DE1545633A1 - Die Darstellung der 2'-Desoxyriboside von Cytosin,4(6)-Amin-substituierten Cytosinderivaten,Uracil und von 5-Halogenpyrimidinderivaten - Google Patents

Die Darstellung der 2'-Desoxyriboside von Cytosin,4(6)-Amin-substituierten Cytosinderivaten,Uracil und von 5-Halogenpyrimidinderivaten

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals

Description

  • Die Darstelluslg der 2-eülYrIbosidevonCbosin,4(6)-Amin-substituierten Cytosinderivaten, Uracil und von 5-Halogenpyrimidinderivaten.
  • Die Umsetzungsprodukte von 2, 4 (6)-Dialkoxy-pyrimidinderivaten mit 3,5-Di-p-toluyl-2-desoxy-D-ribofuranosylchlorid, erhältlich durch direkte ieaktion der Komponenten oder durch Umsetzung in inerten Lösungsmitteln, werden wie folgt behandelt : 1) Zur Darstellung von Uracil-und 5-Ralogenuracil-2'-desoxyribosiden : Das oblige Reaktionsprodukt wird in methanolischer Lösung oder sonstiger alkoholischer Lösung mit Natriumalkoholat z. B. Natriummethylat behandelt.
  • (Längeres Stehenlassen oder Rochen am Rückflu#).Hierbei werden die p-Toluyl-schutzgruppen abgespalten. Dieses Produkt kann einmal zu 5-Halogen-uracil-2'-desoxyribosiden z.B. 5-Jod-2'-desoxyuridin umgesetzt werden, zum anderen zum 2'-Desoxyuridin (Uracil-2'-desoxyribosid). Bei der Umsetzung zum 5-Jod-2'-desoxyuridin wird das nach der Verseifung mit Natriumalkoholat erhaltene Produkt mit Jod in einem Gemisch von Salpetersaure und Chloroform umgesetzt.Zur Darstellung des 2'-Desoxyuridins wird das nach der Behandlung mit tiatriumalkoholat erhaltene Reaktionsprodukt mit Mineralsäure behandelt.
  • 2) Zur Darstellung von Cytosiri-und 4 (6)-Amin-substituierten Cytosin-2'-desoxyribosiden: bas obie Reaktionsprodukt wird in wässriger, alkoholischer oder acderer, geeigneter Lösung mit Ammoniak oder Aminen durch Kochen am Rückflu# oder Erhitzen im Einschlu#rohr umgesetzt.Die erhaltenen Umsetzungsprodukte enthalten die gewünschten Verbindungen.
  • Beispiel: Die Darstellung von 5-Jod-2'-desoxyuridin: 2,4(6)-Dimethoxypyrimidin wird mit 3,5-Di-p-toluyl-2-desoxy-D-ribofuranosyl-chlorid direkt oder in inerten Lösungsmitteln z. B. Methylenchlorid imgesetzt.( 3 Tage stehenlassen bei Zimmertemperatur oder kurz erwärmen).Anschlie#end werden bei Verwendung von Losungsmitteln disse abgedampft. Der Rückstand wird mit wasserfreiem Äther behandelt, von Ungelöstem wird abfiltriert und der Ather wird abgedampft. Der Rückstand wird in Methanol gelüst und soviel n-Natriummethylatlösung zugegeben bis der p-Wert der Lösung 9-lo beträgt. Anschließend wird 30 Minuten am Rückfluß gekocht, wobei durch evtl. Nachgeben von Natriummethylat der pH-Wert auf der angegebenen Höhe gehalten wird.Dann wird das Lösungsmittel i. Vak. abedamft,derHücksLandmit'aserauf-..' genommen und mehrmals ausgeäthert.Die @therischen Lösungen worden verworfen. Die wässrige Lösung wird neutralisiert, i. Vak. eingedampft, '< nach Behandeln mit Alkohol wird von Ungelöstem abfiltriert und die alkoholische Lösung wieder eingedampft.Der Rückstand wird mit Jod in einem Gemisch von n-Sapletersäure und Chloroform @urch Kochem am Rückfluß umgesetzt.Anschlie#end wird das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand mit Wasser aufgenommen.Nach Feutralisieren Können mit Hilfe eines Ionenaustauschers Verunreinigungen abgetrennt und 5-Jod-2'-desoxyuridin in reiner IiUrul erhalten werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Es wird beantragt für Verfahren zur"Darstellung der 2-Desoxriboside von Cytosin, 4 (6)-Amin-substituierten Cytosinderivaten, Uracil und 5-halogenpyrimidinderivaten"ein Patent zu erteilen. Die Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß Umsetzungsprodukte von 2, 4 (6)-Dialkoxyl3yrimidinderivaten mit 3, 5-Di-p-toluyl-2-desoxy-D-ribofuranosylchlorid durch ge@ignete weitere Reaktionen die 2-Desoxyriboside von Cytosin, 4 (6)-Amin-substituierten Cytosinderivaten, Uracil und 5-Halogenpyrimidinderivaten ergeben.Zur Darstellung von Uracil-und e 5-Hlogenuracil-2-desoxribosiden werden die Unsetzungsprodukte von 2,4(6)-dialkoxypyrimidinderivaten mit 3,5-Di-p-toluyl-2-desoxy-D-ribofuranosylchlorid nach Abspaltung der p-Toluyl-schutzgruppen zunächst mit Mineralsäure zum 2'-Desoxyuridin (Uracil-2'-desoxyribosid) hydrolysier und dieses daxm zu 5-Halogenuracil-2-desoxyribosiden umgesetzt. Ferner wird das nach Abspaltung der p-Toluyl-schutzgruppen erhaltene Produkt durch gleichzeitige Halogenierung in 5-Stellung des Pyrimidinrings und Hydrolyse der 4 (6)-ständigen Alkoxygruppe in 5-Halogenuracil-2'-desoxyriboside überführt. Cytosin- und 4 (6)-Amin-substituierte Cytosin-2'-desoxyriboside werden durch Umsetzung von Ammoniak und Aminen mit dem Resktionsprodust aus 2, 4 (6)-Dialkoxypyrimidinderivaten und 3, 5-Di-ptoluyl-2-desoxy-D-ribofuranosylchlorid erhalten.
DE19651545633 1965-10-12 1965-10-12 Die Darstellung der 2'-Desoxyriboside von Cytosin,4(6)-Amin-substituierten Cytosinderivaten,Uracil und von 5-Halogenpyrimidinderivaten Pending DE1545633A1 (de)

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