DE1569709B - Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen, kationische Farbstoffe oder Gemische von kationischen Farbstoffen der Naphthoylenbenziuidazolreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen, kationische Farbstoffe oder Gemische von kationischen Farbstoffen der NaphthoylenbenziuidazolreiheInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen der allgemeinen Formel
5' 4'
in welcher der Naphthalinkern A durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome, eine oder zwei
Hydroxygruppen, eine oder zwei OY-Gruppen, wobei Y eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, vorzugsweise
die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, und der Benzolkern B durch Chlor- oder Bromatome, Methyl-,
OY-, Nitril- oder Trifluormethylgruppen substituiert sein kann, wobei wenigstens einer der Kerne A und B
einen Substituenten trägt, in der R eine Alkyl- oder Aralkylgruppe und X ein einwertiges Anion oder sein
Äquivalent darstellt, oder Gemischen davon, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Derivate des
Naphthoylenbenzimidazols der Formel
in welcher die Substituenten von A und B die gleichen sind wie für die Formel I angegeben, bei Temperaturen
zwischen 100 und 18O0C mit Alkylierungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen
Lösungsmittels, behandelt.
Die Erfindung betrifft ferner neue kationische Farbstoffe oder Gemische von kationischen Farbstoffen
der Naphthoylenbenzimidazolreihe, die durch die allgemeine Formel
gekennzeichnet sind, in der R für eine Methylgruppe steht, R1 und R2 Wasserstoffatome, Chloratome,
Bromatome. Hydroxygruppen oder Methoxygruppen bedeuten, R3 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom,
eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist und Xs ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent
darstellt, wobei mindestens einer der Substituenten R1, R2 und R3 einen anderen Rest als ein Wasserstoffatom
bedeutet.
Die vorstehend angegebenen Verbindungen stellen wertvolle Farbstoffe dar, die Geweben eine lebhafte
und kräftige Färbung verleihen.
Aus der Veröffentlichung von J. A r i e η t und J. Marhan in »Collection Czechoslov. Chem.
Communs, 26, S. 2774 bis 2780 (1961) [referiert in »Chemical Abstracts«, Bd. 56, S. 4899 h], ist bereits
das Jodmethylat des Naphthoylenbenzimidazols bekannt. Diese Verbindung ist jedoch im Gegensatz zu
den erfindungsgemäßen Farbstoffen sowohl an dem Benzolkern als auch an dem Naphthalinkern unsubstituiert,
und sie hat den Nachteil, daß sie wie alle Naphthoylenbenzimidazoliumsalze eine nur geringe
Färbekraft aufweist.
Bei den in dem erfindungsgemäßen Verfahren am häufigsten verwendeten Alkylierungsmitteln handelt
es sich um die Alkylhalogenide, die -sulfate und die -arylsulfonate. Besonders geeignete organische
Lösungsmittel sind die Alkohole, Chloroform, die Benzolkohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate,
und Dimethylformamid. Erforderlichenfalls kann auch unter Druck gearbeitet werden.
Die Farbstoffe der Formel I sind im allgemeinen selbst in kaltem Wasser sehr gut löslich. Zur Abtrennung
können sie nötigenfalls in Form von Komplexsalzen, beispielsweise durch Zugabe von Zinkchlorid
zu ihrer wäßrigen Lösung, ausgefällt werden.
Die Farbstoffe der Formeln I und III besitzen die allgemeinen Eigenschaften von kationischen Farbstoffen
und färben Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril
in kräftig gelben Farbtönungen mit außergewöhnlicher Lebhaftigkeit und guten allgemeinen Echtheitseigenschaften. Zum Unterschied von den erfindungsgemäßen
Farbstoffen finden die aus »Collection Czechoslov. Chem. Communs, 26, S. 2774 bis 2780
(1961) bekannten, nicht substituierten Naphthoylenbenzimidazoliumsalze auf Grund ihrer zu schwachen
Färbekraft kein praktisches Interesse.
In den nachfolgenden Beispielen sind Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, es sei
denn, daß dies anders angegeben wird.
15 Teile Methoxynaphthoylenbenzimidazol, erhalten durch Kondensation von 4-Methoxy-l ,2-phenylendiamin
mit Naphthalinsäure-anhydrid in essigsaurem Mittel werden IV2 Stunden bei 110 bis 115°C in
45 Teilen Dimethylsulfat erhitzt. Man läßt die erhaltene Lösung auf 8O0C abkühlen und gießt sie in
150 Teile Wasser. Man beläßt die Lösung mehrere Stunden lang bei 60 bis 8O0C unter Rühren, bis das
überschüssige Methylsulfat vollständig hydrolysiert ist, gibt 40 Teile Natriumchlorid, dann eine konzentrierte
Lösung von Zinkchlorid in einer solchen Menge zu, daß die Mutterlaugen praktisch entfärbt werden.
Man läßt abkühlen, filtriert, wäscht mit einer 5%igen Natriumchloridlösung, trocknet an der Luft und im
Wärmeofen. Man erhält 16 Teile eines gelben Farbstoffes,
der Aqrylnitrilpolymerisat- oder -copolymeri-
satfasern gelbgrün färbt mit auffallender Lebhaftigkeit und ausgezeichneten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Die nachfolgende Tabelle gibt eine bestimmte Anzahl von Beispielen erfindungsgemäßer Farbstoffe,
die in analoger Weise hergestellt wurden.
| Beispiel | Substituenten von A | Substituenten von B | Farbtönung auf Acrylfasern |
| 2 | 3-(oder 6-)-Hydroxy | 4'-(oder 5'-)-Methoxy | Gelbgrün |
| 3 · | 3,6-Dihydroxy | desgl. | Gelbgrün |
| 4 | 3-(oder 6-)-Methoxy | desgl. | Gelbgrün |
| 5 | 3,6-Dimethoxy | desgl. | Gelb |
| 6 | 3,6-Dimethoxy-4-(oder -5-)-brom | desgl. | Goldgelb |
| 7 | 4-(oder 5-)-Brom | desgl. | Goldgelb |
| 8 | 4-(oder 5-)-Chlor | desgl. | Gelb |
| 9 | 3-(oder 6-)-Hydroxy | 4'-(oder 5'-)-Chlor | Gelbgrün |
| 10 | 3,6-Dihydroxy | desgl. | Gelbgrün |
| 11 | 3-(oder 6-)-Methoxy | desgl. | Gelbgrün |
| 12 | 3,6-Dimethoxy | desgl. | Gelbgrün |
| 13 | 3,6-Dimethoxy-4-(oder -5-)-brom | desgl. | Gelb : |
| 14 | 4-(oder 5-)-Brom | desgl. | Gelbgrün |
| 15 | 3-(oder 6-)-Hydroxy | 4'-(oder 5'-)-Methyl | Gelbgrün |
B ei s ρ i e 1 16
Man erhitzt ein Gemisch von 21 Teilen Methoxynaphthoylenbenzimidazol,
150 Volumteilen Methanol und 10 Volumteilen Methyljodid 2 Stunden lang im
Autoklav bei 18O0C. Nach Abkühlen lassen filtriert
man die Jodidkristalle von dem gebildeten Methoxynaphthoylenmethylbenzimidazolium
und wäscht sie mit ein wenig Methanol. Man löst die Ausscheidung in der notwendigen Menge kochendem Wasser, gibt
ein wenig aktive Kohle zu, filtriert in der Wärme und läßt das Filtrat abkühlen. Nach Filtrieren und Trocknen
erhält man 13 Teile eines Farbstoffs, der die gleichen Färbeeigenschaften hat wie der Farbstoff,
der im Beispiel 1 beschrieben wurde.
verbindungen dar. 'Durch wiederholtes Umkristallisieren
aus Essigsäure trennt man in reinem Zustand das am leichtesten abscheidbare Isomere, nämlich
das 4'-Methoxynaphthoylenbenzimidäzol mit einem Schmelzpunkt von 195° C im Maquenne-Block (Lit.
193°C) ab.
Ersetzt man im Beispiel 1 das dort verwendete Isomerengemisch durch das so abgetrennte 4'-Methoxyderivat,so
erhält man einen Farbstoff mit hinsichtlich der Farbtönung und der Festigkeit praktisch
identischen färberischen Eigenschaften.
40
45
Man erhitzt bei 110 bis 115° C IV2 Stunden ein
Gemisch von 15 Teilen Methoxynaphthoylenbenzimidazol und 12,5 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester.
Man gibt 110 Volumteile Toluol zu, läßt abkühlen, filtriert die erhaltene Ausscheidung, wäscht
sie mit Äther und nimmt sie in 150 Teilen kochendem Wasser wieder auf, gibt der Lösung ein wenig aktive
Kohle zu, filtriert, gibt dem Filtrat 25 Teile Natriumchlorid und eine solche Menge einer konzentrierten
Lösung von Zinkchlorid zu, daß die Mutterlaugen praktisch entfärbt werden. Man filtriert, trocknet an
der Luft und im Wärmeofen. Der erhaltene Farbstoff besitzt ähnliche Färbeeigenschaften wie die des im
Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes.
Das Kondensationsprodukt von 4-Methoxyphenylen-l,2-diamin mit Naphthalinsäureanhydrid stellt ein
Gemisch von zwei isomeren 4'- und 5'-Methoxy-
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen der allgemeinen Formel
N N—R
I 1
6'·
5' 4'
in welcher der Naphthalinkern A durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome, eine oder zwei
Hydroxygruppen, eine oder zwei OY-Gruppen, wobei Y eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,
vorzugsweise die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, und der Benzolkern B durch Chlor- oder
Bromatome, Methyl-, OY-, Nitril- oder Trifluormethylgruppen substituiert sein kann, wobei wenig-
stens einer der Kerne A und B einen Substituenten trägt, in der R eine Alkyl- oder Aralkylgruppe und
X ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent darstellt, oder Gemischen davon, dadurch
gekennzeichnet, daß man Derivate des Naphthoylenbenzimidazols der Formel
kationischen Farbstoffen der Naphthoylenbenzimidazolreihe, gekennzeichnet durch die allgemeine
Formel
O=C C
N N-R Xe
in welcher die Substituenten von A und B die gleichen sind wie vorstehend angegeben, bei Temperaturen
zwischen 100 und 1800C mit Alkylierungsmitteln,
gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, behandelt.
2. Kationische Farbstoffe oder Gemische von in der R für eine Methylgruppe steht, R1 und R2 Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome, Hydroxygruppen oder Methoxygruppen bedeuten, R3 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist und Xe ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent darstellt, wobei mindestens einer der Substituenten R1, R2 und R3 einen anderen Rest als ein Wasser-, stoffatom bedeutet.
2. Kationische Farbstoffe oder Gemische von in der R für eine Methylgruppe steht, R1 und R2 Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome, Hydroxygruppen oder Methoxygruppen bedeuten, R3 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist und Xe ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent darstellt, wobei mindestens einer der Substituenten R1, R2 und R3 einen anderen Rest als ein Wasser-, stoffatom bedeutet.
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