DE2715529C2 - - Google Patents

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ammoniumsalze von Oxa- und Thiaphosphetanen, deren Verwendung als Schmiermittelzusätze, sowie die mit den neuen Verbindungen ausgerüsteten Schmierölformulierungen.
Mineralischen und synthetischen Schmierstoffen werden im allgemeinen verschiedene Zusatzstoffe zur Verbesserung ihrer Gebrauchseigenschaften beigegeben. Insbesondere besteht ein Bedarf an Additiven, welche die zu schmierenden Vorrichtungen vor Reibungsabnutzung schützen sollen. An solche Verschleißinhibitoren wird die Anforderung gestellt, daß sie das Lasttragevermögen des Schmierstoffs erhöhen und nicht korrodierend auf die zu schützenden Metallteile wirken. Aus GB 12 68 561 ist bekannt, Ammoniumsalze von cyclischen Alkyldithiophosphorsäuren als Schmierölzusätze zu verwenden.
Es wurde nun überraschend eine neue Klasse von Ammoniumsalzen von Oxa- und Thiaphosphetanen gefunden, deren Wirksamkeit jene bekannter Hochdruck-Zusätze für Schmiermittel stark übertrifft. Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel I
worin
X₁, X₂ und X₃ unabhängig voneinander O oder S bedeuten und
Z eine ein- oder zweiwertige stickstoffhaltige öllösliche organische Base mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 6 bis 40 Kohlenstoffatomen ist und
m falls Z eine einwertige Base ist, 1 und falls Z eine zweiwertige Base ist, 2 bedeutet.
Die Formel I umfaßt folgende Grundtypen von Ammoniumsalzen von 1,3-Oxa- oder 1,3-Thiaphosphetanen:
Ammoniumsalze von 1,3-Oxaphosphetanen der Formel I sind solche, in denen X₁, X₂ und X₃ O sind; solche, in denen X₁ O ist, eines von X₂ oder X₃ O ist und das andere S ist; und solche, in denen X₁ O ist und X₂ und X₃ S sind. Ammoniumsalze von 1,3-Thiaphosphetanen der Formel I sind solche, in denen X₁, X₂ und X₃ S sind; solche, in denen X₁ S ist, eines von X₂ oder X₃ S ist und das andere O ist; und solche, in denen X₁ S ist und X₂ und X₃ O sind.
Bevorzugte Ammoniumsalze von Phosphetanen der Formel I sind solche, in denen X₁ S ist und X₂ und X₃ O sind.
Als Base für die Salzbildung mit den 1,3-Oxa- oder 1,3-Thiaphosphetanen kann grundsätzlich jede ein- oder zweiwertige organische Stickstoffbase verwendet werden. Aus praktischen Gründen eignen sich für die Anwendung in Schmiermitteln allerdings nur öllösliche Stickstoffbasen. So sind beispielsweise die nicht versalzten Phosphetane wie sie in GB 12 12 931 beschrieben sind, sowie deren Salze mit Ammoniak als Schmiermittelzusätze ungeeignet.
Bevorzugt werden als öllösliche organische Stickstoffbasen einwertige Verbindungen eingesetzt, und insbesondere primäre, sekundäre oder tertiäre Amine der Formel (R₁)R₂ NR₃, worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest, und R₃ einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten.
Bedeuten R₁, R₂ und R₃ einen aliphatischen Rest so kann es sich dabei um gegebenenfalls mit -O- und/oder -S- unterbrochenes, verzweigtes oder geradkettiges Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- Propyl, Isopropyl, t-Butyl, Amyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, t-Octyl, 2-Äthyl-hexyl, n-Decyl, n-Dodecyl, 2-Äthyl-decyl, n-Tetradecyl, n-Octadecyl, n-Eicosyl, 2,7,8-Trimethyl-decyl, 4-Isobutyl-2,5-dimethyl-heptyl, Octacosoyl, Dotriacontyl, Hexatriacontyl oder Tetracontyl handeln. R₁, R₂ und R₃ können jedoch als aliphatischen Rest auch gegebenenfalls mit -O- oder -S- unterbrochenes, verzweigtes oder geradkettiges Alkenyl wie Allyl, Vinyl, 2-Butenyl, 2-Hexenyl, 2-Dodecenyl oder 2-Hexatriacontenyl sein. Die Gesamt C-Zahl der Reste R₁, R₂ und R₃ soll dabei 6 bis 40 betragen.
Die Aminogruppe kann gegebenenfalls auch äthoxyliert sein, wobei der Äthoxylierungsgrad auf die angestrebte Öllöslichkeit des Produktes abgestimmt werden muß.
Bedeuten R₁, R₂ und R₃ einen aromatischen Rest, so handelt es sich dabei um eine gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit je 1 bis 12 C-Atomen wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl oder Dodecyl substituierte Phenylgruppe.
Unter der zu verwendenden organischen Stickstoffbasen der Formel (R₁)R₂NR₃ sind solche zu nennen, in den R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeuten, und R₃ eine gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet.
Besonders bevorzugt werden jedoch primäre organische Stickstoffbasen der Formel H₂NR₃ eingesetzt, worin R₃ gegebenenfalls durch -O- oder -S- unterbrochenes, verzweigtes oder geradkettiges Alkyl oder Alkenyl, insbesondere mit je 8 bis 24 C-Atomen bedeutet.
In der Praxis werden oft Gemische von verschiedenen Stickstoffbasen eingesetzt, wie z. B. Primene ® 81-R (Gemisch primär C₁₂-C₁₅ t-Alkylamine, von Rohm und Haas, USA). Ebensogut eignen sich jedoch auch die Salze welche eine einheitliche Stickstoffkomponente besitzen.
Beispiele für solche Amine sind: Hexylamin, Octaylamin, (2-Äthylhexyl)amin, t-Octylamin, Decylamin, t-Dodecylamin, Tetradecylamin, Octadecylamin, Phenylamin, Benzylamin, (Nonylphenyl)amin, Cyclohexylamin, Methyloctylamin, Didoceylamin, Methyloctadecylamin, Methylcyclohexylamin, Phenyloctylamin, Dimethylcyclohexylamin, Methyloctyldecyl- amin, (Octoxyäthyl)amin, (Octylthioäthyl)amin, (t-Dodecyl­ thioäthyl)amin, Dodecyl-dimethylamin, Hexadecyl-dimethyl- amin, Octadecyl-dimethyl-amin, Tridecyl-dimethyl-amin, Decyl­ dimethyl-amin, Didodecylmethyl-amin, Methyl-butyl-dodecyl- amin, Dimethyl-propylamin, Trioctyl-amin, Dioctyl-methylamin, Dodecylbenzyl-methyl-amin, Nonylphenyl-dimethylamin, Phenyl-­ dedecyl-methyl-amin, Phenyl-dimethyl-amin, Phenyl-dimethyl­ amin, Allyl-dibutyl-amin, Methyl-dodecenyl-amin, Heptadecyl-dimethyl-amin, Dioctyl-methyl-amin, Methyl-dode-cenyl-amin, Heptadecyl-dimethyl-amin, Dioctyl-methyl-amin, Methyl- α-naphthyl-phenyl-amin, Cyclohexyl-dimethyl-amin, Nonyl-dimethyl-amin, Tris(n-tridecyl)amin, Tris(n-dodecyl)- amin, Tris(isooctyl)amin, Methylbutylhexadecyl-amin, Tri­ äthyl-amin, 3,5-Dimethyl-pyridin, 2-(Äthylhexyl)-methyl­ dodecyl-amin, (Methyläthyl)-didecyl-amin, Methyl-butyl­ dodecyl-amin, Dimethyl-dodecyl-amin, Hexadecyl-dimethyl-amin, Tris(i-dodecyl)-amin, Dimethyl-benzyl-amin, Dimethyl-(tert.- octylphenyl)-amin, (N-Methyl)-l-imidazolin (N-Methyl)-l- pyrrazolin, Chinolin, Pyrrolidin, N-Äthyl- pyrrolidin, N-Methyl-piperidin, N-Butyl-piperidin, N-Methyl-phenothiazin.
Bevorzugt werden Verbindungen der Formel I, worin
X₁ S ist, und
X₂ und X₃ O bedeuten, und
Z ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin der Formel (R₁)R₂NR₃ ist, worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest, und
R₃ einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel I, worin
X₁ S ist, und
X₂ und X₃ O bedeuten, und
Z ein primäres Amin der Formel H₂NR₃ ist worin R₃ einen aliphatischen Rest bedeutet, und
m 1 ist.
Beispiele von Verbindungen der Formel I sind:
Dodecylammoniumsalz des 3-Hydroxy-3-oxo-1,3-thiaphosphetans
Di-n-butylammoniumsalz des 3-Mercapto-3-thio-1,3-thiaphosphentans
Tri-n-octylammoniumsalz des 3-Hydroxy-3-oxo-1,3-thiaposphetans
(2,6-di-t.butyl-phenyl)-ammoniumsalz des 3-Mercapto-3-oxo-1,3- oxaphosphetans
(2,6-Diäthyl-phenyl)-diäthylammoniumsalz des 3-Hydroxy-3-oxo- 1,3-thiaphosphetans
Tri-n-nonyl-ammoniumsalz des 3-Hydroxy-3-oxo-1,3-oxaphosphetans
Di-(2-äthyl-hexyl)-ammoniumsalz des 3-Hydroxy-3-oxo-1,3-thiaphosphetans.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Dabei setzt man etwa m Mole eines Phosphetans der Formel
mit etwa einem Mol einer organischen Stickstoffbase um. Gegebenenfalls kann man auch mit einem geringen Überschuß an Säure arbeiten. Die Reaktion kann in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Benzol, Xylol oder in einem Mineralöl erfolgen, es kann aber auch ohne Lösungsmittel gearbeitet werden, wobei die gewünschten Verbindungen in genügender Reinheit direkt anfallen. Die Reaktionstemperatur ist für die Umsetzung unkritisch, sie kann bei Raumtemperatur erfolgen und, falls in einem Lösungsmittel gearbeitet wird, sogar bei Rückflußtemperatur ablaufen. Die Reaktion selbst verläuft exotherm. Vorzugsweise wird bei Raumtemperatur und ohne externe Kühlung gearbeitet.
Die Herstellung von Verbindungen der Formel II ist bekannt und wird z. B. in Bull. Acad. Sci. USSR, 1969, 436; in Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1969 (2), 481-482, in Izv. Akad.- Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970 (5), 1177-1180 oder im FR-Patent Nr. 15 58 199 beschrieben.
Die Verbindungen der Formel I wirken schon in sehr geringen Mengen als Hochdruck-Zusätze in Schmiermitteln. So zeigen mineralische und synthetische Schmieröle, sowie deren Gemische, welche mit 0,001 bis 5 Gew.-% bezogen auf das Schmiermittel, und vorzugsweise 0,02 bis 3% einer Verbindung der Formel I ausgestattet sind, ausgezeichnete Hochdruck-Schmiereigenschaften, welche durch stark reduzierte Abnutzungserscheinungen der zu schmierenden Reibpartner deutlich werden. Die in Frage kommenden Schmiermittel sind dem Fachmann geläufig und z. B. im "Schmiermittel Taschenbuch" (Hüthig Verlag, Heidelberg, 1974) beschrieben.
Die Schmierölformulierung kann zusätzlich noch andere Additive enthalten, die zugegeben werden, um gewisse Grundöleigenschaften zu verbessern, wie Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Viskositätsindex-Verbesserer, Stockpunkterniedriger, Dispersants/Detergents und andere Verschleißschutz- Additive.
Beispiele für Antioxidantien sind:
  • (a) Alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und Mischungen davon, z. B.:
    Dioctyldiphenylamin, Mono-t-octylphenyl-α- und -β-naphthylamine Phenothiazin, Dioctylphenothiazin, Phenyl-α-naphthylamin, N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin.
  • (b) Sterisch gehinderte Phenole, z. B. 2,6-Di-tert-butyl-p- cresol, 4,4′-Bis-(2,6-diisopropylphenol), 2,4,6-Triisopropylphenol, 2,2′-Thio-bis-(4-methyl-6-tert-butyl-phenol), 4,4′- Methylen-bis-(2,6-di-tert-butylphenol).
  • (c) Alkyl-, Aryl- oder Alkaryl-phosphite, z. B.:
    Trinonylphosphit, Triphenylphosphit, Diphenyldecylphosphit.
  • (d) Ester von Thiodipropionsäure oder Thiodiessigsäure, z. B.:
    Dilaurylthiodipropionat oder Dioctylthiodiacetat.
  • (e) Salze von Carbamin- und Dithiophosphor-säuren, z. B.:
    Antimon-diamyldithiocarbamat, Zink-diamyldithiophosphat.
  • (f) Kombinationen von zwei oder mehr Antioxidantion der obigen, z. B.:
    ein alkyliertes Amin und ein sterisch gehindertes Phenol.
Beispiele für Metallpassivatoren sind:
  • (a) für Kupfer, z. B. Benzotriazol, Tetrahydrobenzotriazol, 2-Mercaptoenzothialzol, 2,5-Dimercaptothiadiazol, Salicyliden- propylendiamin, Salze von Salicylaminoguanidin,
  • (b) für Blei, z. B. Sebacinsäurederivate, Chinizarin, Propylgallat,
  • (c) Kombination von zwei oder mehr der obigen Additive.
Beispiele für Rost-Inhibitoren sind:
  • (a) Organische Säuren, ihre Ester, Metallsalze und Anhydride, z. B.:
    N-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, Blei-naphthenat, Dodecenylbernsteinsäure-anhydrid.
  • (b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z. B.:
    • I. primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine und Amin-Salze von organischen und anorganischen Säuren , z. b. öllösliche Alkylammoniumcarboxylate.
    • II. Heterocyclische Verbindungen z. B.:
      Substituierte Imidazoline und Oxazoline.
  • (c) Phosphorhaltige Verbindungen, z. B.:
    Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern,
  • (d) Schwefelhaltige Verbindungen, z. B.:
    Barium-dinonylnaphthalin-sulfonate, Calcium-petroleumsulfonate,
  • (e) Kombinationen von zwei oder mehr der obigen Additive.
Beispiele für Viskositätsindex-Verbesserer sind z. B.:
Polymethacrylate, Vinylpyrrolidon/Mehacrylat-Copolymere, Polybutene, Olefin-Copolymere, Styrol/Acrylat-Copolymere.
Beispiele für Stockpunkterniedriger sind z. B.: Polymethacrylate, Alkylierte Naphthalinderivate.
Beispiele für Dispersants/Detergents sind z. B.: Polybutenylbernsteinsäure-imide, Polybutenylphosphonsäure- derivate, überbasische Magnesium-, Calcium- und Bariumsulfonate und -phenolate.
Beispiele für andere Verschleißschutz-Additive sind z. B. Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltende Verbindungen, wie geschwefelte vegetabilische Öle, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolyl-phosphat, chlorierte Paraffine, Alkyl- und Aryldisulfide.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
26,7 g (0,215 Mol) 3-Hydroxy-3-oxo-1,3-thiaphosphetan werden in 200 ml Toluol suspendiert und unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise mit 37,5 g (0,196 Mol) Primene ® 81-R (Gemisch primärer C₁₂-C₁₅ t.-Alkylamine, Rohm Haas, USA) versetzt. Die Reaktion ist exotherm. Man erhitzt anschließend bei Rückflußtemperatur während 1 Stunde. Die Lösung wird filtriert und unter vermindertem Druck vollständig eingeengt. Das zurückgebliebene Harz wird bei 100°C und 0,1 mm Hg 1 Stunde im Vakuum getrocknet. Man erhält so ein gelbliches, in Hexan bzw. Mineralöl leicht lösliches durchsichtiges Harz. (Additiv Nr. 1).
Beispiel 2
12,4 g (o,1 Mol) 3-Hydroxy-3-oxo-1,3-thiaphosphetan werden in 100 ml Toluol suspendiert und unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise mit 19,1 g (0,1 Mol) Primene ® 81-R (Gemisch primärer C₁₂-C₁₅ t.-Alkylamine, Rohm Haas, USA) versetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. (Additiv Nr. 2).
Ersetzt man im Beispiel 2 das Primene ® 81-R durch die in Tabelle 1 aufgeführten Amine, so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise die entsprechenden Ammoniumsalze.
Tabelle 1
Beispiel 3 Stufe 1
57 g (0,4 Mol) 3-Chlor-3-oxo-1,3-thiaphosphetan und 25,5 g (0,115 Mol) Phosphorpentasulfid werden unter Durchleiten von Stickstoff 5 Stunden auf 100°C erhitzt. Anschließend destilliert man das Reaktionsgemisch unter reduziertem Druck. Das so erhaltene 3-Chlor-3-thiono-1,3-thiaphosphetan siedet bei 57°C/0,02 mm.
Stufe 2
4,8 g Natrium (0,21 Mol) werden in 80 ml Methanol gelöst und mit Schwefelwasserstoff gesättigt. Die Lösung wird unter Stickstoff-Durchleiten zum Sieden erhitzt und unter gleichzeitigem kräftigen Rühren tropfenweise mit 15,8 g (0,1 Mol) 3-Chlor-3-thiono-1,3-thiaphosphetan versetzt. Anschließend wird das Erhitzen 90 Minuten fortgesetzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Salzsäure angesäuert. Das Reaktionsgemisch wird unter reduziertem Druck vollständig eingeengt und der Rückstand in heißem Toluol aufgeschlemmt. Nach dem Abfiltrieren vom ausgefallenen Natriumchlorid wird das Lösungsmittel unter reduziertem Druck vollständig abgezogen und das zurückgebliebene grünliche Öl mit wenig Toluol angerieben. Man erhält so das 3-Mercapto-3-thiono-1,3-thiaphosphetan vom Schmp. 59°C.
Stufe 3
4 g (0,028 Mol) 3-Mercapto-3-thiono-1,3,thiaphosphetan werden in 100 ml Toluol vorgelegt und mit 5,6 g (0,0294 Mol) Primene ® 81-R unter Rühren versetzt. Anschließend engt man unter reduziertem Druck vollständig ein. Man erhält so das Primene ® 81-R-Salz des 3-Mercapto-3-thiono-1,3-thiaphosphetans als gelbliches Öl. (Additiv Nr. 15).
Beispiel 4
Die außergewöhnlichen Lasttrageeigenschaften der erfindungsgemäßen Schmierstoffzusätze zeigen sich auch bei der Prüfung im FZG-Zahnradverspannungsprüfstand.
Zu diesem Zweck wurden Mischungen des erfindungsgemäßen Additivs in einem nichtlegierten mineralischen Schmieröl (Viskosität: 20 cSt/50°C) hergestellt und mit der FZG-Maschine nach DIN 51354 (Normaltest A/8.3/90) geprüft. Vergleichsweise wurde auch das nichtlegierte mineralische Schmieröl ohne Zusatz, sowie Mischungen dieses Schmieröls mit handelsüblichen Hochdruck-Zusätzen mit der FZG-Maschine geprüft.
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt.
Die deutliche Überlegenheit der erfindungsgemäßen Schmierstoffzusätze gegenüber handelsüblichen Hochdruck-Zusätzen gibt sich bei deutlich niedrigerer Einsatzkonzentration aus der beträchtlichen Verminderung der spezifischen Gewichtsänderung der Zahnräder, sowie einer gleichzeitigen Verbesserung des Lasttragevermögens um 1-2 Kraftstufen zu erkennen.
Beispiel 5
Mit dem Shell-Vierkugel-Apparat wurden folgende Werte bestimmt: (Tentative method IP 239/69, Extense pressure and wear lubricant test for oils and greases, four ball-machine).
  • 1) I.S.L. = Initial Seizure Load: Das ist die Last, bei der der Ölfilm innerhalb einer Belastungsdauer von 10 Sekunden zusammenbricht.
  • 2) W.L. = Weld Load (Schweißlast). Das ist die Last, bei der die 4 Kugeln innerhalb von 10 Sekunden zusammenschweißen.
  • 3) W.S.D. = Wear Scar Diameter in mm: Das ist der mittlere Verschleißdurchmesser bei einer Belastung von 70 kg bzw. 40 kg währendd 1 Stunde.
Als Basisöl wurde Catenex 41 (Handelsbezeichnung der Firma Shell) verwendet.

Claims (9)

1. Ammoniumsalze von Oxa- oder Thiaphosphetanen der allgemeinen Formel I worin
X1, X₂ und X₃ unabhängig voneinander O oder S bedeuten und
Z eine ein- oder zweiwertige stickstoffhaltige öllösliche organische Base mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 6 bis 40 Kohlenstoffatomen ist und
m falls Z eine einwertige Base ist, 1 und falls Z eine zweiwertige Base ist, 2 bedeutet.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z ein einwertiges primäres, sekundäres oder tertiäres Amin der Formel (R₁)R₂NR₃ ist, worin
R₁ und R₂ je unabhängig voneinander Wasserstoff einen aliphatischen Rest oder eine gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit je 1 bis 12 C-Atomen wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl oder Dodecyl substituierte Phenylgruppe und R₃ einen aliphatischen Rest oder eine gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit je 1 bis 12 C-Atomen wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl oder Dodecyl substituierte Phenylgruppe bedeuten.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z ein primäres Amin der Formel H₂NR₃ ist, worin R₃ einen aliphatischen Rest bedeutet.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R₃ gegebenenfalls durch -O- oder -S- unterbrochenes, verzweigtes oder geradkettiges Alkyl oder Alkenyl bedeutet.
5. Verbindungen gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R₃ verzweigtes oder geradkettiges Alkyl oder Alkenyl mit je 8 bis 24 C-Atomen bedeutet.
6. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel I, worin
X₁ S ist, und
X₂ und X₃ O bedeuten, und
Z ein einwertiges primäres, sekundäres oder tertiäres Amin der Formel (R₁)R₂NR₃ ist, worin
R₁ und R₂ je unabhängig voneinander Wasserstoff einen aliphatischen Rest oder eine gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit je 1 bis 12 C-Atomen wie Methyl, Äthyl, Porpyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl oder Dodecyl substituierte Phenylgruppe und
R₃ einen aliphatischen Rest oder eine gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit je 1 bis 12 C-Atomen wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl oder Dodecyl substituierte Phenylgruppe bedeuten.
7. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel I, worin
X₁ S ist, und
X₂ und X₃ O bedeuten, und
Z ein primäres Amin der Formel H₂NR₃ ist, worin R₃ einen aliphatischen Rest bedeutet, und
m 1 ist.
8. Verbindungen gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß R₃ Alkyl mit 8 bis 24 C-Atomen bedeutet.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m Mole eines Phosphetans der Formel mit etwa einem Mol einer organischen Stickstoffbase Z, wobei X₁, X₂, X₃, Z und m die genannte Bedeutung haben, umgesetzt werden.
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