH2SH 5 0,3
n-C1oH,,-0-(cH0-ai—oVh
Ib 37 \ l \ )\ 		8,9 8,7 9,2 8,4
4 ( \
Io j / \ Z ι /κ 		0,3 19,7 14,2 18,3 11,4 64
5 X CH0SH J 3,4
18"37 \ 2 ; ~ JZ " 22,2 20,3 22,9
ί 		17,4 76
C-) 1,6
- 27AA390
Al-
Be 1 sρi c 1 e_ J..1V- s 1^
1 MoI Guerbet-Alkohol (Her:: teller Condea) v.'ird unter Zucatz von η Mol Ei>i chloj.liycirin u;rir,ecol"./-t; . Eine r.icit:b;inolische Lösung des Uuisetzun^sproduktes und η Mol NaOH vLr.o in einem Aut'.oklavan unter 10 atii H^rs-i'iuck 1 Stunde bei llair.ntemparatur geruhirt. D"nn \.'ird die ll^S-Zufub:.· unterbrochen und 4 Stunden bei 9O--9jüC v;ei tergerulii't, vjobei der Druck auf 25-30 atu ansteigt:. Nach dom Abkühlen \;ird mit verdünnter HCl gewaschen, mit biäthyläther extrahiert, diese Lt)SUiIfJ Über MgSO, getrocknet und das Lösungsmittel abgezogen. Die Zusammensetzung der erhaltenen Verbindungen und einige Eigenschaften sind in Tabelle 2 angegeben.
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Tabelle
Beispiel Erfindungsgemässe Verbindung 7. SH-Gehalt Konsistenz
7 Guerbet-12-0—(CH0-CH-O-T-H
^ 2 ^1 /χ 		84 flüssig
8 Guerbet- 12-0-(CH0-CH- oA-H
\ ' 2
V CH2SH		 98 flüssig
I
9 Guerbet-16/20-0-(CH2-CH- Ο-^Η 47 I
flüssig
i
10 Guerbet-16/2O-O-,(;H2-CH—o4-H
^ CH2SH'3 		83 flüssig
Beίspiel 11
1 Mol Oxano 1-13/15 (Hersteller Huhr-Chemip), ein Gemisch verzv;eigter C, 0/C1 ,-Alkohole wurde gemä'ss Beispiel 7 mit 1 Hol Epichlorhydrin und danach rait H2S/! Mol NaOH umgesetzt. Das isolierte UmsetKungsprodukt hat einen SH-Gehalt von 517c
Nach mehrfacher Molekulardestillation wird als erste Fraktion ein Produkt abgetrennt, das 100 °L SII-Gehalt aufweist. Es ist flüssig und zu mehr als 5 % öllöslich. Die zweite Fraktion, die einen SH-Gehalt von weniger als 15 % aufweist, hat nach der Reduktion mit Zn/llCl einen SH-Gehalt von mehr als 707c
Beispiele 12 und 13
1 Mol i-Octanol bzw. Oxanol-13/15 wird unter Zusatz von 0,7 7o SnCl, mit 1 Mol Epichlorhydrin umgesetzt und danach der nicht umgesetzte Alkohol abdestilliert. Das erhaltene Epichlorhydrinadditionsprodukt wird dann langsam zu einer Schmelze von Na9S9 zugetropft, so dass eine Temperatur von 500C nicht Überschritten wird. Man rührt noch eine Stunde bei 8O0C, wobei Kochsalz ausfällt. Dann wird das Reaktionsprodukt nacheinander mit Wasser, verdünnter HCl, verdünnter NaOH und Wasser gewaschen, mit Dläthylather extrahiert, über MgSO, getrocknet und der Aether abgezogen, Man erhalt viskose, in Universalölen lösliche Produkte in Ausbeuten von über 90 Ί». Die Produkte entsprechen den Formeln:
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ΙΌ
i-CplI, -,-O-CH0CIICIi0-S-S-CII0CH(JII0-O-i-C„ll, , (Bf: i spiel 12) öl/ /- ι /- λ ι I. o 1 /
OH OH
0xanol~13/15-0-CII9CtICH0-S-S"C}l9CllCiI9-0-0xano 1-13/15 (ilf.-i-
I ^i / gil
OH OH
B) Anwendungsbeispiel
Mit detn Shell-Vierkugcl-Apparat wurden folgende Werte bestimmt: (Tentavic method IP 239/69; Extreme pressure and near lubricant test for oils and greases, from bal X- mach ine.)
1.) I.S.L. «= initial seizure load; das ist die Last, bei der der Oelfilm innerhalb einer Belastungsdauer von 10 Seirunden zusammenbricht.
2.) W.L. = weld load. (Schv:eisslast) . Das ist die Last, bei der die 4 Kugeln innerhalb von 10 Sekunden zusamuicnschweissen.
3.) "Scar diameter11 in mm, das ist der mittlere Verschleissdurchmesser nach einer Belastung von 70 kg während 1 Stunde.
4.) In einigen Füllen wurde auch die korresive Wirkung im Kupferstreifentest (Cu-St) geprüft (Beurteilungssknla reicht von la bis 3b) .
Als Basisöl wurde Catencx 41 (Handelsbezeichnung der Firma Shell) verwendet. Die Ergebnisse sind ixt Tabelle 3 angegeben.
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Tabelle 3
ο co 00
cn ■^, ο σ> cn cn
Verbindung des
Beispieles 		Konzentration
(Gew.-%) 		Cu-St ISL (kg) Weld load
(feg)		 Scar cianctsr
in -zrr.
- - - 60 160 2,42
5 0,1 Ib 100 205 0,94
9 1,0 la 110 220 1,02
10 0,5
1,0		 Ib-2a 110 - 205 0,99
11 (SH-Gehalt
- 100 %) 		1,0 la 95 220 1,93
12 1,0 - - ^ 200 1,1
13 1,0 3b - Z> 200 1,1
co
CD O

Claims (12)

  1. Ansprüche
    ί'Ι.) Verbindungen der allgemeinen Formal I und deren Mischungen,
    R X [ CH2- CH— 0 - -J-H (1)
    I ι / CH;, SR1 /n
    worin
    R lineares Alkyl mit 12 bis 24 C-Atomen, verzweigtes
    Alkyl rait 8 bis 30 C-Atov.ien, alkyliertes Phenyl oder Phenylalkyl mit 8 bis 24 C-Atomen ist,
    X fUr ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht,
    η eintn Wert von 0,5 bis 8 oder eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeutet und
    R ein Wassers to ffa torn oder einen Rest der Formel
    R— X-f- CH0 CH
    2 I
    CH0-S —
    2 m
    bedeutet, worin m flir 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 3 steht
  2. 2. Verbindungen gema"ss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das lineare Alkyl 16 bis 24 C-Atome, das
    verzweigte Alkyl 8 bis 24, insbesondere 12 bis 22 C-Atorru und das alkylierte Phenyl oder Phenylalkyl 12 bis 24
    C-Atome enthält.
  3. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkylengruppe im Phenyl," l.yl bis zu 3, vorzugsweise 1 C-Atotn enthält.
    809815/0666
    27U390
  4. 4. Verbindungen gemüss Λιτέ pruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Phenyl und Phenylalkyl mit 1 oder 2 Alkylgruppen substituiert ist.
  5. 5. Verbindungen gema'ss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkylgruppen 4 bis 18 C-Atome enthalten und vorzugsweise verzv7eigt sind.
  6. 6. Verbindungen gema'ss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R in Formel I verzv7eigtes Alkyl darstellt.
  7. 7. Verbindungen gema'ss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für ein Sauerstoffatom steht.
  8. 8. Verbindungen gema'ss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass η einen Wert von 1 bis 5 bedeutet.
  9. 9. Verbindungen getnäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass η gleich 1 ist und R ein Wassers to ffatoin oder einen Rest der Formel
    R— X — OT0- CH — OH
    2 I
    bedeutet, worin m fllr 0 oder 1 steht.
  10. 10. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass m 0 oder die Zahl 1 bedeutet.
    809815/0665
    274A390
  11. 11. Stof fzusammensetzung , enthüllend mineralische und/oder synthetische Schmiermittel und eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1.
  12. 12. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemnsc Anspruch 1 als stabilisierender Zusatz zu Schmiermitteln.
    809815/0655
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