DE1594506A1 - Halogen enthaltende Diphenylaether - Google Patents

Halogen enthaltende Diphenylaether

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Description

DRS. EULE & BERG DIPL.-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE Drs. Eule & Berg, DIpI. Ing. Stapf, 8 München 13, KurfOntenplotz MÜNCHEN 13, den 20. 9. 1905 KUKFORSTENPIATZ 2 Telefon-Saminel-Nr. 364265 Ttl*eramm-Adr.i PATENTEULE MOncfct« Bankverbindung· Bayerische Verelnsbank München 453100 Poittcheck-Kontoi MOnchen 65343
Ihr Zeichen Unser Zeichen
Anwaltsakte·. 13 MONSANTO COMPANY
800 North Iindbergh Boulevard
St. Louis, Missouri / U.S.A.
Halogen enthaltende Diphenyläther.
Die vorliegende .Erfindung betrifft gewisse neue Äther und Sulfide (Thioäther) und insbesondere solche Äther und Sulfide, in welchen die Halogen-Substituenten in den 3- oder 3,4'-Stellungen sind.
209808/1940
OR
So betrifft die vorliegende Erfindung die folgenden Verbindungen: 3-Brom-4'-bromdiphenyl-äther; 3-Brom-4'-bromdiphenyl-sulfid; '3-BrOm^'-chlordiphenyl-äther; 3-Brom-4'-chlordiphenyl-sulfid; 4-Brom-3' -chlordiphenyl-äther; 4-Brom-3'-chlordiphenyl-sulfid; 3~Ghlor-4'-chlordiphenyläther; 3-0hlor-4'-chlordiphenyl-sulfid und 3-Bromdiphenyläther.
Die neuen Verbindungen dieser Erfindung sind verwendbar als elektronische Kühlmittel, Kühlmittel für Atomreaktoren, Diffusionspumpenflüssigkeiten, synthetische Schmiermittel, Dämpfungsflüssigkeiten, Basen für Fette, Kraftübertragungsflüssigkeiten (Hydraulische Flüssigkeiten) und als Filtermedien für Klimaanlagen.
Hinsichtlich der vorgenannten Verwendungszwecke sind die Verbindungen der vorliegenden Erfindung insbesondere gut geeignet zur Verwendung als Hydraulische flüssigkeiten als solche oder als Grundmaterial-Komponenten für Hydraulische Flüssigkeiten-Zubereitungen, aufgrund ihres einzigartigen und unerwarteten weiten flüssigen Bereiches. Bei Bestimmung des flüssigen Bereiches wurden Schmelzpunkte durch Kristallisieren der Test-Verbindung, üblicherweise durch Kühlen auf -4O0F (-400G), und dann Erhitzten der kristallisierten Verbindung bis Schmelzen auftrat, bestimmt. Gewöhnlicherweise können Kristallisierungspunkte nicht leicht bestimmt werden, weil die beanspruchLen Verbindungen leicht unterkühlen. Im allgemeinen stimmen jedoch
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BAD
die Schmelzpunkte und Kristallisationspiinkte überein. Beispielsweise zeigt der 3-Bromdiphenyl-äther aisgezeichnete funktionelle Flüssigkeits-Eigenschaften, wie einen Schmelzpunkt von weniger als -5O0F (-45°C) und einen Siedepunkt von 6050F (3180G) (760 mm Hg). Zusätzlich dazu liegt der Viskositätsbereich von 3-Bromdiphenyl-äther bei von ungefähr 779 Gentistokes -400F (-400C) bis ungefähr 1,18 Gentistokes bei 21O0F (99°C). Der 4,4'-Dichlordiphenyl-äther hat einen Schmelzpunkt von ungefähr 860F (300G) und der A
Ersatz eines Bromatoms gegen eines der Chloratome unter Bildung von 4-Brom-4'-chlordiphenyl-äther verursacht das Ansteigen des Schmelzpunktes auf ungefähr 109°F (43°C). Dieser Anstieg des Schmelzpunktes ist allerdings zu erwarten aufgrund der Zunahme an G-röiäe des Bromatoms im Vergleich zum Chloratom. Dieser Effekt wird darüber hinaus veranschaulicht durch die Tatsache, daß 4,4'-Dibromdiphenyläther einen Schmelzpunkt von ungefähr 1410F (60,5°C) hat. Ebenso hat 3-Brom-3'-chlordiphenyl-äther einen Schmelzpunkt von ungefähr 630F (170C); 3,3'-Dichlordiphenyl-äther hat einen Schmelzpunkt von ungefähr 54°F (120C) und 3,3'-Dibromdiphenyl-äther hat einen Schmelzpunkt von 82,4 F (28 C). Es war daher ziemlich unerwartet, herauszufinden, daß Brom- und/oder Chlor enthaltende dihalogenierte Diphenyl-äther, worin die Halogene in den 3,4'-Stellungen sind, Schmelzpunkte besitzen, die ausgesprochen weit unterhalb den Schmelzpunkten der 3,3'- und 4,4'-dihalogenierten Diphenyl-äthern liegen. In ähnlicher Weise
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BAO
haben die 3,4f-dihalogenierten Diphenyl-sulfide unerwartet niedrigere Schmelzpunkte als vergleichsweise die 3,3'- und 4»4'-dihalogenierten Diphenyl-sulfide.
Als Merkmal der Einzigartigkeit der 3,4'-Dihalο-Verbindungen hat 4-Brom-3'-chlordiphenyl-äther einen Schmelzoder Kristallisationspunkt von -8°ϊ (-220C), 3-Brom-4'-chlordiphenyl-äther hat einen Schmelzpunkt von 7°ϊ (-140G) und 3»4'-Diehlordiphenyl-äther hat einen Schmelzpunkt von 14°3? (-100O). Ähnliche Differenzen treten in den analogen Schwefel-Verbindungen auf; 3»4'-Dichlordiphenyl-sulfid hat beispielsweise einen Schmelzpunkt von 1440F, niedriger als 4-Brom-4'-chlordiphenyl-sulfid, welches bei 23O0P (11O0O) schmilzt.
Die Äther dieser Erfindung können hergestellt werden durch Umsetzung eines Alkalimetall-Halophenats mit einem geeigneten Halobenzol oder durch die Ullman-Reaktion und die beanspruchten Sulfide können hergestellt werden durch Umsetzung eines Alkalimetall-Halothiophenats mit einem Dihalobenzol in einem Carboxamid oder F-Alkyl-pyrrolidon. Typische Beispiele der Herstellung der neuen Verbindungen dieser Erfindung werden nachfolgend aufgezeigt, in welchen Teile Gewichtsteile sind.
-5-
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BAD ORIGINAL
Beispiel 1
In ein geeignetes Reaktionsgefäß, das ausgestattet ist mit einem Rührer, Rückflußkühler und Thermometer und das · äußere Irhitzungsmittel aufweist, wurden 212,1 Teile m-Ohlorphenol und 84»2 Teile Kalium-hydroxyd eingebracht und dann wurden 150 ml Toluol zugegeben. Das sich ergebende Gemisch wird erhitzt zur Vervollständigung der Bildung des Kalium-chiorphenolats, wobei währenddessen %
34 ml Wasser azeotrop entfernt wurden. Das Toluol wird dann entfernt (abgestreift) und 500 ml Diglyme werden eugesetzt* Dann wird ein anderes Reaktionsgefäß mit 707,7 Teilen p-Dibrombenzol, 5 Teilen Kupfer-I-chlorid und 3 Teilen Kalium-jodid beschickt. Das sich ergebende Gemisch wird auf 165°Ö erhitzt und dann wird das zuvor zubereitete Phenolat langsam über ungefähr einer und einer halben Stunde zugegeben. Nach Beendigung der Phenolatzugabe wird
die Reaktionsmasse auf 1650C während weiterer fünf Stunden gehalten. Das Diglyme wird dann abgestreift und der Rückstand verdünnt mit Äther, gewaschen mit 1Q# kaustischer Lösung und Wasser und getrocknet. Der gereinigte Rückstand wird dann fraktioniert zur Erzielung des gewünschten 4-Brom-3l-chlordiphenyl-äthers, welcher einen Schmelzpunkt von -80F, Siedepunkt von 1300O bei 0,4 mm Hg und einen Brechungsindex, n^ von 1.6138 hat.
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BAD 209808/1940
Beispiel 2
In ein geeignetes Reaktionsgefäß, welches 944 Teile m-Dibrombenzol enthält, wurde langsam eine lösung von Kaliumphenat in Diglyme (hergestellt durch Auflösung von 122 Teilen Kalium-hydroxyd in 257,1 Teilen p-Chlorphenol und Entfernung des gebildeten Wassers durch Destillation unter Verwendung von Toluol), 6 Teilen Kupfer-I-chlorid und 4 Teilen Kalium-jodid eingebracht. Das sich ergebende Gemisch wurde auf 165 C unter Rühren fünf Stunden lang erhitzt, wonach das Diglyme durch Destillation entfernt wurde unter Erhitzung des Gemisches bei vermindertem Druck. Der verbleibende Rückstand wurde dann in Äther aufgenommen und die Peststoffe wurden durch filtration entfernt. Die Ätherlösung wurde dann mit 10$ kaustischer Lösung und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Äther wurde dann abgedampft und der Rückstand fraktioniert unter Bildung des gewünschten Produkts 3-Brom-4'-chlordiphenyl-äther, welcher einen Siedebereich von 1280O bei 0,2 mm Hg, einen Schmelzpunkt von 7°? (-140O) und einen Brechungsindex, n£ von I.6130 hatte.
Beispiel 3
In der Weise der vorhergehenden Beispiele wurde das Kaliumsalz von m-Ohlorphenol mit p-Dichlorbenzol umgesetzt zur Schaffung von 3»4r-Dlchlordiphenyl-äther, welcher einen
209808/1940 "bad original
Siedepunkt von 1130C "bei 0,5 Hg, einen Schmelzpunkt von 140S1 (-1O0G) und einen Brechungsindex, n^ von 1.5950 hat,
Beispiel 4
In ein geeignetes Reaktionsgefäß wurden 289,3 Teile p-Ghlorthiophenol, 944 Seile m-Dibrombenzol und 200 ml U-Methylpyrrolidon eingebracht und das sich ergebende G-emisch wurde auf 1500G erhitzt. Dann wurden 123,4 Teile Kaliuia-hydroxyd in 500 ml Äthanol eingebracht, welches wegkochte, so wie es zugegeben war, wonach das lieaktionsgemisch am HLickfluß während ungefähr 1 i Stunden erhitzt wurde. Die Seaktionsmasse wurde dann abgekühlt, in Äther aufgenommen und filtriert. Das Filtrat wurde mit verdünnter kaustischer Lösung, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Rückstand wurde dann fraktioniert unter Bildung von 3-Brom-4'-ehlordiphenyl-sulfid, welches einen Siedepunkt von 147°C bei 0,2 mm Hg, einen Schmelzpunkt von 104°? (40°) und einen Brechungsindex, nJ3 von |
1.6608 hatte.
Beispiel 5
In der Weise des Beispiels 4 wurden 147 Teile p-Ghlorthiophenol, 441 Teile m-Dichlorbenzol und 56,1 Teile Kalium-hydroxyd in li-Methylpyrrolidon umgesetzt zur Bildung von 3»4t-Dichlordiphenyl-sulfid, welches einen Siede-
209808/1940 -8-
BAD
punkt von 1270G bei 0,4 πιπί Hg, einen Schmelzpunkt von 860P (3O0O) und einen Brechungsindex, n-p von 1.64-54 hatte,
Beispiel 6
In ein geeignetes Reaktionsgefäß, welches ausgestattet war mit einem Rührer, Vorrichtungen zur Zugabe und Entfernung von Fewtstoffen und Flüssigkeiten, Erwärmungshilfsmitteln, Vorrichtungen für Temperaturmessungen und einem Rückflußkühler, wurden 185,1 g 90$ Kalium-hydroxyd und 519 g m-Bromphenol eingebracht. Das sich ergebende Gemisch wurde erhitzt, unter Rühren, zum Zwecke der Herstellung des Kaliumsalzes des Phenols. Dann wurden 150 ml Toluol zugegeben und das gebildete Wasser wurde durch azeotrope Destillation entfernt, wonach das Toluol abgestreift war.
Der obige Rückstand wurde dann mit 600 ml Diglyme ver- W dünnt und langsam zugegeben zu einem Gemisch aus 1000 g Brombenzol, 4,5 g Kaliumiodid und 6 g Kupfer-I-chlorid. Das sich ergebende Gemisch wurde dann am Rückfluß während ungefähr 5 Stunden erhitzt und von Diglyme und Brombenzol befreit. Der Rückstand wurde dann mit Äther verdünnt und die sich ergebende Lösung wurde filtriert, nacheinander gewaschen mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter kaustischer Lösung und wieder mit Wasser und getrocknet. Nach Verdampfen des Äthers wurde das Reaktions-
209808/1940 BAD ORJQjnal
_ Q_
produkt fraktioniert unter Bildung von 3-Brombiphenyläther, welcher einen Siedepunkt von 1290G bei 1,1 mm und einen Brechungsindex, n^ von 1.6058 hatte.
Interessant ist die feststellung, daß, für viele ihrer zuvor erwähnten Verwendungszwecke, die Verbindungen der vorliegenden Erfindung, welche ein Bromatom und ein Chloratom enthalten, eine einzigartige Kombination von Feuerwiderstandsfähigkeit und Viskosität aufweisen« So sind J solche Verbindungen so feuerwiderstandsfähig oder haben die Fähigkeit, so viel Feuerwiderstandsfähigkeit zu verleihen, wie chlorierte Diphenyl-äther und Sulfide, die zumindest drei Ghloratome enthalten, jedoch nicht unter dem Problem leiden, daß sie hohe Viskositäten bei niederen Temperaturen aufweisen, was bei solchen trichlorierten Verbindungen üblich ist und welches Problem darüber hinaus noch vergrößert wird bei Verbindungen, die mehr als drei Chloratome enthalten. Die mono-Brom enthaltenden und die Ghlor- und Brom enthaltenden Verbindungen sind daher bevorzugte Teile der vorliegenden Erfindung, weil eine solche Kombination von Feuerwiderstanddfähigkeit und guten niedrig-Temperatur-Viskositäten sie insbesondere gut geeignet machen zur Verwendung als hydraulische Flüssigkeiten, elektronische Kühlmittel und dergleichen, wo iriit einer großen 'JL'emperaturveränderung gerechnet werden muß.
-10-
209808/19AO - - ~~ *
BAD OFUGlNAL
Vlenri auch die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf verschiedene spezielle Beispiele und Ausführungsformen beschrieben wurde, ist es doch nicht so zu verstehen, daß die Erfindung hierauf begrenzt wäre und sie kann innerhalb des Rahmens der folgenden Patentansprüche in verschiedenen Arten praktiziert werden.
-11-
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Claims (1)

  1. Pätentansprüche:
    1. Funktionelle Flüssigkeit, insbesondere Wärmeübertragungs-Kraftübertragungs- und Schmiermittel, gekennzeichnet durch· einen behalt einer Verbindung der allgemeinen Formel
    worin A ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff und Schwefel, X Brom oder Chlor ist und Y Wasserstoff, Brom oder Chlor ist.
    2. Zubereitung gemäß Patentanspruch 1 mit einem Gehalt einer Verbindung der allgemeinen Formel
    dadurch gekennzeichnet, daß X Brom oder Chlor und Y Wasserstoff, Brom oder Chlor ist.
    3. Zubereitung gemäß Patentanspruch 1 mit einem Gehalt einer Verbindung der allgemeinen Formel
    209808/1940
    BAD ORJGINAL
    dadurch gekennzeichnet, daß jeweils X und Y ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Brom und Chlor.
    ^ 4. 4-Brom-3f -chlordiphenyl-äther.
    5. 4-Brom-3 *-chlordiphenyl-sulfid.
    6. 3-Brom-4'-chlordiphenyl-äther.
    7. 3-Chlor-4'-chlordiphenyl-äther.
    8. 3-Brom-4'-chlordiphenyl-sulfid.
    " !?« 3f4'-Dichlordiphenyl-sulfid.
    10. 3-Bromdiphenyl-äther.
    11. Bei einem Verfahren zur Betätigung einer hydraulischen Druckvorrichtung, in welchem eine verdrängende Kraft auf ein verdrängbares Teil übertragen wird mittels einer hydraulischen Flüssigkeit, die Verbesserung, die
    . die Verwendung einer Verbindung des Patentanspruchs 1
    209808/1940 „rl3"
    BAD ORIGINAL
    -13-als der besagten hydraulischen Flüssigkeit umfaßt.
    12. Erfindung im wesentlichen wie hierin beschrieben und dargelegt.
    209808/1940
DE19651594506 1964-09-21 1965-09-20 Halogen enthaltende Diphenylaether Pending DE1594506A1 (de)

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