DE1543923A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-halogen-benzylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-halogen-benzylaminen

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DE1543923A1
DE1543923A1 DE19661543923 DE1543923A DE1543923A1 DE 1543923 A1 DE1543923 A1 DE 1543923A1 DE 19661543923 DE19661543923 DE 19661543923 DE 1543923 A DE1543923 A DE 1543923A DE 1543923 A1 DE1543923 A1 DE 1543923A1
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Krueger Dr Gerd
Machleidt Dr Hans
Keck Dr Johannes
Nickl Dr Josef
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Dr Karl Thomae GmbH
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Description

PATENTANWÄLTE
DR. F. ZUMSTElN - DR. E. ASSMANN DR. R. KOENJQSBERQER - DIPU-PHYe. R. HOLZBAUER
TELEFON) 88 84 70 und 881011
TELEQRAMMEl ZUMPAT POeTaCHECKKONTOl MONOHEN B1189
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHXU8ER
VCNC KKN a£ S 5* ^- "·* '^ 2 3
Oase 5/329 10/mo
SR· KXR]J XEQKO GNBB9 BIBEEULOH Ui DER HISS
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Verfahren iur Herstellung Yoa neuen 2-
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Ϊ 28 !?j
Gegenstand des Faiemte «,»ι.» (Bat«atii2iiiiil€i3Xig f ' . X^'-. ist die Herst ellung Toa -neuen S-lMji'O«lialogea«lja»,j:!a;iiIii9i;! allgemeinen
OSU - Ή"
Hai
in de;::
Hai ein öhior« oder Bros&tcti ia 3-f 4-f
909886 M558
R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
ein Wasserstoff at ob, einen geradkettigen oder verewigten
· oder Alkenylrest, einen Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, einen t.uroh Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-t Vitro-, Carboxy- oder Oarbalkoxygruppe substituierten Aryl-, einen Aralkyl-, einen durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxy gruppen substituierten Aralkyl-, einen Pyridyl-, einen Pyridylalkylrest,
R, eine Hydroxyl- oder Alkoxygruppe» eine freie oder eine duroh niedere verzweigte oder unverswelgte Alkylreste, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Dialkylaminoalkyl-, Aryl-, durch Halogen substituierte Aryl-, Aralkyl- oder Pyridylreste, die gleich oder rei'Bohieden sein kSnnen, substituierte Aminogruppe ader f-» üiaien mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls duroli niedere Alkylreete substituierten Pyrrolidin-, Piperii'r'-n-, Piperaain-, Korpliolln- oder
R* wxil R^ „ äis gleich oder r-.rfc-ahieä-an seJji können, Wasserstoff oder Aovlreste und
n sine 'Z&hX- %.,u 1I - 3
BAD ORIGINAL
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt s.B. durch Umsetzung eines S-Diacylamino-halogenbeneylhalogenide der Formel
- Hai
Ht
Hai
in der die Reste Hai, die gleich oder verschieden sei ι können, Brom- oder Chloratome sind,
Ao Aoylrest ist
und R.. die oben erwähnte Bedeutung besitzt, mit einer Anino carbonsäure der Formel
in der R2, R, und η die oben erwähnte Bedeutung besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß sich die Verbindungen der !formel 1 in gleicher Weise auch durch üinsetsung von 2-Acylamino-halogenbenzylhalogenidon der Pormel
909886/! 558 8AÜ
ITt
I Il
Hal
In der die Beate Hal, die gleioh oder verschieden eein
können, Brom- oder Ohloratoae sind»
R1 die oben erwähnten Bedeutitngett besitst mid Ao einen beliebigen aliphatischen, araliphatischen oder
aromatischen Aoylrest bedeutet, ait einer Iminocarbonsäure der Formel III darstellen lassen.
Die Omsetsung erfolgt in Gegenwart eines halogenwasserstoff -bindenden Mittels; als solches kann eine anorganische oder eine tertiäre organische Base oder auch ein Überschuß des eingesetzten Amine der Formel HI dienen. Die UaeetBUftg erfolgt vorsugsweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Äthanol, Aceton und besondere rasch bei erhöhten Temperaturen, voraugswelse bei dem ,Siedepunkt des rerwendeten Lösungsmittels, falls ein Obersohuß des Amins der Formel UX oder eine tertiäre organische Base als halogenwaeeerstoff -bindendes Mittel verwendet werden, können diese gleichseitig auch als Lösungsmittel dienen.
909886/1558
BAD ORIGINAL
falle nach dem beschriebenen Verfahren eine erhalten wird, in der IU eine andere Bedeutung »!,s Ale ?■'...,>, Hydroxylgruppe besitzt, eo kann diese nach bekam., ϊι Methoden in eine Verbindung mit einer freien Hydroxylgruppe» also se, einer freien Carbonsäure, verseift werden. Andererseits können Verbindungen mit einer freien Hydroxylgruppe alienfall a nach bekannten Methoden in die Ester oder Amide tibarffihrt werden, also in Verbindungen, in denen R, eine Aiii οχ/- oder eine freie oder substituierte Amlnogruppe bedeutet«
Die Aoylgruppe in 2~Stellung kann gegebenenfalls naoh. bekannten Methoden abgespalten und das entstandene» primäre Arnim gegebenenfalls ganz oder teilweise nach bekannten Methoden duroli andere Säurereste substituiert werden»
Sie bei dem Verfahren als Ausgangsstoffe verwendet em /imino« carbonsäuren der Formel III sind entweder lltexaturtoelaaiittfc oder werden nach literaturbekannten Methoden, z«S« au» den entsprechenden ^-Halogencarbonsäuren oder Acryl83in*etlerlraten und primären Aminen dargestellt. Bio 2-Aoyl'im.inohalogen-benzylhalogenide gewinnt man aus nach lltaratiirbe« kannten Verfahren dargestellten 2-Diacylamino~haloge2i^ benzy!halogeniden durch umsetzung mit konzentrierten» wäBrigem Halogenwasserstoff säuren in einem inerten lösungsmittel,
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BAD ORIGINAL
BpielBweise mit 48#iger Bromwasserstoffaäure in Methanol, voreugsweioe beim Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Die hierbei als Ausgangsprodukte in Betracht kommenden 2-DiacylamiJio-halogen~benzylhalogenlde lassen eich z.B. aus den entsprechenden 2-Diacylamino—halogen-toluolen durch Umsetzung mit H-Brom-auccinlmid bzw. mit Halogen unter UV-Bestrahlung herstellen. Die Verbindungen der Formal I können mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen auf bekannte Weise in ihre physiologisch vertraglichen Salze Übergeführt werden. Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure und Maleinsäure als geeignet erwiesen, als Basen, z.B. natronlauge, lalllauge Ammoniak·
Die erfindungsgemäß hergestellten Verladungen weisen wertvolle pharmakologlsehe Eigenschaften auf. Sie zeigen insbesondere, neben teilweiser sedatiTer und atemanregender Wirkung, eine sehr gute hustenstillende Wirkung. Sie dienen ferner als Zwischenprodukte für phansazeutlschjBenzodiaBepine und Benzodiazocine. wertvoll*
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8 ORiGiNAL
Sie nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
Beispiel 1
50,Og 2-Acetylamino-6-brom-benzylbromld und 21,6 g N-A'thylglycin-äthylaster werden in 750 com Chloroform mit 22,8 oom Triethylamin 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man "bringt im Vakuum zur Trookne, nimmt in Essigester auf und entfernt das gebildete Triäthylammoniumbromid durch Filtrieren. Dia I^osigesterlösung wäscht man mit Wasser und dampft öle nach dem Trocknen erneut im Vakuum ein. Der Rückstand, aus Petroläther umkristallioiert, ergibt F-(2-Acetylamino-6-broiabenzyl)-N-äthyl-glyoinäthylester Tom P 68 - 700C.
81,0 g N-(2-Aootylamino-6»broBi-t)Gn«yl)-ir-athyl-glyoinJlthyl-ΘΒΪer werden in 400 com Hothanoi gelöst und mit 150 com 2 η NaOH über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen. Man verdünnt mit Wasser, entfernt das Methanol im Vakuum und extrahiert die wäßrig alkalische Lösung mit Äther. Sie wäßrige Phase wird mit 2 η Salzsäure auf pH 6 eingestellt und im Vakuum auf ein kleines Volumen reduziert. Man zieht mehrmals mit Chloroform aus, trocknet die Chloroformedtrakto und befreit sie im Vakuum vom Lösungsmittel. Dor
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Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert. Das erhaltene H-(2-lcetylanino-6-broo-benzyl)-H-äthyl-glyoin schmilzt bei 132 - 134°0.
H~ (2-Ac β tylamlnq»6~ohloivbengyl) -H~phenrl~glyc in
26,3 g 2~Aoetylaxaino—6-chlor-beneylbromld und 20,2 g IT-Phenylglycinmethylester -hydrochlorid, werden mit'28 ecm Triethylamin in 150 ecm Chloroform 7 Stunden unter Rückfluß gekooht. Man bringt im Vakuum zur Trockne, nimmt den Rückstand in Essigester auf, saugt von den ungelösten Salsen ab und dampft erneut im Vakuum ein. Das Burückgebliebene Ol wird in 250 ecm Methanol gelöst, mit 100 com 2 η Natronlauge rersetst und über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen, !fach Entfernen des Methanols im Vakuum versetEt man mit der berechneten Menge 2 η Salzsäure und bringt im Vakuum auf etwa da« halbe Volumen. Das auegefallene Ä-(2-Aoetylamino-6-ohlorbenByl)~H-phenyl~glyoiii wird abgesaugt und aus Äthanol/Wasser umkristalllsiert. Ϊ 181 - 183°C.
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BAD ORlGJNAL
Beispiel 3
butteraäure-dlätfaylamld
20 g 2^oetylamino~3,5-dibroia^ sud 10„4 g
5»5 g 3?riäthylamin in 200 00m caaorofora 5 . ''-X' I-»ii ante τ KüokflnB gekocht. Man. wäscht die Qslorof*u:J ^ri»".^ -ait Wasser' und extreMert duia dreiaal mit J»fi 100 · <'"* 2 11 — 'säure* Jede Essigaaurepaase wird ^msolilleßaitd. l mit. je 100 oca Oblorofoxm eurüo^öxtrahlort. M« Cliloroformpliaßeii werden mit Sodalöeuag g@wassiiii.at net und eingedampft;· Bae verbleibende öl man an der 20-faofeen Menge Kieselgel (Herok* 9,2 — O9S mit Methanols Chloroform » 1$5 als ZßxüQnlttel. l&oli Torlauf wird ^-^~(2-Ao»tylaBdüao«3f5^t1>r«i«lsea^ lBopropy37"--amiiio~buttar«i&!Jr©~'diltfe3rlQißi^ alii nioht krißtalllslerendöö öl erkalten; graphisoh einheitlich, Rp « 0,6 (SI02> Chlozr&foxiif Metha nol - 5t1)·
Ifaoh den Verfahren der Beispiele 1-3 wurden fiöcti, Vörbindungen hergosfeellti
222-2250O.
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BAD ORlGiMAU
2) K-(2-Acetylaiaino-6-broin--benzyl)--H-methyl-glycin--niorpholid. P 172 - 1750C
3) H-(2~Ac β tylamJ na~6~brom-b enstyl) -F-ae t hyl-gly c in-benaylamid, P 108 ~ 1110O.
4} I-2-Acβtyla2iino-»5,5~dlbx oisr-bonsyl} -H-cyolohexyl-glyoin. P 172 - 1730G
5) H- (2~Aoetylajttlno-3»5*-di.b2?oia-lieonyl) -H-beneyl-glyoln. ? 970C
6) H-(2-Acetylaralno~6-chl03r~benayl)-H--Bethyl-glyolJa. P 222 - 2240O
7) H- (2-Aoetylamino~6-chlor-bensyl) P 142 - 1430G
8) N-( 2-Ac et ylamino-6-chlor-banEyl) -N-allyl-glycln. P 145 - 147°a
9) H-(2-Acetalamlno-6-chlor^ben»yl)-H-allyl~glycin-oorpholia., P 13O0G
909886/1558 bad ORiGiNAL
10) N-(2-AcGtylJiinino-6-cLlor-bönzyl)-If-propyl-glyoin« Έ 125. - 127°C
11) H-(2-
158 - 1590C
12) N-(2-Aoetylamino-6-chloi>-bez«yl)-H-butyl-glyoJji· 116 - 1180C
13) H-( 2-Aoetylamino-6-chlor-b«xieyl)~H-laolratyl~glyoln.
195°C
14) H-( 2-Acetylamino-6-chlac-l)eneyl)-121 - 124°0
15) H-(2-Acetylamino-6-chlox>-ben»yl) -^ϊ-aaorl-^flycin-morpholld.
F 910C
16) 5- (2-Ac etyiaalno-6-ohlop-beziByl) -H-lieacyl-glycln.
P 130 - 1330C
17) K-( 2-AcetylaD±no-6-cmor-ben«yl J-H- P 64 - 650C
909886/1558
18) H-
175 -. 1770O
19) I-(2-AottylaMino-6-oiaor-*>«n«^^ ρ 143 - 145°0
20) ^-/l-
Floht kristallisierend·» 01
lach dem Yerfahran der Torllogend«n Irfindnng 1*ββ«η »loh «adb all· anderen la Hanptpatent
f 28 754 ITb/12qu) be«obri«beiien Terblndna
cea
909886/1558 bad orig.nal

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Weitere Auebildung des- Verfahrens gemäß dem (Patentanmeldung 2 28 754 ITb/i2qu) zur Herat allΊ**r "^ neuen 2-Amino-halogon-ben»ylaminen der Formel
    Har
    in der Hai ein CShlor- oder Brraiatoxa in 3-» 4—» 5-" '*i#i? 6-Stellung and
    R^ ein Waßseretoff- oder Halogematom sind» R2 ein Waaeeretoffatoß, ©inen gezadkettigfft ot#r ^r ~?sif»l^i£ *n Alkyl- oder Alkenylraat, einen Hydroxyalkyl-,
    -f Aryl-, eim»
    eine Alley 1-, AUcaaty-, Vitro*» Carboxy- oder aobetitnierten Aryl-, einen Arallcyl-, einen. ta»& ": Alkyl- oder AUkoaygrspyta embetitaierten AreOJ^l Pyridyl- oder einen Pyridylolkylreet darstellt«
    909888/155Θ bad OBIGEM-
    R* eine Hydroxyl- oder eine Alkoaygruppe, eine freie oder eine durch, niedere rersweigte oder unrersweigte AUgrlreste, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl·*, Alkenyl-, Dialkylejoinoalkyl-, Aryl-, durch Halogen substituierte Aryl-, Aralkyl- oder iPyridylreste, die gleich oder verschieden sein können, substituierte Aminogruppen oder susammexi mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreete enbetitolerten Pyrrolidin«, Piperidin-, Piper**in-. Morpholine oder Hexametnyl«niminrimg bedeutet, R< und Rc, die gleich oder rersohleden eein können, Wasserstoff oder Aoylreste und
    a eine Zahl von 1-3 darstallen und rart deren physiologisch rertragliohen Saison mit anorganiecban oder organischen sauren oder Basen dadurch gekennzeichnet* daß ein 2-Aoyl-ejainohalogen-bensylhalogenid dar Formel
    ma ^ N
    in der die Reste Hai, di« gls.ich öiüi* Terschieden sein können, Brom- oder Chlomtose &lMf R1 die oben erwähnten Bö^mimgim l»69iti-t waä Ao einen beliebigen au.ipaatisö&eRf «ra^xphatlaoTuai oder
    909886/15SS
    ßAD ORIGINAL
    aromatischen Acylreat darstellt, mit einer ΑηΙηοοαζϋοηβΚιιχβ. der Formel
    cc
    in der H2* R3 lind n die oben erwähnte Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines halogenwasserst offbindendon Kitt al«, vorzugsweise in Gegem/art eines inerten Lösungsmittels ttiit vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen umgesetst wird untlj falle nach dem Verfahren eine Verbindung erhalten wirft, in der R, eine andere Bedeutung als die einer Hydroxylgruppe besitzt, diese nach an sich bekannten Methoden in einet Verbindung, in der R- eine freie Hydroxylgruppe darstellt« überführt wird oder, falls eine Verbindung erhalte» wird, in der R, eine freie Hydroxylgruppe bedeutet, diese nach ebenfalls an sich bekannten Methoden in eine solche Verbindung überführt wird, in der R, eine Alkoxy- oder freie oder substituierte Aminogru.ppe batfentat und gegebenenfalls die* Acylaminogruppe in an sich bekannter Weise veresdft und gegebenenfalls ganE oder teilweise nach an sich bekannten Hothoden durch andere Säurereste substituiert wird und, falls eine Verbindung entsteht, die eine basische Gruppe
    9 0 9 8 8 6/1558 BAD
    enthält, diese gegobenonfallß nachträglich in an eioh bekanntere Weise in .ihr Säureadditionsealz überiilhrt wird und, falls eine Verbindung entsteht, die eine saure Ckimppe enthält« diese gegebenenfalls nachträglich in an sieh bekannter Weiße in das Salz einer Base übergeführt wird.
    copy
    909886/1558
    BAD ORIQ'NAL
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