DE1568904A1 - Siliziumhaltige Verbindungen - Google Patents
Siliziumhaltige VerbindungenInfo
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Description
|
patentanwäue
DR.-INQ, Η. FINCKE |
- Dr.iu | • MÜNCHEN 6. | 30. Off 1916 |
| DIPL.-ING. H. BOHR | MBthrttra·· 31 | ||
| DIPU-ING. S. STAEGER ' | |||
| Firnruf: 22 49 41 | |||
| t'JiiOiO) | 15689C | ||
| Mappe 21074 | |||
| Gase 18949 | |||
zur Patentanmaldung der
betreffend*
"Siliciumhaltig© Verbindungen"
Priorität! 31.12.65
Di· Erfindung beeient eich auf neue eiliriunhaltige Verbindungen und inebeeondere auf lolohe Verbindungen, dl·
Cyanogruppen enthalten?
401129/1671
.und ist verfügbar* Diese haben einen großen Anwendungsbereich»
wie s.S. als Auagangematerialien ^der Zwischenprodukte tür die !
Herstellung weiterer Materlallen, die epesielle reaktionsfähige
Gemäß der Erfindung wird eine Klasee neu·!1 Silane und Siloxane
vorgeschlagen, die mindesten· ein· Gruppe der allecteinen toneel ,
Z öl H2-CH(Ck)-OH2CH2OH
enthalten.
Unter die erfindungsgemäflen Silane fallen auoh die Hologeneilane
und die Alkoxyeilane. Die letzteren können duroh Umsetzung ein··
erfindungsgeoäßen Halogensilane, wie e.B. eine· Ohloreilane, aiii
der entsprechenden Meng« des Alkohole, de* dl· gewtlneobte Alitoxygruppe ergibt, hergeetelle werden. Die Halogen- und Aikaryailan·
können natürlich hydrolysiert oder alt anderen hydroly»ierbmr«n
Silanen kohydrolyeiert werden , wobei Siloxane erhalten werden.
Geeignete Silane, die rur irsielung von Kohydrolyeaten verwendet
werden können, sind allgemein bekannt und leicht tugänglich und
umfassen beiepieleweise Methyl- und Phenyl·· halogensilane und
Methyl- und Phenylmrthozy- und -äthoxyeilane.
Di· Siloxane können die für sölohe Verbindungen noraalen
Substiuenten enthalten, wie ι.B, Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-,
oder Oycloalkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-, Oetyl·, Λ·η/λ*ι
SpXyI- oder I 'fhenyla^nylfrufpen. In τΑ·η liUaa #·Η·η «1·
Methylgruppen bevonugt. ££· hydrolyeiertMurea lllaa· WkuMft »la
oder aettnreHalogenatoa·, Alkoxy-, Aroxy- od«v
ΐα·Γ«·
Alkoxy- oder Aroiygruppen enthalten, wie 2,B, Chlor oder
Methoxy-, Athoxy- oder Phenoxygruppen.
Die neuen Silane und Siloxane gemäß der Erfindung besitzen einen
großen Anwendungebereich, wie z.B. als Zwischenprodukte für dl·
Herstellung anderer Produkte, welche unterschiedliche reaktionsfähige Gruppen enthalten. Diese umfassen beispielsweise Aminogruppen durch Reduktion einer Nitrilgruppe, Caitoxyl- und
Clarboneäureestergruppen durch Hydrolyse einer Kitrilgruppe und
anschließende Veresterung oder duroh direkte Umsetzung einer in it ril gruppe mit dem entsprechenden Alkohol. Verschiedene
spezielle Verbindungen haben natürlich verschieden« spezielle Anwendungen, wie z«Bo als Schutzmittel für Metalloberflächen wie.
kupfer und andere bekannt· Verwendungen für Silane und Siloxane, Die Anwesenheit der charakteristischen Gruppen in den erflndunge?
gemäßen Produkten macht sie auch in Lösungsmittel! und insbesondere
in Kohlenwasserstofflösungsmitteln weniger löslioh; für verschiedene Zwecke ist dies ein beträchtlicher Vorteil.
Ein Verfahren zur Herstellung der erfindungBgtmäßen Produkte besteht darin, daß man ein Silan oder ein Siloxan, welohes
eine Ξ SlÜ-Gruppe enthält, mit einem At -Methylenglutaronitril
unter solchen Bedingungen umsetzt, daß eine ß-Addition stattfindet . Dite läßt sich folgendermaßen darstellen»
+ CH2-G(ClI)-CH2UH2OJi
009829/167· bad ob«'«™- .«.
Verbindungen, welche die Gruppe s SiH enthalten und welche für
die Verwendung bei dieser Reaktion geeignet sind, besitzen vorzugsweise die allgemeine Formel R0HSiX, _, worin a O oder 1 ist,
H eine Alkyl- oder Arylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen
ist und X ein Halogen, vorzugsweise Chlor, ist. Diese umfassen beispielsweise Trichlorsilan, Methyldichlorsilan und
Pnenyldichlorsilan. Trichlorsilan ist besonders geeignet und wird im allgemeinen bevorzugt.
Die beiden Verbindungen können miteinander in stöchiometrischen
Verhältnissen umgesetzt werden, andererseits kann die a SiH «Verbindung
auch im Überschuß anwesend sein. Es wird normalerweise
bevorzugt, daß ein Überschuß von 50 MoIjC der 3 SiH -Verbindung
anwesend ist.
Die Reaktion wird normalerweise in Gegenwart eines Katalysators ausgeführt. Geeignete katalysatoren sind zum Beispiel ein triäthyl-
oder triarylsubstituiertes Hydrid von Stickstoff, Phosphor, Arsen,
Antimon oder Wismut, Amide, wie z.B. die ίί,Ν-Dialkylamide und
die Hydrochloride von Amiden, Die stickstoffhaltigen Katalysatoren
werden normalerweise bevorzugte Besondere geeignete Katalysatoren
umfassen Triäthylamin, Tripropylamin und Tri-n-butylaain. Tri-nbutylamin wird in vielen Fällen bevorzugt, Der Katalysator kann
in sehr verschiedenen Mengen verwendet werden, wie r.B, von 0,1
bis 20 Gew.-Ji, bezogen auf das verwendete o>-Methylenglutaronitril.
Im allgemeinen werden Mengen von 0,3 bis 10 % bevorzugt.
009829/1678 BAD original " 5 -
Die Reaktion wird normalerweise durch gemeinsames Erhitzen der
beiden- Reaktionsstoffe auf eine Temperatur von beispielsweise
40 bis 35O0C ausgeführt. In vielen Fällen wird eine Temperatur
von 100 bis 2UO0C bevorzugt» Bei vielen Silanreaktionsstoffen
ist es natürlich notwendig, die Reaktion in einem geschlossenen Behälter unter autogenen Druck auszuführen, um einer. Verlust des
flüchtigen Silans zu verhindern.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiel .·: näher erläutert,
worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt
sind.
10 Teilea-Methylenglutaronitril, 20 Teile Triohlprsilan und
1 Teil Tri-n-butylarain wurden gemeinsam 2 et in einem mit Ol&e
ausgekleideten Druckbehälter auf 1OU0C erhitzt. Das Reaktionagemisch
wurde abgekühlt und nicht-umgesetztes Trichloreilan wurde
durch Destillation entfernte Auf diese Weise wurden 18,0 Teil·
1 >3-Dicyano-4-(trichlorsilvl)butan.. (0I3SiCHgCH(OHr)OHgOHgCH) in
Form einer farblosen Flüssigkeit mit- einem Siedepunkt von 132 bis 1340C bei 0,3 mmHg Druck erhalten. Das Produkt enthielt 42,37*
hydrolysierbares Chlor und hatte ein Infrarotepektrura, das mit
der obigen Struktur übereinstimmte. Das InfrarotSpektrum zeigte
die folgenden Charakteristiken \ax (flüssiger film) 224o ora
(G Ξ B at,)j 1210 cm"1 (SiC st)5 570 om"1 (BiOl et·). Folgende
waren im Spektrum nicht vorhanden:
6AD ORIGINAL
009829/1-678
3140 cm"1 (Olefin OH st.); 2225 cm"1 (ungesättigte O=K st.)und
162Ü cm"1 (C 2 C st.).
CN
Cl3Si CH2-CH (a)
(*>) ^CH2CU CM
(b) (a)
(a)f 6,6 bis 7,5 komplex (3£ rotonen), (ϊ)ΐτ7,Ί bis 9,2 komplex
(4 Protonen). Die Abwesenheit von Banden bei £ 3,98 und 4,09 zeigte,
daß die Addition stattfand,und die Abwesenheit einer Bande bei ^
ca, 9*0 GH5 Singulett(3 Protonen) zeigte, daß/i"Addition stattgefunden hatte.
10,6 Teile α-Me-ttjüflnglutaronitril, 18.2 Seile Trichloreilan und
0,7 Teile Dime thylamid wurden durch 2 1/2 et langes gemeinsame β
Erhitzen in einem Druckbehälter umgesetzt. Das Gemisch wurde abgekühlt und nicht-umgesetztes Iriohlorsilan und Dimethylformamid
wurden durch Destillation bei 40 bis 700C und oa 0,1 mm Hg Druck
entfernt. 16 Teile einer rotbraun gefärbten flüssigkeit mit den geforderten Spektralcharakteristiken von 1,3~l>icyano-4(trichlor8ily^
butan wurden erhalten.
44,8 Teile 1,3-Dioyano-4(trichlorsilyl)butan in 150 Teilen Diäthyläther und 21,7 Teilen Äthylalkohol wurden unter Rühren 2 st auf.
Rückfluß erhitzt. Ϊ1 Höht ige Substanz wurde duroh Erhitzen des
0 0 % 8 2 S /1811. BAD 0RmmJ -a
U68904
auf 15O0C entfernt, worauf der Rückstand bei 172-80C 5 mm Hg deatfulert
wurde, wobei 30 Teile einer farblosen Flüssigkeit, erhalten wurden.
| Analyse: | C | berechnet | gefunden |
| H | 53,4 | 52,5 | |
| X | 8,14 | 8,44 | |
| 10,4 | 9,9 | ||
Die Struktur wurde duroh die folgenden magnetischen Kernresonanz·
speittraldaten bestätigt:
*C6,19 OCH2CH2 Quartett
2T8,81 OCH2CH5 Triplett
^6,9 - 8,6 CH und CH2 kDaplw
& Doublet*
10υ Teile :1,3-liioyano^4(Jtrichloräilyl) butan wurden unter
heftigem Rühren in 600 felle Wasser eingegeben, Se wurde 24 8t
weiter gerührt, wobei eine weiße wacheartige feste Ausfällung erhalten wurde· Die Auefällung wurde abfiltriert und In einem
Vakuumexeikkator getrocknet ? Auf diese Welse wurden 62 Teile
eines spröden weißen pulTerförmigen unschmelzbaren feststoffe
erhalten· Die Substanz war in kaltem und siedenden Benzol,
Chloroform, Dimethylformamid, Acetonitril, Äthanol, Hexamethyldlsiloxan
und Wasser unlöslich.
BAD ORIGINAL C09829/167« -β-
Claims (18)
1. Silane und Siloxane, dadurch gekennzeichnet! daß sie mindestens
eine Gruppe der allgemeinen Formel S Si-Ca2-CH(CN)-CH2CH2 0N*
enthalten..
2. Silane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein oder
mehrere der restlichen Siliziumvaleneen von Halogenatomen eingenommen
werden^
3. Silane nach Anspruch 2f dadurch gekennzeichnet, daß das
Halogen Chlor ist*
4ο Silane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein oder
mehrere der restlichen Siliziumvaleneen durch Alkoxygruppen eingenommen
werdenο
5. Silane nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die AIkoxygruppen
fr'«thoxy~ oder Äthoxygruppen sind.
6. Siloxane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
reetliohen Siliziumvalenzen durch Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-,
Aralkyl- oder Cycloalkylgruppen eingenommen werden.
7. Siloxane nach Anspruch 6, dadurcn gekennzeichnet, daß die
genannten Gruppen Methyl, Äthyl, Octyl, Phenyl, Tolyl oder
β -.thenylfcthylgruppen sind.
009829/16 78
"9" Ϊ568904
8.,Verfahren zur Herstellung der Silane und Siloxane nach
/einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Silan oder Siloxan, welches mindestens eine s- SiH -Gruppe
enthält mit cl -Methylenglutaronitril unter solchen Bedingungen
umsetzt, daß ß-Addition stattfindet.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß ein Silan der allgemeinen Formel R0HSiXv ai worin R eine Alkyl-
oder Arylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen ist, X ein Halogen ist und a ü oder 1 ist, verwendet wird.
10,Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß als
Silan Irichlorsilan verwendet wird,
U0 Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß ale
Silan Methyldlchlorsilan verwendet wird»
12ο Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß als
Silan tixenyldichloreilan verwendet wird.
13a Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Silan oder Siloxan in einem Überschuß von
50 M0I9C zur etöchiometrischen Menge verwendet wird·
14, Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 13, dadurch gekenn zeichnet, daß ein Katalysator in einer Menge von 0,1 bis 20
bezogen auf das φ -Methylenglutaronitril, verwendet wird.
' 10 " 156890«
15. Verfahren nach Anspruch 14» dadurch gekennzeichnet, daß
der Katalysator in einer iienge von 0,3 bis 10 (Sew.~# bezogen
auf das α-Methylenglutaronitril verwendet wird.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 15, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion durch gemeinsames Erhitzen der Reaktionsetoffe auf 40 bis 35O°C ausgeführt wird.
17* Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß
eine Erhitzungstemperatur von 100 bis 2000O angewendet wird.
18. Verfahren zur Herstellung der Siloxane nach einem der Ansprüche 1, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Silan
nach einem der Ansprüche 1 bis 5 allein oder in Gegenwart eines oder mehrerer weiterer hydrolysierbärer Silane hydrolysiert.
M1WTANWJUL1I
Dt.-»»·. H. HNC» BIM.-we-K.iOM»
DIH.-IN· LtTAWEt
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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