DE1569286A1 - Polyoxymethylenmasse - Google Patents

Description

S_e Io BU POIT DE 331MOUES AHD COMPAHX 10th and Market Streets^ Wilmington, DeI₀ 19898»

Polyoxymethylenmasse

Die Erfindung "betrifft neue und wertvolle,, hochmolekulare, basenbeständige Polyoxymethylenharze, die mit "bestimmten, α,κ-disubstituierten, aliphatischen Aminen stabilisiert sind«

Hochmolekulare Polyo2symethylene_? insbesondere mit einem 3ahlendurchschnitt-=-Molekulargev/icht von mindestens 15 00O₉ "besitzen genügend gute physikalische Eigenschaften^ wie Fälligkeit, Steifigkeit und Zugfestigkeit, um als Plaste eingestuft zu werden, die sich unter Erzielung wertvoller Artikel formpressen, strangpressen oder verspinnen lassen«, Zur Erzielung eines hochmolekularen- Polyoxymethylenharzes mit

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einer ausgezeichneten Beständigkeit gegen basische Hydrolyse wie auch der obengenannten, guten Wärmebeständigkeit hat ea sich als notwendig erwiesen, das hochmolekulare *Polyozymethylen in einen hochmolekularen Polyoaymethylenäther zu überführen oder ein baaenbeständiges Mischpolymerisat zu bilden, bei dem zwischen Oxymethyleneinheiten substituierte Alkylen- oder Oxyalkylengruppen vorliegen«

Die hochmolekularen Polyoaymethylenfiarze, die nach diesen Verfahren erhalten v/erden, besitzen zwar eine ausgezeichnete Wärmebestänäigkeit und Beständigkeit gegen basische i^drolyse, aber ihre Beständigkeit gegen einen Ibbau in Wasser ist, besonders bei höheren !Temperaturen, schlecht» Die vorliegende Erfindung bezweckt die Schaffung einer Polyoxymethylenmasse, deren Beständigkeit gegen hydrolytischen Abbau ausgezeichnet ist<>

Dieses Ziel wird erfindungsgemäss verwirklicht, indem man ein oder mehrere, einer bestimmten Klasse angehörende, o:_r a-disubstituierte, aliphatische Amine in solchen Anteilen .Innig mit einem hochmolekularen Polyoxymethylen mischt, dass eino ££⁷crolytisch beständige Masse erhalten wird, welche aus Poly orqnas thy lan und innig dispergiert 0,01 bis 5,0 % esJnes Gewichtes an einer Verbindung der allgemeinen Formel

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R₁-C-H

*3

enthält, worin R₁, R₂ und R, ifydro3^alky.lgrüppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bzw. Alkylgruppen mit t bis 9 Kohlenstoffatomen und R^ und R₅ Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeuten,,

Der Erläuterung dieser Amine können tert.-Bütylamin, ΪΓ,Ε-Dimethyl-tertc-butylamin, Ν,Η-Eutyl-tert.-butylamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol_r 5-Arnino~5-iaethyl~1-hexanol, 2-Amino-? 2-methyl-1„ 3-propandiol, 2-Amino-2-äthyl~1,3-propandiol, . 2-Dimethylaiaino-2~methyl-1-propanol, 2,2-Dimethyl-1-decylamin, lT,li-Dimethyl-2,2-dimethyl-1-amylamin und Trimethylolaminomethan dienen.

Sie erfindungsgemäss eingesetzten, bestimmten α,α-disubstituicrten, aliphatischen Amine können in Konzentrationen von mehr ala etwa 5 Crew«?*» Verwendung finden, aber Mengen über diesem Y/ert sind im Hinblick auf die nachteilige Beeinflussung anderer_s kommerziell erwünschter Eigenschaften nicht praxis-2srecht ο Vorsugsweise werden die Amine in Konzentrationen von 0_r1 bis 1 i> vom Gewicht des Polyossymethylens eingesetzt,,

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Über ihre Verbesserung der Hydrolysebeständigke.it der baeenbeständigen Polyoxymethylene hinaus verfärben die erfindungsgemäss eingesetzten Amine das Grundpolymerisat nicht. Dieser Vorteil kommt in dem Ausbleiben einer Mrbung der Polyoxymethylene während der Verarbeitung und bei Prüfungen in Bezug auf die schliessliche Verwendung, z, B. auf hydrolysebeständigkeit und Oxydationsbeständigkeit, zum Ausdruck» Darüber hinaus widerstehen Polyoxymethylenmassen, welche α,α-disubstituierte, aliphatisch^ Amine der Klasse nach der Erfindung enthalten, dem Vergilben im Sonnenlicht· So werden z· B₀ Massen, die Diphenylbenzidin als organisches Amin enthalten, in wenigen Stunden gelb, während bei der Einwirkung des Sonnenlichtes auf die Massen gemäss der Erfindung keine solche Farbveränderung zu beobachten ist₀

Vorzugsweise werden die Amine dem Grundharz einverleibt, indem man sie mit dem Polyoxymethylen troökennischt und das erhaltene Gemisch als Schmelze durch Strangpressen, Spritzguss, Verpressen, Vergiessen usw. verarbeitet« Normalerweise wird man dem Gemisch vor der Schmelzenverarbeitung auch einen Wärmestabilisator und ein Antioxydationsmittel zusetzen.

Der Hauptteil der Polyoxymethylene, die anschliessend zur

Erzielung-der erfindungsgemäss eingesetzen, basenbeständigen

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Harze "behandelt werden können, werden durch Polymerisation von .formaldehyd in Gegenwart von Polymerisations initiatoren ' irgendeiner Gruppe» z. B. aliphatischen Aminen, terto-Aminost ickstoff-Polymerisaten, iDrikohlenwasserstoff phosphin, Arsin oder Stilbinen, metallorganischen Verbindungen₉ Metall« carbonaten, quart-ären Ammonium- oder Phosphoniumsalzen und teri₀~Phosphoniumsal2en_s erhalten.

lacii der Herstellung in der obenbeschriebenen Weise wird das Haxs in einen foasendständigen Polyoxymethylenäther überführte Bin anderer Weg zu einem basenbeständigen Harz besteht darin, ein fea-senbes tändiges Mischpolymerisat herzustellen j das Osymethyleneiniieiten und zwischen Oxymethyleneinheiten substituierte Alkyl en- oder Osiyalkyleneinheiten aufweist., In ie&em !'alle kann es trotz einer m5glichen_? für eine Terforaiuag ohne Raffination genügenden Wärmebeständigkeit des bassnbes'jändigen Polymerisates oder Mischpolymerisates für die Herstellung von geformten Gebilden mit extremer Wärme-Beständigkeit erwünscht sein, nicht umgesetztes Polyoxyzaetloylen iai weseiitliclien vollständig su entfernen,» .Zur jiSntferaung nicht umgesetsten Poly oxy methy lens kann man •:*as iirgereinlgte Produkt auflösen und die Lösung in Gegenv.ax-'; ein äs «itsrken Amins oder eines Alkalis erhitaen, um

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das nicht umgesetzte Polyoxymethylen zu entpolymerisieren. Zu Lösungsmitteln, die in Gegenwart eines Amins verwendet werden können, gehören die aliphatischen und aromatischen Hydroxyverbindungen, wie Cyclohexanol, Glykol, Benzylalkohol und Phenol, und als lösungsmittel bei der'Alkalibehandlung werden die Äther, wie Trioxymethylendimethyläther und Diäthylenglykoldimethylather, bevorzugt. Zu Aminen und Alkalien, die sich für die Reinigungsstufe eignen, gehören Triethylamin, Sripropylamin und Natrium- und Kaliumhydroxydο Ein besonders zv/eekraässiges Alkali ist ein äquimolares Gemisch von JSTatriumhydroxyd und Kaliumhydroxyd, da es bei einer bequemen Arbeitetemperatur ein Eutektikum bildet. Fach einer anderen Methode zur Entfernung von nicht umgesetztem Polyoxy methyl en wird ein thermischer Abbau des festen oder geschmolzenen Polymerisates (oder des Polymerisates in lösung) in Abwesenheit eines Amins oder Alkalis durchgeführt.

!fach der Eaffinierung kann man das basenständige Polymerisat oder Mischpolymerisat einer Vielfalt von Prüfungen* einschliesslich einer Bestimmung des Prozentgehaltes an einer basen-untestfeindigen Fraktion, unterwerfen,» In vielen Fällen 7/ird man diesen Wert auch für die in der Schmelze verarbeitba^e Masse bestimmen. Der Prosentgehalt an basen-unbe-3tandiger Fraktion wird bestimmt, indem man eine abgewogene

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Menge des basenbeständigen Polyoxymethylens in Benzylalkohol (ungefähr 3?5ige Lösung) mit 1,5 bis 2,0 $ Basenzusatz, Z₀ B₀ von Sri-n-butylamin, 30 bis 60 Min* auf 150 bis 165 ⁰C erhitzt» Der aus der basen-unbestandigen Fraktion entwickelte Formaldehyd liegt dann in dem Benzylalkohol vor, und seine Menge wird bestimmt, indem man den Formaldehyd aus der Lösung in dem Benzylalkohol mit Wasser extrahiert und einen aliquoten Anteil der wässrigen Lösung einer colorimetrisehen Standard-Analyse unterwirft«

Die Bestimmung des Zahlenöurchschnitt-Molekulargewichtes kann nach den klassischen oemotischen Methoden erfolgen, wenngleich auch diese Methode mühselig und für im unteren Bereich liegende Molekulargewichte nicht besonders geeignet ist. Eine zweckmässigere, in den folgenden Beispielen verwendete Methode besteht in der Messung der inneren Viscosität (Inherent · Viscosity) dea Polymerisates. Die innere Viseosität der Polymerisate gemäss der Erfindung wird bestimmt, indem man 0,125 g des Polymerisates in 25 ml reagenzreinem Phenol löst, das durch Destillation aus festem Alkali gereinigt worden ist« Das Polymerisat ist in dem Phenol bei Raumtemperatur nicht löslich, und gewöhnlich erhitzt man das Gemisch auf 120 ⁰G, um die Lösung des Polymerisates zu

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verstärken. Man "bestimmt die Viscosität des als. lösungsmittel dienenden Phenols und die Viseosität der.phenolischen Poiymerisatlösung "bei 90 ⁰G, indem die Zeit aufgezeichnet wird, welche die gleiche Raummenge jedes Materials benötigt, um ein Viscosimeter nach Ostwald zu passieren. Die innere Viscosität wird dann an Hand der Gleichung

ρ ·*/■■>■* τ., Zeit der lösung

Innere Vis- _β ' Ζβχ-t Aes Lösungsmittels cosität g Polymerisat/100 ml Lösung

erhalten. Diese innere Viseosität zeigt eine enge Beziehung zu dem Zahlendurchschnitt-Molekulargewicht des Polymerisates, für das die Beziehung erfolgt, .... '

Die Wärmebeständigkeit der Massen gemäss der Erfindung wird in iOrm des sogenannten "Gas-Index" ausgedrückt, dessen numerischer Wert gleich dem 3,7fachen der G-asmenge in Milliliter ist, die sich je Gramm Polymerisat in 15 Min. bei 231 ⁰C entwickelt. Zur Bestimmung des Gas-Index erhitzt man eine abgewogene Probe des Polymerisates in einer Injektionsspritze auf 231 ⁰C und ermittelt die Lage des Kolbens bei 5 und 20 Min, nach Versuchsbeginn. Dabei soll eine Spritze mit einem Volumen von etwa 50 ml verwendet werden, bei welcher der Boden des Spritzenzylinders eben und mit einem Kapillar-'rohrverschmolzen ist, das sich durch den Spritzenkolben er»

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streckt und auf diese Weise die Einführung von inertem Gas am luss oder der Basis des Zylinders erlaubt. Das Kapillarrohr, das durch, den Spritzenkolben eingeführt ist, erstreckt sich über dessen Oberteil hinaus und wird mit einem entsprechenden Mittel abgedeckt, um das Rohrende zu verschliessen* In den Boden des Sp:r!tzenzylinders wird ein Probehaiter, wie eine flache Glasschale, eingegeben., Alle bei der Prüfung ■verwendeten Geräte werden gut gereinigte Das Polymerisat wird in Form von Formpulver, oder eines äquivalenten, auf Sohinelzgrundlsge zusammengesetzten Materials auf O₉005 genau gewogen unö in den Probehalter eingegeben, den man in der Spritsenbasis einsetzt, worauf der Kolben in den Zylinder geschoben wird, um aus ihm alle luft zu verdrängen» Dann wird die Spritze evakuiert und mehrmals mit Stickstoff gefüllt, indem man den Stickstoff einführt und das Gas durch das Kapillarrohr in dem Kolben abziehte Während der letzten Spülung der Spritze gibt man auf das Oberteil des Kolbens eine kleine Menge Siliconöl auf,, um eine gute Abdichtung an dem Zylinder sicherzustellen» Dann wird das Kapillarrohr verschlossen und die Spritze in ein Dampfbad von 231 ⁰C eingegeben das von 1-Deeyl-alkoh.o!-Dämpfen gebildet werden kann» Man bestimmt mit einem Kathetometer die Lage fies Spritzensylindsrs bei 5 Bfiiru und erneut bei 20 Min» nach dem ersten Eingeben der Spritze in das Dampfbad« Die Veränderung in der

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„ 9 -

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Lage des Spritzenkolbens in dem 15-Hin·-Zeitraum bestimmt die Menge des Gase3, das "bei der Prüfung entwickelt wird, und somit dia Menge des Polymerisates, das zu Monomerem oder anderem Gas abgebaut wird. Der Wert des Gas-Index ist gleich. dem 3,7fachen der ermittelten Menge an aas in Milliliter, die sich in dem Zeitraum zwischen 5 und 20 Min. nach Versuchsbeginn entwickelt. Wenn nicht anders angegeben, wird bei allen Proben die gleiche Methode angewandt«,

Die folgenden Beispiele erläutern die Wirksamkeit, mit der die als Zusatzstoffe genannten α,α-disubstituierten, aliphatischen Amine eine erbefbliohe Verbesserung der Hydrolysebeständigkeit der basenbeständigen Polyoxymethylenmassen erhälto Darüber hinaus werden einige geringere Effekte einer Veränderung &e? Konzentration des Polyamid-Y/ärmestabilisators und Antiosgrdationsmittels eikennbar₃ Über die Amine hinaus Iz3.nn man den Massen Pigmente, !Füllstoffe und andere wertvolle Zusatzstoffe einverleiben, ohne dasa die hier aufgezählten Eigenschaften "beeinflusst werden. Alle diese erwünschten Eigenschaften gshen Hand in Hand mit den arteigenen Eigen-

uhaften der banenbeständigen. Polyoxymethylenharze, nämlich {/•.Liar gutsn Wärmsbeständigkeit und einer aufgezeichneten )i -^st andicke it gegen alkalische Hydrolyse. Die Produkte gemäss

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der Erfindung finden einen vielfältigen Einsatz zur Herstellung von geformten Gebilden, wie Folien, fadenförmigen Gebilden, Fasern, Fäden, Borsten, Bohren, Schläuchen, Stangen, Platten, Flaschen und verschiedenen anderen Formungen, durch Verformen, wie Formpressen und Strangjressen.

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Masse nach der Erfindung, ohne dass die Erfindung, in deren Kai men weitere Abänderungen liegen, auf sie beschränkt isto

Beispiel 1

Dieses Beispiel erläutert die Auswirkung von fünf α,α-disubstituierten» aliphatischen Aminen auf die Hydrojl^rsebeständigkeit von basenbeständigem Polyoxymethylene Die Massen werden hergestellt, indem man zanächst einen raffinierten, basenbeständigen Polyoxymethylendiäther (Zahlendurchachnitt-Molekulargewicht 26 000) mit 0,5 Gew.# eines Polyamid-Wärraestabilisators (lerpolymerisat aus ungefähr 58 fi Polycaprolaetam, 35 $> Polyhexamethylenadipamid und 27 io Polyhexamethylensebacamid), 0,1 Gew.$ eines Antioxydationsmittels in Form von 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-*

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6-tert₀-butyl-phenol) und 0,1 Gew.$ der geweiligen α,α-disubsti· tuierten, aliphatischen Amine trockenmischt« Die^v Gemische werden dann auf einer üblichen Schneckenstrangpresse "bei'190 ⁰C zu einem Stab von 3,2 mm (1/8 Zoll) Durchmesser ausgepresst, den man anschliessend in einem Wasserbad abschreckt und in kleine Würfel achneidet» Die Würfel werden dann auf einer I-Ounce-Spritsgussmaschine der Bauart Watson-Stillman zu Prüfstäben von 127 χ 12,7 χ 3,2 mm (5 x 1/2 χ 1/8 Zoll) vsrformt, die man in zwei Stücke zerschneidet, Übernacht in einem Vakuumofen bei 80 bis 90 ⁰C trocknet und wägt. Die Eydrolysebeständigkeit jeder Probe wird an einem Satz von swölf Halbstäben bestimmt« Man gibt die abgewogenen Halbstäbe in einen mit einem wassergekühlten Kühler versehenen EoIoen, setzt 400 ml destilliertes Wasser zu und bringt as zum Sieden. ITach gegebenen Zeitintervallen werden die Stäbe aus dem siedenden Wasser entnommen, wie oben getrocknet und gewogen» Ma Ergebnisse, einschliesslich des Gewichtsverluste in Prozent als Pu::.k^ion der Aufenthaltszeit in dem siedenden 'Yaaserbaä, sinä in eier !aballe I zusammengestellt· Gelegentli-clie ϋηνο1.1?£ο;ηΐτ ^nhei-jen der Stäbe führen dabei zu widersprüchlichen Gewichten swisehen aufeinanderfolgenden Ein~ tauche eiten, al-sr die Wirksamkeit der Stabilisatoren gemäss der Erfindung ist ar. Hand der allgemeinen linie der die Stabilität der Massen veranschauliohsnden Werte leicht erkennbare

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« 12 ™ ■

2,2-disubstituiertea, aliphatisehes Amin

keines - Kontrollprobe

ü?rimethylQlamino~
methan

propandiol

-1,3-

proparidiol

.¹ - 1-prbpanol

2-Amino~2-methyl-1-propanol

	fäbelle	1	•	GrewicJitsverlust dem Wasser, $>	in sieden-	840 Std.	936 Std ο	ro
(Jas- Index	basenunbestän dige !Fraktion,			264 456 600 Std. Std. Stdο	768 Std*			941
	+>

D ,

Έ. +) bestimmt an stranggepressten γ- Pellets

6,2 4,0 3,8 4,8 3,2 4,0

0,71 0,23 3*6 13,5 34,9 —

0,79 1,4 2,2 4,2 3,4 9,2

0,66 1,6 3,4 8,4 15,2

„0,7-8 U8 2,2 4,9 5,3 .11*2 0,78 1,6 3,1 4,8 7,0 20,9 0,67 2,1 2,3 3,7 10,7 17*8

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Beispiel 2

Dieses Beispiel erläutert die Auswirkung verschiedener Mengen an Trimethylolaminomethan (Kurzbezeiehnung SSCAH) auf die Hydrolysebeständigkeit von zwei basenbeständigen Polyoatymethylendiäther-Harzen (Tabelle II bei einem Zahlendurchschnitt-Molekulargewi'cht von 30 000 und Tabelle III bei. einem solchen von 25 000). Darüber hinaus erläutert die fabeile II die Auswirkung verschiedener Mengen an Antioxydationsmittel 2,2^l-Methylen-bis-(4«-niethyl-6-tert,-butylphenol) auf Massen, welche die gleiche Menge an ü?rimethylolaminomethan enthalten.

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e ι χ β

χι

CB	Poly	Anti-	Gas-	is as en-	Gewichtsverlust	480 Std.	648 Stdo	an extrudierten Pellets	in	siedendem Wasser· #	984 Std c	1248 1344 1464 1656 Std. Stdo Std. Stdo	?	λ on
δ GeWo5& ζ	amid, lf0/0	oxyda- tions- mittel,	Index	unbe ständige Fraktion, fo ++)	240 Stdo	1,0	4,9		792 Stc	* io		— — " r-' ~	IO VO	692
•»Kontroll- prooe CO O	0,5	0,2	16	1,1	0,32 (312 hrs)	0,73	0,91		42,	4	1,	5,6 14,9 — —		OO CD
	0,5	0,1	H	0,88	0,42	0*72	1,1		1,	3	2,	10,5 — — —
.Ϊ 0,1	0,5	0,3	14	0,74	0,36	0,81	1,2		1,	4	2,	8,0 — — —
' - 091	0,5	0,7	10	0,79	0,59	0,63	0,86	1,	8	3,	41,2 — — —
	0,5	0,1	10	0,93	0,32	0,77	1,0	1,	1	1,	3,3 — '15,5—-
0,3	0,5	0,1	9	0,72	0,51	0,70	0,85	1,	2	1,	4,5 — 7,0 —
0,1	1,0	0,1	10	0,68	0,38	0,79	1,0	1,	2	2,	2,9 — 5,6 —
0,1	1,0	0,7	10	0,63	0,47	0,63	0,85	1,	3	1,	6,6
O9T	0,5	0,1	10	0,71	0,35			1,	5
						+) Terpolymerisat aus ungefähr 38 $ Polycaprolactam, 35 9» Polyhexamethy lenadipamid,, 27 $ Polyhexamethy lens e"bacamid
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Claims (1)

1. Bydrolysebeständige ISSasse, gekennzeichnet durch einen halt an einem normalerweise fcasenbeständigen, hochmolekula ren Polyoxymethylen mit 0,0t bis 5,0 % seines Gewichtes an einer innig in diesem dispergieren Verbindung der allgemeinen Formel .

   R₁-O-Ei

   worin E|, Ig ^unä % 5ydro2iyalky!gruppen mit 1 tis 4 Koh- . lens toff atomen bawe Allqr !gruppen mit 1 "bis § Eohlenstoffatomen und R. und Rc Wasserstoff taw» Alky!gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuteö₃

   2c Masse nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem basenbeständigen Polyoxymethylendiätiier als hochmolekularem Po3josymethylen₀

   Miasse nicfe, Anspruch 1 _s gekennseichnet durch einen Gehalt an einem basen beständigen Mischpolymerisat mit 02ty« iten und. zwischen Oxymethyleneinheiten

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   befindlichen Alkylea»

   hochmolekularem BolyooyMetAyleii. - " ^:

   ο Masse nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch ei nest von 0,1 "bis 1,0 56 rom dowloht deB Polyoxyaii&^hyleiis an einer Verbindung der allgemeinen formel

   R₁-C-

   worin H₁, B₂ und E^ Ä&thyl- bzw«

   und B4 und R^ Wasserstoff "bzw. eine Methylgruppe "bedeuten*

   5» Maese nach Anspruch 1, gekennzeichnet duroh einen Gehalt an urimethylolaminoaethan, 2-Amino-2=-methyl-1-propanol, 2~AmiiiO'>2'-me1;byliTQ-pa.nälQ\k-'\, 3 oder 2-Dimethylaffiino-2-methyl-1-propanöl als dispergierter 7erbincung₀

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