DE1545832A1 - Heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1545832A1 DE19651545832 DE1545832A DE1545832A1 DE 1545832 A1 DE1545832 A1 DE 1545832A1 DE 19651545832 DE19651545832 DE 19651545832 DE 1545832 A DE1545832 A DE 1545832A DE 1545832 A1 DE1545832 A1 DE 1545832A1
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acid
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Schrinner Dr Elmar
Wolf Dr Erhard
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
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    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/92—Oxygen atoms with hetero atoms directly attached to nitrogen atoms of the hetero ring

Description

FARBYiKRKK HOECHST AG. , -vormals Meister Lucius 8s Brüning Aktenzeichen: P 15 45 832.9 - Fw 4830
Datum: 13. Februar 1969
Dr.Tg/£e
Heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung·
Die Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen der allge meinen Formel
OH
f j 111
R4 H
in der R ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl, Alkenyl, Arylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest und R1 , R0, R1, und R. gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Alkyl- oder Arylreste oder Halogen, Nitro- oder Hydroxygruppen bedeute:?..
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man o-'Wiiinohydroxawsauren der Formel
ι T11
BAD ORIGINAL \ \ mi2 ' 9098A3/1728
mit Al<;ei-.y(icu der Fqruiel J w. L jcri ί'-·η. 7 j ι Abs. a Nr. ι Satz 3 d^ Änc'cü-unsEfl . ..: /2
J .;. ' ,· 7.i 1'' '.1 i.'.-r. '' ,...; . ι·;;: .Ί d-?> /M-Jfmngsgss. v. 4. i>. ι j.
Fw 4330
- c:
/A
umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen zu den entsprechenden Chinuzolonen dehydratisiert.
Das folgende Reaktionsschema veranschaulicht das erfinclungsgemäße Verfahren:
C - NIIOH
-H2O
O=C-R
HOII
N=CIIR
Cyclisierung
Die Schiff'sehen Basen sind in der Regel nicht isolierbar, sondern lagern sich unter den Reaktionsbedingungen sofort zu den entsprechenden cyclischen 1,2-Di hydro-4-hydroxy-3-W-oxyden im. Diese Verbindungen können auch als 1,2-Dihydro-3-hydro::y-4-keto -Verbindungen formuliert werden:
BADORSGiNAt
909843/1728
- 3 - Fw 4830
Die als Ausgangsmaterial dienenden Anthranilhydroxamsäuren' können funktioneile Gruppen tragen wie beispielsweise die 5-Nitro-anthranilhydroxarasäure, 3,5-Dibrora-anthranilhydroxatnsäure, 4~Chlor-anthranilhydroxanisäure, 5-Chlor-anthranilhydroxamsäure, 4-Hydroxy-anthranil-hydroxamsaure, und/oder alkyliert sein, wie beispielsweise 4-Methyl-anthranilhydroxalsäure, 4·-^lethyl·-5-hydroxy-anthranil-hydroxa!üsäure.
Auch ein weiterer Benzolring kann ankondensiert sein, wie
φ der z.B. bei l-Araino-2-naphtoe-hydroxamsäure) 2-Amino-3-naphtoe-hydroxamsäure. Diese Hydroxamsäuren lassen sich nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise durch Umsetzung entsprechend substituierter Anthranilsäureester mit Hydroxylamin, herstellen.
Als Aldehyde können beliebig substituierte gesättigte wie ungesättigte aliphatische» aromatische und heterocyclische Verbindungen verwendet werden. Es können auch die Diacetate der Aldehyde, beispielsweise Furfuroldiacetate wie das 5-Nitrofurfuroldiacetat, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, eingesetzt werden.
Als gesättigte aliphatische Aldehyde, die für die Reaktion herangezogen werden können, selen beispielsweise genannt: Formaldehyd, Acetaldehyd, Ieobutyraldehyd, -^-Chlor-butyroldehyd, Laurin-aldehyd, LUvulinaldehyd oder 1-Bronieyclohexan-1-aldehyd. Als ungesättigte aliphatische Aldehyde seien genannt: Acrolein und Crontonaldehyd, ala aromatische Aldehyde kann 4-Nitro-zicitaldehyd, Phenyl-acetaldehyd,
2-IIethoxybenzaldehyd, Naphtalin-1-aldehyd, 2-Naphtol-3-aldehyd, 2-ChloΓ-6-nitro-ben2aldehyd, 3-Hydroxy-benzaldehyd,
BAD ORIGINAL /4
909843/172«
Pu 4830
2-rNitro-benzaldehyd, 4-Diäthylarnino-benzaldehyd, 4-Sulfamidobenzaldehyd oder 3-Trifluormethyl-benzaldehyd verwendet werden. Als heterocyclische Aldehyde seien achliesslich genannt: Benzthiazol-2-aldehyd, Furfurol, 5-Nitrofurfurol, Pyrazol-3-aldehyd, Pyridin-4-aldehyd, Thiophen-2-aldehyd oder Chinolin-4-aldehyd.
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0° und 1500C. Sie verlauft entsprechend der Reaktivität des Aldehyds mehr oder weniger exotherm. Die Reaktion wird vorteilhaft in einem Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Acetonitril, Tetrahydrofuran· oder niederen Alkoholen durchgeführt, sie kann aber auch in Abv/esenheit eines L'Jsungsmittels bewerkstelligt v/ er den.
Der Verlauf des erfindungsgemässen Verfahrens, welches die Herstellung neuer, bisher nicht bekannter l,2-Dlhydro-4-hydroxy-chinazolin-3-N-oxyde ermöglicht, ist ausserordentlich überraschend. Es war nicht vorauszusehen, dass die aus den Anthranilhydroxarasäuren und Aldehyden entstehenden Schiff'sehen Basen unter so milden Bedingungen quantitativ zu Chinazolin-3-N-oxyden cyclisiert werden könnten. Man hätte vielmehr annehmen mUssen, dass gleichzeitig Dehydratisierung entsprechend folgender Gleichung eintritt:
>H B,
Tatsächlich findet die Dehydratisierungsreaktion zu den entsprechenden Chinazolonderivaten bei der beschriebenen Umsetzung von Anthranilhycroxamsäuren und Aldehyden von allein nicht statt, Sie kann jedoch erreicht werden, wenn man die Dehydratisierung
/5
909843/172·
BAD ORlGlNAt
- 5 - Fw 4830
in einer anschliessenden Reaktion in Üblicher Weise durch-
i
fUhrt, etwa durch azeotrope Entwässerung oder in Gegenwart '!" · wasserentziehender Mittel. Das erf indungsgeciässe Verfahren ist somit gleichzeitig ein Herstellungsverfahren für entsprechende Chinäzolonderivate und kann in den Fällen, in denen bestimmte Chinäzolonderivate schwer zugänglich sind, mit Erfolg zu ihrer Herstellung angewendet werden.
Die Verfahrensprodukte sind zu zahlreichen weiteren Umsetzungen befähigt und finden deshalb als Zwisehtirrodukte zur Herstellung von Pflanzenschutzmittel und Kunststoffhil.fsraittel Verwendung. Die Verfahrensprodutte haben Jedoch auch therapeutische Eigenschaften und können in der Chemotherapie verwendet werden.
BAD ORIGINAL
909143/1721
- 6 - Fw 4ß30
Beispiel 1
Zur Lösung von 20 g Anthranilhydroxaasäure (- 0,131 Mol) In 40 ral Dimethylformamid wird bei Raumtemperatur 16 g (· 0,131 Mol) p-Hydroxybenzaldehyd gegeben'. Unter Temperaturerhöhung bis auf 4o°C erfolgt die Reaktion. Nach etwa 1 Stunde kristallisiert das l,2-Dihydro-2-(p-hydroxyphenyl)«4-hydroxy-chinazolin-3-oxyd aus."lläQh mehrstündigem Stehe« werden 150 ml Wasser zugegeben, die gelblichen Kristalle abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 32 g « 95 ?* der Theorie. Die praktisch analysenrein anfallende Verbindung kann aus Dioxan-V/asserpemisch umkristollislert werden und schmilzt im erwärmten Block bei 2220C.
Da sich die Verbindungen dieses und der folgenden Beispiele bein Erwärmen zersetzen, sind die Schmelzpunkte nur schwierig zu bestimmen. Sie sind In jedem Fall in νorerwärmten Block bestimmt worden.
Die Substanz gibt in alkoholischer Lösung eine violett· Eisen-III-chlorid-Reaktionj ist in verdünnten Laugen löslich und als cyclische Verbindung gegen kochende verdünnte Säuren beständig. Analyse: C14H12N2O5 (256,2) N bfri 10,97 %i N gtf ι 10,9 *.
Beispiel 2
Die Lösung von 30 g AnthranilhydroxamsSure (0,197 Mol) in 300 ml kochendem Acetonitril wird mit 35 g (0,198 Mol) 4-Nltrozlmtaldehyd versetzt. Beim Abkühlen kristallisieren 56 g « 91 Jo der Theorie !,a
hydroxy-chinazolin-3-oxyd aus. Nach den Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser-Gemisch erhält man ^5 8 reine«Verbindung,
/7 109143/1721
BAD
- 7 - Fv? 4830
die im vorerwärmten Block bei 217°C schmilzt. Die Substanz gibt in alkoholischer Lösung eine intensive violette Eisen« III-chlorid-Reaktion, ist in verdünnten Laugen gut löslich und beständig gegen kochende verdünnte Säuren. Analyse: C16H15N3O4 (311.3) \βΓ.. 13,5 % Ngef #: 13,3
Beispiel 3
ku 50 g (β 0,329 Mol) Anthranllhydroxamsäure in siedendem Acetonitril werden 25 g (0,3^8 Mol) Isobutyraldehyd gegeben. ,Nach kurzer Zeit kristallisieren 60 g · 89% der Theorie l^-Dihydro^-isopropyl-^-hydroxy-chinazolin^-oxyd pmktisch j analysenrein aus. Die Verbindung kann aus einem Dimethylformamid-Wasser-Gemisch umkrlstalllsiert werden und schmilzt bei 1800C im vorerwärmten Blook. Die als cyclische Verbindung gegen verdünnte Säuren beständige Substanz ist in verdünnten Laugen, sowie Alkohol und Aceton -gut löslich.
Analyse:
(206.2) Cber#: 64,1?!) Hber: 6,83
CgefV 61,0 !S, B^,. 6,9 %
Verwendet r.an anstelle der Anthranilhydroxansäure 6l_g Chloranthranilhydroxamsäure, so erhält man in 70 £iger Ausbeute das l,2-Dihydro-2-iflopr-opyl-4-hydroxy-7-chlor'-chinazo] 3-oxy vom Schmelzpunkt 19O0C (im vorerwärmten Block). Die Verbindung ist in Alkohol und Laugen löslich und gsgen ver-i dünnte Säuren beständig.
Analyset
CI1H13ClJN2O2 (210,7) C : 5*.9 & H. : 5.* %
• i\h q£· v · ς ι; ^
BAD QNAL
984 3/172$
- 8 - Fw 4830
Beispiel 4
22,5 g (- 0,148 Mol) Anthranllhydroxyamsäure werden in Äthanol suspendiert und im Verlauf von 5 Minuten mit 16 g (» 0,15 Mol) Pyridin-4-aIdehyd.ungesetzt. In exothermer Reaktion geht die HJdroxamsäure in Lösung. Nach kurzem Stehen kristallisiert das l,2-Dihydro-2-(4l-pyridyl)-4-hydroxy-chinazolln-3-oxyd fast quantitativ und analysenrein 4us. Die Verbindung kann aus Dimethylformamid-Wasser-Gemisch ümkristallisiert werden. Im vorerhitzen Bock schmilzt die ßubstanz bei ca. 2240C. Sie ist in Laugen'und Säuren löslich. (Analyse:
13ttlA°2 <241'2) Nber.s 1^'42 ** Ngef.: lJ^ *
Beispiel 5
33 g 4-Methyl-anthranilhydraxamiäure (- 0,199 I'Ol) werden nlt 30 g Plperonal (- 0,2 i öl) in Acetonitril 1,5 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Beim Abkühlen In Eiswaftser kristallisieren 48 g - 81 % der Theorie» l,2-Dih3rdfö-2-(3f #*'-raethylen-d!hydroxyphenyl)-4-hydroxy-7-methyl-chinazolin-3-oxyd aus. Die Verbindung -läset eich aus Dlcethy-lforaamid/-Wasser.' Umkristallisieren. Die zart-gelben Kristalle schmelzen im vor erwärmt en Block bei 205 0C* ~ ——— Analyse:
(298,3)
Beispiel 6 Zur Lösung von 5 g (■ 0,027 Hol) 3-Atnino-naphthoe-(2)-
hydroxatoeäure vom Schmelzpunkt 202-303° unter Zersetzung (im vorerwärnten Block) in 20 el 4o°C heleaem Dimethylformamid
werden 2,8 g (« 0,0262 Mol) Pyridin-4-aldehyd gegeben. Nach 30 Minuten Stehen bei 4o°C wird die Temperatur langsam* gesteigert. Bei 80°C kristallisiert das 1,2-Dihydro-2-(f-pyridyl)-4-hydroxy-benzo £zjj chinazolin-3-oxyd aus. Die abgesaugten Kristalle werden mit 30 ml A etonitril ausgekocht. Die Ausbeute an analysenreiner Substanz beträgt 6,5 g .« 90 # der Theorie. Die Verbindung ist in verdünnten Laugen und Säuren gut löslich. In alkohol JsSier Lösung gibt sie eine violette Eisen-Ill-chlorid-Reaktion. Die Kristalle schmelzen bis 300 C nicht, ^nalyse:
C17H1^O0 (291,3) Cw : 70,1 ft H1,^: 4,5 Zi Nber%: l4,43 %
Beispiel 7
Zur Suspension von 15 g (* 0,0986 Mol) Anthranilhydroximsäure in 25 ml Äthanol werden unter RUhren 16 g (= 0,12 Mol) Jü-Naphtalaldehyd gegeben. Unter Erwäroen auf 45°C erhält man eine klare Lösung, aus der das 1,2-Dihydro-2-/i-naphtyl-4-hydroxy-chinazolin-3-oxyd auskristallisiert. Nach Zugabe von 100 ml Wasser erhält man 27 g ■ 91 % der Theorie der Verbindung, die nach dem Umkristallisieren aus Butylacetat bei 203 - 2050C im vorervrärmten 31oclc schmilzt. Das Chlnazolin-oxyd ist gegen kochende verdünnte Säuren beständig und gibt in alkoholischer Lösung eine violette Eisen-III-chlorid-Reaktion. In verdünnten Laugen ist sie gut löslich.
Analyse:
C18H14N2O2 (290,3) Cber#: 74,5 % Hber#: 4,86 % Nber#: 9,65 %
' 4,7 % ίί . : 9,5 %
BAD ORiGIMAU /10
909843/172·
Beispiel 8
- 10 - Pw 4830
154S832
Die Suspension von 25 g (» O,l665 Mol) Anthranilhydroxansäure in 50 ral Methanol wird mit 22 g (= 0J66 I-lol) 5-Nitrofurfurol versetzt. In exothermer Reaktion entsteht eine klare Lösung, aus der sich beim Abkühlen 30 g * 70 % der Theorie gelbe Kristalle des l,2-Dihydro-2-(5'-nitrofuryl)-4-hydroxy-chinazolin-3-oxyd abscheiden. Die Verbindung schmilzt im vorerwärmten Block bei 162 - 163°C, list gegen kochende verdünnte Säuren beständig und gibt Iin alkoholischer Lösung eine violette Eisen-III-chlorid-Iteaktion.
Analyse:
O5 (275,2) Nber: 15,3 *
Beispiel 9
10 g l,2-Dihydro-2-phenyl-4-hydroxy-chinazolin-3-oxyd werden in Cymol aa Rückfluss gekocht, wobei das entstehende Wasser mittels eines Wasserabscheiders abgetrennt wird. Das beansprucht.·' ca. 2 Stunden. Nach dec Abkühlen werden die Kristalle abgesaugt. Man erhält 6 ε - 65 ί© der Theorie 2-Phenyl-chinazolon, das nach den Umkristallisieren bei 2380C schmilzt. Die Substanz 1st identisch ölt der nach G. Heller, J. prakt. Chem. (2) J1U, 19 (1925) hergestellten Verbindung.
Unterwirft nan die 2-Isopropylverbindung den gleichen Bedingungen, so erhält nan in 68 £iger Ausbeute das 2-Isopropyl-chinazolon vom Schmelzpunkt 228°C.
/11
9098 4 3 /,172·, bad original
Beispiel 10
- 11 - Pw 4830
1*52 g (- QfOl Mol) Anthranilhydroxamaäure werden bei Rauntemperatur mit 1,1 g (« 0,01 Mol) Benzaldehyd vermischt. Unter Erwärmung auf 6o°C erfolgt die Kondensation, wobei das Reactionsprodukt erstarrt. Durch Umkristallisieren aus Äthylacetat erhält man 1*6 g l^-Dihydro-^-phenyl-^-hydroxy-chinazolin-jJ-oxyd. Durch Einengen der Mutterlauge erhält man eine weitere reine Fraktion. Die Gesamtausbeute beträgt 8l £. Die Verbindung ist in Alkohol, Aceton, Acetonitril und verdünnten Laugen gut löslich, gegen kochende verdünnte Säuren 1st sie beständig. In Alkohol gibt sie eine intensiv-violette Eisen-III-chlorid-Reaktion. Die Kristalle schmelzen im vorerwärmten Block bei 164 - l65°C. Analyse:
2 (240,2) Nberi 11,66 $ '
Ngef.'
/12
BAD OBiGIMAL
•OlliJ/If2·

Claims (2)

■ 12 " Fy 4830
1) Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daft o-Aminohydroxaasäuren der Formel
■it Aldehyden der Formel
■<:
umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen xu den entsprechenden Chinazolonen dehydratisiert.
2) Die Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen der allgemeinen Formel
in .der R ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl, Alkenyl, Arylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest und R1, R2I R« und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Alkyl- oder Aryl- . reste oder Halogen, Nitro- oder Hydroxygruppen bedeuten.
909843/1728
BAD ORIGINAL
DE19651545832 1965-07-16 1965-07-16 Heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1545832A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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