DE1544599B - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^ - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^Info
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, die frei
von Carbonsäure- oder Sulfosäuregruppen sind und die der Formel
A-N=N
W1-CO · 0-(W2-0-)„-R
CO· 0(W2 — O— )„ — R
IO
N-CO-Y'
H
entsprechen, wobei A den Rest einer Diazoverbindung der Benzolreihe, Y' einen niederen Alkylrest, Z ein
Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest, R einen niederen Alkylrest, W1
und W2 jeweils einen niederen Alkylenrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, und das dadurch
gekennzeichnet ist, daß ein diazotisiertes primäres Amin der Benzolreihe mit einer Kupplungskomponente
der Formel
25
30
35
gekuppelt wird, wobei R, Y', Z, W1, W2 und η die oben
angegebenen Bedeutungen haben, und wobei das primäre Amin und die Kupplungskomponente von
Carbonsäure- oder Sulfosäuregruppen frei sind.
Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen Textilstoffen.
In dieser Beschreibung sollen die Ausdrücke »niederes Alkyl« und »niederes Alkoxy« Alkyl- bzw. Alkoxyreste
mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen bedeuten. Der Ausdruck »niederes Alkylen« soll einen Alkylenrest bedeuten,
der 1 bis 6 C-Atome enthält.
Als Beispiele für die durch Y', Z und R dargestellten niederen Alkylreste kann man Äthyl-, Propyl-, Butyl-
und vorzugsweise Methylreste erwähnen. Als Beispiele für die durch Z dargestellten niederen Alkoxyreste
kann man Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy- und vorzugsweise Methoxyreste nennen.
Als Beispiele für die durch W1 und W2 dargestellten
niederen Alkylenreste kann man Methylen-, Propylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, a,/?-Dimethyläthylen-,
a.y-Dimethyltrimethylen-, Hexamethylen-
und vorzugsweise Äthylenreste erwähnen.
Vorzugsweise ist η eine ganze Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise
aber 1. Wenn η ein Wert von 2 bis 10 ist, brauchen die durch W2 dargestellten Reste nicht unbedingt
einander gleich zu sein. Wenn also η beispielsweise gleich 2 ist, kann der eine Rest W2 ein Äthylenrest
und der andere Rest W2 ein Trimethylenrest sein.
Der durch A dargestellte Rest einer Diazoverbindung der Benzolreihe ist ein Phenylrest, der gegebenenfalls
mit einem oder mehreren Halogenatomen, wie Chlor- oder Bromatomen, oder mit Nitro-,
Cyano-, Trifluormethyl-, niederen Alkylsulfonyl-, wie Methylsulfonyl- oder Äthylsulfonyl-, niederen Alkylcarbonyl-,
wie Acetyl- oder Propionyl-, oder Carbo-(niederalkoxy)-, wie Carbomethoxy-, Carboäthoxy-
oder Carbopropoxygruppen, substituiert ist. Als bestimmte Beispiele für die Gruppen der Formel
— W1 — CO · O — (W2 — O)n — R
kann man folgende erwähnen:
/3-(/?'-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl,
/}-(/J'-Äthoxyäthoxycarbonyl)äthyl,
/3-(y'-Methoxybutoxycarbonyl)äthyl, /3-(/-Methoxypropoxycarbonyl)äthyl,
/3-(/?'-Butoxyäthoxycarbonyl)äthyl,
(/5-Methoxyäthoxycarbonyl)methyl, <5-(/S'-Äthoxyäthoxycarbonyl)butyl,
/3-(/3'-Isopropoxyäthoxycarbonyl)äthyl,
iS-(Methoxymethoxycarbonyl)ätnyl, iS-[/S'-(/?''-Methoxyäthoxy)äthoxycarbonyl]äthyl
und
/9-{jS'-[/?"-(/S"'-Methoxyäthoxy)äthoxy]äthoxycarbonyl}äthyl.
Das Verfahren nach der Erfindung läßt sich zweckmäßig dadurch durchführen, daß eine wäßrige Lösung
oder Suspension des diazotisierten primären Amins in eine Lösung der Kupplungskomponente in einer verdünnten
wäßrigen Säurelösung, wie z. B. einer Salzsäurelösung, eingegeben wird, worauf die entstehende
Mischung vorzugsweise bei einem pH-Wert von 3 bis 7 zur Bildung des Monoazofarbstoffs gerührt und der
Monoazofarbstoff in an sich bekannter Weise isoliert wird.
Als diazotisiertes primäres Amin kann man für das Verfahren nach der Erfindung jedes diazotisierte primäre
Amin der Benzolreihe verwenden. Als bestimmte Beispiele für die primären Amine der Benzolreihe
kann man folgende erwähnen:
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisidin,
o-, m- oder p-Chloranilin,
o-, m- oder p-Bromanilin,
o-, m- oder p-Nitroanilin,
2,5-Dichloranilin,
2,4-Dinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-(chlor- oder -bromanilin, 4-Methansulfonylanilin,
4-Aminobenzotrifluorid,
4- oder 5-Nitro-2-toluidin,
4- oder 5-Nitro-2-anisidin,
4- oder 5-Chlor-2-anisidin,
4- oder S-Chlor^-toluidin,
4- oder 5-Brom-2-anisidin,
2,6-Di-(chlor- oder -brom)-4-nitroanilin, 2,4,6-Trinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin, 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid, 2,4-Bis-(methansulfonyl)anilin,
2-(Chlor- oder Brom)-4-nitroanilin, Methylanthranilat,
4- oder 5-Nitromethylanthranilat, 4-Aminobenzamid,
2,4-Di-(chlor- oder -brom)anilin-4-sulfonamid, 2,6-Di-(chlor- oder -brom)-4-methylsulfonylanilin,
2,5-Di-(chlor- oder -brom)-4,6-dinitroanilin, 2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorfd,
3-Amino-2-(chlor- oder -brom)-4,6-dinitro(toluol
oder -anisol),
3-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-dinitro-(toluol oder -anisol),
3-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-dinitro-(toluol oder -anisol),
2- oder 4-Cyanoanilin, 4-Nitro-2-cyanoanilin,
2,4-Dinitro-6-cyanoanilin,
2-Nitro-4-cyanoanilin,
2-Chlor-4-cyan oanilin,
3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol,
2-(Chlor- oder Brom)-4-methylsulfonylanilin, 3-(Chlor- oder Brom)-4-thiocyanatoanilin, 2-(Chlor- oder Brom)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrophenyl-
2,4-Dinitro-6-cyanoanilin,
2-Nitro-4-cyanoanilin,
2-Chlor-4-cyan oanilin,
3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol,
2-(Chlor- oder Brom)-4-methylsulfonylanilin, 3-(Chlor- oder Brom)-4-thiocyanatoanilin, 2-(Chlor- oder Brom)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrophenyl-
methylsulfon,
2-Sulfamyl-4-nitroanilin,
2-Methylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Dimethylsulfamyl-4-nitroanilin. 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chlor- oder -brom)-anilin,
2-Sulfamyl-4-nitroanilin,
2-Methylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Dimethylsulfamyl-4-nitroanilin. 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chlor- oder -brom)-anilin,
2- Pheny lsulfamyl-4-nitr oanilin,
Methyl-2-amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrobenzoat,
Dimethyl-2-aminoterephthalat und Dimethyl-2-amino-5-nitroterephthalat.
Vorzugsweise ist das primäre Amin der Benzolreihe einAmin der Formel
O,N
NH,
wobei U Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, niederes Alkylsulfonyl, Trifiuormethyl oder Carbo(niederalkoxy)
und V Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro ist.
Bei den Kupplungskomponenten der Formel I ist η vorzugsweise eine ganze Zahl nicht über 3. Vorzugsweise
ist η = 1.
Die Kupplungskomponenten der Formel I können dadurch hergestellt werden, daß eine Verbindung der
Formel
55
W1 · COOH
N —CO —Y'
eine Verbindung der Formel
Z
Z
/ V
NO2
W1 ■COOH
mit einem Alkohol der Formel
HO —(W2 —O)n-R
verestert wird, worauf die Nitrogruppe zu einer primären Aminogruppe reduziert und letztere acyliert
wird, so daß die — NH2-Gruppe zu einer
-NH-CO- Y'-Gruppe
umgewandelt wird.
Als bestimmte Beispiele für die Kupplungskomponenten der Formel I kann man folgende erwähnen:
2-Methoxy-5-acetylamino-N-[/S-(j8'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin,
S-Acetylarnino-N-lJS-O^-äthoxyäthoxycarbonyl)-
äthyl] anilin,
2-Methoxy-5-acetylamino-N-|jS-(/-methoxy-
2-Methoxy-5-acetylamino-N-|jS-(/-methoxy-
butoxycarbonyl)äthy 1] anilin,
2-Methoxy-5-acetylamino-N-[/S-(y'-methoxy-
2-Methoxy-5-acetylamino-N-[/S-(y'-methoxy-
propoxycarbonyl)-äthyl]anilin,
2-Methoxy-5-acetylamino-N-{JS-[/S'-(/S"-methoxy-
2-Methoxy-5-acetylamino-N-{JS-[/S'-(/S"-methoxy-
äthoxy)äthoxycarbonyl]äthyl}anilin,
2-Äthoxy-5-acetylamino-N-[jS-(/J/-methoxy-
2-Äthoxy-5-acetylamino-N-[jS-(/J/-methoxy-
äthoxycarbonyl)äthyl]anilin,
2-Methyl-5-acetylamino-N-[/3-[/3'-methoxy-
2-Methyl-5-acetylamino-N-[/3-[/3'-methoxy-
äthoxycarbonyl)äthyl] anilin,
2-Äthoxy-5-acetylamino-N-[/S-(/3'-äthoxyäthoxy-
2-Äthoxy-5-acetylamino-N-[/S-(/3'-äthoxyäthoxy-
carbonyl)äthyl] anilin und
2-Methoxy-5-propionylamino-N-rj3-(/?'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl] anilin.
2-Methoxy-5-propionylamino-N-rj3-(/?'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl] anilin.
Eine bevorzugte Gattung der nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe besteht aus den wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen der Formel
35
40 A-N=N
•N
N-CO-Y'
wobei A, Y', Z, W1, W2 und R die oben angegebenen
Bedeutungen haben und m 1,2 oder 3 darstellt.
Eine zweite bevorzugte Gattung der nach der Erfindung
herstellbaren Farbstoffe besteht aus den wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der Formel
60 A-N=N
mit einem Alkohol der Formel
HO — (W2 — O)n- R
verestert wird, wobei Z, Y', W1, W2, R und η die oben
angegebenen Bedeutungen haben, oder dadurch, daß
W1-C0-0-W2-0-R
N-CO-Y'
wobei A, Y', Z, W1, W2 und R die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
Vorzugsweise ist A eine Gruppe der Formel
O, N
Formel
wobei U ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan-, niedere Alkylsulfonyl-, Trifiuormethyl-
oder Carbo(niederalkoxy)-Gruppe und V ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe
darstellt. A kann auch vorzugsweise eine Gruppe der NO2
sein, wobei »Hai« ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
Eine dritte bevorzugte Gattung der nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe besteht aus den wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen der Formel
0,N
NHCOY1
CH2 — CH — CO · O — (W2 — O —)„ — R
wobei U, V, Z, Y1, W2, R und η die oben angegebenen Bedeutungen haben und Q Wasserstoff oder Methyl ist.
Eine vierte bevorzugte Gattung der nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe besteht aus den wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen der Formel
O(CH2)PH
0,N
N = N
NHCOY
CH2 — CH — CO · O — (W3 — O —),„ — R
wobei Y1, Q, m und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, und wobei W3 Äthylen oder Trimethylen.
ρ 1 oder 2, U1 ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan-, niedere Alkylsulfonyl-, Trifluormethyl- oder Carbo-(niederalkoxy)-Gruppe
und V1 ein Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe darstellt.
Bei diesen beiden letzteren Gattungen ist Q vorzugsweise ein Wasserstoffatom.
Eine fünfte bevorzugte Gattung der nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe besteht aus den wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen der Formel
Hai
O(CH2)PH
0,N
N = N
NO2
CH2CH2 — CO · OCH2CH2OCH3
NHCOCH,
wobei ρ 1 oder 2 und »Hai« ein Chlor- oder Bromatom
ist.
Die Monoazofarbstoffe sind zum Färben von synthetischen Textilstoffen, wie z. B. Celluloseacetat- und
Cellulosetriacetat - Textilstoffen, Polyamid - Textilstoffen, wie Polyhexamethylenadipamid-Textilstoffen, und
vorzugsweise aromatischen Polyester-Textilstoffen,wie Polyäthylenterephthalat-Textilstoffen, geeignet. Solche
Textilstofie können in Form von Fäden, Garn oder gewebtem oder gewirktem Stoff sein.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmäßig mit den oben angegebenen Monoazofarbstoffen dadurch färben,
daß der Textilstoff in ein Färbebad getaucht wird, das aus einer wäßrigen Dispersion von einem oder
mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives
Mittel enthält, worauf das Färbebad während eine gewisse Zeit lang auf eine entsprechende
Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textilstoffen wird der Färbevorgang
vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85° C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder
Polyamid-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 95 und 100° C liegenden
Temperatur durchgeführt; bei aromatischen PoIyester-Textilstoffen
kann das Färben entweder bei einer zwischen 90 und 100° C liegenden Temperatur, vorzugsweise
in Gegenwart von einem Träger, wie z. B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, durchgeführt oder
bei einer über 100° C liegenden Temperatur, vorzugsweise bei einer zwischen 120 und 130° C liegenden
Temperatur, unter Atmosphärenüberdruck erfolgen. Man kann aber auch so verfahren, daß die wäßrige
Dispersion des Farbstoffs auf den Textilstoff durch ein Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird,
worauf der Textilstoff erwärmt oder mit Dampf behandelt wird. Bei einem solchen Verfahren enthält die
wäßrige Dispersion des Monoazofarbstoffe Vorzugs-
weise ein Verdickungsmittel wie Tragantgummi, Gummiarabikum oder Natriumalginat.
Am Schluß des Färbevorgangs wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurz
mit Seifenwasser behandelt, bevor er endgültig getrocknet wird. Bei aromatischen Polyester-Textilstoffen
wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalinischen wäßrigen
Lösung von Natriumhydrosulfit unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um lose gebundenen
Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen.
Die Monoazofarbstoffe haben eine ausgezeichnete Affinität und ein hervorragendes Aufbauvermögen bei
synthetischen Textilstoffen, insbesondere aromatischen Polyester-Textilstoffen, so daß dunkle Farbtönungen
erreicht werden können. Die entstehenden Farbtönungen sind gelb bis blau und haben ausgezeichnete
Echtheit gegen Licht, Naßbehandlungen und insbesondere trockene Wärmebehandlungen, wie sie bei
hohen Temperaturen beim Plissieren durchgeführt werden. #
Gegenüber den Farbstoffen der belgischen Patentschrift 634 612 ergeben die Farbstoffe gemäß der Erfindung
kräftigere Farbtöne, insbesondere mit steigenden Farbstoffkonzentrationen, und sie besitzen bessere
Aufbaueigenschaften.
Die Farbstoffe nach der Erfindung können gegebenenfalls auf die synthetischen Textilstoffe zusammen
mit anderen dispersen Farbstoffen, wie sie z. B. in den britischen Patentschriften 806 271, 835 819, 840 903,
847 175, 852 396, 852 493, 859 899, 865 328, 872 204, 894 012, 908 657, 909 843, 910 306, 913 857, 919 424,
944 513, 944 722, 953 887, 959 816, 960 235 und 961 412 beschrieben sind, aufgebracht werden.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, wobei alle Maßangaben
auf das Gewicht bezogen sind.
40
Es werden 2,62 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin in eine Lösung von Nitrosylschwefelsäure, die durch
Lösen von 0,7 Teilen Natriumnitrit in 8 Teilen Schwefeisäure hergestellt wurde, während 30 Minuten bei
25° C eingebracht, worauf die entstehende Mischung 2 Stunden bei 55 bis 6O0C gerührt wird. Die entstehende
Lösung der Diazoverbindung wird dann einer Lösung von 3,1 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-[jS-((S'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin
in einem Gemisch aus 60 Teilen Aceton und 60 Teilen einer wäßrigen O,2n-Salzsäurelösung bei 5° C zugegeben,
und die Mischung wird noch 30 Minuten gerührt. Der dabei niedergeschlagene Farbstoff wird dann abgefiltert,
mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet.
Eine Dispersion des Farbstoffs in einem wäßrigen Medium ergibt beim Färben von Polyäthylenterephthalat-Textilgut
marineblaue Farbtönungen, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Licht und Trockenwärmebehandlungen aufweisen.
Das dabei verwendete 2-Methoxy-5-acetylamino-' N-[/S-(/T-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin wurde
dadurch hergestellt, daß 2-Methoxy-5-nitroanilin mit Acrylsäure kondensiert und das entstehende 2-Methoxy-5-nitro-N-(/?-carboxyäthyl)anilin
mit /?-Methoxyäthanol in Gegenwart von Schwefelsäure verestert
wurde, worauf die Nitrogruppe zu einer Aminogruppe reduziert und schließlich diese Aminogruppe mit
einem Molekularanteil von Essigsäureanhydrid in Pyridin bei 2O0C behandelt wurde.
Es werden 2,41 Teile 2,4-Dinitro-6-(methoxycarbonyl)anilin
in eine Lösung von Nitrosylschwefelsäure, die durch Lösen von 0,7 Teilen Natriumnitrit in
8 Teilen Schwefelsäure hergestellt wurde, bei 25° C eingebracht, und die entstehende Mischung wird
2 Stunden bei 5° C gerührt. Die entstehende Lösung der Diazoverbindung wird einer Lösung von 3,24 Teilen
2 - Methoxy - 5 - acetylamino - N - [ß - {ß' - methoxyäthoxycarbonyl)propyl]anilin
in einem Gemisch aus 60 Teilen Aceton und 60 Teilen einer wäßrigen 0,2n-Salzsäurelösung zugegeben, wobei die Temperatur
der Mischung durch Außenkühlung auf 5° C gehalten wird. Die Mischung wird noch 30 Minuten bei
5° C gerührt, und der dabei niedergeschlagene Farbstoff
wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet.
Eine Dispersion des Farbstoffs in einem wäßrigen Medium ergibt beim Färben von Polyäthylenterephthalat-Textilgut
marineblaue Farbtönungen, die gegen Licht und Trockenwärmebehandlungen äußerst beständig sind.
Das dabei verwendete 2-Methoxy-5-acetylamino-N-[j8-(/S'-methoxyäthoxycarbonyl)propyl]anilin
wurde dadurch hergestellt, daß o-Anisidin mit Methacrylsäure kondensiert und das Produkt mit einer Mischung
von Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert wurde, worauf das entstehende 2-Methoxy-5-nitro-N-(;S-carboxypropyl)anilin
mit /S-Methoxyäthanol in Gegenwart von Schwefelsäure verestert, die Nitrogruppe zu einer
Aminogruppe reduziert und schließlich die primäre Aminogruppe in eine Acetylaminogruppe umgewandelt
wurde.
Es werden 2,62 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin wie bei Beispiel 1 diazotisiert, und die entstehende Lösung
von der Diazoverbindung wird einer Lösung von 3,24 Teilen 2-Äthoxy-5-acetylamino-N-[^-(^'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin
in 100 Teilen einer wäßrigen O,2n-Salzsäurelösung zugegeben, wobei die
Temperatur der Mischung durch Außenkühlung auf 5 bis 100C gehalten wird. Die Mischung wird noch
30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten, und der dabei niedergeschlagene Farbstoff wird abgefiltert,
mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet.
Eine Dispersion des Farbstoffs in einem wäßrigen Medium ergibt beim Färben von Polyäthylenterephthalat-Textilstoffen
marineblaue Farbtönungen, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Licht und Trockenwärmebehandlungen besitzen.
Die dabei verwendete Kupplungskomponente wurde wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt, mit dem
Unterschied, daß als Ausgangsstoff 2-Äthoxy-5-nitroanilin und nicht 2-Methoxy-5-nitroanilin verwendet
wurde.
Eine Lösung von 1,74 Teilen 2-Chlor-4-nitroanilin in einem Gemisch aus 15 Teilen Essigsäure und
109 550/459
10 Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäurelösung wird auf 5° C abgekühlt. Dann wird eine Lösung von
0,7 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser unter Rührung zugegeben, und die Mischung wird 15 Minuten
gerührt. Die entstehende Mischung wird einer Lösung von 2,8 Teilen 3-Acetylamino-N-[/J-(/}'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]
anilin in 100 Teilen einer wäßrigen O,2n-Salzsäurelösung bei 5° C zugegeben,
und die Mischung wird 30 Minuten gerührt. Dann wird eine Lösung von 10 Teilen Natriumacetat in
50 Teilen Wasser zugegeben, und der dabei niedergeschlagene Farbstoff wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen
und getrocknet.
Eine Dispersion des Farbstoffs in einem wäßrigen Medium ergibt beim Färben von Polyäthylenterephthalat-Textilstoffen
tiefblaurote Farbtönungen, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Trockenwärmebehandlungen
aufweisen.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele der nach der Erfindung herstellbaren wasserunlös-
10
liehen Azofarbstoffe mit der Formel
A-N=N
W'-C0-0-(W2-0-)„-R
zusammengestellt, wobei die Symbole die in den entsprechenden Spalten der Tabelle angegebenen Bedeutungen
haben, und wobei die Farbtönungen, die sich beim Färben ergeben, jeweils in der rechten Spalte der
Tabelle angegeben sind.
Diese Farbstoffe können wie bei den Beispielen 1 bis 4 dadurch hergestellt werden, daß jeweils das entsprechende
Amin der Formel A — NH2 diazotisiert
und die entstehende Diazoverbindung mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel I gekuppelt
wird.
| Bei spie |
A | X | Y | Z | W1 | W2 | η | R | Farbtönung |
| 18 19 |
2,4-Dinitro-6-chlor- phenyl 2,3-Dinitro-6-brom- Dhcnvl |
— CO- — CO- |
Methyl Methyl |
Methoxy Methoxy |
Tetramethylen u,/i-Dimethyl- ä th vlpn |
Äthylen Äthylen |
i I |
Methyl Methyl |
Marineblau Marineblau |
| 20 | 2,4-Dinitro-6-chIor- phenyt |
—co— | Methyl | Methoxy | α 111 V ICH Hexaraethylen |
Äthylen | 1 | Methyl | Marineblau |
| 21 22 23 |
2,4-Dinitro-6-chlor- phenyl 2,4-Dinitro-6-brom- phenyl 2,4-Dinitro-6-brora- Dhenvl |
ρ/Λ
—co— |
Methyl Methyl. Methyl |
Methoxy Methoxy Methoxy |
Äthylen Äthylen Äthylen |
Hexa- methylen a-Methyltri- methylen Äthylen |
1 1 1 |
Methyl Methyl Isopropyl |
Marineblau Marineblau Marineblau |
| 24 25 26 |
2,4-Dinitro-6-brom- phenyl 2,4-Dinitro-6-chlor- phenyl 2,4-Dinitro-6-chIor- phenyl |
— co—
—co— |
Methyl Methyl Methyl |
Methoxy Methoxy Methoxy |
Äthylen Äthylen Äthylen |
Äthylen Trimethylen Äthylen |
1 1 3 |
a,a-Di- methylen Methyl Methyl |
Marineblau grünliches Marineblau grünliches Marineblau |
| 27 28 |
2,4-Dinitro-6-brom- phenyl 2,4-Dinitro-6-brom- phenyl |
—co—
—co— |
Methyl Methyl |
Methoxy Methoxy |
Äthylen Äthylen |
Trimethylen Äthylen |
1 1 |
Äthyl Äthyl |
grünliches Marineblau grünliches Marineblau |
| 29 | 2,4-Dinitro-6-cyano- nhpnvl |
— co— | Methyl | Methoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Grünblau |
| 30 31 |
Liilwllj'1 2-Chlor-4-nitro- 6-(carbomethoxy)- phenyl 2,4-Dinitro-6-(carbo- mcthoxv^nhpn vl |
—co—
—co— |
Methyl Methyl |
Methoxy Methoxy |
Äthylen Äthylen |
Äthylen Äthylen |
I 1 |
Methyl Methyl |
Violett Marineblau |
| 32 33 34 |
111 w L li\J Λ Jj ^JIlW 11 jl 2,4-Dinitro-6-[/?-(meth- oxy)äthoxycarbonyl]- phenyl 2-Brom-4-nitro- 6-cyanophenyl 2,6-Dibrom-4-nitro- phcnyl |
—co— — CO- |
Methyl Methyl Methyl |
Methoxy Methoxy Methoxy |
Äthylen Äthylen Äthylen |
Äthylen Äthylen Äthylen |
1 1 1 |
Methyl Methyl Methyl |
Marineblau grünliches Marineblau Rotviolett |
| 35 | 2,6-Dichlor-4-nitro- phenyl |
—co— | Methyl | Methoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Rotviolett |
| 36 | 2,5-DichIor-4,6-dinitro- phcnyl |
— CO- | Methyl | Methoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | rötliches |
| 37 38 |
2,4-Dinitro-6-trifluor- methylphenyl 2-Trifluormethyl- 4-nitroDhenvl |
—co— — CO- |
Methyl Methyl |
Methoxy Methoxy |
Äthylen Äthylen |
Äthylen Äthylen |
1 1 |
Methyl Methyl |
iVJLdi lllwUluU grünliches Marineblau Blaurot |
| 39 40 |
2-Cyano-4-nitrophenyI 2-Methylsulfonyl- 4-nitrorjhenvl |
"— co—
—co— |
Methyl Methyl |
Methoxy Methoxy |
Äthylen Äthylen |
Äthylen Äthylen |
1 1 |
Methyl Methyl |
Violett Rotviolett |
| 41 | T MB Λ Ll vUllvll T 1 2,4-Dinitro-6-methyl- sulfonylphenyl |
—co— | Methyl | Methoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | grünliches Marineblau |
Fortsetzung
| Bei spiel |
A | X | Y | Z | W' | W2 | /t | R | Farbtönung |
| 42 | 2-Brom-4-nitro- | — CO- | Methyl | Methoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl' | Blauviolett |
| 6-rnethyIsuIfonyl- | |||||||||
| phenyl | |||||||||
| 43 | 2,5-Di(carbomethoxy)- | — CO- | Methyl | Methoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Blaurot |
| 4-nitrophenyl | |||||||||
| 44 | 2.4-Dinitro-6-chlor- | — CO- | Methyl | Äthoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | grünliches |
| phenyl | Marineblau | ||||||||
| 45 | 2.4-Dinitro-6-brom- | — CO- | Methyl | n-Prop- | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Marineblau |
| phenyl | oxy | ||||||||
| 46 | 2,4-Dinitro-6-brom- | — CO- | Methyl | n-Butoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Marineblau |
| phenyl | |||||||||
| 47 | 2,4-Dinitro-6-brom- | — CO- | Methyl | Methyl | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Violett |
| phenyl | |||||||||
| 48 | 2,4-Dinitro-6-brom- | — CO- | Methyl | Äthyl | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Violett |
| phenyl | |||||||||
| 49 | 2,4-Dinitro-6-brom- | — CO- | Äthyl | Methoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Marineblau |
| phenyl | |||||||||
| 50 | 2,4-Dinitro-6-chlor- | — CO- | Äthyl | Methoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | grünliches |
| phenyl | Marineblau | ||||||||
| 51 | 2,4-Dinitro-6-brom- | — co — | n-Butyl | Methoxy | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Marineblau |
| phenyl | |||||||||
| 52 | 4-Nitrophenyl | — CO- | Methyl | Wasser stoff |
Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Scharlach |
| 53 | 4-Chlorphenyl | — CO- | Methyl | Wasser stoff |
Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Orange |
| 54 | Phenyl | — CO- | Methyl | Wasser stoff |
Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Rotgelb |
| 55 | 2,5-Dichlor-4-nitro- | —co— | Methyl | Wasser | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Rot |
| phenyl | stoff | ||||||||
| 56 | 2,4-Bis-(methyl- | — CO- | Methyl | Wasser | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Scharlach |
| sulfonyl)phenyl | stoff | ||||||||
| 57 | 2,6-Dichlor-4-(Methyl- | ■— co— | Methyl | Wasser | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Orange |
| sulfamyl)phenyl | stoff | ||||||||
| 58 | 2,4-Dicyanophenyl | — co— | Methyl | Wasser stoff |
Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Rot |
| 59 | 2-Cyano-4-nitrophenyl | — CO- | Methyl | Wasser stoff |
Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Rubin |
| 60 | 2-MethylsulfonyI- | —co— | Methyl | Wasser | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Rubin |
| 4-nitrophenyl | stoff | ||||||||
| 61 | 2-Carbomethoxy- | — co— | Methyl | Wasser | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Blaurot |
| 4-nitrophenyl | stoff | ||||||||
| 62 | 2-(Carbomethoxy)- | — CO- | Methyl | Wasser | Äthylen | Äthylen | 1 | Methyl | Orange |
| phenyl | stoff | ||||||||
| .63 | 2,4,6-Trinitrophenyl | — CO- | Methyl | Wasser stoff |
Methoxy | Äthylen | 1 | Methyl | Blaugrün |
| 64 | 2,4-Dinitro-6-brom- | — CO- | Methyl | Wasser | Methoxy | Äthylen | 4 | Methyl | grünliches |
| phenyl | stoff | Marineblau | |||||||
| 65 | 2,4-Dinitro-6-brom- | —co— | Methyl | Wasser | Methoxy | Äthylen | 5 | Methyl | grünliches |
| phenyl | stoff | Marineblau | |||||||
| 66 | 2,4-Dinitro-6-brom- | —co— | Methyl | Wasser | Methoxy | Äthylen | 6 | Methyl | grünliches |
| phenyl | stoff | Marineblau | |||||||
| 67 | 2,4-Dinitro-6-brora- | —co— | Methyl | Wasser | Methoxy | Äthylen | 10 | Methyl | grünliches |
| phenyl | stoff | Marineblau |
Die in den Beispielen 64 bis 67 verwendeten Kupp- Die Alkohole der Formel
lungskomponenten wurden dadurch hergestellt, daß Tjn ,p„ ^
pH
2-Methoxy-5-nitroanilin mit Acrylsäure kondensiert 55 l 2 4 '' 3
und das entstehende 2-Methoxy-5-nitro-N-(j3-carboxy- wurden bei den angegebenen Werten von t jeweils wie
äthyl)anilin mit dem entsprechenden Alkohol der folgt hergestellt:
Formel Methoxytetraglykol (i = 4)
HO — (C2H4 — O)1 — CH3 6o Es wurden a-Methoxy-jS-0?'-hydroxyäthoxy)äthan
und Thionylchlorid miteinander umgesetzt, worauf die entstehende Verbindung der Formel
in Gegenwart von Schwefelsäure verestert wurde, p^ ,q^ ^ s q
worauf die Nitrogruppe zu einer Aminogruppe redu- 3^ 2 4 2
ziert und schließlich die Aminogruppe durch Behänd- 65 mit dem Mononatriumsalz des Äthylendiglykols um-
lung mit einem Molekularanteil von Essigsäurean- gesetzt wurde,
hydrid in Pyridin bei 20° C acyliert wurde, wobei t ......
gleich 4, 5, 6 bzw. 10 war. Methoxypentaglykol (t = 5)
Die Verbindung der Formel
CH3(OC2HJ2Cl
wurde mit dem Mononatriumsalz des Äthylentriglykols umgesetzt.
Methoxyhexaglykol (r = 6)
Es wurde CH3(OC2H4J3OH mit Thionylchlorid
umgesetzt, worauf das entstehende
CH3(OC2HJ3Cl
mit dem Mononatriumsalz des Äthylentriglykols umgesetzt wurde.
CH3(OC2HJ10OH (t = 10)
Es wurde Methoxypentaglykol mit Thionylchlorid umgesetzt, und das entstehende
CH3(OC2HJ5Cl
wurde mit dem Mononatriumsalz des Äthylenpentaglykols umgesetzt.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, die frei von Carbonsäure-
oder Sulfosäuregruppen sind und die der Formel
A-N=N
y ν
W-CO- O-(W2-O-)„-R
35
N-CO-Y'
entsprechen, wobei A den Rest einer Diazoverbindung der Benzolreihe, Y' einen niederen Alkylrest,
Z ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest, R einen niederen Alkyl-
rest, W und W2 jeweils einen niederen Alkylenrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß ein diazotisiertes
primäres Amin der Benzolreihe mit einer Kupplungskomponente der Formel
W1 — CO ■ 0(W2 — O —)„ — R
N —CO —Y'
gekuppelt wird, wobei R, Y', Z, W1, W2 und η die
oben angegebenen Bedeutungen haben und wobei das primäre Amin und die Kupplungskomponente
von Carbonsäure- oder Sulfosäuregruppen frei sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als primäres Amin ein solches
der Formel
O7N
NH,
verwendet, wobei U ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Cyano-, niedere Alkylsulfonyl-,
Trifiuormethyl- oder Carbo-(niederalkoxy)-Gruppe und V ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom
oder eine Nitrogruppe darstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kupplungskomponente
der in Anspruch 1 definierten Art verwendet, bei welcher η einen Wert von höchstens 3 hat.
4. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien.
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