DE1568215A1 - Verfahren zur Herstellung von ss-Hydroxyalkylthioaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ss-Hydroxyalkylthioaethern

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DE1568215A1
DE1568215A1 DE19661568215 DE1568215A DE1568215A1 DE 1568215 A1 DE1568215 A1 DE 1568215A1 DE 19661568215 DE19661568215 DE 19661568215 DE 1568215 A DE1568215 A DE 1568215A DE 1568215 A1 DE1568215 A1 DE 1568215A1
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DE
Germany
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halides
ethyl
hydroxyalkyl
carbon atoms
hydroxyalkylthioethers
Prior art date
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Pending
Application number
DE19661568215
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English (en)
Inventor
Dr Harry Distler
Dr Gerhard Klatt
Dr Kurt Schneider
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

BADISOHB ANILIN- & SODA-FABRIK AG
Unser Zeichens O.Z. 24 623 Bk/Hi I ^vT. 2 Ludwigshafen am Rhein, 8. 12. 1966
Verfahren zur Herstellung von._ ß-Hyd_rpx^alkyl-thioäthern Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung B 89 244 IV b/12 o)
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung.von ß-Hydroxyalkyl-thicäthern aus ß-Hydroxyalkyl-mercaptanen.
Gegenstand des Patents . ... ... (Patentanmeldung B 89 244 IV b/ 12 o) ist ein Verfahren zur Herstellung von ÄThyl-ß-hydroxyalkyl -thioäthern in Gegenwart von Basen bei erhöhter Temperatur, wobei man ß-Hydroxyalkyl-mercaptane mit Äthylhalogeniden, vorzugsweise in Gegenwart der als Reaktionsprodukte zu erwartenden Äthyl-ß-hydroxyalkyl-thioäther umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren nach dem Hauptpatent zu einem Verfahren zur Herstellung anderer ß-Hydroxyalkylthioäther ausgestalten läßt, wenn man anstatt Äthylhalogeniden andere Alkylhalogenide mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylhalogenide mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen verwendet.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß man ß-Hydroxyalkylthioäther mit höheren Ausbeuten als nach den bisher bekannten Verfahren erhält. Außerdem braucht man, ebenso wie in dem Haupt-
009828/1811 —
- 2 - O.Z. 24 623
patent beschriebenen Verfahren, keine niedrig siedenden und übelriechenden Mercaptane anzuwenden.
Als Alkylhalogenide mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylhalogenide mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen werden bevorzugt die entsprechenden Chloride, Bromide oder Jodide verwendet. Besonders bevorzugt werden die entsprechenden Chloride eingesetzt, da sie sehr leicht in großem Maßstab zugänglich sind. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise: Methylchlorid, Methyibromid, Methyljodid, Isopropylchlorid, n-Butylbromid, 2-Jod-butan, Methallylchlorid, Allylbromid oder Allylchlorid.
Hinsichtlich der verwendeten ß-Hydroxyalkylmereaptane, Basen und Lösungsmittel sowie in den Reaktionsbedingungen unterscheidet sich das vorliegende Verfahren nicht von dem des Hauptpatents. Es versteht sich, daß bei der Mitverwendung von ß-Hydroxyalkylthioäthern als lösungsmittel jeweils diejenigen verwendet werden, die aus den jeweils verwendeten Ausgangsstoffen entstehen.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten ß-Hydroxyalkyl-thioäther eignen sich zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Die in folgendem Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel In einem Rührgefäß werden 500 Teile Methyl-ß-hydroxyäthylthio-
009828/1811 - - - t
BAD ORJGlNAL
ξ, ■ - 3 - O.Z. 24 623
äther und 468 Teile ß-Hydroxyäthylmercaptan mit 480 Teilen 50gew.#iger wäßriger Natronlauge versetzt. Bei 80 bis 1000C leitet man dann unter Rühren im Verlauf von 5 bis 6 Stunden Teile Chlormethan ein. Fach beendeter Reaktion trennt sich das Realctionsgemisch in eine organische Phase und eine wäßrige gesättigte Natriumchloridlösung. Me organische Phase wird abgetrennt und im Vakuum destilliert. Han erhält 1028 Teile (Ausbeute 95 i» der Theorie) Methyl-ß-hydroxyäthyl-thioäther als farblose Flüssigkeit; Siedepunkt = 68-7O0C bei 20 ram Hg und einem Brechungsindex nl = 1,4867.
-A-8/^81 1 ®Ä© ORIGINAL

Claims (1)

  1. - 4 - O.Z. 24 623
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von ß-Hydroxyalkylthioäthern durch weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von Äthylß-hydroxyalkyl-thioäthern durch Umsetzen von ß-Hydroxyalkylmercaptanen mit Äthylhalogeniden in Gegenwart von Basen bei
    erhöhter Temperatur nach Patent (Patentanmeldung
    B 89 244 IV b/12 o), dadurch gekennzeichnet, daß man anstatt Äthylhalogeniden andere Alkylhalogenide mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylhalogenide mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen verwendet.
    BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
    009825/1811
DE19661568215 1966-10-07 1966-12-09 Verfahren zur Herstellung von ss-Hydroxyalkylthioaethern Pending DE1568215A1 (de)

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DEB0090218 1966-12-09

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LU54532A1 (de) 1967-11-27

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