DE1568660B2 - Verfahren zur herstellung von glycerin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von glycerinInfo
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- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
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Description
alkohols, die als »Monoacetin« bezeichnet werden, und zwar in Mengen zwischen ungefähr 2 und 6%;
außerdem sind in dem rohen Glycerin kleinere Mengen, im allgemeinen weniger als I1I2 0I0, Diglyceryläther
und Essigsäure enthalten. Gewünschtenfalls kann ein höher raffiniertes Glycerin nach herkömmlichen Reinigungsmethoden
hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Alle Teil- und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht.
Die Umsetzung wird in einem 5-1-Fünfhalskolben
durchgeführt, der mit zwei Schneidetrichtern, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem
Rührer versehen ist. 100 ml Aceton werden in dem Kolben vorgelegt. 980 g einer Lösung von Peressigsäure
in Aceton, die 2,5 Mol Peressigsäure und eine kleine Menge Essigsäure enthält, sowie eine wäßrige
Mischung, die 1500 ml Wasser und 193 g (3,25 Mol) eines 98%igen Allylalkohols enthält, werden jeweils
in die Scheidetrichter gegeben und dann gleichzeitig unter Rühren während einer Zeitspanne von ungefähr
einer Stunde in den Kolben einlaufen gelassen, wobei
während dieser Zeit die Temperatur des Kolbens auf 54 bis 560C gehalten wird. Die Mischung wird weitere
3,5 Stunden bei 54 bis 55°C gerührt; nach dieser Zeit
sind 2,43 Mol (97 %) der Peressigsäure und 2,32 Mol des Allylalkohols verschwunden.
Die Reaktionsmischung wird dann zur Entfernung von Aceton, Essigsäure und Wasser gestrippt, worauf
der Rückstand mittels eines Ionenaustauscherharzes sowie mittels Aktivkohle gereinigt wird. Das Molverhältnis
Glycerin zu Diglyceryläther beträgt ungefähr 20:1. Die Glycerinausbeute, bezogen auf den verbrauchten
Allylalkohol, beträgt 90%.
Ein 5-1-Vierhalskolben, der mit einem Scheidetrichter,
einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Rührer versehen ist, wird verwendet. 193 g
(3,25 Mol) eines 98%igen Allylalkohols und 2000 ml Wasser werden in dem Kolben vorgelegt. Dann werden
980 g einer Peressigsäurelösung in Aceton (2,5 Mol) während einer Zeitspanne von x/a Stunde zugegeben.
Die Mischung wird dann 3 Stunden lang gerührt, wobei die Temperatur auf 55 bis 58° C gehalten wird.
Die Reaktionsmischung wird zur Entfernung von Aceton, Wasser, Allylalkohol und Essigsäure gestrippt,
worauf die hochsiedende Fraktion unter Vakuum einer Kurzwegdestillation unterzogen wird; dabei erhält man
204,1 g rohes Glycerin und 12,7 g eines Rückstandes, der im wesentlichen aus Diglyceryläther besteht. Die
Glycerinausbeute, bezogen auf den Allylalkoholumsatz, liegt oberhalb 90%·
Es wird ein 2-1-Vierhalsrundkolben verwendet, der mit einem Scheidetrichter, Rückflußkühler, Thermometer
und Rührer versehen ist. 77 g (1,3 Mol) eines 98%igen Allylalkohols, 500 ml destilliertes Wasser
und 500 ml Aceton werden in dem Kolben vorgelegt. Dann werden 480 ml Peressigsäure (76 g) in Aceton
während einer Zeitspanne von 1J2 Stunde zugegeben.
Die Mischung wird über Nacht stehen gelassen (15 Stunden) und anschließend I1I2 Stunden lang auf
62 bis 650C erhitzt; nach dieser Zeitspanne ist das
Verschwinden von 98% der Peressigsäure zu beobachten. Die Reaktionsmischung wird zur Entfernung
von Aceton, Allylalkohol, Wasser und Essigsäure gestrippt, worauf der hochsiedende Anteil unter Vakuum
einer Kurzwegdestillation unterzogen wird; dabei erhält man 75,6 g rohes Glycerin und 8,2 g eines Rückstands.
Das rohe Glycerin enthält 92,9% Glycerin, ίο Die Glycerinausbeute beträgt, bezogen auf den Allylalkoholumsatz,
mehr als 90%·
B e i s ρ i e 1 4
Die Umsetzung von Peressigsäure mit wäßrigem Allylalkohol wurde unter Verwendung verschiedener
Lösungsmittel für Peressigsäure und Wasser in einem 5-1-Fünfhalskolben durchgeführt, der mit zwei Scheidetrichtern,
einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Rührer versehen war. In den Kolben wurden
ao 100 ml Lösungsmittel gegeben, und 980 g Peressigsäure in Lösung, die 21I2 Mol Peressigsäure und eine geringe
Menge Essigsäure enthielt, und eine wäßrige Mischung, die 1500 ml Wasser und 193 g (2,25 Mol) 98%igen
Allylalkohol enthielt, wurden in die beiden Scheidetrichter gegeben und dann gleichzeitig während etwa
einer Stunde unter Rühren in den Kolben geleitet, wobei die Kolbentemperatur (im Falle der Verwendung
von Aceton) bei 54 bis 56° C gehalten wurde. Die Mischung wurde weitere 3V2 Stunden gerührt; nach
dieser Zeit waren 2,43 Mol (97 %) Peressigsäure und 2,32 Mol Allylalkohol umgesetzt.
Zur Entfernung von Lösungsmittel, Essigsäure und Wasser wurde die Reaktionsmischung abgestreift und
der Rückstand mit einem Ionenaustauscherharz und mit Aktivkohle gereinigt. Beim Epoxydieren des Allylalkohols
wurden als Lösungsmittel für die Peressigsäure Aceton, Diisobutylketon, Essigsäureäthylester
und Wasser verwendet, und zwar gemäß der Arbeitsweise, die für die Verwendung von Aceton beschrieben
ist. Das unter Verwendung der verschiedenen Lösungsmittel erhaltene freie Glycerin und Monoacetin sind in
der folgenden Tabelle angegeben.
Tabelle I | 4b Peressigsaure- Lösungsmittel |
Freies Glycerin |
Monoacetin |
Aceton ■ 5o Diisobutylketon . .*r· Essigsäureäthylester Wasser |
88,8% 78,4% 77,2% 73,2% |
2% 10,6% 5,7% 13,6% |
|
Die Umsetzung scheint die Epoxydation der ungesättigten Bindung des Allylalkohols sowie die Unterdrückung
der Esterbildung von Glycerin zu umfassen. Das Aceton unterdrückt die Bildung von Nebenprodukten,
die durch Umsetzung von Glycidol mit sich selbst oder mit Glycerin erfolgen kann.
Glycerin ist eine der üblichen chemischen Verbindungen, die für verschiedene Zwecke verwendet wird, und zwar sowohl in roher als auch chemisch reiner Form. Glycerin in reinerer Form findet zur Herstellung von Kosmetika und Toilettenartikeln Verwendung und wird außerdem als Befeuchtungsmittel eingesetzt.
Glycerin ist eine der üblichen chemischen Verbindungen, die für verschiedene Zwecke verwendet wird, und zwar sowohl in roher als auch chemisch reiner Form. Glycerin in reinerer Form findet zur Herstellung von Kosmetika und Toilettenartikeln Verwendung und wird außerdem als Befeuchtungsmittel eingesetzt.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Glycerin durch halb 10% gehalten. Der Siedepunkt des Acetons liegt
Umsetzung einer wäßrigen Lösung von Allyl- 5 in ausreichendem Maß unterhalb demjenigen des
alkohol, welche zwischen 5 und 200 Mol Wasser Glycerins, um die letztlich erfolgende Abtrennung
pro Mol Allylalkohol enthält mit einer Lösung durch Destillation bei der Durchführung in tech-
von Peressigsäure in einem Lösungsmittel bei Tem- nischem Maßstabe einfach und wirksam erfolgen
peraturen zwischen 20 und 1100C und Abtrennung zulassen.
des Glycerins aus der Reaktionsmischung, d a- io Da Allylalkohol und Peressigsäure in einem 1:1-durch
gekennzeichnet, daß man als Molverhältnis reagieren und die Umsetzung in Gegeninertes
Lösungsmittel für die Peressigsäure Aceton wart eines Überschusses an einem der beiden Reakverwendet.
tionspartner ebenfalls vor sich geht, besteht für die 2.. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Verfahrensdurchführung ein gewisser Spielraum. Es
zeichnet, daß die Peressigsäurelösung zwischen 15 ist im allgemeinen vorzuziehen, einen Überschuß an
23 und 27% Peressigsäure enthält. Allylalkohol zu verwenden, wobei das Molverhältnis
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- von Allylalkohol zu Peressigsäure jedoch auch innerzeichnet,
daß das Verhältnis Allylalkohol zu Per- halb des Bereiches von 0,5:1 bis 4:1 liegen kann,
essigsäure vorzugsweise 1,3 :1 bis 2:1 liegt. Vorzugsweise liegt es in dem Bereich zwischen 1,3 :1
so und 2 :1.
Die Umsetzung geht innerhalb eines relativ breiten
Temperaturbereiches vonstatten, beispielsweise zwischen 20 und 110° C. Die Umsetzung wird vorzugs-
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur weise zwischen 50 und 100° C und in optimaler Weise
Herstellung von Glycerin durch Umsetzung einer 25 zwischen 50 und 700C durchgeführt. Bei niedrigeren
wäßrigen Lösung von Allylalkohol, welche zwischen Temperaturen werden geringere Reaktionsgeschwin-5
und 200 Mol Wasser pro Mol Allylalkohol enthält digkeiten erzielt. Die Umsetzung erfolgt in einfacher
mit einer Lösung von Peressigsäure in einem Lösungs- Weise bei Atmosphärendruck, der aus Zweckmäßigmittel
bei Temperaturen zwischen 20 und HO0C und keitsgründen bevorzugt wird. Die Umsetzung kann
Abtrennung des Glycerins aus der Reaktionsmischung, 30 jedoch ebenfalls unter verminderten oder erhöhten
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als inertes Drucken durchgeführt werden. Unter den bevorzugten
Lösungsmittel für-die-Peressigsäure Aceton verwendet. Bedingungen verläuft die Umsetzung im wesentlichen
Nach Beendigung der Umsetzung wird das Glycerin quantitativ; die Beendigung der Umsetzung läßt sich
durch Abstrippen des Acetons, der Essigsäure und an dem Verschwinden der Peressigsäure aus der Reak-Wasser,
wobei eine hochsiedende, Glycerin enthaltende 35 tionsmischung nach ungefähr 2 bis 8 Stunden erkennen.
Fraktion zurückbleibt, gewonnen. Die hochsiedende Diese Reaktionszeiten wurden bei chargenweise durchFraktion
wird unter Vakuum einer Kurzwegdestil- geführten Versuchen sowie bei halbkontinuierlichen
lation unterzogen, wobei rohes Glycerin erhalten wird, Experimenten (vgl. Beispiel 1) ermittelt,
das im allgemeinen eine Reinheit von mehr als 90% Die für die Verfahrensdurchführung erforderliche besitzt. 40 Zeit kann jedoch von der vorstehend angegebenen Die Herstellung von Glycerin durch Umsetzung von Zeitspanne erheblich abweichen, insbesondere bei Allylalkohol mit Peressigsäure in einem organischen einem kontinuierlichen Verfahren, bei welchem nicht Lösungsmittel nach einem Einstufenverfahren scheint umgewandelte Reaktionspartner recyclisiert werden, aus der Epoxydation des AUylalkohols zu Glycidol Es ist darauf hinzuweisen, daß die vorzugsweise ange- und der Umwandlung der Peressigsäure in Essigsäure 45 wendete Bedingung darin besteht, die Umsetzung mit sowie der sich im wesentlichen unmittelbar anschlie- einem Überschuß an Allylalkohol bis zum Verßenden Hydroxylierung des Glycidols zu bestehen. schwinden der Peressigsäure durchzuführen, wobei die Die Reaktionspartner sind Allylalkohol, Peressigsäure Recyclisierung des AUylalkohols zu der Stufe gemacht und Wasser, bei deren Umsetzung Glycerin und Essig- wird, die sich an die Wiederholung des Verfahrens säure gebildet wird. Die verwendeten Reaktions- 50 anschließt.
das im allgemeinen eine Reinheit von mehr als 90% Die für die Verfahrensdurchführung erforderliche besitzt. 40 Zeit kann jedoch von der vorstehend angegebenen Die Herstellung von Glycerin durch Umsetzung von Zeitspanne erheblich abweichen, insbesondere bei Allylalkohol mit Peressigsäure in einem organischen einem kontinuierlichen Verfahren, bei welchem nicht Lösungsmittel nach einem Einstufenverfahren scheint umgewandelte Reaktionspartner recyclisiert werden, aus der Epoxydation des AUylalkohols zu Glycidol Es ist darauf hinzuweisen, daß die vorzugsweise ange- und der Umwandlung der Peressigsäure in Essigsäure 45 wendete Bedingung darin besteht, die Umsetzung mit sowie der sich im wesentlichen unmittelbar anschlie- einem Überschuß an Allylalkohol bis zum Verßenden Hydroxylierung des Glycidols zu bestehen. schwinden der Peressigsäure durchzuführen, wobei die Die Reaktionspartner sind Allylalkohol, Peressigsäure Recyclisierung des AUylalkohols zu der Stufe gemacht und Wasser, bei deren Umsetzung Glycerin und Essig- wird, die sich an die Wiederholung des Verfahrens säure gebildet wird. Die verwendeten Reaktions- 50 anschließt.
mischungen können überschüssige Mengen der ver- Nachdem die Hydroxylierung beendet ist, wird die
schiedenen Reaktionspartner enthalten. Reaktionsmischung fraktioniert und das Aceton abge-
Zur Durchführung, des Verfahrens wird der Allyl- strippt. Gewöhnlich wird dann eine zweite Fraktion
alkohol in einer wäßrigen Lösung verwendet, die zur Gewinnung einer Mischung, die Wasser, restliches
zwischen ungefähr 5 und 200 Mol Wasser pro Mol 55 Aceton, Essigsäure und eventuell vorhandenen nicht
Allylalkohol enthält. Die vorgezogenen Konzentra- umgesetzten Allylalkohol enthält, abdestilliert. Etwa
tionen sind 10 bis 100 Mol Wasser pro Mol Allyl- zurückgebliebene Essigsäure wird dann unter ver-
alkohol, wobei in wirtschaftlicher Hinsicht optimale mindertem Druck abgestrippt, wobei Glycerin und
Verfahrensbedingungen mit einem Verhältnis zwischen restliche hochsiedende Komponenten zurückbleiben,
40 : 1 und 60 :1 erhalten werden. 60 die unter Vakuum zur Gewinnung des rohen Glycerins
Die Peressigsäure wird in dem Lösungsmittel Aceton abdestilliert werden. Wahlweise kann die Essigsäure
verwendet. Die Peressigsäurelösung sollte ungefähr aus der wäßrigen Lösung mit einem Lösungsmittel,
15 bis 40% und vorzugsweise zwischen 23 und 27% wie beispielsweise einem Alkylacetat oder einem
Peressigsäure enthalten. Die Lösung kann ferner Alkyläther, extrahiert werden, während das Glycerin
zwischen ungefähr 5 und 10% Essigsäure enthalten. 65 durch Eindampfen der Wasserphase gewonnen wird.
Es scheint, daß durch das Vorliegen der Peressigsäure Die Rückstände sind hauptsächlich Glyceryläther.
als Lösung in Aceton eine moderierende und inhi- Das rohe Glycerin enthält in typischer Weise 90 bis
bierende Wirkung erzielt wird. Die Umwandlung des 93% Glycerin sowie einige Esterprodukte des Allyl-
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |