DE1212056B - Verfahren zur Herstellung von Glycerin durch Hydroxylierung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Glycerin durch Hydroxylierung von Allylalkohol mit WasserstoffperoxydInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/22—Trihydroxylic alcohols, e.g. glycerol
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-5/03
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeidetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeidetag:
Auslegetag:
1212 056
C30447IVb/12o
16. Juli 1963
10. März 1966
C30447IVb/12o
16. Juli 1963
10. März 1966
Es ist bekannt, Glycerin durch katalytische Hydroxylierung von Allylalkohol herzustellen. Bei den bekannten
Verfahren wird zunächst in einer ersten Stufe Allylalkohol in wäßriger Lösung in Gegenwart eines
Wolframsäurekatalysators mit Wasserstoffperoxyd so weit umgesetzt, daß alles Wasserstoffperoxyd verbraucht,
die Hydroxylierung jedoch noch nicht vollendet ist.
In einer zweiten Stufe wird der überschüssige Allylalkohol entfernt und in einer dritten Stufe bei gleicher
oder erhöhter Temperatur und bei gleicher Konzentration wie in der ersten Stufe die Hydroxylierung
gegebenenfalls in Gegenwart von Säuren zu Ende geführt.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Glycerin durch Hydroxylierung von Allylalkohol mit
Wasserstoffperoxyd in Gegenwart eines Wolframsäurekatalysators gefunden, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man zunächst in an sich bekannter Weise ein Gemisch, in welchem Allylalkohol und
Wasserstoffperoxyd im molaren Verhältnis von 1:1 bis 5:1, Wasser und Wasserstoffperoxyd im molaren
Verhältnis von 3:1 bis 85:1 und Wolframsäure in einer Konzentration von 0,1 bis 1 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gemisch, enthalten sind, bei einer Temperatur von 35 bis 85° C umsetzt, so daß das
Wasserstoffperoxyd vollkommen verbraucht und die Hydroxylierung von 0 bis zu 60% vollendet ist,
anschließend das von nicht umgesetztem Allylalkohol befreite Reaktionsgemisch mit Wasser auf mindestens
das l,5fache des Anfangsgewichtes verdünnt und, gegebenenfalls in Gegenwart von Säuren, bei gleicher
oder erhöhter Temperatur die Hydroxylierung zu Ende führt.
In der ersten Stufe wird das Gemisch aus Allylalkohol, Wasserstoffperoxyd und Wasser bei einer
Temperatur von 35 bis 850C, vorzugsweise von 40 bis
6O0C, kontinuierlich oder auch chargenweise in einer
Kaskadenkolonne oder in einem Reaktionsturm umgesetzt. Der pH-Wert der Mischung wird durch
Zugabe von Alkali- oder Erdalkalilauge oder von Aminen, vorzugsweise von Natronlauge, auf 2,5 bis 6,
vorzugsweise auf 3 bis 5, eingestellt.
Die Verweilzeit in der Kolonne richtet sich nach der Menge des vorhandenen Wasserstoffperoxyds sowie
der Katalysatormenge und wird so bemessen, daß das Umsetzungsgemisch den Reaktionsraum verläßt, wenn
alles Wasserstoffperoxyd verbraucht ist. Gegebenenfalls wird die Umsetzung bei vermindertem Druck
durchgeführt, so daß bei der gewählten Reaktionstemperatur das Umsetzungsgemisch gerade siedet.
In diesem Fall werden die geringen Mengen Acro-Verf ahren zur Herstellung von Glycerin durch
Hydroxylierung von Allylalkohol mit
Wasserstoffperoxyd
Hydroxylierung von Allylalkohol mit
Wasserstoffperoxyd
Anmelder:
Chemische Werke Hüls Aktiengesellschaft, Mari
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl-Hans Simmrock,
Dr. Gerhard Krüger, Mari
Dr. Karl-Hans Simmrock,
Dr. Gerhard Krüger, Mari
lein, die gegebenenfalls entstehen, gleichzeitig laufend aus dem Umsetzungsgemisch entfernt.
Nach dem Verbrauch des Wasserstoffperoxyds wird das Reaktionsgemisch einer azeotropen Vakuumdestillation
unterworfen, um den überschüssigen Allylalkohol und restliche niedrigsiedende Nebenprodukte
wie Acrolein zu entfernen.
Dabei gehen gleichzeitig etwa 3 bis 15 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf das ursprüngliche Gemisch,
über. Nach der Abtrennung des Katalysators wird das verbleibende Umsetzungsgemisch, dessen
Hydroxylierung etwa zu 10 bis 60% beendet ist, zur endgültigen Hydroxylierung einem weiteren Reaktionsraum zugeführt. Dabei wird das Reaktionsgemisch
auf das l,5fache des Anfangsgewichtes, vorzugsweise auf das Doppelte oder 3fache, verdünnt. Eine weitergehende
Verdünnung ist unzweckmäßig, da zu große Volumina aufgearbeitet werden müßten, ohne daß
noch ein nennenswerter Effekt auftritt. Die Hydroxylierung wird bei der gleichen Temperatur wie die Umsetzung
der ersten Stufe oder auch bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 80 bis 2000C, vorgenommen. Zweckmäßigerweise
gibt man dem Gemisch Säuren wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Ameisensäure in
Mengen von 0,005 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu verseifende Gemisch, zu. Durch die Säurezugabe
kann die Hydroxylierung im unteren Temperaturbereich durchgeführt werden, oder die bei der
Säurezugabe auftretende Reaktionswärme deckt einen Großteil der Wärmeverluste, so daß praktisch keine
zusätzliche Wärmezufuhr erforderlich ist.
Die Durchführung des Verfahrens in zwei Konzentrationen
hat den Vorteil, daß in der ersten Stufe in relativ hohen Konzentrationen gearbeitet werden kann,
ohne daß die Menge der Nebenprodukte ansteigt, die durch Umsetzung des zunächst gebildeten Epoxydes
mit dem überschüssigen Allylalkohol entstehen. Die
609 537/414
erfindungsgemäße Arbeitsweise hat den weiteren Vorteil, daß für die erste Stufe kleinere Reaktionsgefäße
herangezogen werden können, die wegen des zersetzenden Einflusses von Metallen auch auf mit
Stabilisatoren versetztes Wasserstoffperoxyd aus Glas oder emaillierten Stoffen hergestellt werden müssen.
Bei der neuen Arbeitsweise Rönnen mit der gleichen Katalysatormenge beträchtlich größere Mengen an
Glycerin gewonnen werden. Außerdem gelingt die Aufarbeitung und Rückgewinnung, des Katalysators
leichter und wirtschaftlicher aus der konzentrierteren Lösung.
In der folgenden Tabelle 1 werden die Ausbeuten,
wie sie nach den bekannten Verfahren, 'die in der Endstufe in unverdünntem Zustand arbeiten, und dem
der vorliegenden Erfindung, welches die Hydroxylierung in geringer Endkonzentration durchführt,
erhalten werden, verglichen.
Aiifangskonzentration im Reaktor (Gewichtsprozent) |
Tabelle 1 | Ausbeute °/0 der Theorie, Wässerstoffperöxyd bei eint zugefügtem Wasser a b |
0,5:1 | bezogen auf eingesetztes an Gewichfsverhällnis von ju Reaktionsaustrag c d |
2:1. | |
unverdünnt 0:1 | 87,1 | 1:1 | 90,1 | |||
Allylalkohol Wasserstoffperoxyd Wolframsäure (H2WO4) |
\ 85,1 | — | 88,0 | — | ||
1. 8,5 3,0 0,22 |
Allylalkohol Wasserstoffperoxyd Wolframsäure (H2WO4) |
I 83,3 | — | 86,9 | 85,1 | |
2. 17,0 6,0 0,22 |
Allylalkohol Wasserstoffperoxyd Wolframsäure (H2WO4) |
\ 78,0 | 82,1 | |||
3. 25,5 9,0 0,22 |
||||||
In der Tabelle 2 werden die Raum-Zeit-Ausbeuten an Glycerin und die Gewichtsmengen erhaltenes
Glycerin pro Gewichtseinheit Katalysator dargestellt, wobei die Versuche la, 2c und 3d verglichen werden,
bei denen das Verhältnis der Reaktionspartner im jeweiligen Verdünnungsverhältnis gleich ist. Es ist
daraus zu entnehmen, daß allein durch die Verdünnung die Raum-Zeit-Ausbeute und Gewichtsmenge Glycerin
pro Gewichtseinheit Katalysator erhöht werden kann.
35
40
Versuchs nummern aus Tabelle 1 |
Gramm erhaltenes Glycerin pro Gramm Katalysator (H2WO4) |
Raumzeitausbeute Gramm Glycerin pro Stunde Reak tionszeit und Liter Reaktorraum |
la 2c 3d |
31,4 64,1 94,3 |
12,5 23 31 |
Die Umsetzung der Reaktionspartner bei den in der Tabelle angeführten Beispielen erfolgte nach der in
den Beispielen 3 bis 5 beschriebenen Methode.
55
a) In einen Reaktor, bestehend aus einer 5-Kolben-Kaskade
von zusammen 22,5 1 Inhalt, wird kontinuierlich eine wäßrige Lösung, enthaltend 17,5 Gewichtsprozent
Allylalkohol, 6,4 Gewichtsprozent Wasserstoffperoxyd und 0,24 Gewichtsprozent Wolframsäure,
eingebracht und bei 45 0C umgesetzt. Die Verweilzeit beträgt 7 Stunden. Am Reaktoreingang
wird mit Natronlauge ein pH-Wert von 3,5 eingestellt. Am Reaktorausgang sind 27 Gewichtsprozent des zunächst
gebildeten Glycids zu Glycerin verseift, das Wasserstoffperoxyd ist vollständig umgesetzt.
Der Reaktoraustrag wird einer Vakuumdestillation unterworfen, um den überschüssigen Allylalkohol als
Azeotrop mit Wasser zu entfernen. Die übergehende Wassermenge beträgt etwa 9 Gewichtsprozent des
eingesetzten Wassers; anschließend wird der Katalysator abgetrennt. Die verbleibende Lösung wird mit
0,1 Gewichtsprozent Schwefelsäure angesäuert und in einem nachgeschalteten Reaktionsturm bei 45° C
innerhalb 1 Stunde vollständig verseift. Die Lösung wird entwässert und fraktioniert destilliert. Die Ausbeute
beträgt 81,3 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Wässerstoffperöxyd. Daneben werden 6,1 °/0
der Theorie Diglycerin und 0,6% der Theorie GIycerinallyläther erhalten.
b) Wird der Reaktoraustrag nach dem Entfernen des überschüssigen Allylalkohol und der Wolframsäure
mit der halben Menge Wasser, berechnet auf das Gewicht des abgezogenen Reaktoraustrages, verdünnt
und dann unter den gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 1, a) beschrieben, verseift, beträgt die Ausbeute
an reinem Glycerin 83,5 % der Theorie. Der Anteil der Nebenprodukte geht zurück auf 0,5 % der
Theorie Glycerinallyläther und 4,4 % der Theorie Diglycerin, jeweils bezogen auf umgesetztes H2O2.
c) Wird der von überschüssigem Allylalkohol und dem Katalysator befreite Reaktoraustrag anstatt mit
der halben mit der gleichen Menge Wasser verdünnt, so beträgt die Ausbeute an reinem Glycerin nunmehr
85,5 % der Theorie, während der Anteil an Diglycerin auf 3,1 % der Theorie zurückgeht. Der Anteil an
Glycerinallyläther bleibt unverändert (0,5% der Theorie).
Die Qualität des erhaltenen Glycerins ist einwandfrei. Der Glyceringehalt (vgl. »Fette und Seifen«, 1951,
S. 38 bis 51) beträgt 99,5% und mehr.
Durch die Verdünnung gelingt es somit, die Ausbeute an Glycerin von 81,9% der Theorie auf 85,5°/9
der Theorie zu steigern, die benötigten Rohstoffe bei
gleicher Glycerinausbeute also um 4,5% zu reduzieren.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor wird kontinuierlich eine wäßrige Lösung aus 12 Gewichtsprozent
Allylalkohol, 4,4 % H2O2 und 0,24 % Wolframsäure,
deren pH-Wert mit Natronlauge auf 3 eingestellt wird, eingeführt und bei 45 0C im Verlauf von
7 Stunden umgesetzt. Anschließend wird, wie im Beispiel 1, a) beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeuten
an fraktioniertem Produkt betragen 83,9 % der Theorie Glycerin, 0,5 % der Theorie Glycerinallyläther
und 4,4% der Theorie Diglycerin. Diese Ausbeuten stimmen gut mit den im Beispiel 1, b) angeführten
überein. Andererseits sind die eingesetzten Konzentrationen an Allylalkohol und H2O2 hier und
unter 1, b) ebenfalls fast gleich, wenn man die im Beispiel 1 eingesetzten Konzentrationen auf das Verdünnungsverhältnis
2:1 [1, b)] umrechnet. Anstatt 17,50 wären dann 11,67% Allylalkohol und anstatt 6,40% 4,27% H2O2 eingesetzt worden.
Das bedeutet, daß man nach der Methode des Beispiels 1, b) im Vergleich zu der des Beispiels 2 in
demselben Kaskadenvolumen um 50 % mehr Glycerin mit derselben Ausbeute herstellen kann.
Ein Gemisch aus 59,3 g (1,75 Mol/3 Gewichtsprozent) Wasserstoffperoxyd, 336,7 g (5,7 Mol/17 Gewichtsprozent)
Allylalkohol, 4,3 g (0,22 Gewichtsprozent) Wolframsäure und 1572 g (87,5 Mol) Wasser
wird in ein Reaktionsgefäß eingebracht. Mit 0,63 g NaOH wird ein pH-Wert von 3 eingestellt. Bei 450C
wird die Reaktion in Gang gesetzt, wobei anfänglich gekühlt und im weiteren Verlauf erwärmt wird, um
die Umsetzung in Gang zu halten. Nach 2 Stunden ist das vorgelegte Wasserstoffperoxyd vollständig
umgesetzt. Aus dem Reaktionsgemisch wird der Katalysator als Bleiwolframat gefällt, der überschüssige
Allylalkohol als Azeotrop im Vakuum herausfraktioniert und die dabei übergegangene
Wassermenge durch Frischzugabe ergänzt. Anschließend wird das verbleibende Reaktionsgemisch mit
0,01 Gewichtsprozent Schwefelsäure versetzt und bei 100° C vollständig verseift. Man erhält 1742 g einer
7,84gewichtsprozentigen Glycerinlösung, das sind 136,5 g Glycerin, entsprechend einer Ausbeute von
85,1 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes Wasserstoffperoxyd,
und 86,2% der Theorie, bezogen auf den verbrauchten Allylalkohol.
Bezieht man die erzeugte Glycerinmenge auf die eingesetzte Katalysatormenge, so entspricht dieser
Versuch einer Bildung von 31,7 g Glycerin pro Gramm Wolframsäure.
a) Ein Gemisch aus 118,1 g (3,5 Mol/5,95 Gewichtsprozent) Wasserstoffperoxyd, 334,6 g (6 Mol/
17 Gewichtsprozent) Allylalkohol, 4,3 g (0,22 Gewichtsprozent) Wolframsäure und 1514 g Wasser
wird bei einem pH-Wert von 3 und bei einer Temperatur von 450C 4 Stunden nach der im Beispiel 3
beschriebenen Methode umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 1842 g einer 14,45%igen Glycerinlösung,
das sind 266,2 g Glycerin, entsprechend einer Ausbeute von 83,3 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes
Wasserstoffperoxyd, oder 84,0% der Theorie, bezogen auf den Allylalkoholumsatz.
b) Wird das vom Allylalkohol und dem Katalysator befreite Reaktionsgemisch mit der gleichen Menge
Wasser verdünnt, so werden 3705 g einer 7,5 gewichtsprozentigen Glycerinlösung, das sind 277,8 g Glycerin,
ίο entsprechend 86,9% der Theorie, bezogen auf eingesetztes
Wasserstoffperoxyd, und 87,7% der Theorie, bezogen auf den Allylalkoholumsatz, erhalten.
Durch die nachträgliche Verdünnung wird die Ausbeute an Glycerin, bezogen auf 1 g eingesetzten
t5 Katalysator, auf 64,6 g gesteigert.
a) Eine Mischung aus 176,3 g (5,2 Mol/9 Gewichtsprozent) Wasserstoffperoxyd, 332,8 g (5,8 Mol/17 Gewichtsprozent)
Allylalkohol, 4,3 g (0,22 Gewichtsprozent) Wolframsäure und 1443 g Wasser wird bei
einem pH-Wert von 3 innerhalb von 10 Stunden bei 45 0C nach der im Beispiel 3 a beschriebenen Methode
eingesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 1943 g einer 19,74 Gewichtsprozent Glycerin enthaltenden Lösung,
das sind 382 g Glycerin, entsprechend einer Ausbeute von 79,9% der Theorie, bezogen auf eingesetztes
Wasserstoffperoxyd, oder 81,0% der Theorie, bezogen auf den Allylalkoholumsatz.
b) Wird das von überschüssigem Allylalkohol und dem Katalysator befreite Umsetzungsgemisch mit
der doppelten Gewichtsmenge Wasser verdünnt, werden 5790 g einer 7,0gewichtsprozentigen Lösung
mit 406 g Glycerin erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 85,1% der Theorie, bezogen auf eingesetztes
Wasserstoffperoxyd, und von 86,4% der Theorie, bezogen auf den Allylalkoholverbrauch;
bezogen auf 1 g Wolframsäure werden 94,3 g Glycerin gewonnen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Glycerin durch Hydroxylierung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxyd in Gegenwart eines Wolframsäurekatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst in an sich bekannter Weise ein Gemisch, in welchem Allylalkohol und Wasserstoffperoxyd im molaren Verhältnis von 1:1 bis 5:1, Wasser und Wasserstoffperoxyd im molaren Verhältnis von 3:1 bis 85:1 und Wolframsäure in einer Konzentration von 0,1 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gemisch, enthalten sind, bei einer Temperatur von 35 bis 85° C umsetzt, so daß das Wasserstoffperoxyd vollkommen verbraucht und die Hydroxylierung von 0 bis zu 60 % vollendet ist, anschließend das von nicht umgesetztem AHyI-alkohol befreite Reaktionsgemisch mit Wasser auf mindestens das l,5fache des Anfangsgewichtes verdünnt und gegebenenfalls in Gegenwart von Säuren bei gleicher oder erhöhter Temperatur die Hydroxylierung zu Ende führt.609 537/414 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC30447A DE1212056B (de) | 1963-07-16 | 1963-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Glycerin durch Hydroxylierung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxyd |
FR981196A FR1400340A (fr) | 1963-07-16 | 1964-07-09 | Procédé de préparation de la glycérine à partir d'alcool allylique et d'eau oxygénée |
GB2903864A GB1023569A (en) | 1963-07-16 | 1964-07-15 | Process for the production of glycerin from allyl alcohol and hydrogen peroxide |
NL6408089A NL6408089A (de) | 1963-07-16 | 1964-07-16 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC30447A DE1212056B (de) | 1963-07-16 | 1963-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Glycerin durch Hydroxylierung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxyd |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1212056B true DE1212056B (de) | 1966-03-10 |
Family
ID=7019352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC30447A Pending DE1212056B (de) | 1963-07-16 | 1963-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Glycerin durch Hydroxylierung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxyd |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1212056B (de) |
GB (1) | GB1023569A (de) |
NL (1) | NL6408089A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0297444A2 (de) * | 1987-06-30 | 1989-01-04 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Butantriol |
-
1963
- 1963-07-16 DE DEC30447A patent/DE1212056B/de active Pending
-
1964
- 1964-07-15 GB GB2903864A patent/GB1023569A/en not_active Expired
- 1964-07-16 NL NL6408089A patent/NL6408089A/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0297444A2 (de) * | 1987-06-30 | 1989-01-04 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Butantriol |
EP0297444A3 (de) * | 1987-06-30 | 1989-05-03 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Butantriol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6408089A (de) | 1965-01-18 |
GB1023569A (en) | 1966-03-23 |
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