DE1594497A1 - Fluorenthaltende Phosphinate - Google Patents
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Description
300 North Lindbergh Boulevard, St.Louis 66, Missouri, USA
"Fluor-enthaltende Phosphinate"
Diese Erfindung betrifft Pluor-enthaltende Organo-Phosphorverbindungen
und im besonderen schafft sie neue und ,vert-■
volle .Fluor-enthaltende Ester bestimmter Phosphinate und
Verfahren zur Herstellung derselben. Die Erfindung schafft
ebenso verbesserte funktioneile Flüssigkeiten, welche die neuen Verbindungen enthalten.
Die Arbeitsweise hydrauliacher Einrichtungen erfordert im allgemeinen eine Kombination von Eigenschaften, welche die
meisten Flüssigkeiten nicht besitzen. Dies trifft in besonderer
V/eise zu, wenn das hydraulische System zur Verwendung
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in sehr unterschiedlichen Umgebungen vorgesehen ist. Die
hydraulische Flüssigkeit muss oftmals über //exten Temperaturbereichen
flüssig bleiben, das heisst bei Temperaturen, welche so nieder wie, sagen wir, -4O0C und do hoch wie 204°C
sein können. Bei manchen Anwendungen ist die Feuerwiderstandsfähigkeit
der Flüssigkeit von grosser Bedeutung; und natürlich sollte sich die Flüssigkeit bei Arbeitstemperaturen
nicht selbst entzünden. Bei vielen Anwendungen ist es von Bedeutung, dass die hydraulische Flüssigkeit der
Einwirkung von Wasser und/oder Sauerstoff widersteht und
dass sie gegenüber den mechanischen Bestandteilen, mit welchen sie in Kontakt kommen kann, nicht-korrosiv wirkt.
Die vielen strengen Erfordernisse hatten die Schaffung
zahlreicher SpezialZubereitungen zum Ergebnis, wobei etwa wie bei der Schmiermittel- und Motorkraftstofftechnik, Additive
verschiedener Arten der BasΪ3flüssigkeit zugemischfc
werden, um derselben eine oder mehr Eigenschaften zu verleihen, in welcher der Grundansatz unzureichend ist. Jedoch
können Eigenschaften, wie thermische Stabilität und Widerstandsfähigkeit gegenüber Hydrolyse, im allgemeinen
einer Flüssigkeit durch Verwendung eines Additivs nietit
verliehen v/erden; und obgleich feuerhemmende Additive für
Flüssigkeiten bekannt sind, sind oftmals solche Additive
von nur geringem Wert.
ICs wurde iiuiimeiir gefunden, dass die nachfolgend erläuterten
I0 9822/U44 - J5 -
BAD ORIGINAL
_ 3 —
Fluor-enthaltenden Ester von Phosphinsäuren als Arbeitsflüssigkeiten
für hydraulische Systeme sehr brauchbar sind, in welchen sie gleichzeitig hohe thermische Stabilität,
niedere Fließpunkte aufweisen, feuerhemmend sind und der Hydrolyse widerstehen« Die vorliegende Erfindung schafft
daher eine funktioneile Flüssigkeit, welche im wesentlichen umfasst eine Verbindung der formel
0
R ΐ 9
R ΐ 9
P _ 0 - R - Y„
R1'
worin κ und R jedes ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend
aus Alkyl von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Aryl
ρ und Aralkyl vin 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R Aryl ist
von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Y ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Fluor- und Perfluoralkyl von 1 bis
Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist.
Die Fluor-enthaltenden Phosphinsäure-ester werden hergestellt
durch In-Kontakt-bringen eines geeigneten Phosphinhalogenids nit einem geeigneten Flucr-substituierten Phenol
bei Umgebungstemperatur oder unter Erhitzen. In manchen
Fällen wird die Reaktionsgeschwindigkeit durch Erhitzen beschleunigt. Die Reaktion kann leicht exotherm sein, 30
dass für eine milde Reaktion ,iusaeres Kühlen wünschenswert
sein kann. Im ungemeinen sind, abhängig von der Natur der
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" 4 ~
einzelnen Reaktionspartner, Temperaturen von, sagen wir, 0 bis 15O0C und vorzugsweise von ungefähr 15 bis 1250C
brauchbar.
Die Reaktion kann oder sie kann auch nicht in Gegenwart eines inerten, organischen, flüssigen Verdünnungs- oder
!Lösungsmittels durchgeführt werden, zum Beispiel einem halogenierten Alkan wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff
oder Äthylen-chlorid; einem Äther wie Äthyl-äther, Dioxan,
Diäthylen-glykol-dimethyl-äther, einem Amid wie Dimethylformamid
oder Dimethylacetamid.
Ein Katalysator kann, muss aber nicht verwendet werden. Arbeiten in Gegenwart eines basischen Mittels ist empfehlenswert,
weil das letztere ala Abfangmittel für das Nebenprodukt
Halogenwasserstoff dient. Das basische Mittel kann anorganisch oder organisch sein, zum Beispiel kann es ein
tertiäres Alkylamin sein wie Triethylamin oder Tributylamin; eine heterocyclische Stickstoffbase wie N-Methylmorpholin
oder Pyridin, ein Alkali- oder Erdalkalimetall-ozyd oder
das basische Salz desselben wie Natrium, Kalium, Lithium, Calcium oder Magnesium-osyd, Carbonat oder Acetat, usw.
Die gesamten Reaktionsbedingungen, das heisst, ob ein Verdünnungsmittel
und/oder ein basisches Mittel verwendet wird oder nicht und die Natur des Verdünnungsmittels oder des
bezeichneten Mittels, wenn es verwendet wird, Temperatur,
Druck, Reaktionszeit, Anteile der Reaktionspartner usw. können 1 0 S 8 2 2 / U U
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können leicht durch einfache Untersuchung erhalten werden. So ist das Erreichen optimaler Reaktionsbedingungen einfach
eine Angelegenheit vom Fachmann geleiteter Routineverfahren. Die Reaktion ist im allgemeinen schnell und
wird gewöhnlich durch Bildung von Halogenwasserstoff aufgezeigt, wenn kein Abfangmittel verwendet wird. Wird ein
organisches Amin als Abfangiiittel verwendet, so wird die
Reaktion häufig durch reichliche Ausfällung von Amin-hydrohalogenid
sichtbar. Um die vollkommene Reaktion in experimentiellen Abläufen sicherzustellen, wird im allgemeinen
empfohlen, dass man nach Sichtbarwerden des Nachlassens der Anfangsreaktion, das Reaktionsgemisch bei Zimmertemperatur
eine Zeitlang stehen lässt, bevor das Produkt aufgearbeitet wird oder dass die Temperatur des Reaktionsgemisches
erhöht wird, nachdem man ausreichend Zeit für eine auftretende exotherme Reaktion verstreichen ließ.
Es wurde bereits ausgeführt, dass die Bildung der vorliegend geschaffenen fluor-enthaltenden Phosphinate durch Kondensation
von einem Mol Dialkyl-phosphlnischem Chlorid oder Bromid mit einem Mol geeignetem Phenol stattfindet.
Es werden daher die Reaktionspartner in vorteilhafter Weise in solchen atöchiometrischen Anteilen verwendet. Jedoch
kann ein Überschuss Phenol verwendet werden und solch ein Überschuss ist empfehlenswert, wenn es erwünscht ist die
vollkommene Reaktion dea schwieriger erhältlichen Dihydrocarbyl-phosphinisohen
Halogenid-Reaktionspartners sioher-
109822/UA1*
BAD ORIGINAL " 6 ~
zustellen. Ein überschüssiger Reaktionspartner kann leicht
aus dem Endreaktionsgemisch, beispielsweise durch Destillation, wiedergewonnen werden. Wenn ein basisches Abfangmittel
verwendet wird, wird das Phosphinatprodukt in geeigneter Weise abgetrennt aus dem Reaktionsgemisch, zunächst
durch Entfernen des Hydrohalogenid-Nebenproduktes,
zum Beispiel durch Wasserwaschen, und dann durch fraktionierte Destillation der rückständigen organischen Phase,
zur Entfernung eines nicht-umgesetzten Reaktionspartners,
einer organischen Base, eines Verdünnungsmittels usw., welche vorhanden sein können. Wird in Abwesenheit einer Base
gearbeitet, ist es vorteilhaft die mechanische Entfernung des Nebenprodukt-Halogenwasserstoffes sicherzustellen,
zum Beispiel durch kräftiges Rühren des Reaktionsgemisches, Dephlegmation, usw.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind stabile, gut gekennzeichnete, normalerweise flüssige Materialien.
Sie sind von besonderem Interesse zur Verwendung bei funktionellen Flüssigkeiten, weil sie im allgemeinen über weite
Temperaturbereiche fliessende Medien sind, bei Temperaturen flüssig bleiben, welche wesentlich höher als 4000I1 sind,
hohe Flammpunkte und hohe Zündtemperatüren aufweisen, extrem
widerstandsfähig gegen den Angriff von Feuchtigkeit
und durch gute thermische Stabilität gekennzeichnet sind. Sie sind daher in hervorragender Weise zur Verwendung aly
hydraulische Pluida geeignet, besonders in hydraulischen
109822/UU _7_
BAD ORIGINAL
1b94A97
Systemen, welche in weitem Bereich wechselnden Temperatur-Bedingungen
und lasseraussetzen unterworfen sind. Die vorliegenden Verbindungen besitzen gute Viskosität/Temperatur-Verhältnisse
und sind ebenso, zum Beispiel als Wärmeaustauschermedien, Kreiselflüssigkeiten und Schmiermittel
brauchbar.
unter Bezugnahme auf die obige allgemeine Formel und das
Verfahren schliessen, wenn R und R Alkyl oder Aralkyl sind,
2
R Phenyl und Y Perfluoralkyl ist, die geeigneten phosphinischen Halogenide die einfachen oder gemischten Dialkyl- oder Diary1- oder Dicycloalkyl- oder bis(Aralkyl)-phosphinischen Chloride, -Bromide oder -Jodide oder Verbindungen ein, in welchen zwei verschiedene mit Phosphor verbundene Kohlenwasserstoffreste vorhanden sind, das heisst die Alkylaralkyl-phosphinischen oder die Alkyl-cycloalkyl-phosphinisohen oder die Alkylaryl-phosphinischen Chloride, -Bromide oder -Jodide. Der Phenol-Reaktionspartner kann ein oder zwei bei dem Benzolring vorhandene Perfluoralkylreste haben, zum Beispiel den Trifluormethyl-, Perfluoräthyl-, Perfluorpropyl-, Perfluorbutyl-, Perfluorpentyl-, Perfluorhexyl-, Perfluorheptyl- oder Perfluoroctylrest. Wenn zwei solche Reste vorhanden sind, können sie gleich oder verschieden sein.
R Phenyl und Y Perfluoralkyl ist, die geeigneten phosphinischen Halogenide die einfachen oder gemischten Dialkyl- oder Diary1- oder Dicycloalkyl- oder bis(Aralkyl)-phosphinischen Chloride, -Bromide oder -Jodide oder Verbindungen ein, in welchen zwei verschiedene mit Phosphor verbundene Kohlenwasserstoffreste vorhanden sind, das heisst die Alkylaralkyl-phosphinischen oder die Alkyl-cycloalkyl-phosphinisohen oder die Alkylaryl-phosphinischen Chloride, -Bromide oder -Jodide. Der Phenol-Reaktionspartner kann ein oder zwei bei dem Benzolring vorhandene Perfluoralkylreste haben, zum Beispiel den Trifluormethyl-, Perfluoräthyl-, Perfluorpropyl-, Perfluorbutyl-, Perfluorpentyl-, Perfluorhexyl-, Perfluorheptyl- oder Perfluoroctylrest. Wenn zwei solche Reste vorhanden sind, können sie gleich oder verschieden sein.
Verwendet man die geeigneten Halogenide und Fluor-enthaltenden
Phenole, wird o-, m- oder p-(Trifluormethyl)-phenyl-
109822/1 UA - 8 -
BAD ORIGINAL
169U97
dimethylphosphinat aus ο-, ϊα- oder p-(Trifluormethyl)-phenol
und Dtimethyl-phosphinischee» Chlorid oder -Jodid erhalten;
o-, m- oder p-(Perfluoräthyi)-phenyl-dibutyiphosphihät
wird hergestellt aus o-, m- oder p-(Perflüoräthyl)-phehöl
und Dibutyl-phosphinischem Bromid oder -Chlorid; o-, m-
oder p-(Trifluormethyl )-phenyl-di pro py lphosphina t wird gebildet
aus dem geeigneten (Trifluormethyl)-phenol und Dipropyl-phosphinischem
Chlorid oder -Jodid; o-, m- oder p-(Trifluoraethyl)-phenyl-dicyolohexylphosphinat
wird erhalten aus dem geeigneten (Trifluormethyl)-phenol und Dicyelohexyl-phosphinische*
Bromid oder -Chlorid; o-, m- oder p-(Perfluorpropyl)-phenyl-bis(2-äthylhexyl)-phosphinat wird
hergestellt aus o-, m- oder p-(Perfluorpropyl)-phenol und
bis(2-Äthylhexyl)-phosphinischem Chlorid oder -Jodid; o-,
m- oder p-(Perfluorbutyl)-phenyl-butyläthylphosphinat wird
erhalten aus ο-, π.- oder p-( Perfluor butyl) -phenyl und Butyläthyl-phosphinischem
Chlorid oder -Bromid; o-, m- oder p-CTrifluormethylJ-phenyl-decylmethyl-phosphinat wird hergestellt
aus o-, m- oder p-(Trifluormethyl)-phenyl und Decylmethyl-phosphinischem Chlorid oder -Bromid; 2-(Perf
luorbuty 1) -6- (trifluormethyl) -pheny 1-dipenty lphosphina t
wird hergestellt aus 2-(Perfluorbutyl)-6-(trifluormethyl)-phenol und Dipentyl-phosphinisehern Chlorid oder -Bromid;
314-bis(Perfluorpentyl)-phenyl-butylcyclopropylphosphinat
wird hergestellt aus 3 t 4-bis(Perfluorpentyl)-phenol und
Butylcyclopropyl-phosphinisohem Chlorid oder -Jodid, usw.
109822/UU -9-
1694497
Aromatisches oder aromatisch/aliphatisches Phosphinat sohliesst ein o-, m- oder p-(Trifluormethyl)-phenyl-ester
von Diphenylphosphinaäure, von Dibenzylphosphinaäure, von
di-alpha- oder ß-Naphthyl-phoaphinsäure, von bis-(2-Phenäthyl)-phosphinsäure,
von. bis-(3-Phenylpropyl)-phosphinsäure,
von bis-^-PhenylbutylJ-phosphinsäure, von bis-(1-Methyl-3-phenylpropyl)-phosphinaäure,
von bis(o-, m- oder p-Iolyl)-phosphinsäure, von bis-(o-, m- oder p-Hexylphenyl)·
phosphinsäure, usw. Eberiso eingeschlossen sind Phosphinate
wie o-, m- oder p-(Perfluoräthyl)-phenyl- oder o-, m- oder
p-(Perfluoroctyl)-phenyl-ester von Diphenyl- oder bis(p-Tolyl)-phosphinaäure
oder von bis/5-(o-, m- oder p-Äthylphenyl)-propyl7-phosphinsäure
oder von bis/4-(Tetramethy1-phenyl)-butyl7-pho3phinaäure,
usw. Die mit dem Phosphoratom verbundenen Reste können gleich oder verschieden sein,
zum Beispiel kann ein Alkylrest und ein Aralkyl oder (Alkylaryl)-alkylrest
mit dem Phosphoratom verbunden sein, wie in den Benzyl-2-phenäthylphosphinaten. oder Methyl-2-/m-Tolyl)
-äthyl^-phosphinaten.
Andere Beispiele sohliessen ein solche Phosphinate wie
o-, m- oder p-(Trifluormethyl)-phenyl-cyclohexylphenylphosphinat
., erhalten aus o-, m- oder p-Trifluormethylphenol
und Cyclohexylphenyl-phosphinisohem Bromid; 3,5-bis(Trifluormethyl)-phenyl-dibenzylphosphinat,
erhalten aus 3,5-bis(Trifluormethyl)-phenol
und Dibenzyl-phosphinischem
- 10 -109822/UU
1694497
- ίο -
Chlorid und 3»4-bis(Perfluorhe:^l)-phenyl-äthyl-3-/r4-pentylphenyl)-propyl7-pho3pMnat,
erhalten aus 3,4-bis(Perfluorhexyl)-phenol
und Ä.thyl-3-/T4-pentylphenyl)-propyl.7-phosphinisohem
Bromid.
Wenn R und R1 jedes Alkyl sind, R2 Aryl von 6 bi3 12 Kohlenstoff
atome und Y Fluor ist, schliessen geeignete phosphinische
Halogenide einfache oder gemischte dialkylphosphinische Chloride oder Bromide ein, zum Beispiel dimethyI-phosphinisch.es
Chlorid oder Bromid, diathylphosphinisch.es Bromid oder Chlorid, di-n-Propyl- oder Diisopropyl-phosphinisches
Chlorid oder Bromid, di-n-Butyl-, Diisobutyl- oder di-tert.Butyl-phosphinisches Chlorid oder Bromid,
dipentylphosphinisches Chlorid oder Bromid, dihexylphosphinisches Bromid oder Chlorid, diheptylphosphinisches
Chlorid oder Bromid, bis-(2-Äthylhexyl)-phosphinisches Chlorid oder Bromid, dioctylphosphinisehes Chlorid oder
Bromid, äthylpropylphosphinisches Chlorid oder Bromid, Butyl-2-äthylhexyl-phosphinisches Chlorid oder Bromid, usw.
Der PhenoIreaktionspartner kann, ein oder zwei Fluoratome
haben, die mit einem aromatischen Kern verbunden sind, welcher Benzol oder Naphthalin sein kann, und bei einem solchen
Kern können ebenso ein oder mehrere Kohlenwaaserstoff-Substituenten
vorhanden sein, so lange die bezeichneten Substituenten frei von olefinischer und/oder acetylenirjcher
Ungesättigtheit sind und den Gesamtkohlenstoffgehalt de3
- 11 -109822/UU
BAD ORIGINAL
]b94437 - 11 -
Phenols über mehr als 12 nicht vergrössern. Beispiele geeigneter
Phenole sind zum Beispiel o-, m- oder p-lluorphenol,
2,3-, 2,4-, 2,5-, 5,4-, 3,5- oder 2,6-Difluorphenol
und solche Phenole, welche Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aryl-Subs tituent en enthalten wie 2-]?luor-4-isopropylphenol,
3,4-Difluor-2-äthylphenol, 2~lluor-4-phenylphenol, 3-Fluor-4-cyclohexy!phenol,
4-ITuor-2-hexylphenol und 2,6-Difluor-3,4,5-trimethylphenol,
i-Pluor-2-naphthol, 2,5-Difluor-1-naphthol,
4-XiAyI^-O-UOr-1-naphthol, usw.
Auf diese Weise werden erhalten o-, m- oder ρ-Fluorphenylester
von Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl-, Diisopropyl-, £i
butyl-, Bipentyl-, Dihexyl-, Diheptyl- oder Bioctyl-phosphinsäure
durch umsetzen von o-, m- oder p-Fluorphenol mit
geeignetem Dialkyl-phosphinisehern Bromid oder Chlorid,
o-, m- oder p-?luorphenyl-ester von gemischten fhosphiai
Säuren wie Äthylisopropyl- oder Butyloctyl-phosphinsäure
und die Difluorphenyl-ester der einfachen oder gemischten
Dialkylphosphinsäuren, zum Beispiel 2,5-Difluorphenyl-dipentylphosphinat,
2,3-Difluorphenyl-diheaqylphos phinat,
2,6-Difluorphenyl-diheptylphosphinat, 3,5-Difluorphenyl-dipentylphosphinat,
2,3""Difluorphenyl-bis (2-äthylhexyl)-phosphinat
oder 3t4-Difluorphenyl-methylpropylphosphinat
durch Umsetzen des geeigneten Difluorphenols mit
dem geeigneten DiaUgrlp-b-Osphin-chlorid oder -bromid,
2-Illuor-1-naphthyl- oder 1-iIluor-2-naphthyl-ester von
Dibutyi-pho3phinieefeö3p und/oder Dioctyl-phosphini&Äe*
109822/U4A _
Säure, 4,5-Difluor-2-äthyIbraphthyl--ester von Dimethylphosphino--Säure,
2-l?luor-p-biphenylyl-ester von
Dibutyl-phosphina-Säure oder von Athyloctyl-phosphiw.-a
Säure usw.
Wenn B und E1 jedes Alkyl sind, R2 Aryl von 6 Ms 12 Kohlenstoffatomen
und Y Perfluoralkyl ist, welches von 1 bis 8 Kohlenstoffatome hat, sohliessen geeignete phosphinische
Halogenide ein einfache oder gemischte dialkylphosphinische Chloride oder Bromide, zum Beispiel Dimethyl-, Diäthyl-,
Dibutyl-, Diisopropyl-, Dipentyl-, Dihexyl-, Diheptyl-, Dioctyl-, Äthylmethyl-, Butylpenty1-, Hexylpropyl- oder
Methyloctyl-phosphinisches Chlorid oder Bromid. Der phenolisohe
Beaktionspartner hat den (Perfluoralkyl)-alky1-(-(CH2)
(CF2 )Ώ0Ι3) Best substituiert bei einem Benzoloder
Naphthalinkern. Solche Kerne können ebenso oder sie können nicht besitzen einen oder mehrere Kohlenwasserstoff-Substituenten,
so lange solche Substituenten frei sind von olefinischer und acetylen!scher üngesättigtheit und die
Gesamtzahl der Kohlenstoffatome bei Abwesenheit des bezeichneten
(Perfluoralkyl)-alkyl-Restes nicht grosser als 12 ist. Darstellende Beispiele von geeigneten Phenolen;
schliessen ein o-, m- oder p-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-Nonafluorheptyl)-phenol,
ο-, m- oder p-(4,4,6,6,7,7>7-Heptafluorheptyl)-phenol,
ο-, m- oder p-(5,5,6,6,7,7,8,8,9i9|9-öndecafluornonyl)-phenol,
alpha-(4>4»5,5,6,6,6-Heptafluorhexyl)-ß-naphthol,
2-Äthyl-4-(4,4,5f5»5-pentafluorpentyl)-phenol,
109822/UU _ _
1694497
4-/4-( 2,2,2-Trifluoräthyl)-phenylZ-phenol, 3-Cyelopentyl-4-(5,5
f 616,6-pentafluorhexyl)-phenol, 3,5-Dimethy1-4-(3,3,4,4,4-pentafluorbutyl)-phenol,
usw.
Darstellende (Perfluoralkyl)-alkyl-sulDat.aryl-dialkylphosphinate
achliessen o-, m- oder p-(3,3,3-T:rifluorpropyl)-phenyl-dipentylphosphinate
ein, welche erhalten werden durch Reaktion von o-, m- oder p-(3,3,3-Trifluorpropyl)-phenol
und dipentylphosphiniachem Chlorid oder Bromid, o-, m- oder p-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Undecafluorheptyl)-phenyl-dibutylphoaphinat,
welche erhalten werden durch Reaktion von o-, m- oder p-(3,3,4>4,5,5,6,6,7,7,7-Undecafluorheptyl)-phenol
und dibutylphoaphiniaehern Chlorid, o-, m- oder p-(5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptafluoroctyl)-phenyldimethylphosphinat,
hergestellt aua o-, m- oder p-(5,5,6,6-7,7,8,8,8-Nonafluoroctyl)-phenol
und dimethylphoaphiniaohem
Bromid, uaw. Ebenao eingesohloasen aind o-, m- oder p-(2,2,3,3»4,4,5,5,5-Nonafluorpentyl)-phenyl-dibutylphoaphinat
oder -Diiaopropylphosphinat, ß-(3,3,3-Trifluorpropyl)-alphanaphthyl-diäthylphoaphinat
oder-Dimethylphoaphinat,
o-, m- oder p-(4,4,5»5,6,6,7,7,8,8,8-ündecafluoroctyl)-phenyl-dibutylphosphinat
oder-bis(2-Äthylhexyl)-phosphinat und o-, m- oder p-(3,3,4,4,4-Pentafluorbutyl)-phenyl-penty1-propylphoaphinat.
Ebenso eingeschlossen aind Kohlenwaaaeratoff-aubatituierte
Phenyl- und Naphthylreate wie 3-Buty1-5-(2,2,2-trifluor-109822/UA4 . H _
-H-
äthyl)-phenyl-dibutylphosphinat, welches erhalten wird
durch Reaktion von 3-Butyl-5-(2,2,2-trifluoräthyl)-phenol
und dibutylphosphinischem Chlorid oder Bromid oder 2-(4,4,5,5,6,6,6-Heptafluorhexyl)-3,4,5-(trimethyl)-phenyldipentylphosphinat,
welches erhalten wird durch Reaktion von 2-(4,4-,5,5,6,6,6-Heptafluorhexyl)-3,4,5-(trimethyl)-phenol
mit dipentylphosphinischem Chlorid oder Bromid, oder 3-Cyclohexyl~4-(5,5,5-trifluorpentyl)-phenyl-dimethylphosphinat,
welches erhalten wird durch Reaktion von 3-Cyclohexyl-4-(5»5,5-trifluorpentyl)-phenol
mit dimethylphosphinischem Bromid oder Chlorid.
Die Erfindung wird weiter, ohne Einschränkung des Erfindungsbereiches,
durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.
Zu einer lösung von 65,5 g (0,33 Mol) Dibutyl-phosphinischem
Chlorid in 150 g (1,9 Mol) Pyridin werden in zwei Anteilen
61,6 g (0,38 Mol) m-(Trifluormethyl)-phenol zugegeben.
Es beginnt sofort eine Ausfällung und die exotherme Reaktion erhöht die Qönperatur auf ca. 65°C Nach ί& Stunden
Stehenlassen bei Zimmertemperatur wurde das Reaktionsgemisch
in Eis-Salzsäure gegossen und dann mit Chloroform extrahiert.
Die organische Schicht wurde nacheinander mit verdünnter Salzsäure, Wasser, 5$igem wässrigem Natrium-hydroxyd
und schliesslich mit Wasser zur Neutralität gewaschen. Sie
wurde dann durch azeotrope Destillation getrocknet und das
1 09822/ 1 UA
— 15 — BAD ORIGINAL
1694497
Lösungsmittel abgestreift. Fraktionieren des Rückstandes durch eine 15" Vigreux Kolonne ergab 80,0 g (75,5$ Ausbeute)
von im wesentlichen reinem m-(Trifluormethyl)-phenyl-dibutylphosphinat,
eine wasserhelle flüssigkeit, Siedepunkt 118°C/0,l mm, η ^ 1,4634 mit nachfolgender Analyse
| gefunden | errechnet für |
| 55,73 | 55,90 |
| 7,01 | 6,88 |
| 18,05 | 17,69 |
| Beispiel 2 |
line Lösung von 59,0 g (0,30 Mol) Pentylpropyl-phosphinischem Chlorid in 75 ml Pyridin wurde unter Rühren bei ungefähr
O0C mit 48,6 g (0,3 Mol) m-(Trifluormethyl)-phenol
behandelt. Das Rühren wurde, zunächst unter Kühlen ungefähr 0,5 Stunden und nachfolgend, Übernacht bei Zimmertemperatur,
fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann mit einem gleichen Volumen Benzol verdünnt über 1 Liter Eis,
welches 100 ml konzentrierte Salzsäure enthielt, gegossen und gelegentlich gerührt bis das Eis geschmolzen war. Die
Benzolschicht wurde mit drei Teilen geeistem Seigern Kaliumhydroxyd,
drei Teilen geeister 5#iger Salzsäure und schließlich mit Eiswasser zur Neutralität gewaschen und getrocknet.
Das Fraktionieren des getrockneten Materials durch eine Todd 42" Vigreux Kolonne ergab 73,4$ theoretische Ausbeute
109822/1444 - 16 -
des Produktes, Siedepunkt 117 Ms 135°C/0,18 Ms 0,23 mm,
η 5 1,4628, hauptsächlich m-(Trifluormethyl)-phenyl-pentylpropylphosphinat.
■7.Λ
-JQ
Die kernmagnetische Resonnanzanalyse für P"^ und I1 ^ zeigte
jeweils einzelne Spitzen bei -58,4 und -16,4 ppm,/beziehungsweise
und bestätigte auf diese Weise die angegebene Struktur.
Zu einer Lösung von 18,7 g (0,095 Mol) dibutylphosphinisehern
Chlorid in 100 ml Pyridin bei ungefähr O0C wurden 25 g
(0,11 Mol) 3,5-bis(Trifluormethyl)-phenol in zwei Teilen
zugegeben. Nach Nachlassen der leicht exothermen Reaktion (auf ca. 350C) wurde das Gemisch auf ungefähr 650C erwärmt
und dann liess man es mehrere Tage bei Zimmertemperatur stehen. Es wurde dann über Eis-Salzsäure gegossen, mit
Salzsäure angesäuert und mit Chloroform extrahiert. Nach Waschen der organischen Phase bis zur Neutralität, Verwenden
von 5$igem wässrigem Natrium-hydroxyd vor der Endwasserwaschung,
Trocknen über Natrium-sulfat, Destillieren
zum Entfernen des Lösungsmittels und Fraktionieren des Rückstandes erhielt man 28,6 g von im wesentlichen reinem.
3 f 5-bis(Trifluormethyl)-phenyl-dibutylphosphinat, einer
wasserhellen Flüssigkeit, Siedepunkt 100 bis 1O3°C/O,O3 bis
0,05 mm, n2^ 1,4375 und eine Analyse wie folgt:
109822/UU " 17 -
- 17 gefunden errechnet für C.
| 49,24 | 4 | 49 | ,23 | • |
| 5,64 | 5 | ,42 | ||
| 7,83 | 7 | ,94 | ||
| Beispiel | ||||
bis(3-Phenylpropyl)-phosphinisches Chlorid wurde wie folgt hergestellt: Zu einer ätherischen Lösung von 3-Phenylpropylmagnesiumchlorid,
hergestellt aus 309 g (2,0 Mol) 3-Phenylpropyl-chlorid und 49 g (2,0 Mol) Magnesium-spänen
in 1000 ml wasserfreiem Äther wurden unter heftigem Bühren und unter Stickstoff 90 g (0,65 Mol) Diäthyl-phosphonat
zugegeben. Die Zugabe erforderte 4,5 Stunden,und die Temperatur wurde während dieser zeit bei 20 bis 3O0C unter
gelegentlicher Eis-Wasserkühlung gehalten. Man liess dann
das Ganze 18 Stunden stehen, und dann wurden tropfenweise 500 ml Wasser zugegeben, während man den Äther schnell destillieren
ließ. Es wurde dann auf pH 2, durch Behandeln mit 180 ml konzentrierter Salzsäure, gebracht. Der Äther
wurde entfernt durch Wärmen des Reaktionsgemisches auf ungefähr 50 C, dann Kühlen und Verwenden einer Wasser-Vakuum-Druckflasche.
Brom (104 g, 0,65 Mol) wurde tropfenweise Über eine 3-Stunden-Zeitdauer zu der gerührten wässrigen '
lösung zugegeben und sie auf ungefähr 100C gehalten. Das
überschüssige Brom wurde durch Zugabe von Natrium-metabisulfit zum Zerfall gebracht. Es erfolgte eine Ausfällung,
109822/HU - 18 -
und nach Zugabe von 500 ml Äther wurden die Feststoffe abfiltriert
und getrocknet ergaben sie 146 g (74,4$ theoretische
Ausbeute) der im wesentlichen reinen bis(3-Phenylpropyl)-phosphinääure,
Schmelzpunkt 99 bis 1010G. Das P kernmagnetische Resonnanzspektrum zeigte eine einzelne
Spitze bei -55,3 Teilen pro Million gegen 85$ Phosphorsäure,
welche mit der Phosphinsäure-Struktur übereinstimmend ist. Die Umwandlung zu phosphinesehern Chlorid wurde
bewirkt durch Mischen von 142 g (0,47 Mol Phosphinsäure)
mit 500 ml Benzol, dann Abdestillieren von 75 ml Benzol aus dem Gemisch zur Sicherstellung eines v/aseerfreien Systems,
Zugeben von 97 g (0,46 Mol) Phosphor-pentachlorid
in zwei Teilen zu dem gekühlten Rückstand, Unter-Rückfluß nehmen für 3 Stunden und Entfernen des Benzols und Nebenprodukt
Phosphor-oxyehlorids durch Erhitzen auf eine Topftemperatur
von 1500C zur Erhaltung von bis-(3-Phenylpropyl)·
phosphinisehern Chlorid als Rückstand.
Das bis-(3-Phenylpropyl)-phosphinische Chlorid wurde, ohne
Reinigung, zur Herstellung von m-(Trifluormethyl)-phenylbis(3-phenylpropyl)-phosphinat,
verwendet. Wesentlich äquimolare Mengen des bezeichneten Chlorids und m-(Trifluormethyl)-phenol
wurden in Pyridin, nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, umgesetzt, ausgenommen dass in diesem
Falle das dibutylphosphinische Chlorid von Beispiel 1
durch das bis-(3-Phenylpropyl)-phosphinische Chlorid er-
109822/UU - 19 -
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setzt wurde. Auf diese leise wurde im wesentlichen reines m-(Trifluormethyl)-phenyl-bis(3-phenylpropyl)-phosphinat,
eine blassgelbe Flüssigkeit, Siedepunkt 210°C/0,05 mm, η Z 1,5382 erhalten, deren Analyse wie folgt war:
gefunden errechnet für CgtrHggI^OgP
| 67, | 51 | 67, | 25 |
| 6, | 10 | 5, | 87 |
| 13, | 17 | 12, | 77 |
■0
■7 Λ
Die kernmagnetische Resonnanzanalyse für P gegen 85$ige
wässrige Phosphorsäure ergab eine einzelne Spitze bei -57,8 Teile pro Million; das bestätigte die Phosphinatstruktur.
Unter Verwendung im wesentlichen gleicher Verfahren wie in den' Beispielen 1 bis 4, werden die nachfolgenden Fluoraryl-dialky1-phos
phinate herges teilt:
Beisp. Halogenid Aryl Produkt Siede- 25
Kr. punkt D
dibutylphosphini- o-Fluorphenol o-fluorphenyl- 112°_C_ 1,4888
sches Chlorid dibutyl-phos- °»°5inm
phonat
,6 dibutylphosphini- m-Fluorphenol m-Fluorphenyl- 125_— 1,4870
1^0 C
sches Chlorid dibutyl-phos- · ■
phinat 0,20mm
- 20 -0 9822/HA4
Unter Verwendung im wesentlichen des gleichen Verfahrens wie in den Beispielen 1 Ms 4 wird p-(2,2,3,3»4,4,4-Heptafluorbutyl)-phenyl-dibutylphosphinat
hergestellt durch umsetzen von dibutylphosphinischem Chlorid mit p-(2,2,3,3,-4,4,4-Heptafluorbutyl)-phenol.
Dieses Fluor-enthaltende Phosphinat hat einen Siedepunkt von 145 bis 149°C/0,4 mm
25
und einen Brechungsindex, η ^ von 1,4410.
und einen Brechungsindex, η ^ von 1,4410.
Herkömmliche Untersuchungen werden zur Bewertung der hydraulischen
Flüssigkeits-Wirksamkeit der Fluor-enthaltenden Phosphinsäure-ester verwendet, durch Bestimmung solcher
Eigenschaften wie Fließpunkt, kinematische Viskosität, ASTM-Kurve (Viskositätsdaten über einen Temperaturbereich
1000C bis 2000C), Flammpunkt, Brennpunkt, Selbstentzündungstemperatur,
Entflammbarkeit bei 13000F, Dampfdruck und thermische Stabilität (die Zerfallstemperatur wird definiert
als die Temperatur, bei welcher dp/dt ( Verhältnis des Druckanstiegs) infolge des Zerfalls der Probe 0,014 mm
Hg/Sekunde ist. Die nachfolgende Tabelle erläutert die verschiedenen
wünschenswerten Eigenschaften der Verbindungen dieser Erfindung.
109822/UU - 21 -
| Tabelle I | 3 | 4 | — | 5 | 6 | 7 | |
| Beispiel | 1 2 | -55 | . — | -60 | -65 | -30 | |
| Fließpunkt, 0F | -70 -60 | _ | 743 | - | 402, | 7 - | — |
| Viskosität, 0F | _ _ | - | - | - | '- | 97,95 | - |
| OS. 25 F |
119,1 - | 12,90 | 153 | 595 | ,8 10, | 39 9,86 | 36,5 |
| 10O0I1 | 10,97 - | - | 29 | 565 | ,0 - | - | 10,4 |
| 1500F | 4,4 - | 2,29 | 8 | 716 | ,39 2, | 14 2,08 | 3,93 |
| 2100F | 2,16 - | 1010 | |||||
| Dampfdruck: mm Quecksilber |
- | - | 10 | - | |||
| 1780C | 10 | - | — | Ίοο | - | ||
| 2420C | 100 | — | - | 600 | - ■ | ||
| 3070C | 600 | — | - | 760 | - | ||
| 3170C | 760 | 594 | 511 | ||||
| Zerfalls- temperatur |
633 | 370 | 395 | 389 | 457 | ||
| Flammpunkt 0F | 432 | 570 | 490 | 490 | 558 | ||
| Brennpunkt 0F | 547 | 885 | 900 | 980 | 905 | ||
| Selbstent zündung F |
925 | ||||||
| Brennen auf ge- a chmolzenem.AIu- |
|||||||
minium 1300"F kein
kein kein kein kein
ASTM-Kurve Λ
(100 bis 2100F) 0,95
0,90 0,98 0,95 0,95 0,95
109822/HU
1 - 22 -
ib94497
Zusätzlich zu den repräsentativen Untersuchungen verleihen
die Verbindungen dieser Erfindung ausgezeichnete Eigenschaften
hinsichtlich hydrolytischer Stabilität und Verträglichkeit mit herkömmlichen funktioneilen Flüssigkeits-Verachweissmaterialien
(wie Buna N Kautschuk).
Aufgrund der ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften der vorliegenden Fluor-enthaltenden Phosphinsäure-ester
werden die Phosphinate als Arbeitsflüssigkeiten verwendet. Solche Systeme umfassen einen verdrängbaren Teil und eine
verdrängende Kraft, welche auf dem bezeichneten Teil mittels der bezeichneten Flüssigkeit übertragen wird. In einem
solchen System gibt der Antrieb von einem bewegbaren Teil durch die vorliegend geschaffene Flüssigkeit Gebrauchseigenschaften,
welche wegen der physikalischen Eigenschaften der Flüssigkeit hervorragend sind. Während hydraulische Systeme
wie
solche Elemente al» Pumpen, Ventile, Zylinder und Kolben enthalten werden, hängt die Wirksamkeit des Systems notwendigerweise von der Flüssigkeit ab, weil die Flüssigkeit eine solche sein muss, welche dem Druck widerstehen kann und unter den Verwendungsbedingungen fließfähig bleibt.
solche Elemente al» Pumpen, Ventile, Zylinder und Kolben enthalten werden, hängt die Wirksamkeit des Systems notwendigerweise von der Flüssigkeit ab, weil die Flüssigkeit eine solche sein muss, welche dem Druck widerstehen kann und unter den Verwendungsbedingungen fließfähig bleibt.
Die Arbeitsflüssigkeit der vorliegenden hydraulischen Sy
steme kann ein Gemiaoh von einem oder mehreren Fluor- oder
(Perfluoralkyl)-pheijyl-phoaphinaten sein. In manchen Fällen
wurde gefunden, dass eolohe Verbindungen, welche meta- und/
- 23 -109822/UU
oder ortho-Substituierung bei dem Phenylkern haben, bessere
Fluidität besitzen als die para-substituierten Verbindungen.
Die vorliegend geschaffenen Fluor- oder Perfluoralkyl-substatuierten
Phosphinate können ebenso mit bekannten hydraulischen Flüssigkeiten gemischt werden, beispielsweise
den Irialkyl-phosphaten oder den Dialkyl-arylphosphonaten
oder den aromatischen Polyäthern, so lange die eigenschaften des sich ergebenden Gemisches die PrüfVorschriften erfüllen,
die für eine hydraulische Flüssigkeit für die vorgesehene Verwendung erforderlich sind. Es ist klar, dass
wenn die vorgesehene Verwendung keine Einschränkung, hinsichtlich
solcher Faktoren wie entweder Nieder- oder Hochtemperaturverhalten vorschreibt oder wenn keine Feuergefahr
besteht, die vorliegenden Verbindungen in irgendeinem Verhältnis vorhanden sein können. Wenn jedoch der eine oder
mehrere dieser Faktoren bedeutend sind, sollte dafür Sorge getragen werden, dass ein unerwünschtes Ausmaas an Verdünnung
vermieden wird. Im allgemeinen sollte wenigstens ein grösserer Bestandteil des Gemisches Fluor- oder Perfluoralkylphenyl-dihydrocarbylphosphinat
sein.
Ebenso können die üblichen Flüssigkeitsadditive, zum Beispiel Korrosionsinhibitoren, Antioxydationsmittel, Viskositätsindex-Verbesserer
usw. den vorliegend geschaffenen Flüssigkeits-Phosphinaten zugegeben werden, obgleich für
die meisten Zwecke gefunden wurde, dass solche Additive v/eggelassen werden können.
- 24 1098 22/ UU -
Claims (14)
1. Verbindung gekennzeichnet durch die Formel
p - ο - ir - Y^
worin R und R jedes ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend
aus Alkyl von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Aryl
ρ und Aralkyl von 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R Aryl ist
von 6 bis 12 kohlenstoffatomen und Y ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Fluor und einer Verbindung der
Formel
worin a eine ganze Zahl von 1 bis 4 und b eine ganze Zahl
von 0 bis 4 und η eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist.
2. Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass es umfasst das In-Kontakt-bringen eines Halogenids der formel
\p - x
worin R und R ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Aryl und Aral
kyl von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und X Halogen mit einem
Atomgewicht grosser als 34 ist, ait einem Bkenol der Formel
109822/UU
- 26 -
HO - ß2 - Yn
worin R Aryl von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, Y ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Fluor und Verbindungen
der Formel
worin a eine ganze Zahl von 1 bis 4 und b eine ganze Zahl von 0 bis 4 und η eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist.
3· Hydraulische Flüssigkeitszubereitung mit einer kine
matischen viskosität von 50 bis 15,000 centistokes bei 250F dadurch gekennzeichnet, dass sie umfasst im wesentlichen
eine Verbindung der Formel
R ν Il Ο
s P - 0 - Rd - Y
worin R und R ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend
aus Alkyl von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Aryl und Aral-
2 kyl von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, R ausgewählt ist aus
der Gruppe ι bestehend aus Aryl und Aralkyl von 6 bis 12
Kohlenstoffatomen, Y ausgewählt ist aus der Gruppe, beste* hend aus Fluor und einer Verbindung der Formel \
worin a eine ganze Zahl von 1 bia 4, b eine ganze Zahl von
0 bia 4 und η 1 oder 2 ist.
109822/UU
- 27 -
4. Fluorphenyl-dibutylphosphinat.
5. o-Fluorphenyl-dibutylphosphinat.
6. m-Fluorphenyl-dibutylphosphinat.
7. m-(Trifluormethyl)-phenyl-dibutylphosphinat.
8. 3,5-bis (Trifluormethyl) -plienyl-dibutylpliospMnat.
9. m-( Trif luormetliyl )-phenyl-pentylpropylpkospliinat.
10. m-(Trifluormetliyl)-plienyl-bis(3-phenylpropyl)-phos-
piiinat.
11. (2,2,5,3,4,4,4-Heptafluorbutyl)-phenyl-dibutylphos-
pliinat.
12. p-(2,2,5»3»4,4»4-Heptaf luorbutyl) -phenyl-dibuty lplios-
phinat.
13. Funktionelle Flüssigkeitszubereitung mit einer kinematischen
Viskosität von 50 bis 15,000 centistokes bei 250F
dadurch gekennzeichnet, dass sie umfasst im wesentlichen eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe von Fluorphenyldibutylphosphinat,
o-Fluorphenyl-dibutylphosphinat, m-Fluorphenyl-dibutylphosphinat,
m-(Trifluormethyl)-phenyl-dibutylphosphinat,
3,5-bis(Trifluormethyl)-phenyl-dibutylphosphinat,
m~(Trifluormethyl)-phenyl-pentylpropylphosphinat, m-(Trif
luormethyl) -phenyl-bis ( 3-phenylpropyl) -phosphina.t,
- 28 109822/U44
BAD ORIGINAL
1694497
(2,2,3»3,4|4,4-Heptafluorbutyl) -phenyl-dibutylphosphinat
und p-(2,2,3»3»4i4i4-Heptafluorbutyl)-phenyl-dibutylphosptiinat.
14. Erfindung im wesentlichen wie beansprucht und hier
beschrieben.
109822/1AU
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| US76376064A | 1964-04-30 | 1964-04-30 | |
| US363785A US3346668A (en) | 1964-04-30 | 1964-04-30 | Fluorine-containing phosphinates |
| US363786A US3345435A (en) | 1964-04-30 | 1964-04-30 | Fluorine-containing phosphinates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1594497A1 true DE1594497A1 (de) | 1971-05-27 |
Family
ID=27408634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19651594497 Pending DE1594497A1 (de) | 1964-04-30 | 1965-04-23 | Fluorenthaltende Phosphinate |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3346668A (de) |
| DE (1) | DE1594497A1 (de) |
| GB (1) | GB1105911A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2641898A1 (de) * | 1975-09-18 | 1977-03-24 | Daikin Ind Ltd | Formentrennmittel |
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|---|---|---|---|---|
| US3975279A (en) * | 1975-11-24 | 1976-08-17 | Ethyl Corporation | Hydraulic fluid compositions |
| US5550277A (en) * | 1995-01-19 | 1996-08-27 | Paciorek; Kazimiera J. L. | Perfluoroalkyl and perfluoroalkylether substituted aromatic phosphates, phosphonates and related compositions |
| US7312250B2 (en) * | 2002-03-12 | 2007-12-25 | University Of Iowa Research Foundation | Fluorine-substituted alkyl phenol compounds and their uses |
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| BE578894A (de) * | 1958-05-23 | |||
| US3104259A (en) * | 1959-07-20 | 1963-09-17 | Monsanto Chemicals | Method of preparing phosphinic chlorides |
| US3149143A (en) * | 1959-12-24 | 1964-09-15 | Monsanto Co | O-ethyl s-(4-chlorophenyl) methylphosphonodithioate |
| US3113110A (en) * | 1960-07-27 | 1963-12-03 | Gen Motors Corp | Hydraulic pressure transmission media |
| NL285705A (de) * | 1961-11-22 |
-
1964
- 1964-04-30 US US363785A patent/US3346668A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-04-30 US US363786A patent/US3345435A/en not_active Expired - Lifetime
-
1965
- 1965-04-23 DE DE19651594497 patent/DE1594497A1/de active Pending
- 1965-04-30 GB GB18385/65D patent/GB1105911A/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2641898A1 (de) * | 1975-09-18 | 1977-03-24 | Daikin Ind Ltd | Formentrennmittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3345435A (en) | 1967-10-03 |
| GB1105911A (en) | 1968-03-13 |
| US3346668A (en) | 1967-10-10 |
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