DE1544470B1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE1544470B1 DE1544470B1 DE19651544470 DE1544470A DE1544470B1 DE 1544470 B1 DE1544470 B1 DE 1544470B1 DE 19651544470 DE19651544470 DE 19651544470 DE 1544470 A DE1544470 A DE 1544470A DE 1544470 B1 DE1544470 B1 DE 1544470B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dye
- temperature
- added
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
gemäßen Verfahren hergestellten Farbstoffe in Wasser löslich und können direkt für Färbezwecke verwendet
werden.
Die Farbstoffe nach der Erfindung sind bei gewöhnlicher Temperatur in wäßrigem schwach saurem
alkalischem oder neutralem Milieu stabil, was erlaubt, sie im Zustand freier Säuren oder als Salze zu trocknen,
und sie als alkalische Lösungen, ohne daß sie Schaden
Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß die io Thioharnstoff bei 170 bis 175°C in wasserfreiem
eine solche Gruppe enthaltenden Farbstoffe zur Milieu behandelt. Die sich nach diesem Verfahren
Fixierung auf Textilfasern geeignet sind, z. B. auf ergebenden Farbstoffe sind in Wasser unlöslich und
Fasern, die aus natürlicher oder regenerierter Cellu- können nur in einem Alkalisulfidreduktionsmittel entlose
bestehen, insbesondere durch Behandlung bei haltenden löslichmachenden Bad, also nach den für
erhöhter Temperatur, wobei auf diese Weise bei sehr 15 Schwefelfarbstoffe bekannten Verfahren, eingesetzt
guten färberischen Ausbeuten bzw. Druckergebnissen werden. Demgegenüber sind die nach dem erfindungsbemerkenswert
waschfeste und feucht belastbare Färbungen erzielt werden.
Die für die Durchführung der Erfindung verwendbaren Farbstoffe können den verschiedensten Klassen 20
angehören, wie den folgenden: Azo-, Anthrachinon-,
Azin-, Oxazin-, Phthalocyanin-, Perinon-, Naphthoylen-imidazol-, Perilentetracarbonimid-undChinacridon- und nitrierte Farbstoffe; sie können metallisierbar oder metallhaltig sein und Metalle enthalten, 25 erleiden, aufzubewahren. Sie können auf Fasern durch wie Kupfer, Chrom, Kobalt, Nickel, Mangan, Eisen; Färben, Foulardieren oder Druck aufgebracht werden, sie können neben der Thiosulfonsäuregruppe andere Zu diesem Zweck werden die wäßrigen Lösungen oder löslichmachende Gruppen enthalten, wie die Gruppen Suspensionen dieser Farbstoffe gegebenenfalls ein-— SO3H, —COOH, — SO2H, — OSO3H oder gedickt und/oder mit Lösungsmitteln, Hydrotropen, reaktionsfähige Gruppen, wie Vinylsulfon-, /i-Chlor- 30 Netzmitteln, Dispergiermitteln, Stabilisiermitteln, äthylsulfonamino-, )'-Chlor-/J-hydroxypropylsulfon- säureabsorbierenden Stoffen oder anderen Hilfspro-
angehören, wie den folgenden: Azo-, Anthrachinon-,
Azin-, Oxazin-, Phthalocyanin-, Perinon-, Naphthoylen-imidazol-, Perilentetracarbonimid-undChinacridon- und nitrierte Farbstoffe; sie können metallisierbar oder metallhaltig sein und Metalle enthalten, 25 erleiden, aufzubewahren. Sie können auf Fasern durch wie Kupfer, Chrom, Kobalt, Nickel, Mangan, Eisen; Färben, Foulardieren oder Druck aufgebracht werden, sie können neben der Thiosulfonsäuregruppe andere Zu diesem Zweck werden die wäßrigen Lösungen oder löslichmachende Gruppen enthalten, wie die Gruppen Suspensionen dieser Farbstoffe gegebenenfalls ein-— SO3H, —COOH, — SO2H, — OSO3H oder gedickt und/oder mit Lösungsmitteln, Hydrotropen, reaktionsfähige Gruppen, wie Vinylsulfon-, /i-Chlor- 30 Netzmitteln, Dispergiermitteln, Stabilisiermitteln, äthylsulfonamino-, )'-Chlor-/J-hydroxypropylsulfon- säureabsorbierenden Stoffen oder anderen Hilfspro-
dukten versetzt nach bekannten Verfahren auf die Fasern aufgebracht, die selbst in allen Formen, wie
versponnen als Gewebe, WoIl- bzw. Füllhaar, auf Spulen oder als Fasermasse, vorliegen können. Die
Zugabe schwefelbildender Produkte, wie Thioharnstoff, Thioacetamid, zu den Färbe- oder Foulardierungsbädern
oder zu den Druckpasten ist besonders vorteilhaft. Das Material wird nachfolgend, gegebenen-
Sulfochloridgruppe unter der Einwirkung von Chlor- 40 falls nach Trocknen, einer thermischen Behandlung
sulfonsäure, Thionylchlorid, Phosphorpentachlorid, bei Temperaturen zwischen 100 und 220 C unter-Phosphortrichlorid
und Chlor oder analogen Reaktionspartnern oder schließlich durch Oxydation mittels
des Chlors einer Disulfidgruppe; diese Behandlung
kann am Farbstoff selbst oder an einem Zwischen- 45
produkt, einer Kupplungskomponente beispielsweise,
die zuletzt in den Farbstoff umgewandelt werden wird,
vorgenommen werden.
kann am Farbstoff selbst oder an einem Zwischen- 45
produkt, einer Kupplungskomponente beispielsweise,
die zuletzt in den Farbstoff umgewandelt werden wird,
vorgenommen werden.
Die Umwandlung der SO2Cl-Gruppen in die Thiosulfonsäuregruppe
kann beispielsweise mittels einer wäßrigen Lösung eines alkalischen Sulfids oder alka-
amido-, ^-Dichlor-U.S-triazinyl-, 2-Chior-l,3,5-triazinyl-,
2,4-Dichlor-pyrimidyl-, 2,4,5-Trichlor-pyrimidyl-,
2-Chlorbenzo-thiazyl-, M-Dichlor-phthalazinyl-,
2,3-Dichlor-chinoxalinyl-Gruppen.
Die Einführung der Sulfochloridgruppe in einen Farbstoff kann nach allgemein bekannten Verfahren
erfolgen, wie durch Sulfochlorierung mittels Chlorsulfonsäure, Umwandlung einer Sulfongruppe in eine
worfen. Im Laufe dieser Behandlung wird der Farbstoff
auf der Faser mit erhöhter Ausbeute und in zahlreichen Fällen fast quantitativ fixiert, und es
werden Färbungen mit ausgezeichneter Widerstandsfähigkeit gegen feuchte Belastungen erhalten.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, sofern dies nicht anders angegeben
ist.
lischen Sulfhydrats bei genügend niederer Temperatur, zwischen 0 und 30° C durchgeführt werden, wobei
man tunlichst immer einen schwachen Überschuß
Man fügt 12 Teile Kupferphthalocyanin unter äußerem Kühlen 60 Volumteilen Chlorsulfonsäure zu.
erhitzt dann im Verlauf von einer halben Stunde auf
an Natriumsulfid in der Lösung haben sollte; im all- 55 135 C und hält diese Temperatur 4 Stunden lang bei
gemeinen genügt eine stöchiometrische Menge Na- 135 bis 140 C bei; dann kühlt man auf 60 C ab,
triumsulfid zur Umwandlung der SO2Cl-Gruppe in fügt 20 Volumteile Thionylchlorid zu und erwärmt
die SO2SNa-Gruppe; durch Ansäuern wandelt man
diese Gruppe in eine SO2SH-Gruppe um.
im Verlauf von einer halben Stunde auf 95 C und hält I1., Stunden die Temperatur bei 92 bis 95C.
Die Umwandlung der SO2Cl-Gruppe in die Thio- 6° Man kühlt ab, gießt in 250 Teile gesättigte Salzlösung
sulfonsäuregruppe kann auch so durchgeführt werden, und 500 Teile Eis ein, filtriert und wäscht den Kuchen
daß man Thioharnstoff einer wäßrigen Suspension mit Eiswasser; man bringt diesen in 200 Teilen Eis-
des Sulfochlorids bei Temperaturen zwischen 0 und wasser in Suspension, stellt bei 0°C den pH-Wert
100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 6O0C, zugibt auf neutral mittels einer 2n-Natriumcarbonatlösung
und die frei werdende Salzsäure mittels Alkali, wie 65 ein, fügt 35 Teile kristallisiertes Natriumsulfid zu, hält
einer Natriumhydroxyd- oder -carbonatlösung, neu- die Temperatur 40 Minuten lang zwischen 0 und
tralisiert. Das Sulfochlorid, welches im allgemeinen 10'JC, säuert mit Salzsäure bis zum Umschlagpunkt
in Wasser anfangs unlöslich ist, löst sich nach Maßgabe von Kongorot, filtriert, wäscht mit kaltem Wasser
und trocknet bei 50 C unter Vakuum. Man erhält ein dunkelfarbigblasses Pulver, welches natürliche
oder regenerierte Cellulose in Gegenwart von säureabsorbierenden Substanzen und Harnstoff färbt und
auf dieser Faser durch Thermofixierung grüne Farbtönungen mit sehr guter Widerstandsfähigkeit gegenüber
feuchter Belastung ergibt. Man kann die Waschfestigkeit noch verbessern, wenn man Thioharnstoff
der Foulardierlösung oder der Druckpaste des Farbstoffes beifügt. ίο
Die Anwendung wird beispielsweise in der nachfolgenden Weise vorgenommen: Man stellt ein Foulardierungsbad
her, welches 1 Teil Farbstoff, 5 Teile Harnstoff, 1,5 Teile Thioharnstoff und 15 Teile Wasser
enthält; man foulardiert ein Baumwollgewebe in dem so hergestellten Bad, trocknet bei 80:C und fixiert
ungefähr 5 Minuten bei 150 bis 160 C in einem nicht
ventilierten geschlossenen Raum oder 30 bis 60 Sekunden bei 180 bis 200"C.
Man behandelt eine aus 12 Teilen Kupferphthalocyanin
erhaltene wäßrige Suspension von Kupferphthalocyanin-Tetrasulfochlorid mit 5 Teilen /i-Chloräthylaminchlorhydrat
unter Rühren bei pH 7 zunächst 1 Stunde bei gewöhnlicher Temperatur, dann erhitzt man im Verlauf einer halben Stunde auf 50 C
und hält die Temperatur von 50 bis 55 C bei neutralem pH-Wert 3 Stunden lang. Man filtriert und
bringt den Kuchen bei 0 C in wäßrige Suspension, fügt 12 Teile kristallisiertes Natriumsulfid zu und
hält 30 Minuten lang die Temperatur zwischen 0 und 10 C, säuert an, filtriert und trocknet bei 50:C. Man
erhält einen Farbstoff, der Cellulosegewebe nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren in Bläulichgrün
färbt. Die Analyse zeigt, daß der Farbstoff 6 Schwefelatome pro Molekül enthält.
im Beispiel 1 angegebenen Verfahren gegen feuchte Belastungen echt färbt.
marineblau
Man
Formel
Formel
stellt
Beispiel 4
das Sulfochlorid des
Farbstoffs der
il
NH —
CH3
CH,
"CH3
O NH —■■"
— CH3
CH3
wie er im Beispiel 3 angegeben ist, her und behandelt dieses mit einer Natriumsulfidlösung. Man erhält in
gleicher Weise einen marineblauen Farbstoff mit analogen Eigenschaften zu denen des Farbstoffs von
Beispiel 3.
Man stellt das Sulfochlorid des Farbstoffs der Formel
O NH
I Jl
CH3
Beispiel 3
Man fügt 25 Teile des Farbstoffs der Formel
40 O NH —<
CH3
CH3
O NH
CH3
I ϊ
O NH
her und behandelt dieses mit einer Natriumsulfidlösung nach dem Verfahren von Beispiel 3. Man
erhält einen Farbstoff, der Cellulosegewebe grün färbt.
B e i s ρ i e 1 6 Man gibt 25 Teile des Farbstoffs der Formel
CH3 SO3H
55
70 Volumteilen Chlorsulfonsäure zu: man erhitzt langsam auf 70 bis 8O0C und hält diese Temperatur
bis zum Aufhören des Freiwerdens von HCl bei, was ungefähr 2 Stunden erfordert. Man fügt im Verlauf
von 20 Minuten 20 Volumteile Thionylchlorid zu, erhitzt auf 98°C und hält 21Z2 Stunden diese Temperatur
bei, kühlt ab, gießt über Eis, filtriert und wäscht mit Eiswasser; man bringt den erhaltenen Kuchen in
Eiswasser in Suspension, fügt 60 Teile kristallisiertes Natriumsulfid zu und rührt 40 Minuten lang bei einer 6S
Temperatur von 0 bis 100C; man scheidet den Farbstoff mit Salzsäure aus, filtriert und trocknet bei 50c C.
Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle nach dem N = N-HC-
C — CH3
SO3H
1 ti-
OC N
\N/
in 125 Volumteile Chlorsulfonsäure und erhitzt 4 Stunden bei einer Temperatur von 70 bis 75°C.
Man gibt 15 Volumteile Thionylchlorid zu, erhitzt und hält 1V2 Stunden bei derselben Temperatur von
70 bis 75°C. Man kühlt nachfolgend auf Zimmer-
temperatur ab, gießt in Eis, filtriert und wäscht mit Eiswasser. Man suspendiert den so erhaltenen Sulfochloridkuchen
in 200 Teilen Eis- und Wassergemisch, bringt den pH-Wert auf 7. gibt 40 Teile kristallisiertes
Natriumsulfid zu, rührt 30 Minuten zwischen 0 und 7 C, säuert mit Salzsäure an, salzt mit Natriumchlorid
aus, filtriert und trocknet bei 50'C. Man erhält einen
Farbstoff, der Cellulose nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren in gelber Farbtönung waschecht
färbt. ίο
B e i s ρ i e 1 7
Ersetzt man in dem vorausgehenden Beispiel den verwendeten Ausgangsfarbstoff durch den Farbstoff
der Formel
Man gibt 25 Teile des Farbstoffs der Formel
CH3
O NH —-
O NH
CH3
CH1
OH
SO3H
so erhält man einen roten Farbstoff, der sich auf Cellulose in gegenüber Waschen sehr echten Farbtönungen
fixiert.
Man gibt 12 Teile Kupferphthalocyanin unter äußerem Abkühlen in öOVolumteileChlorsulfonsäure,
erhitzt dann im Verlauf von einer halben Stunde auf 135C und hält 4 Stunden lang die Temperatur bei
135 bis 140 C; dann kühlt man auf 60°C ab. gibt 20 Volumteile Thionylchlorid zu, erhitzt im Verlauf
einer halben Stunde auf 95 C und hält V2 Stunden
bei 95 C. Man kühlt, gießt in 250 Teile gesättigte Salzlösung und 500 Teile Eis ein, filtriert und wäscht
den Kuchen in Eiswasser; man bringt diesen Kuchen in 500 Teilen Wasser und Eis in Suspension, stellt bei
OC einen neutralen pH-Wert mittels einer 2n-Natriumcarbonatlösung,
gibt 15 Teile Thioharnstoff zu, erhitzt im Verlauf einer Stunde auf 30 bis 35 C und
neutralisiert gleichzeitig die frei werdende Salzsäure mittels 2 n-Natriumcarbonat strotz der vollständigen
Auflösung des Farbstoffs rührt man weiter und erhöht die Temperatur auf 40 C im Verlauf von einer viertel
Stunde, und man stellt fest, daß der pH-Wert der Lösung sich nicht mehr ändert. Man kühlt auf 8 bis
10 C, säuert mittels Essigsäure an, salzt mit Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet bei 50" C. Man
erhält einen dunkelblauen Farbstoff in Pulverform, der sich sehr leicht in Wasser löst.
Die Anwendung dieses Farbstoffs wird beispielsweise in nachfolgender Weise vorgenommen; Man
stellt ein Foulardierungsbad her, welches 1 Teil Farbstoff, 5 Teile Harnstoff, 1,5 Teile Thioharnstoff, 15 Teile
Wasser enthält; man Joulardiert ein Baumwollgewebe in diesem so hergestellten Bad, trocknet bei 800C,
fixiert 5 Minuten lang bei 1600C oder 1 Minute bei
20Ö bis 2200C. Man erhält nach Waschen und Seifenbehandlung
mit nahezu quantitativer Ausbeute eine
grüne gegenüber feuchten Belastungen sehr echte Farbtönung.
in 70 Volumteile Chlorsulfonsäure, erhitzt langsam auf 70 bis 80cC und hält diese Temperatur bis zum
Aufhören des Freiwerdens von HCl, was ungefähr 2 Stunden erfordert. Man fügt im Verlauf von 20 Minuten
20 Volumteile Thionylchlorid zu, erhitzt auf 98:C, behält 2V2 Stunden lang diese Temperatur bei,
kühlt ab, gießt in Eis, filtriert und wäscht mit Eiswasser. Man bringt den so erhaltenen Kuchen in
Suspension in Eiswasser, gibt 40 Teile Thioharnstoff Izu, erhitzt im Laufe von 2 Stunden auf 50 C und
hält den pH-Wert neutral mittels 2n-Natriumcarbonat:
nach dieser Zeit ist der Farbstoff in Wasser gelöst: man behält diese Temperatur noch eine halbe
Stunde bei, kühlt dann ab und säuert mit Essigsäure an; man salzt mit Natriumchlorid aus, filtriert und
trocknet. Man erhält ein dunkelblaues Pulver, welches Cellulosegewebe nach dem im Beispiel 8 beschriebenen
Verfahren in Marineblau färbt, mit gulen Echtheitseigenschaften gegenüber feuchten Belastungen und
mit einer sehr guten Ausbeute.
Beispiel 10
Man setzt 25 Teile des Farbstoffs der Formel
45
- HC
OC
SO3H
C — CH,
Il
55 125 Volumteilen Chlorsulfonsäure zu und erhitzt im
Verlauf von 4 Stunden auf 70 bis 75 C. Man fügt 15 Volumteile Thionylchlorid zu, erhitzt und hält
IV2 Stunden die Temperatur bei 70 bis 75 C. Man
kühlt nachfolgend auf Zimmertemperatur, gießt in Eis, filtriert und wäscht mit Eiswasser. Man suspendiert
den so erhaltenen Sulfochloridkuchen in 200 Teilen Eiswassergemisch, stellt den pH-Wert auf 7 ein.
gibt 20 Teile Thioharnstoff zu, erwärmt und erhöht die Temperatur auf 30 bis 32" C im Verlauf von einer
halben Stunde und hält den pH-Wert der Lösung neutral mittels 2 n-Natriumcarbonat; nach dieser Zeit
ist der Farbstoff vollständig in Wasser löslich; man
erwärmt noch eine viertel Stunde bei 35 bis 40 C und stellt fest, daß der pH-Wert der Lösung sich nicht
mehr ändert; man kühlt auf 8 bis 10 C ab, säuert mit Essigsäure an, salzt mit Natriumchlorid aus, filtriert
und trocknet bei 50"C. Man erhält einen Farbstoff,
der Baumwolle nach dem Verfahren von Beispiel 8 in gelber Farbtönung färbt, mit sehr guten Echtheiten
gegenüber feuchten Belastungen.
Beispiel 11
Man führt langsam in 75 Volumteile Chlorsulfonsäure 20 Teile eines Kondensationsprodukts von
Aminoazobenzol und Anilin ein. Man erhöht die Temperatur fortschreitend auf 125 bis 135 C und
behält diese Temperajur 4 Stunden bei. Man kühlt auf 50 bis 60 C ab und gibt im Verlauf von 15 Minuten
40 Volumteile Thionj lchlorid zu. Man erhöht die
Temperatur auf 95 bis 98 C und behält sie 3 Stunden bei. Nach Abkühlen gießt man die Masse über ein
Gemisch von gestoßenem Eis und 250 Teilen gesättigter Salzlösung und läßt 0 C nicht überschreiten.
Man filtriert und wäscht kurz mit Eiswasser. Man trocknet gründlich an der Luft.
/■
Man teigt den Kuchen mit 400 Teilen Wasser und gestoßenem Eis an und fügt 45 Teile Thioharnstoff
zu. Man stellt den pH-Wert durch Zugabe einer Natriumcarbonatlösung auf 6,5 bis 6,9 ein und rührt
bei 0 bis 5 C 6 Stunden lang, wobei man diesen pH-Bereich durch fortschreitendes Einführen einer Natriumcarbonatlösung
beibehält. Nachdem der pH-Wert keine Neigung mehr hat, sich zu senken, gibt man 300 Teile Salz zu und säuert durch Zugabe von
Salzsäure an. Man filtriert und trocknet die Ausfällung an der Luft. Man nimmt sie wieder mit 400Teilen
Wasser auf und fügt Natriumcarbonat bis zu einem pH-Wert von 7,8 zu. Die Lösung wird durch
Destillation unter Vakuum oder Zerstäubung zur Trockne gebracht.
Das erhaltene Produkt, in Wasser sehr löslich, wird nach den Angaben von Beispiel 8 angewendet,
liefert auf Cellulosegewebe schwarze Farbtönungen mit sehr guter Widerstandsfähigkeit gegen feuchte
Belastungen und sehr gute Lichtechtheit.
In 100 Volumteile Chlorsulfonsäure führt man lan&sam 15 Teile des Farbstoffs der Formel
ein. Man erhitzt 41 2 Stunden bei 120 bis 130 C,
kühlt auf 50 C ab, fügt 30 Volumleile Thionylchlorid
zu und erhitzt 3 Stunden auf 95 bis 98 C. Man läßt abkühlen und gießt über 250 Volumteile gesättigte
Salzlösung, der gestoßenes Eis zugegeben wurde, um 0 C nicht zu überschreiten, filtriert, wäscht mit Eiswasser
und trocknet gründlich an der Luft.
Man teigt den Kuchen in 300 Teilen Wasser und gestoßenem Eis an, fügt 40 Teile Thioharnstoff zu
und rührt 21 2 Stunden, wobei man die Temperatur
zwischen 0 und 5 C und den pH-Wert durch Zugabe einer Natriumcarbonatlösung zwischen 6,3 und 6.5
hält. Nach 16 Stunden Rühren beendet man beim pH-Wert 7.3 und gibt Natriumchlorid bis zur vollständigen
Ausscheidung des Farbstoffs zu. Man filtriert, trocknet an der Luft und trocknet die Ausscheidung
bei 50 C.
Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle unter den im Beispiel 8 gegebenen Bedingungen in violettblauen
Farbtönungen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und feuchten Belastungen.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Thiosulfonsäuregruppe —SO2SH enthaltenden
Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Farbstoffsulfochlorid in wäßrigem
Milieu bei einer Temperatur zwischen 0 und 30 C mit einem Alkalimetallsulfid oder Alkalimetailsulfhydrat
oder bei einer Temperatur zwischen 0 und 100" C mit Thioharnstoff umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Farbstoffsulfochlorid mit
einer wäßrigen Thioharnstofflösung bei einer Temperatur zwischen 0 und 60'C umsetzt und die
frei gewordene Säure mittels Alkali neutralisiert.
3. Verwendung von mindestens eine Thiosulfonsäuregruppe enthaltenden Farbstoffen zum Färben
oder Bedrucken von Textilfasermaterialien.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Färbe- oder Foulardierungsbädern
oder den Druckpasten neben dem Farbstoff Thioharnstoff, Thioacetamid oder eine andere schwefelabgebende Verbindung zusetzt.
909 584/157
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR982217A FR1413126A (fr) | 1964-07-18 | 1964-07-18 | Nouveaux colorants réactifs, leurs procédés de préparation et leurs applications |
FR982560A FR1413129A (fr) | 1964-07-22 | 1964-07-22 | Nouveaux colorants réactifs, leurs procédés de préparation et leurs applications |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1544470B1 true DE1544470B1 (de) | 1970-01-22 |
Family
ID=26208942
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19651544470 Pending DE1544470B1 (de) | 1964-07-18 | 1965-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und deren Verwendung |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3547957A (de) |
BE (1) | BE666903A (de) |
CH (1) | CH448013A (de) |
DE (1) | DE1544470B1 (de) |
GB (1) | GB1119961A (de) |
NL (1) | NL6509068A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1418196A (fr) * | 1964-10-06 | 1965-11-19 | Kuhlmann Ets | Nouveaux colorants, leurs procédés de préparation et leurs applications |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB566741A (en) * | 1943-07-07 | 1945-01-11 | Norman Hulton Haddock | Manufacture of sulphur-containing dyestuffs |
US2416387A (en) * | 1943-07-07 | 1947-02-25 | Ici Ltd | Process for making sulfur-containing phthalocyanines |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1163473B (de) * | 1959-04-24 | 1964-02-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsaeuregruppen enthaltenden wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen |
CH385787A (de) * | 1960-10-04 | 1964-09-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von nassechten Färbungen auf Cellulosetextilmaterialien |
US3361758A (en) * | 1965-12-20 | 1968-01-02 | Martin Marietta Corp | Method for making phthalocyanine dyestuffs |
-
1965
- 1965-07-13 CH CH978365A patent/CH448013A/fr unknown
- 1965-07-14 NL NL6509068A patent/NL6509068A/xx unknown
- 1965-07-14 BE BE666903A patent/BE666903A/xx unknown
- 1965-07-16 DE DE19651544470 patent/DE1544470B1/de active Pending
- 1965-07-19 GB GB30529/65A patent/GB1119961A/en not_active Expired
-
1969
- 1969-05-22 US US828441A patent/US3547957A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB566741A (en) * | 1943-07-07 | 1945-01-11 | Norman Hulton Haddock | Manufacture of sulphur-containing dyestuffs |
US2416387A (en) * | 1943-07-07 | 1947-02-25 | Ici Ltd | Process for making sulfur-containing phthalocyanines |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6509068A (de) | 1966-01-19 |
CH978365A4 (de) | 1967-08-31 |
BE666903A (de) | 1966-01-14 |
US3547957A (en) | 1970-12-15 |
CH448013A (fr) | 1968-03-29 |
GB1119961A (en) | 1968-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1644326B1 (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe | |
DE1469689A1 (de) | Neue,reaktionsfaehige Farbstoffe,ihre Anwendungen und Zwischenprodukte fuer ihre Herstellung | |
EP0024677B1 (de) | Wasserlösliche Phthalocyaninverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
DE1544470B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und deren Verwendung | |
DE1544470C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und deren Verwendung | |
DE2621274C3 (de) | Verfahren zum Fixieren organischer Verbindungen auf Materialien faseriger Struktur | |
DE1419876A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen | |
DE2757681C2 (de) | Phenylazopyridon-Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamiden | |
CH406493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninfarbstoffes | |
CH495564A (de) | Filmprojektor mit einem Filmschaltwerk | |
DE1469694C (de) | Verfahren zur Färbung von Textil fasern | |
US3990841A (en) | Sulfinic acid and thiourea dyeing of cellulosic textiles | |
DE1644161C3 (de) | Wasserlösliche, kupferhaltige Monoazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Materialien aus Cellulose, Wolle oder Polyamidfasern | |
DE1444719A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Formazanfarbstoffen | |
DE1233517B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
CH637987A5 (de) | Verfahren zur herstellung von faserreaktiven farbstoffgemischen. | |
AT223303B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen reaktiven Phthalocyaninfarbstoffen | |
AT233134B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Tetrazaporphinreihe | |
DE2621231C3 (de) | Phthalocyaninverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
CH259373A (fr) | Radiateur de chauffage central à vapeur. | |
DE2848671A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
CH371540A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
DE1208022B (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden wasserloeslichen Phthalocyanin-farbstoffen | |
DE1795140B2 (de) | Wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, linearen Polyamiden sowie von Leder | |
DE1129248B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azophthalocyaninfarbstoffen |