DE1544956A1 - Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen - Google Patents

Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen

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JR Geigy AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • C08K5/30—Hydrazones; Semicarbazones

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Description

Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von Polyolefinen und von anderen unbeständigen synthetischen organischen polymeren Stoffen, insbesondere von solchen, die als Ueberzugsmaterial für Kupferdrähte verwendet werden, vor allem gegen die Zersetzung in Gegenwart von Kupfer, Ferner betrifft sie die damit stabilisierten Stoffzusammensetzungen»
Synthetische organische polymere Stoffe sind oft der oxydativen Zersetzung ausgesetzt, vor allem wenn sie mit katalytischen Substanzen in Berührung kommen» Polypropylen beispielsweise besitzt physikalische und technische Eigenschaften, die es als ausserordentlich geeignet für elektrische Isolierungen erscheinen lassen; dennoch wird es für diesen Zweck durch die oxydationsfördernde Wirkung selbst kleiner Kupfermengen in dem zu isolierenden Material ungeeignet Es wurde beispielsweise festgestellt, dass die effektive Lebensdauer von Polypropylen durch die Anwesenheit von nicht mehr als 1 oder 2% Kupfer um einen Faktor von 100 herabgesetzt wird« Aehnlich werden synthetische organische polymere Stoffe durch katalytische Mengen anderer zersetzender Substanzen gegenüber Oxydation und/oder Verfärbung anfälliger gemacht.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher ·β!η Verfahren zum Stabilisieren synthetischer organischer polymerer Stoffe, insbesondere gegen die Zersetzung in Gegenwart von Kupfer, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen eine geringe Menge eines Qxalo-bis-
9 0 9 8 4 3/1227
BAD ORIGINAL
hydrazids der allgemeinen Formel I
OH HQQH HO
CH = N-N-C-C-N-N = CH-(X ^) (I)
worin R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Phenyl und
Rp Alkyl mit 7 - 20 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, oder R-, und Rp zusammen unter Bildung eines Ringes die Benzogruppe
bedeuten,
einverleibt.
Vorzugsweise ist R-, Wasserstoff« Bedeutet Rp Alkyl so kann es beispielsweise die Hexyl-, Octyl», terto-Octyl--, Decyl-, Tetradecyl-, OctyLdecyl- oder Eicosyl-Gruppe sein«
Als synthetische organische polymere Stoffe seien beispielsweise genannt, Vinylharze, die durch Polymer 1.sierung von Vinylhalogeniden oder Copolymerisierung von Vinylhalogeniden mit anderen ungesättigten und polymerisierbaren Verbindungen erhalten werdenj Poly-a-olefine, wie Polyäthylen, Polypropylen und Polybutylenj Polyurethane, Polyamide, Polyester, Copolymere· aus Acrylnitril, Butadien und/oder Styrol, ferner synthetischer Kautschuk und Polystyrol. Polypropylen und Polyäthylen sind aber die bevorzugten Substrate.
Die Stabilisatoren der Formel I werden in Mengen von etwa 0,01 bis 5 Gew.$ und vorzugsweise 0,01 bis 1 Gev.% angewendet*
Erfindungsgemäss hergestellte Stoffzusammenstellungen können neben den Verbindungen der Formel I noch andere Zusätze enthalten,
9 0 9 8 A 8 / 1 2 2 7 ~ ' ~ *
BAD ORIGINAL
wie Pigmente, Füllstoffe, Komplexbildner, Weichmacher, Wärmestabilisatoren und UV-Absorber. Ausserdem werden häufig ausserordentlich gute Ergebnisse erzielt, wenn man die Stabilisatoren der Formel I mit anderen antioxydativ wirkenden Substanzen, wie sterisch gehinderten Phenolen, schwefelhaltigen Alkylestern und dergleichen kombiniert.
Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können hergestellt werden indem man ein o-hydroxyaromatisches Aldehyd mit Oxaldihydraztd reagieren lässt.
Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung.
BAD ORSGiNAL 909fU8/ 1 227
Beispiel
Stabilisiertes Polypropylen wird hergestellt, indem zunächst ' 0,5$ Oxalo-bis-(2-hydroxy-5-octadecylbenzylidenhydrazid) mit pulverisiertem Polypropylen vermischt wird. Die Mischung wird 2 Stunden auf einem Zweiwalzenstuhl bei 1800C verarbeitet, um Stabilisator und Harz innig zu vermischen. Die Mischung wird dann abgezogen, gekühlt und zu Folien gepresst, verschäumt oder 1n Formen ausgespritzt.
So kann man Kupferdraht mit einer auf diese Weise stabilisierten Polypropylenisolation überziehen, die unverminderte dielektrische Eigenschaften und ausgezeichnete Stabilität aufweist.
Aehnlich können 0xalo-bis-(2-hydroxy-5-phenylbenzylidenhydrazid) oder 0xalo-bis-(2-hydroxy-l-naphthylldenhydrazid) in Konzentrationen von 0,01 bis 5% zum Stabilisieren von Polypropylen verwendet werden. Die erwähnten Stabilisatoren können auch anderen synthetischen organischen polymeren Stoffen einverleibt werden, wobei eine ausserordentlich gute Stabilisierung erzielt wird.
Wie erwähnt, zeigen die erfindungsgemässen Stabilisatoren oft eine synergistische Wirkung mit anderen Stabilisatoren. Nachstehend sind einige Beispiele solcher Stabilisatoren aufgeführt:Dllaurylthiodiproplonat, n-Octadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylacetat, N-Octadecyl-3,5-d1-t-butyl-4-hydroxyphenylacetamid, 2,4-Bis-(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-1,3,5-triazin, Di-n-octadecyl-3,5->di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, 2-(4-Hydroxy-3,5-di-tbutylphenoxy)-4,6-bis-(n-octylthioäthylthlo)-l,3,5-trlazin, 2,4-Bis-(4-hydroxy-3s5"äi-t-butylphenoxy)-6-=octylthio-l, 3,5-triazin, 1,1,3-tris-(2-Methyi-4-hydroxy-5-t-but7lphenyl)butan, Trioctadecylphosphit,
9098AS/1227 . -. t
BAD ORIGINAL
Benztriazol, 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tri-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)benzol. Aus der mit Kombinationen der erfindungsgemässen Oxalo-bis-hydraziden mit den HilfsStabilisatoren erzielten Stabilisierwirkung kann man sehliessen, dass die ersteren häufig die Wirkung der letzteren potenzieren.
ORIGtNAL
9098/.8/1227

Claims (4)

Pat entansprüche
1. Verfahren zum Stabilisieren synthetischer organischer polymerer Stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen eine geringe Menge eines Oxalo-bis-hydrazids der allgemeinen Formel I OH HOOH HO
I Il 111
.CH = N-N-C-C-N-N = CH-1 Λ (χ)
worin R-, Wasserstoff, Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen, Chlor, oder Phenyl und
R2 Alkyl mit 7-20 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, oder R-. und R2 zusammen unter Bildung eines Ringes die Benzogruppe
bedeuten,
einverleibt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung der Formel I
worin R-, Wasserstoff ist
R2 Alkyl mit 7 - 20 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, oder R-, und R2 zusammen unter Bildung eines Ringes die Benzogruppe bedeuten.
909848/1227
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der
zu stabilisierende Stoff Polypropylen oder Polyäthylen 1st.
9Wr J/ -/£2 7
BAD
4. StoffZusammenstellung bestehend aus einem synthetischen organischen, polymeren Stoff und 0,01 - 5 Gew.% eines Stabilisators der Formel I.
BAD ORK
9098A R/12 27
DE19641544956 1963-11-26 1964-11-25 Stabilisieren synthetischer organischer polymerer Pending DE1544956B2 (de)

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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1273811B (de) * 1961-07-17 1968-07-25 Bayer Ag Stabilisatoren fuer chlorhaltige Polymerisate
US3440210A (en) * 1966-03-23 1969-04-22 Eastman Kodak Co Stabilization of polyolefins with oxalyl dihydrazides
US3772245A (en) * 1972-03-08 1973-11-13 Ciba Geigy Corp Polyolefins stabilized with organic hydrazine compounds and phenolic antioxidants
CA988642A (en) * 1972-12-04 1976-05-04 Robert J. Turbett Primary insulation for filled cable
US3994987A (en) * 1973-10-10 1976-11-30 Ciba-Geigy Corporation Metal deactivators as adhesion promotors for vulcanizable elastomers to metals
US3907925A (en) * 1973-10-10 1975-09-23 Ciba Geigy Corp Metal deactivators as adhesion promotors for vulcanizable elastomers to metals
JPS542226B2 (de) * 1973-12-31 1979-02-03
US4093774A (en) * 1974-08-27 1978-06-06 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Stabilized polymeric composition in contact with metals
US4014853A (en) * 1974-08-27 1977-03-29 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Stabilized polymeric composition and product using same
US3970637A (en) * 1974-08-27 1976-07-20 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Stabilized polymeric composition and product using same
US4077948A (en) * 1975-07-30 1978-03-07 Ciba-Geigy Corporation Metal deactivators as adhesion promotors for vulcanizable elastomers to metals
GB1526466A (en) * 1976-01-30 1978-09-27 Ube Industries Stabilized olefin polymer compositions
DE2755341C2 (de) * 1977-12-12 1983-09-08 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Hydrophile Polyesterfasern

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3117104A (en) * 1961-06-29 1964-01-07 Exxon Research Engineering Co Stabilization of polyolefins

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DE1544956B2 (de) 1972-04-13
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BE656234A (de) 1965-05-25
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US3357944A (en) 1967-12-12

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