DE1544533C3 - Sulfonaphthyliden-triazylylnaphthyl-Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Sulfonaphthyliden-triazylylnaphthyl-Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DE1544533C3 DE1544533A DE1544533A DE1544533C3 DE 1544533 C3 DE1544533 C3 DE 1544533C3 DE 1544533 A DE1544533 A DE 1544533A DE 1544533 A DE1544533 A DE 1544533A DE 1544533 C3 DE1544533 C3 DE 1544533C3
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Description

worin ein X = SO3H. das andere X = H oder SO3H, R = Sulfo-, Di- oder Trisulfonaphthylen. wobei die Stickstoffatome der Triazolgruppe in o-Stellung zueinander stehen, R1 = hydroxylgruppenfreier, gegebenenfalls durch CH3, OCH3 oder Acetylamino weitersubstituierter p-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest, R2 = H oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, η = 1 oder 2, Z = im Falle für η = 2,
— CO — — CO — CH = CH — CO —.
-CO-
-CO
V/
co—
NH-CO—
-CO
NH-CO-NH
CO-
und im Falle für η = 1 oder 2, ein faserreaktiver Rest, nämlich ein Halogentriazinyliden-. ein Mono- oder Dihalogen-pyrimidinyliden-, Halogenchinoxalin-6-carbonyl-, Halogenchinoxalin-o-sulfonyl-, Di- oder Trihalogenpyrimidincarbonyl-, Di- oder Trihalogenpyrimidinsulfonyl- oder ein Sulfo- oder Carboxyaryl- oder -alkyl-dihalogenpyridazonyl-Rest, der im Falle von η = 1 jeweils noch ein zusätzliches Halogenatom enthalten kann, oder ein gegebenenfalls chlorierter Phenylaminocarbonylrest, und W = Wasserstoff oder niedrig Alkyl bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Sulfonaphthylidentriazylylnaphthyl-Azofarbstoffen der Formel des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazofarbstoffe der Formel
/l\
R—Ν—Ν
N=N-R1-NH R,
55
60
H,N
worin X. R1, R2, η und Z die in Anspruch I angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß Z kein faserreaktiver Rest ist. an der amphiständigen Aminogruppe diazotiert, mit einer Kupplungskomponente der Formel
R-NH2
worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und den so erhaltenen Farbstoff in bekannter Weise triazoliert.
4. Verwendung der Sulfonaphthyliden-triazylylnaphthyl-Azofarbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltiger Fasermaterialien.
3°
35 Gegenstand der Erfindung sind wertvolle neue Sulfonaphthyliden - triazylylnaphthyl -Azofarbstoffe der Formel
R—Ν—Ν
worin ein X = SO3H. das andere X=H oder SO3H, R = Sulfo-. Di- oder Trisulfonaphthylen. wobei die Stickstoffatome der Triazolgruppe in o-Stellung zueinander stehen, R1 = hydroxylgruppenfreier, gegebenenfalls durch CH3, OCH3 oder Acetylamino weitersubstituierter p-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest, R2 = H oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, η = 1 oder 2, Z = im Falle für η = 2, — CO—. -CO-CH = CH-CO-,
—CO
—CO
co—
NH-CO—
—co
XV
NH-CO—NH
co
worin R, R1, R2 und X die in Anspruch l angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter und im Falle für η = 1 oder 2, ein faserreaktiver Weise mit den Rest Z einführenden Acylierungs- 65 Rest, nämlich ein Halogentriazinyliden-, ein Monomitteln behandelt. oder Dihalogen-pyrimidinyliden-, Halogenchinoxalin-3. Verfahren zur Herstellung von Sulfonaph- 6-carbonvl-. Halogenchinoxalin-6-sulfonyl-, Di- oder thylidentriazylylnaphthyl-Azofarbstoffen der For- Trihalogenpyrimidincarbonyl-, Di- oder Trihalogen-
pyrimidinsulfonyl- oder ein Sulfo- oder Carboxyaryl- oder -alkyl-dihalogenpyridazonyl-Rest, der im Falle von η = 1 jeweils noch ein zusätzliches Halogenatom enthalten kann, oder ein gegebenenfalls chlorierter Phenylaminocarbonylrest, und W = Wasserstoff oder niedrig Alkyl bedeutet, sowie Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltigen Fasermaterialien.
Man erhält die neuen Farbstoffe bevorzugt durch Kondensieren von Azofarbstoffen der Formel
worin R, R1, R2 und die Reste X die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit den Rest Z einführenden Acylierungsmitteln.
Monoazofarbstoffe (II) sind beispielsweise nach den Angaben des deutschen Patentes 1 079 760 erhältlich.
Die Kondensation der Monoazofarbstoffe (II) mit Acylierungsmitteln zu den neuen Azofarbstoffen (I) erfolgt bevorzugt in wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium. Hierbei kann es vorteilhaft sein, das Acylierungsmittel in einem organischen Lösungsmittel, wie Toluol oder Aceton, gelöst zuzugeben.
Als den Rest Z einführende Acylierungsmittel sind beispielsweise zu nennen: Phosgen, Fumarsäuredichlorid, Chlor- oder Methylfumarsäuredichlorid, Phthal-, Terephthal- oder Isophthalsäuredichlorid, wobei hier bevorzugt Disazofarbstoffe (n = 2) angestrebt und erhalten werden. Weiterhin zu nennen sind Phenylisocyanate.
Falls die Acylierungskomponente ihrerseits eine eventuell erst freizusetzende Aminogruppe enthält, kann diese Aminogruppe wiederum acyliert werden. Bei der Anwendung von z. B. 4-Nitrobenzoylchlorid oder Alkylderivaten als monofunktionelles Acylierungsmittel kann so im Anschluß an die erste Acylierungsreaktion die Nitrogruppe durch Reduktion, z. B. mit Natriumsulfid, in eine Aminogruppe umgewandelt und diese dann wiederum acyliert werden, z. B. mit Phosgen. Man erhält auf diesem Wege Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel
N=N-R1-
(Ia)
worin R, R1, R2 und X die bereits angegebene Bedeutung haben und W für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht.
Geeignete Reaktiv-Acylierungsmittel, d. h. also Acylierungsmittel, in denen nach der Acylierungsreaktion noch bewegliche Substituenten oder Atome verbleiben, sind z. B. 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurehalogenide oder -sulfonsäurehalogenide, l-(Sulfo- oder Carboxy-aryl- oder -alkyl)-4,5-dihalogen-6-pyridazone, 2,6-Dichlorpyrimidin-4- oder -5-carbon-(oder -sulfon)-säurehalogenid, Triazinhalogenide, wie Cyanurchlorid, Dihalogen-monophenylamino-sym.-triazine, die im Phenylkern weitersubstituiert sein können, und Pyrimidin-tri- und -tetrahalogenide. Unter den Halogeniden haben die Chloride und Bromide bevorzugtes Interesse. Diese Acylierungsmittel sind im allgemeinen polyfunktionell. Man kann die Acylierungsreaktion mit solchen polyfunktionellen Acylierungsmitteln so führen, daß sämtliche oder daß nur ein Teil der reaktiven Gruppen oder Substituenten mit 1 oder mehr Molen des aminogruppenhaltigen Farbstoffs (II), gegebenenfalls in Gegenwart einer anderen aminogruppenhaltigen Verbindung, die Farbstoffcharakter haben kann, kondensiert.
Eine andere Verfahrensweise zur Darstellung der Azofarbstoffe der Formel I besteht darin, daß man einen Aminomonoazofarbstoff der Formel
N=N- R,— N--Z
deutung haben, mit der Maßgabe, daß Z kein faserreaktiver Rest ist, an der amphiständigen Aminogruppe diazotiert, mit einer Komponente
R-NH2
worin R die in Formel I angegebene Bedeutung hat, in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und den erhaltenen Farbstoff in üblicher Weise triazoliert.
Der Aminoazofarbstoff(III) wird z.B. durch Reduktion eines Nitroazofarbstoffs der Formel
H7N-
(III)
worin X. R1, R2, Z und η die oben angegebene Be-O, N-
worin X, R1, R2, Z und η die in Formel (III) angegebene Bedeutung haben, erhalten.
Der Nitroazofarbstoff (IV) kann aus dem entsprechenden nach den Angaben der deutschen Patentschrift 1 079 760 erhältlichen Aminonitroazofarbstoff durch Kondensation mit einem geeigneten Acylierungsmittel dargestellt werden. Die Triazolierung der o-Aminoazoverbindungen wird nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise in wäßriger Lösung oder Suspension durch Einwirkung von ammoniakalischer Cu(II)-Salz-Lösung oder Chlorlauge vorgenommen.
Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich sehr gut zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltiger Fasermaterialien eignen, wie zum Färben von nativer und regenerierter Cellulose. Wolle. Seide u. dgl. Die erhaltenen Fär-
5 6
bungen, insbesondere solche auf Cellulosefasermate- weisen, sind nach den bekannten Methoden der
rialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigen- Reaktivfärbung auf hydroxyl- oder amidgruppen-
schaften, insbesondere durch gute Lichtechtheit, aus. haltige Textilmaterialien zu färben bzw. zu drucken.
Diejenigen Farbstoffe, welche im Rest des Acylierungs- wobei ausgezeichnet naßechte Färbungen erhalten
mittels reaktive Gruppen oder Substituenten auf- 5 werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formeln
SO3H
NH-
Cl
n4
Cl
Cl
Cl
N-
NH-
NHCOCH3
NH-
-SO3H
Cl
Cl
NA,
< N
zeigen gegenüber den nächstvergleichbaren Färb- beim Färben von Baumwollgewebe aus langer Flotte
stoffen (deutsche Auslegeschrift 1 109 807, Beispiel 15 35 tiefere Färbungen zu liefern.
bzw. deutsche Auslegeschrift 1 153 842, Beispiel 14 In den folgenden Beispielen stehen, soweit nichts
bzw. französische Patentschrift 1 343 879, Tabelle, anderes angegeben, Teile für Gewichtsteile.
Beispiel 9 von unten) den überraschenden Vorteil,
Beispiel 1
0,1 Mol des Monoazofarbstoffs der Formel
SO3H
HO3S
N=N-
-NH1
SO1H
(hergestellt nach den Angaben des deutschen Patentes 1 079 760) wird in 5000 Teilen heißem Wasser neutral gelöst. Die Farbstofflösung wird bei 10° C mit der Lösung von 7,7 Teilen Fumarsäuredichlorid in 140 Volumteilen Toluol versetzt und das Gemisch unter Zugabe 20%iger Natriumbicarbonatlösung neutral gehalten. Nach beendeter Umsetzung wird der Farbstoff der Formel
SO3H
HO3S
SO3H
— OC-CH
— OC-CH
heiß mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert. Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle in klaren gelben Tönen guter Licht- und Naßechtheit färbt.
100 Teile Baumwolle werden bei Raumtemperatur in ein Färbebad gegeben, das in 5000 Volumteilen Wasser 2 Teile des Farbstoffs, 2 Teile Soda und 20 Teile Natriumsulfat gelöst enthält. Das Färbebad wird in etwa einer
halben Stunde auf 90"' C erwärmt und eine halbe Stunde gehalten. Danach wird die gefärbte Baumwolle gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung.
Verwendet man an Stelle von Fumarsäuredichlorid als Acylierungsmittel die äquivalente Menge Terephthalsäuredichlorid, so wird ein Farbstoff der Formel
SO3H
HO3S
N=N
NH-
SO3H
-OC
,-OC
erhalten, der sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle in klaren grünstichiggelben Tönen guter Lichtechtheit färbt.
Leitet man in die Lösung des Ausgangs-Aminomonoazofarbstoffes bei etwa 50° C und einem pH-Wert von 6 bis 7 unter Neutralisation mit 20%iger Sodalösung Phosgen ein, so fällt der harnstoffgruppenhaltige Farbstoff der Formel
HO3S
N=N-
-NH
SO,H
CO
aus, wobei ein Aussalzen mit Natriumchlorid erwünscht sein kann. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit gelber Farbe.
Aus der folgenden Tabelle ergeben sich weitere Farbstoffe, die aus den in der ersten Spalte angegebenen Triazolkomponenten als Aminonaphthalinsulfonsäure, den in der zweiten Spalte angeführten Mittelkomponenten und den in der dritten Spalte aufgeführten Acylierungsmitteln erhalten werden; die Farbstoffe haben die in der vierten Spalte angegebene Lösungsfarbe in Wasser.
Triazolkomponente
Aminonaphthalinsulfonsäure		 Mittelkomponente Acylierungsmittel Farbton
in Wasser
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol Fumarsäuredichlorid Gelb
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol Terephthalsäuredichlorid Gelb
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol Phosgen Gelb
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol Phenylisocyanat Gelb
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure l-Amino-3-methylbenzol 3-Chlorphenylisocyanat Gelb
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol 4-Chlorphenylisocyanat Gelb
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1 -Amino-3-acetamin-benzol Terephthalsäuredichlorid Gelb
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1 -Amino-3-acetamin-benzol Phosgen Gelb
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1 -Amino-2-methoxy- Phosgen Gelb
5-methylbenzol
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1-Amino-2-methoxy- Terephthalsäuredichlorid Gelb
5-methylbenzol
2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure 1 -Amino-2-methoxy- Terephthalsäuredichlorid Gelb
5-methylbenzol
2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure 1 -Amino-2-methoxy- Phosgen Gelb
5-methylbenzol
2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure 1 -Amino-2-methoxy- Fumarsäuredichlorid Gelb
5-methylbenzol
2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol Phosgen Gelb
2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol Fumarsäuredichlorid Gelb
l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol Fumarsäuredichlorid Gelb
1 -Aminonaphthalin-4-sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol Terephthalsäuredichlorid Gelb
2-Aminonaphthalin-1 -sulfonsäure 1 -Amino-3-methylbenzol Terephthalsäure Gelb
dichlorid (1:1)
10
0,1 Mol des Monoazofarbstoffs der Formel
HO3S
SO3H
— hergestellt nach den Angaben der deutschen Patentschrift 1 079 760 — wird in 5600 Teilen Wasser heiß, neutral gelöst und die Lösungen bei etwa 40c C mit 19,5 Teilen 4-Nitrobenzoylchlorid versetzt. Der pH-Wert wird durch Zugabe von 20%iger Sodalösung bei 6 bis 6,5 gehalten. Nach beendeter Umsetzung zur 4-Nitrobenzoylverbindung wird bei etwa 90°C mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert.
Die erhaltene Farbstoffpaste wird in 12000 Volumteilen Wasser neutral gelöst und bei 650C die Lösung
SO3H
HO3S
von 50 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid in 250 Volumteilen Wasser zugegeben. Nach beendeter Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe wird in üblicher Weise isoliert, durch Umlösen vom ausgefallenen Schwefel befreit und erneut ausgesalzen und isoliert.
Die erhaltene Farbstoffpaste wird in 14000 Volumteilen Wasser gelöst und bei 60° C unter Neutralisation mit 20%iger Sodalösung durch Einleiten von Phosgen in den harnstoffgruppenhaltigen Farbstoff der Formel
— C O
NH
SO,H
CH3
CO
überführt.
Man salzt den erhaltenen Farbstoff in üblicher Weise heiß, gegebenenfalls unter Zusatz von Pyridin, mit Natriumchlorid aus und isoliert.
Nach dem Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Verwendet man zur Acylierung anstelle von Phosgen Phenylisocyanat, so erhält man einen Farbstoff, der sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Geht man von einem Monoazofarbstoff aus. in dem als Mittelkomponente anstelle von l-Amino-3-methylbenzol Anilin oder l-Amino-3-acetylaminobenzol oder l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol eingesetzt ist, so erhält man entsprechende harnstoffgruppenhaltige Farbstoffe, die sich in Wasser mit gelber Farbe lösen.
Beispiel 3
Die Lösung von 0,1 Mol des Monoazofarbstoffs der Formel
SO3H
HO3S
N=N CH3
NH
SO3H
SO3H
in 2200 Volumteilen Wasser (pH 6) wird unter Rühren bei 400C mit der Suspension von 30 Teilen 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid in Eis—Wasser mit etwas Dispergiermittel versetzt und durch Zugabe von 20%iger Sodalösung der pH-Wert bei 5 bis 6 gehalten. Nach beendeter Umsetzung wird der Farbstoff der Formel
HO3S
SO3H
CH3
N== 1
SO3H
in üblicher Weise isoliert. Der im Vakuum bei 500C getrocknete Farbstoff siellt ein dunkles Pulver dar.
das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der Farbstoff färbt Baumwolle nach dem folgenden Verfahren in gelben Tönen mit guter Licht-, Naß- und Chlorechtheit:
In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von 20 bis 25° C vorgelegt. Man teigt 0,3 g Farbstoff mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml heißes Wasser (700C) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbstofflösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb yon 10 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 40°C, setzt 10 g Natriumsulfat
(wasserfrei) zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte 4 g Natriumcarbonat (wasserfrei) zu und färbt 60 Minuten bei 4O0C. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material gründlich zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfonat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei 60 bis 7O0C in einem Trockenschrank getrocknet.
Beispiel
NH
0,1 Mol des Monoazofarbstoffe der Formel
HO3S
SO3H
wird in 1400 Volumteilen Wasser und 1750 Volumteilen Dimethylformamid gelöst (pH 6). Bei O0C wird die Lösung von 31 Teilen Cyanurchlorid in 300 Volumteilen Aceton zugegeben und durch Zugabe von Natriumacetatlösung bei pH 5 bis 6 gehalten. Nach beendeter Umsetzung wird der Farbstoff der Formel
SO3H
CH1
HO3S
mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert. Der im Vakuum getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der Farbstoff färbt Baumwolle bei Raumtemperatur nach dem Reaktivfärbeverfahren in klaren grünstichiggelben Tönen.
Setzt man den nach diesem Beispiel erhältlichen Farbstoff mit l-Aminonaphthalin-3,5,7-trisulfonsäure im Molverhältnis 1: 1 bei 40° C und pH 5 bis 6 um, so erhält man den Farbstoff der Formel
HO3S
SO3H
SO3H
SO3H
der sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle heiß nach dem Reaktivfärbeverfahren in klaren grünstichiggelben Tönen mit guter Naß- und Chlorechtheit färbt.
Aus den in der folgenden Tabelle angegebenen Ausgangskomponenten lassen sich weitere Farbstoffe erhalten, die die in der rechten Spalte angegebene Lösungsfarbe in Wasser zeigen:
Triazolkomponente Mittelkomponente Acylierungsmittel
Umsetzungsverhaltnis 1:1		 Farbton
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
l-Aminonaphthalin-3,5,7-trisulfonsäure		 1 -Amino-3-methy lbenzol
1 -Amino-3-methylbenzol
1 -Amino-3-methylbenzol		 Cyanurchlorid
Cyanurchlorid
Cyanurchlorid		 Gelb
Gelb
Gelb
Fortsetzung
Triazolkomponente Miltelkomponcnle Acylierungsmittcl
L'msetzurmsverhültnis I : 1		 Farbton
l-Aminonaphthalin-3,5,7-trisulfonsäure
l-Aminonaphthalin-3,5,7-trisulfonsäure
l-Aminonaphthalin-3,5,7-trisulfonsäure
l-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
l-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
l-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure		 1 -Amino-3-methylbenzol
1-Amino-3-methylbenzol
1 -Amino-3-methylbenzol
1 -Amino-3-methylbenzol
N-Methylanilin
N-Methylanilin		 2,3-Dichlorchinoxalin-
carbonsäurechlorid
2,3-Dichlorchinoxalin-
sulfonsäurechlorid
1 -Methoxy-3,5-dichlor-
sym.-triazin
2,3-Dichlorchinoxalin-
carbonsäurechlorid
2,3-Dichlorchinoxalin-
carbonsäurechlorid
2,3-Dichlorchinoxalin-
carbonsäurechlorid		 Gelb
Gold
gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Sulfonaphthyliden - triazylylnaphthyl - Azofarbstoffe der Formel
    mel des Anspruchs 1. dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aminoazofarbstoff der Formel
    /i\
    R —Ν—Ν
    N=N-R1-N
    N=N-R1-N-
DE1544533A 1965-08-13 1965-08-13 Sulfonaphthyliden-triazylylnaphthyl-Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE1544533C3 (de)

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