DE1545721B1 - Verfahren zur Herstellung von 1-(2-Alkyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl)-pyridinium-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-(2-Alkyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl)-pyridinium-Verbindungen

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DE1545721B1
DE1545721B1 DE19651545721 DE1545721A DE1545721B1 DE 1545721 B1 DE1545721 B1 DE 1545721B1 DE 19651545721 DE19651545721 DE 19651545721 DE 1545721 A DE1545721 A DE 1545721A DE 1545721 B1 DE1545721 B1 DE 1545721B1
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DE
Germany
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amino
alkyl
preparation
pyrimidylmethyl
water
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DE19651545721
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English (en)
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Guczoghy Dipl-Ing Lajos
Puklics Dipl-Ing Maria
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Chinoin Private Co Ltd
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Es wurde gefunden, daß man mit guter Ausbeute 1 - (2 - Alkyl - 4 - amino - 5 - pyrimidyl - methyl) - Verbindungen dadurch herstellen _ kann, daß man ein einen pH-Wert von 3 bis . 6,5 aüfWeisendes Gemisch aus einem 2-Alkyl-4-amino-5-hydroxymethylpyrimidin oder dessen Hydrochlorid, Wasser oder wäßriger Salzsäure, Benzol oder Toluol oder Xylol und Pyridin oder einem 2-Alkylpyr-idin oder dessen Salze in einem Ölbad von 160 bis 170'C erhitzt und das Wasser dabei abdestilliert.
  • Bekannte Verfahren zur, Herst9.11ung dieser Ver#-'-bindungen gehen von den entsprechenden Estdrsalzen oder von Äthern unter Verwendung-von Chlorwas.serstol gas!aus, wobei möglfchsi;#r#Aj#trei# Bedingungen eingehalten werden. Es- - ist dal#dr. #überrascheild und vorteilhaft, daß die Reaktion auch in Gegenwart von Wasser oder wäftiger Salzsäuro-*d-urrh-geführt werden kann. Ein weiterer Yor.te#I.. liegt in der Vera wendung leichter zugäÜglicher Aüsgangsstoffe.
  • Die als Ausgangsmaterial dienenden 2-Alkyl-4-amino-5-hydroxy-methyl-pyrimidine sind bekannte Verbindungen, die aus 2-Methyl-4-amino-5-amino-methylpyrimidin herstellbar sind.
  • Beispiel 1 1 g 2 - Methyl - 4 - amino - 5 - hydroxy - methylpyrimidin f7,1 Millimol) - wird in 11,2 ml Xylol, aufgenommen, 'worauf - - 7,ö7#g J (76 Millimol) oc-Picolin und 5,6 ml (67,1 Millimol) 12n-Salzsäure zugesetzt werden, so daß der pFL-Wert der Lösung 6,5 beträgt. Hierauf wird in einem# Öfb#d von 160, bis 170'C erwärmt, -wobei aus-deffi-Reaktionsgernisch kontinuierlich, Wasser- und -Xylöl' abdesWhert wird. Der X#t#lgehalt' des R-eaktidnsgenuscj r--wird kontinuierlich ergänzt. Nach etwa 10'Stunden wird das Xylol abgegossen und der Rückstand mit 7 ml Isopropylalkohol versetzt. Nach einigem Stehen wird das ausgeschiedene Produkt abgenutscht und mit Isopropylalkohol gewaschen. Das erhaltene 1-(2-Methyl - 4 - amino - 5 - pyrimidyl - methyl) - 2 - methylpyrin#di-4,mehlorid (1,73 #) #schi#pht,#ei 250 bis 256'C. Das Produkt ist 9901.ig (Analyse durch Titrieren mit Perchlorsäure). Aus der Mutterlauge scheiden sich nach weiterem Stehen oder Einengen noch 10 bis 15 "/, des Produktes aus.
  • Beispiel 2 1 g 2 - Methyl - 4 - amino - 5 - hydroxy - methylpyrimidin (7,1 Millimol) wird in 11,2 ml Xylol aufgenommen, worauf 8,7 g (67,2 Millimol) ix-Picolinchlorhydrat, 5 ml Wasser und 0,82 g (8,8 Millimol) X-Picolin, werden, so daß der pH-Wert der Lösung 6,5 beträgt. Hierauf wird in einem Ölbad von 160 bis 170'C erwärmt, wobei aus dem Reaktionsgeni.isch kontinuierlich Wasser und Xylol destilliert wird. Der Xylolgehalt des Reaktionsgemisches wird kontinuierlich ergänzt. Nach etwa 10 Stunden wird das Xylol abgegossen, und der Rückstand wird mit 7 ml Isopropylalkohol versetzt. Nach einigem Stehen wird das ausgeschiedene Produkt abgenutscht und mit Isopropylalkohol gewaschen. Es werden 1,82 g 1 - (2 - Methyl - 4 - amino - 5 - pyrimidyl-methyl) - 2 - methyl - pyridiniumchlorid - hydrochlorid vom Schmelzpunkt 250 bis 256'C erhalten. Das Produkt ist 990/,ig (Analyse durch Titrieren mit Perchlorsäure). Aus der Mutterlauge scheiden sich nach weiterem Stehen oder-- Einengen noch 10 bis 15 0/0 des Produktes aus.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von 1-(2-Alkyl-4 - amino - 5 - pyrinn'dyf--- m-ethyl) - pyridinium--Verbindungen, dadu,*roh- _gekennzeichn e t, daß man ein einen pH-Wert von 3 bis 6,5 aufweisendes Gemisch aus einem 2-Alkyl-4-arnino-5-hydroxymethylpyrimidin oder dessen Hydrochlorid, Wasser oder wäßriger Salzsäure, Benzol oder Toluol oder Xylol und'Pyridin oder-einem 2-Alkylpyridin oder dessen Salzen in einem Olbad von 160 bis 170'C erhitzt und das Wasser dabei
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1149010B (de) * 1959-04-13 1963-05-22 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung von 1-[2-Alkyl-4-aminopyrimidyl-(5)-methyl]-alkylpyridiniumsalzen
AT227700B (de) * 1959-11-20 1963-06-10 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung von 1-(2-nied.Alkyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl)-pyridiniumhalogenigen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1149010B (de) * 1959-04-13 1963-05-22 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung von 1-[2-Alkyl-4-aminopyrimidyl-(5)-methyl]-alkylpyridiniumsalzen
AT227700B (de) * 1959-11-20 1963-06-10 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung von 1-(2-nied.Alkyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl)-pyridiniumhalogenigen

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NL6516892A (nl) 1966-06-30
AT260258B (de) 1968-02-26
FR1481065A (fr) 1967-05-19

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