DE2933206A1 - Phenolhaltige silane und deren verwendung als schmiermittelzusaetze - Google Patents

Phenolhaltige silane und deren verwendung als schmiermittelzusaetze

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DE2933206A1
DE2933206A1 DE19792933206 DE2933206A DE2933206A1 DE 2933206 A1 DE2933206 A1 DE 2933206A1 DE 19792933206 DE19792933206 DE 19792933206 DE 2933206 A DE2933206 A DE 2933206A DE 2933206 A1 DE2933206 A1 DE 2933206A1
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tert
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Samuel Dr Evans
Eberhard Dr Gegner
Michael Dr Rasberger
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Ciba Geigy AG
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    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
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    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. Ε·.. Asrmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseison - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
800O München 2 ■ Bräuhausstraße 4 ■ Telefon Sammel-Nr. 225341 · T'.'egrarnme Zumpat Telex 529979
NACHGEREICHT 1
CIBA-GEIGY AG 3-11982/1+2
Basel (Schweiz)
Phenolhaltige Silane und deren Verwendung als Schmier-' mittelzusätze
Die vorliegende Erfindung betrifft neue phenolhaltige Silane,deren Herstellung und Verwendung als Zusätze zu Schmiermitteln, sowie die mit ihrer Hilfe stabilisierten Schmiermittel.
Mineralischen und synthetischen Schmierstoffen werden im allgemeinen verschiedene Zusatzstoffe zur Verbesserung ihrer Gebrauchseigenschaften beigegeben. Insbesondere besteht ein Bedarf an Additiven, welche den Schmierstoff gegen den oxidativen Angriff des Luftsauerstoffs schützen und damit seine Lebensdauer verlängern. Die Inhibierung der Oxidation wirkt sich auch auf das Korrosionsverhalten günstig aus,da die Bildung saurer Oxidationsprodukte weitgehend verhütet wird.
Es wurde nun gefunden, dass in Schmiermitteln durch Zugabe phenolhaltiger Silane eine sehr gute Antioxidations- und Antikorrosionswirkung erzielt werden kann.
030009/0875
Die Verbindungen entsprechen der Formel I R.
worin eines von
R, und R-,
R2,R/ und
R
R, und R-, Wasserstoff und das andere OH bedeutet, und
unabhängig voneinander C, -C-,2 Alkyl, C5-Cy Cycloalkyl, Cg-C10 Aryl oder C7-C9 Aralkyl sind, und R, und R,- ferner Wasserstoff bedeuten, und
R6 C1"C18 A1^y1 ist> und
m und η unabhängig voneinander eine ganze Zahl 0 bis bedeuten, und
X die direkte Bindung,-0-, -S-, -N(R7)-, -Q-Rg-
oder -C-Rq- bedeutet, wobei
R7 Wasserstoff, C,-C12 Alkyl, Phenyl oder' eine Gruppe der Formel II
Els V /
-< Q
Λ
\
ist, worin R1, R2, R3, R^, R5 und m die oben
angegebene Bedeutung haben, und -0- oder -NH- ist, und
eine Gruppe der Formel III -CH2-CH(OR10) -CH2-O- (III) bedeutet, wobei
Wasserstoff, C1-C12 Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV
030009/0875
a-(CH?J-/n>-OH (IV) , worin
r 2r'
r eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist, und R,, Wasserstoff, C,-C,2 Alkyl, C5-C7 Cycloalkyl, Cg-C^Q Aryl oder C7-C9 Aralkyl bedeutet, und R9 -0-, -NH-, -OH-H2N-, -0-CH2CH2-S-, -0-CH-CH2-O-,
CH2-S-R12
-0-R0-, oder eine Gruppe der Formel V
Ν— .tert-C4H9
O=C-(C H ο J—<f)V-OH (V)
bedeutet, wobei Rq, R,, und r die oben angegebene Bedeutung haben, und
Cl'C18 Alkyl, C5~C7 Cycloalkyl, C5-C10 Aryl, C7-C9 Aralkyl oder eine Gruppe der Formeln VI oder VII
—(CuH2u)—COOR10 (VI) oder
-CH2CH2OC(O)- (CrH2r)—<( )>— OH (VIl)
bedeutet, wobei
u eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, und R10* R-^ und r die oben angegebene Bedeutung haben.
Eines von R-, und R3, bevorzugt R^ ist OH, das andere Wasserstoff.
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R2, Ra, Rc und R,, sind als C-J-C12 Alkyl z.B. Methyl, Aethyl, iso-Propyl, sec.Butyl, tert.Butyl, tert.-Pentyl, n-Hexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, n-Nonyl oder 1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexyl. R2 besitzt bevorzugt 1-8 C-Atotne und ist insbesondere Methyl oder tert .Butyl. R, und R,, sind bevorzugt C, -C, Alkyl und insbesondere tert.Butyl. Rc hat als Alkyl insbesondere 1-6 C-Atome, bedeutet aber bevorzugt Wasserstoff.
Bedeuten R2, R, , R-, R.,, und R,2 C5-C7 Cycloalkyl, so handelt es sich beispielsweise um Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl.
R2, R/, Rc, Ri-, und R,2 sind als Cg-C-, q Aryl z.B. Phenyl, α- oder ß-Naphthyl.
R2, R,, R5, R,^ und R,2 können als C7-C9 Aralkyl beispielsweise Benzyl, α-Phenyläthyl oder α, α-Dime thy I-benzyl bedeuten.
R^ und R, ,> sind als C,-C,ο Alkyl beispielsweise Methyl, Aethyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Aethylhexyl, n-Nonyl, n-Dodecyl oder n-Octadecyl. Insbesondere ist Rg Methyl oder Aethyl.
m besitzt einen Wert von 0-6, bevorzugt 0-4, und insbesondere 1-3.
η kann eine ganze Zahl von 0-6 bedeuten, ist bevorzugt jedoch 3.
R7 und R1n sind als C-j-C-j« Alkyl beispielsweise Methyl, Aethyl, iso-Propyl, n-Propyl, η-Butyl, sec.Butyl, tert.Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Aethylhexyl, n-Nonyl oder n-Dodecyl. Bevorzugt besitzt R,q 1-4 C-Atome.
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Als bevorzugte Bedeutung von IU ist neben Wasserstoff auch die Gruppe der Formel II zu nennen, worin m, R, , Ik,» R3, Ra und R1. die angegebenen Bedeutungen haben können.
Q ist -O- und insbesondere -NH-.
r kann eine ganze Zahl von 0 bis 6, und insbesondere von 0-4 sein. Bevorzugt ist r 2.
Von den genannten Bedeutungen von RQ sind vor
allem -NH-, -0-CH0CH0-S- und -0R0- erwähnenswert. Von In-
zz ο
teresse sind jedoch auch Verbindungen, in denen R9-OH-H2N- ist.
Bedeutet X die direkte Bindung, so sind die Werte von cn bzw. η vorzugsweise 0 bzw. 2 oder 3.
Erwähnenswert sind Verbindungen der Formel I, worin
R, Wasserstoff ist, und
R3 OH ist, und
/ und
Rg unabhängig voneinander C, ~C-,2 Alkyl und R, ferner Wasserstoff bedeutet, und
Rc Wasserstoff oder C-.-C,- Alkyl ist, und tn eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und η 3 ist, und
die direkte Bindung,-0-, -S-, -N(R7)-, -Q-Rg-0
If
oder -C-Rq- bedeutet, wobei Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel II ist, worin R,, R2, R-, R/, R5 und tn die oben angegebene Bedeutung haben, und
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Q -O- oder -NH- ist, und
Ro eine Gruppe der Formel III ist, worin
R,q Wasserstoff, CL -C,2 Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV ist, worin
r eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und R,, Cl"C12 Alky^ bedeutet, und
R9 -0-, -NH-, -OH-H2N-, -0-CH2CH2-S-, -ORg- oder eine Gruppe der Formel V bedeutet, wobei Rfi, r und R,, die oben angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugt werden Verbindungen der Formel I, worin
R, und Rc Wasserstoff sind, und
R3 OH ist, und
R2 C1"C8 Α1^τ' und
R, C-, -C/ Alkyl ist, und
R, Methyl oder Aethyl bedeutet, und m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und η 3 ist,
X die direkte Bindung,-0-, -S-, -N(R7)- oder 0
-C-Rq- bedeutet, worin
R7 eine Gruppe der Formel II ist, worin R,, R2, R„, R,, R1. und m die oben angegebene Bedeutung haben, und
R -NH-, -0-CH2CH2-S- oder -ORg- bedeutet, wobei R„ eine Gruppe der Formel III ist, worin
R10 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel IV ist,
worin
r 2 ist, und
Rll Cl"C4 Alky1 bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
030009/087B
2933208
R, und R. Wasserstoff sind,
R3 OH ist, und
R2 Methyl oder tert.Butyl bedeutet, und R, tert.Butyl ist, und
R6 Methyl oder Aethy1 ist, und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, und η 3 ist, und
X die direkte Bindung,-0-, -S-, -N(R7)- oder 0
-C-Rq- bedeutet, wobei Ry eine Gruppe der Formel II ist, wobei R,, R2, Ro, R/) R1- und m die oben angegebene Bedeutung haben, und
R9 -NH- oder -ORg bedeutet, wobei Ro eine Gruppe der Formel III ist, worin R,Q Wasserstoff bedeutet.
Von Interesse sind auch Verbindungen der Formel I, worin O
ti
X -NH-Rg- oder -C-R9- bedeutet, wobei Ro die oben definierte Bedeutung hat, und R9 -OH-H2N- ist.
Beispiele für Verbindungen der Formel sind
A) tert.C4H9
tert.C4H9 ' -
1) Y : —3— R,- '· -CH-, m : 1
2) Y : -O-CH -CH(OH)-CH0-O- B., : -CH a : 1
Q30009/0B75
2933208
tert.C4Hg Rg : -C2H5
Y : -C(O)-NH-
Y : -COOH·H2N-
Y : -COO-
tert.C4Hg
Y : -COO-CH2-CH(OH)-CH2-C- Rf
Y : -COO-CH2-CH-CH2-O- Re
0-C(O)-CH2CH2
Y : -COO-CH2-CH2-S-
Y : -COO-CH-CH0-O-
1
11) Y : -C (O)-NH-(CH0 V-N-
12) Y : -NH-CH2-CH(OH)-CH
13) Y : -S-
-C2H
2^5
m : ά
m : 2
m : 2
m : 2
m : 2
tert.C4H9
tert. 1
-CH,
πι
: -CH3 m : 2
C=O
I		 tert
J / 		O4K9 0
CH2-CH2-< H 3
tert .O4H9
H2-O- R6 : -CH3 1 J
m :
R^ : -CH, m :
CH,
CH — CH-COO— (CH,) Si-^-OC„Η.) _ έ Ό 3
tert'C4H9 CH.
tert.C4H9
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CH2 )n— Si-(-OCH,
η : tert. C4H9
D η : 2
2) 3
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt nach bekannten Methoden, z.B. mittels Michael-Additionen oder Veresterungs- bzw. Umesterungsreaktionen. Vorzugsweise erfolgen alle in der Folge beschriebenen Reaktionen unter Stickstoffatmosphäre.
Die Verbindungen der Formel I, worin X die direkte Bindung bedeutet können beispielsweise durch die Umsetzung eines Silans der Formel VIII HSi-(-0R6)3 (VIII) mit einer Verbindung der Formel IX Z-(C ^H0 ^)GH=CH0 (IX), worin Z eine Gruppe der Formel X
(X) ist,
in Gegenwart eines Katalysators, wie Hexachlorplatinsäure, bevorzugt in einem Lösungsmittel, z.B. einem Alkohol, wie Isopropanol. In den Formeln VIII, IX und X haben die Substituenten R1, R9, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung, und m* besitzt einen Wert von 0 bis 4.
Ist in den Verbindungen der Formel I X -0- oder -S-, so sind diese beispielsweise das Umsetzungsprodukt eines Mercaptans der Formel XI HS-(CnH2n)-Si-(-ORg)3 (XI) und einer Verbindung der Formel IX, vorzugsweise in
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Gegenwart eines Radikal-Initiators, wie Azoisobutyronitril und einem Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran. Bedeutet m in diesen Verbindungen 1, so erfolgt deren Herstellung am einfachsten durch Benzylierung einer Verbindung der Formel XI mit einem Benzylierungsmittel der Formel XII Z~R13 (XI1)' worin z eine Gruppe der Formel (X) mit obiger Bedeutung ist, und R, ^ Wasserstoff oder -CH2Cl, -CH2NR1^R15 oder -CH2-S-C(S)-NR1^R15 bedeutet, wobei R,, und R,c Alkyl sind oder zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden. Bedeutet R,^ Wasserstoff, so erfolgt die bekannte Benzylierung in Gegenwart von Formaldehyd und einer Säure. In den Formeln X, XI und XII haben die Symbole n, Z, R,, R2, Ro, R/, Rr und Rc die angegebene Bedeutung. Reaktionen dieses Typs sind z.B. in der US-PS 3,821,334 beschrieben.
Verbindungen der Formel I, worin X -N(R7)- bedeutet, können auf bekannte Weise hergestellt werden, indem man ein Amin der Formel XIII
HN(R7)-(CnH2n) Si-6-OR6) 3 (XIII) mit einem Aldehyd der Formel XIV Z-(Cm^H2m^)CHO (XIV) in Gegenwart eines Reduktionssystems, wie H^/Pd reagieren lässt. Bedeutet in der Formel XIII R7 eine Gruppe der Formel II, so kann die Herstellung dieser Verbindungen z.B. aus Aminen der Formel XIII, worin Ry Wasserstoff ist, mit einem Phenol der Formel XII, worin R,^ Wasserstoff ist, in Gegenwart von Formaldehyd erfolgen. In den Formeln XIII und XIV, sowie II haben die Symbole Z, Rfi, R7, tn und η die oben angegebene Bedeutung, m** ist 0 bis 5.
Hat X in Verbindungen der Formel I die Bedeutung -Q-Rg-, so erfolgt deren Herstellung z.B. durch die Umsetzung eines Epoxide der Formel XV
030009/0875
;CH-CH2-0-( CnH2n)-Si-f-OR6) ? (XV)
mit einem Alkohol bzw. Amin der Formel XVI Z-(C H0 )QH
m Zm
(XVI), vorzugsweise in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol, m, n, Z, Rg und Q haben dabei die oben angegebene Bedeutung.
Die so erhaltenen Verbindungen (in denen X-Q-Rg ist, und Rg eine Gruppe der Formel III ist, wobei R,q Wasserstoff ist) können auf bekannte Weise alkyliert oder verestert werden, was zu analogen Produkten, in welcher R,« Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV, worin alle Symbole die oben angegebene Bedeutung besitzen, führt.
Ersetzt man in der eben beschriebenen Reaktion die Verbindungen der Formel XVI mit solchen der Formel XVII oder XVIII Z-(CmH2m)-COOH (XVII), Na S-CH2COOR12 (XVIII) wobei man die Reaktionsprodukte aus Verbindungen der Formel XVI und XVIII anschliessend auf bekannte Weise mit Substanzen der Formel XVII oder deren Niederalkylester verestert, so gelangt man zu Verbindungen der Formel I, worin X -C(O)-R9- ist, und R9 -O-Rg- oder -0-CH(CH9-S-R10)-CH0-O- bedeutet. Durch Umsetzung der Hydroxy-Verbindung des -O-Rg- Typs mit einer Verbindung der Formel XVII oder deren Niederalkylester gelangt man zu Verbindungen der Formel I, worin X -C(O)-R9- ist, R9 -O-Rg- und Rg eine Gruppe der Formel III bedeutet, worin R,^ eine Gruppe der Formel IV ist. Alle erwähnten Symbole haben dabei, falls nicht anders angegeben die oben definierte Bedeutung.
Zu den Verbindungen der Formel I, worin X -C(O)-R9-, wobei R9 -0- oder -0-CH2CH2-S- bedeutet, ge-
030009/0875
langt man am einfachsten, wenn man ein Chlorid der Formel XIX (R6O)3-Si-fCnH2n)-Cl (XIX) mit einer Verbindung der Formel XX Z-(CmH2m)COOR16 (XX), worin R16 Na oder -CH2CH2-SH bedeutet, und die übrigen Symbole der Formeln XIX und XX die oben angegebene Bedeutung haben, reagieren lässt.
Die Verbindungen der Formel I, worin X
-C(O)-R9-, und R9 -NH- oder eine Gruppe der Formel V bedeutet werden beispielsweise durch Umsetzung eines Amins der Formel XXI R17-NH-(CnH2n)-Si-(-OR5) (XXI), worin R17 Wasserstoff oder H2N-(CH2)2- mit einem Niederalkylester der Säuren mit der Formel XVII in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Lithiumamid in einem aprotischen Lösungsmittel,wie Benzol,Toluol oder Xylol, hergestellt.
Setzt man ein Amin der Formel XXI mit einer Carbonsäure der Formel XVII ohne Katalysator in einem aprotischen Lösungsmittel, z.B. Toluol oder Dfoxan um, so gelangt man zu Verbindungen der Formel I, worin X -C(O)-R9- und R9 -OH-H2N- bedeutet.
Die für die beschriebenen bekannten Herstellungsmethoden verwendeten Ausgangsstoffe der Formeln VIII bis XXI sind bekannt, oder können, falls sie neu sind, auf analoge Weise hergestellt werden. Viele dieser Verbin dungen sind handelsüblich.
Die Verbindungen der Formel I wirken schon in sehr geringen Mengen als Stabilisatoren gegen Oxidationsund Korrosionswirkung in Schmiermitteln. Soe zeigen mineralische und synthetische Schmieröle, sowie deren Gemische, welche 0,001 bis 5 Gew.-% bezogen auf das Schmiermittel, und vorzugsweise 0,02-3% einer Verbindung der For-
030009/0875
mel I enthalten, ausgezeichnete Schmiereigenschaften, wel che durch stark reduzierte Abnutzungserscheinungen der zu schmierenden Reibpartner deutlich werden.
Die in Frage kommenden Schmiermittel sind dem Fachmann geläufig und z.B. im "Schmiermittel-Taschenbuch" (Hüthig Verlag, Heidelberg, 1974) beschrieben. Besonders geeignet sind Mineralöle.
Die Schmierölformulierung kann zusätzlich noch andere Additive enthalten, die zugegeben werden, um gewisse Gebrauchs-Eigenschaften zu verbessern, wie andere Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Viskositätsindex-Verbesserer, Stockpunkterniedriger, Dispergiermittel/Tenside und Verschleissschutz-Additive.
Beispiele für andere Antioxidantien sind:
a) Alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und Mischungen davon, z.B.:
Dioctyldiphenylamin, (2,2 ,3, 3-Tetramethyl-butyl) phenyl-, α- und -β-naphthylamine, Phenotriazin, Dioctylphenothiazin, Phenyl-α-naphthylamin, N,N1-Disec.-butyl-p-phenylendiamin.
b) Sterisch gehinderte Phenole, z.B.:
2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol, 4,4' -Bis-(2 ,6-Diisopropyl phenol), 2,4,6-Triisopropylphenol, 2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol).
c) Alkyl-, Aryl- oder Alkaryl-phosphite, z.B.: Trinonylphosphit, Triphenylphosphit, Diphenyldecylphos phit.
030009/0875
d) Ester von Thiodipropionsäure oder Thiodiessigsäure, z.B. :
Dilaurylthiodipropionat oder Dioctylthiodiacetat.
e) Salze von Carbamin- und Dithiophosphor-säuren, z.B.: Antiimon-diamyldithiocarbamat, Zink-diamyldithiophosphat.
f) Kombination von zwei oder mehr Antioxidantien der obigen, z.B.:
ein alkyliertes Atnin und ein sterisch gehindertes Phenol.
Beispiele für Metallpassivatoren sind:
a) für Kupfer, z.B.:
Benzotriazol, Tetrahydrobenzotriazol, 2-Mercaptobenzotriazol, 2,5-Dimercaptothiadiazol, Salicyliden-propylendiamin, Salze von Salicylarainoguanidin.
b) für Blei, z.B . :
Sebacinsäurederivate, Chinizarin, Propylgallat.
c) Kombination von zwei oder mehr der obigen Additive.
Beispiele für Rost-Inhibitoren sind:
a) Organische Säuren, ihre Ester, Metallsalze und Anhydride, z.B . :
N-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, Blei-naphthenat, Dodeceny!bernsteinsäure-anhydrid.
b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z.B.:
I. Primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder
030009/0875
- ψ-
2933208
cycloaliphatische Amine und Amin-Salze von organischen und anorganischen Säuren, z.B. öllö'sliche Alkylammoniumcarboxylate.
II. Heterocyclische Verbindungen z.B.: Substituierte Imidazoline und Oxazoline.
c) Phosphorhaltige Verbindungen, z.B.: Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern.
d) Schwefelhaltige Verbindungen, z.B.: Barium-dinonylnaphthalin-sulfonate, Calciumpetroleumsulfonate.
e) Kombinationen von zwei oder mehr der obigen Additive.
Beispiele für Viskositätsindex-Verbesserer sind z.B. :
Polymethacrylate, Vinylpyrrolidon/Methacrylat-Copolymere, Polybutene, Olefin-Copolymere, Styrol/Acrylat-Copolymere.
Beispiele für Stockpunkterniedriger sind z.B.: Polymethacrylate, alkylierte Naphthalinderivate.
Beispiele für Dispergiermittel/Tenside sind z.B . :
Polybutenylbernsteinsäure-imide. Polybutenylphosphonsäurederivate, basische Magnesium-, Calcium-, und Bariumsulfonate und -phenolate.
U 3 Ü Π 0 9 / Π >i 1 6
Beispiele für Verschleissschutz-Additive sind z.B.: *
Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltende Verbindungen, wie geschwefelte vegetabilische OeIe, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolyl-phosphat, chlorierte Paraffine, Alkyl- und Aryldisulfide.
Die Herstellung der in den erfindungsgetnässen Schmiermitteln als Stabilisatoren zu verwendenden Verbindungen, sowie die Verwendung und Wirkung der erfindungsgemässen Schmiermittelzusammensetzungen wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben.
030009/0875
Beispiel 1
Zu 40,6 g (0,2 Mol) 2,6-Di-tert.butyl-phenol und 6,0 g (0,2 Mol) para-Formaldehyd in 100 ml iso.-Propanol wurde innert 30 Minuten eine Lösung von γ-Aminopropyltriäthoxysilan [22, 1 g (0,1 Mol) in 50 ml iso-Propanol] zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde während 16 Stunden bei Rückflusstemperatur gehalten, dann abgekühlt und über Natriumsulfat getrocknet. Das Filtrat-Lösungsmittel wurde abgedampft. Der Rückstand bestand aus 58,5 g eines klaren orangen OeIs, mit folgender Struktur:
tert.C.Hg
l-(CH2) 3— Si (OG2H5) 3
(Stabilisator l) .
Beispiel 2
Zu 29,2 g (0,1 Mol) 4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylphenylpropionsäure-methylester und 22,1 g (0,1 Mol) y-Aminopropyltriäthoxysilan in 150 ml Xylol unter N2 wurden bei 8O0C 1,0 g Lithiumamid zugegeben. Innert 16 Stunden stieg die Temperatur bis 130-1350C, und das entstehende Methanol wurde abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde mit ca. 300 ml Xylol verdünnt, das Lithiumamid mit Essigsäure neutralisiert und das Lösungsmittel abgedampft. Das Produkt: 36,8 g, eines dunklen OeIs, hat folgende Struktur:
Q3Q009/087S
HH( CH2) 3—Si
tert.C H
(Stabilisator 2).
Beispiel 3
Zu 13,9 g (0,05 Mol) 4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylphenylpropionsMure in 100 ml Toluol wurde unter Nj tropfenweise 9,4 g (0,05 Mol) γ-Aminopropyltriäthoxysilan in 50 ml Toluol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde bei Rückflusstemperatur während 16 Stunden gerührt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhielt man 20,3 g eines viskosen OeIs der Struktur:
tert.C4Hg
tert.C
,—COOH · H2N- (CH2) 3—Si(OC2H5) 3
(Stabilisator 3) .
Beispiel 4
Zu 11,05 g (0,05 Mol) 4-Amino-2,6-di-tert.butylphenol in 250 ml Aethanol wurde bei 25°C unter N2 12,3 g (0,05 Mol) γ-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde während 16 Stunden bei Rückflusstemperatur gehalten, dann abgekühlt und das Aethanol abgedampft, wobei ein viskoses OeI (23,0 g), mit folgender Formel entstand:
Q30009/087B
tert.G,Hn
4 9
■NH—CH —CH( OH)-CH9—0—(CH0) ,-Si(OCH-) ,
<— <— C. J J J
(Stabilisator 4) .
Beispiel 5
12,5 g (0,1 MdI) 2,4-Dimethyl-6-amino-phenol wurde in 150 ml Aethanol gelöst und zu dieser Lösung 23,6g (0,1 Mol) γ-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan langsam zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde während 16 Stunden bei Rückflusstemperatur gehalten. Mit gleicher Aufarbeitung wie in Beispiel 4 beschrieben, wurden 29,5 g des folgenden P rodukt s, gewönne η:
OH
HC I NH- CH9- CH(OH)OH0-0— (CH0),- Si(OCHj,
(O)
OH^ (Stabilisator 5) .
Beispiel 6
24,7 g (0,1 Mol) 4-Allyl-2,6-di-tert.butylphenol und 12,1 g (0,1 Mol) Trimethoxysilan wurden mit Hexachloro· platin-saure (0,5 g in 10 ml iso-Propanol) im Bombenrohr vorgelegt und unter N2 auf 18O0C erhitzt. Nach 16 Stunden wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt, die Platinsäure abfiltriert und das Lösungsmittel abgedampft. 30,2 g eines viskosen OeIs hat folgende Struktur:
U30009/0875
tert.
tert.C,Hn (Stabilisator 6)
4 9
Beispiel 7
9,82 g (0,05 Mol) Mercaptopropy1-trimethoxy-Silan und 13,2 g (0,05 MoI) N-Dimethyl-4-Hydroxy-3,5-di-tertbutyl-benzyl-amid wurden zusammen in 50 ml Dimethylformamid gelöst und unter N3 auf 1000C erhitzt. Nach 16 Stunden wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und das Lösungsmittel abgedampft, (im Hochvakuum, 4 Stunden bei 8O0C trocknen). Der Rückstand bestand aus 18,9 g eines klaren roten OeIs, mit folgender Struktur.
(CH2)3-si(OCH3)3 (Stabilisator 7)
Beispiel 8
Oel-Oxidations-Test,Standard Version nach ASTMD 2272 (Rotary Bomb Oxidation Test)
Eine Oelprobe von 50 ml "Rotary-Vaccum-oil" der Fa. SHELL (Viskosität 11 cSt./100°C) wird unter Zusatz von 0,25 g Stabilisator in einem Glasgefäss zusammen mit 5 ml dest. Wasser und einer blankpolierten, mit Petroläther gewaschenen katalytisch wirkenden Cu-Spirale in einer Sauerstoff-Atmosphäre oxydiert.
Q3Q009/0876
Das Glasgefäss befindet sich in einer Bombe aus rostfreiem Stahl mit Manometer. Die Bombe dreht sich axial mit 100 U/Min, in einem Winkel von 30° zur Horizontalen
in einem Oelbad bei 1500C. Der Sauerstoffdruck beträgt anfangs, vor dem Aufheizen ca. 6 Atm (90 psi), steigt bei 1500C auf knapp 14 Atm (200 psi) und bleibt bis zur einsetzenden Oxidation konstant. Die Prüfung ist beendet bei einem Druckabfall um 1,7 Atm (25 psi). Aufgezeichnet wird die Zeit in Minuten.
Stabilisator Minuten bis Druckabfall
um 25 psi
ohne Rot. Vac. P. Oil
0,5% Nr. 1 57
0,25% Nr. 7 185
80
Beispiel 9
Oel-Oxidationstest nach IP 280, "CIGRE" (Modifizierte, beschleunigte Methode IP 280)
Modifizierte Version mit löslichem Cu- und Fe-Katalysator.
Bedingungen: 4 Stunden Sauerstoff einleiten bei 1500C (4 Liter 02/h).
Bestimmung der Säurezahl nach Testende: Tabellenwert: mg KOH-Verbrauch pro g Testö'l.
Ü3Q009/087S
Testb'l: Shell Rotary Vacuum Oil (Viskosität llcSt./1000C).
Tabelle
Stabilisator mg KOH/g
ohne 2,5
0,5% Nr. 1 0,23
0,25% Nr. 7 0,93
Beispiel 10
TOST, Oxidation Characteristika von Vitrea 27-Oil (ASTM D 943/DIN 51587/IP 157)
Das zu testende OeI wurde in Gegenwart von Wasser und einem Eisen-Kupfer-Katalysator auf 950C erwärmt. Dabei wird die Zeit in Stunden gemessen, bei welcher der Neutralisationsgrad des OeIs 2,0 mg KOH/g-Verbrauch erreicht hat (TOST-life).
Stabilisator TOST life
in Stunden
(0,25%) Nr. 1 1600
keiner 100
Q30009/087S

Claims (1)

  1. 2933208
    Patentansprüche
    1. , Verbindungen der Formel I R-,
    worin eines von
    R, und Ro Wasserstoff und das andere OH bedeutet, und
    R2,R4 und
    Rc unabhängig voneinander C1-C12 Alkyl, Cc-Cy Cycloalkyl, Cg-C10 Aryl oder C7-C9 Ära Iky1 sind, und R, und R,- ferner Wasserstoff bedeuten, und
    Rg Cl"C18 ^1^1 isC' und
    m und η unabhängig voneinander eine ganze Zahl O bis 6
    bedeuten, und
    X die direkte Bindung, -0-, -S-, -N(R7)-, -Q-Rg"
    O
    π
    oder -C-Rq- bedeutet, wobei
    R7 Wasserstoff, C1-C12 Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel II
    R. R
    R5 R4
    ist, worin R1, R2, R3, R,, R5 und m die oben
    angegebene Bedeutung haben, und Q -O- oder -NH- ist, und
    Rg eine Gruppe der Formel III
    -CH2-CH(OR10)-CH9-O- (III) bedeutet," wobei ' R1Q Wasserstoff, C1-C12 Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV
    030009/0875 ORIGINAL INSPECTED
    tert.C4H
    —C- (C H )—<7)S—oh (IV) , worin
    r eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist, und R11 Wasserstoff, C1-C12 Alkyl, C5-C7 Cycloalkyl, Cg-C10 Aryl oder C7-C9 Aralkyl bedeutet, und R9 -0-, -NH-, -OH-H2N-, -0-CH2CH2-S-, -0-CH-CH2-O
    CHn"S-RiO
    -NH-CH2 CH2 Ν—
    -, oder eine Gruppe der Formel V
    N— s * 4 9
    O=C- (CrH2r)-<O>-0H (V)
    bedeutet, wobei R~, R11 und r die oben angege bene Bedeutung haben, und
    C1"C18 Alky1· C5"C7 Cycloalkyl, C5-C10 Aryl, C7-C9 Aralkyl oder eine Gruppe der Formeln VI oder VII
    -(CuH2u)—COOR10 (VI) oder
    -CH2CH2OC (0)—(CrH2r )-<( )>—OH (VII)
    bedeutet, wobei
    u eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, und R10, : und r die oben angegebene Bedeutung haben.
    30009/0 87$
    2. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel I, worin R, und Rt- Wasserstoff sind, und
    R3 OH ist.
    3. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel I, worin X -N(R7)- ist.
    4. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel I, worin m 0 bis 4 und η 3 ist.
    5. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel I, worin R, Wasserstoff ist, und
    Ro OH ist, und
    R«,R, und
    Rg unabhängig voneinander G1-C12 Alkyl und R, ferner Wasserstoff bedeutet, und
    Rc- Wasserstoff oder C,-C,- Alkyl ist, und m eine ganze Zahl von O bis 4 ist, und η 3 ist, und
    X die direkte Bindung,-0-, -S-, -N(R7)-, -Q-Rg-
    Il
    oder -C-RQ- bedeutet, wobei
    R7 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel II ist, worin R,, R2, R0, R,, R1- und m die oben angegebene Bedeutung haben, und
    Q -O- oder -NH- ist, und
    RR eine Gruppe der Formel III ist, worin
    R1n Wasserstoff, C,-C,2 Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV ist, worin
    r eine ganze Zahl von O bis 4 ist, und R11 C1 -C-, ο Alkyl bedeutet, und
    R9 -0-, -NH-, -OH-H2N-, -0-CH2CH2-S-, -ORg- oder eine Gruppe der Formel V bedeutet, wobei Rg, r und R11 die oben angegebene Bedeutung haben.
    U30009/087B
    6. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel I, worin R, und Rc Wasserstoff sind, und R3 OH ist, und R2 Cl"C8 Alkyl, und R^ ci"c4 Aikyi ist» und R, Methyl oder Aethyl bedeutet, und m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und η 3 ist,
    X die direkte Bindung,-0-, -S-, -N(R7)- oder 0 It
    -C-Rq- bedeutet, worin R-, eine Gruppe der Formel II ist, worin R, , R2, Ro, R,, R5 und m die oben angegebene Bedeutung haben, und
    R9 -NH-, -0-CH2CH2-S- oder -ORg- bedeutet, wobei Rg eine Gruppe der Formel III ist, worin R,Q Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel IV ist, worin
    r 2 ist, und Rll Cl"C4 Alkyl bedeutet.
    7. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel I, worin
    R, und R5 Wasserstoff sind,
    R3 OH ist, und
    R2 Methyl oder tert.Butyl bedeutet, und
    R, tert.Butyl ist, und
    R6 Methyl oder Aethyl ist, und
    m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, und
    η 3 ist, und
    X die direkte Bindung,-0-, -S-, -N(R7)- oder
    O 11
    -C-Rq- bedeutet, wobei R7 eine Gruppe der Formel II ist, wobei R^, R2, R3,
    030009/0875
    R8 R1O
    X R R,
    R, , R1. und m die oben angegebene Bedeutung haben,
    und
    -NH- oder -ORo~ bedeutet, wobei eine Gruppe der Formel III ist, worin
    Wasserstoff bedeutet.
    Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel I, worin 0
    Il
    -NH-Ro" oder -C-Rq- bedeutet, wobei die in Anspruch 1 definierte Bedeutung hat, und H2N- ist.
    Verbindungen gemäss Anspruch 1, nämlich
    t.C4H9
    HO
    CH.
    N-(CH2J3-Si(OC2H5)3
    HO
    CO-NH-
    ~Si
    HO
    (CH2)3-Si(OCH3)3
    HO-
    (α
    CH2-S-(CH2)3-Si(OCH3)
    Q3Q009/0875
    2933208
    HO -^(JV- NHCH2-CH (OH) "CH2-O- (CH2) 3~Si (OCH3)
    10. Schmiermittel enthaltend eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1.
    11. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Schmiermittelzusätze.
    030009/0875
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