DE1543099B1 - Verfahren zur reduktiven Dimerisierung von Acrylnitril zu Adipinsaeuredinitril - Google Patents
Verfahren zur reduktiven Dimerisierung von Acrylnitril zu AdipinsaeuredinitrilInfo
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Description
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Die Erfindung betrifft die reduktive Dimerisierung Reduktionsgefäß das wäßrige Reaktionsmedium in
von Acrylnitril zu Adipinsäuredinitril. Mischung mit dem Acrylnitril und auf der anderen
Die reduktive Dimerisierung von Acrylnitril zu Seite eine wäßrige Lösung einer Alkalimetall- oder
Adipinsäuredinitril wurde bereits von Knunyants und Erdalkalimetallverbindung in die elektrolytische Zelle
Vy azanki η (Bulletin of the Academy of Science of the 5 eingebracht werden. Beim Stromfluß durch die Zelle
U.S.S.R., 1967, S. 253 bis 255) beschrieben. bildet sich Amalgam, und durch die Quecksilber-
Bei der reduktiven Dimerisierung von Acrylnitril zu kathode hindurch werden Kationen von der Zelle
Adipinsäuredinitril in wäßrigem Medium mittels eines zum Reduktionsgefäß effektiv übertragen. Das Reak-Alkalimetall-
oder Erdalkalimetallamalgams bilden tionsmedium wird aus dem Reduktionsgefäß abgesich.
im Reaktionsmedium verhältnismäßig große io leitet und nach Abtrennung der organischen Reaktions-Mengen
von anorganischen Verbindungen als Reak- produkte in die elektrolytische Zelle zurückgeführt,
tionsprodukte des Amalgams. Die Beseitigung dieser um dort Amalgam bildendes Metall zu liefern. Wenn
anorganischen Verbindungen ist nicht immer leicht das in der Zelle befindliche wäßrige Medium an
ausführbar. Es wurde nun gefunden, daß das Problem Alkalimetall- bzw. Erdalkalimetallionen erschöpft ist,
der Beseitung dadurch verringert werden kann, daß 15 kann es zum Reduktionsgefäß zurückgeführt werden,
das verbrauchte Reaktionsmedium unter Anwendung um dort als Reaktionsmedium für die Reduktion einer
einer Quecksilberkathode elektrolysiert wird, so daß weiteren Menge von Acrylnitril wiederverwendet zu
die Konzentration der anorganischen Verbindungen werden.
herabgesetzt wird und das Medium für weitere Gegebenenfalls kann das beschriebene Verfahren
Reduktionen geeignet ist. ao kontinuierlich durchgeführt werden, indem man das
Dadurch gehen im Reaktionsmedium eventuell Reaktionsmedium kontinuierlich aus dem Reduktionsvorhandene
teure Zusatzstoffe nicht verloren, und gefäß abzieht, das Produkt und nicht umgesetzten
darüber hinaus werden Alkalimetall- oder Erdalkali- Ausgangsstoff abtrennt, den wäßrigen Rückstand in
metallkationen aus dem Reaktionsmedium wiederge- die elektrolytische Zelle zurückführt und schließlich
wonnen und können dann in Form von Quecksilber- 25 das wäßrige Medium von der elektrolytischen Zelle
amalgamen wieder verwendet werden. in das Reduktionsgefäß zurückführt.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Ver- Das Verfahren ist somit bei entsprechender Anord-
fahren zur reduktiven Dimerisierung von Acrylnitril nung der Elektrolysezellen für eine kontinuierliche
zu Adipinsäuredinitril in wäßrigem Medium mittels Arbeitsweise geeignet und nicht auf die Verwendung
Alkali- oder Erdalkaliamalgam, welches dadurch ge- 30 einer Einzelzelle, wie sie in der vorliegenden Beschreikennzeichnet
ist, daß man die organischen Reduktions- bung erläutert ist, beschränkt,
produkte ganz oder zum Teil vom wäßrigen Medium Bei der reduktiven Dimerisierung von Acrylnitril
abtrennt, dieses unter Anwendung einer Quecksilber- wird der pH-Wert vorzugsweise zwischen 2 und 13,
kathode elektrolysiert und das hierbei gebildete insbesondere zwischen 5 und 11, gehalten. Der pH-Alkali-
bzw. Erdalkaliamalgam erneut zur Hydro- 35 Wert kann auf verschiedene Weise, z. B. mittels einer
dimerisierung von Acrylnitril verwendet. Pufferlösung, gesteuert werden. Geeignete Puffer-
Die Quecksilberkathode kann nach der Elektrolyse, lösungen enthalten Salze von mehrbasischen Säuren,
wenn sie sich an Alkali- oder Erdalkalimetall ange- wie z. B. Phosphate, Borate und Carbonate. Der
reichert hat, zweckmäßig als Amalgam für die weitere pH-Wert kann aber auch durch Zugabe einer Säure,
reduktive Dimerisierung verwendet werden. Weiterhin 4° insbesondere Salzsäure, geregelt werden. Die Salzkann
das bei dem Reduktionsverfahren abgetrennte säure kann kontinuierlich mit automatischer Steuerung
Amalgam zweckmäßig als Kathode für die Arbeite- zugeführt werden. Werden Salzsäure und Amalgam in
stufe verwendet werden, bei der das Metall wieder- dasselbe Reaktionsgefäß eingebracht, so geschieht
gewonnen wird. Es ist einleuchtend, daß das den dies vorzugsweise an verschiedenen Stellen. Bei VerGegenstand
der Erfindung bildende Verfahren für 45 Wendung von Salzsäure werden Chlorionen in das
eine kontinuierliche Arbeitsweise angewendet werden Reaktionsmedium eingeführt, so daß die nachfolgende
kann, bei der das bei der reduktiven Dimerisierung Elektrolyse zur Bildung von Chlor als Nebenprodukt
abgetrennte Amalgam als Kathode für die Wieder- an der Anode führt.
gewinnung des Metalls verwendet wird, worauf dann Die Säure kann während der Reaktion zugegeben
das Amalgam bei der weiteren reduktiven Dimeri- 50 oder aber mit dem Reaktionsmedium vor der Reaktion
sierung verwendet wird; darüber hinaus kann das gemischt werden, wenn dabei eine ausreichende
wäßrige Reaktionsmedium aus der reduktiven Dimeri- pH-Regelung erzielt wird.
sierung als Elektrolyt für die Metallwiedergewinnung Die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens kann durch
und als Reaktionsmedium für die weitere reduktive bestimmte Zusätze erhöht werden, wodurch die Aus-Dimerisierung
verwendet werden. Bei einem solchen 55 beute an Adipinsäuredinitril erhöht und die Mengen
Verfahren können eine oder mehrere Zellen und der anfallenden unerwünschten Nebenprodukte, wie
Reaktionsgefäße verwendet werden. Das Verfahren z. B. Propionitril oder ein Polymeres, verringert
kann beispielsweise in einer Apparatur durchgeführt werden. Als Zusatzstoffe können Salze verwendet
werden, welche aus einer Reduktionszone besteht, werden, die im wäßrigen Medium organische Kationen,
welche das wäßrige Reaktionsmedium enthält und die 60 insbesondere alkylierte Kationen, ergeben können. Sie
von einer elektrolytischen Zelle, welche eine wäßrige umfassen unter anderem Alkylammonium-, Phos-Lösung
von Alkali- oder Erdalkalimetallionen ent- phonium- und Sulfoniumsalze, insbesondere Tetrahält,
durch eine Quecksilberschicht getrennt ist, die alkylammoniumsalze, wie z. B. Tetraäthylammoniumsowohl
als Kathode für die Elektrolysezelle als auch chlorid. Die Zusatzstoffe sollten so gewählt werden,
als Alkali- oder Erdalkalimetallamalgam in der 65 daß sie nach Abtrennung der organischen Reduktions-Reduktionszone
arbeitet. produkte im wäßrigen Medium verbleiben. Sie bleiben
Bei Verwendung einer solchen Einrichtung kann also während der Elektrolyse in Lösung und können
auf der einen Seite der Quecksilberschicht in das dann ohne weitere Abtrennung wieder verwendet
3 4
werden. Sie müssen natürlich gegen Elektrolyse be- Nach der Extraktion werden die Schichten A und B
ständig sein. jeweils zur Entfernung des restlichen Lösungsmittels
Auch andere Zusatzstoffe können vorhanden sein destilliert, worauf die Schicht B dem Anodengefäß
— wie z. B. Alkohol oder Solubilisierungsmittel —, einer zweiten elektrolytischen Zelle ähnlich der ersten
wenn sie das Verfahren weder im Reduktionsgefäß 5 zugeführt wird. Das Reduktionsgefäß dieser zweiten
noch in der Quecksilberzelle stören. Auch kann eine Vorrichtung enthält eine frische Füllung von Reak-
geringe Menge eines Polymerisationsinhibitors, wie tionsteilnehmern, wie sie für den ersten Verfahrens-
z. B. Ν,Ν-Dimethyl-p-nitrosoanilin, zugegeben wer- schritt (reduktive Dimerisation) verwendet wurden,
den. Nach 2stündigem Durchfluß eines elektrischen Stromes
Für das Verfahren nach der Erfindung haben sich io von 4 A durch die zweite Zelle wird der Inhalt des
Kalium- und Natriumamalgame als besonders ge- zweiten Reduktionsgefäßes unter Bildung von zwei
eignet erwiesen. Schichten A1 und B1 wie vorbin aufgearbeitet. Die
Die Abtrennung der organischen Reduktionspro- Schicht B1 wird dem Anodengefäß der ersten Zelle
dukte kann ohne weiteres in an sich bekannter Weise, zugeführt, nachdem aus dieser die Kaliumhydroxydz.
B. durch Destillation oder Lösungsextraktion er- 15 lösung gänzlich herausgenommen worden ist. Der
folgen. Inhalt des Anodengefäßes der zweiten Zelle wird ab-
Man kann für die Elektrolyse auch eine Zelle mit gezogen und mit der Schicht A aus der ersten Reduk-
einer fließenden Quecksilberkathode verwenden. tionsstufe zusammengebracht. Diese Mischung wird
Eine Zelle mit einer fließenden Quecksilberkathode durch Abdestillieren eines Teils des Wassers auf das
ist besonders dann zweckmäßig, wenn Chlor gebildet ao Gewicht des ersten Reaktionsgemisches ausschließlich
wird. Dann wird die Konzentration der organischen des Acrylnitrils eingestellt. Diesem Konzentrat werden
Salze im wäßrigen Medium verringert, so daß das 59,9 g Acrylnitril zugesetzt, und das Gemisch wird in
wäßrige Medium mit den eventuell vorhandenen das Reduktionsgefäß der ersten Vorrichtung einge-
Zusätzen wieder verwendet werden kann. bracht, um dort mit dem aus der im Anodengefäß
Die Erfindung ist im nachstehenden an Hand von 25 befindlichen Phosphatlösung erzeugten Amalgam zur
Ausführungsbeispielen näher erläutert. Reaktion zu kommen.
Das Produkt wird wie angegeben isoliert, und die
Beispiel 1 beiden Phosphatlösungen werden für weitere Reduktionen
verwendet.
Es wird mit einer Vorrichtung nach Beispiel 1 der 30 Die Ergebnisse sind wie folgt:
britischen Patentschrift 1 067 783 gearbeitet. Das
britischen Patentschrift 1 067 783 gearbeitet. Das
innere zylindrische Gefäß besitzt einen Durchmesser Erste Reduktion
von 8 cm und eine Höhe von 15 cm und befindet sich Ausgangsstoff (Acrylnitril) 59,9 g
S f^em ^bstand .votl X T J°^od^n des äu^eren wiedergewonnenes Acrylnitril ....... ΑΙ,Α g
Gefäßes, das aus einem zylindrischen Trog von 12 cm 35 „ aj··- j--a-, *?*
Durchmesser und einer Höhe von 7 cm besteht. In Gewonnenes Adipinsäuredinitril 15,3 g
das innere Gefäß ragt eine Streifenanode aus Platin- Ausbeute an Adipinsäuredinitril, be-
folie von 1 cm Breite und 10 cm Länge. In das innere zogen auf das verbrauchte Acryl-
Reduktionsgefäß wird eine Mischung aus 81 g Kalium- nitril 81 %
dihydrogenphosphat, 18 g Kaliumhydroxyd, 45 g Te- 40 Ausbeute an Adipinsäuredinitril, be-
traäthylammoriium-p-toluolsulf onat, 150 g Wasser und zogen auf Strom 95 %
59,9 g Acrylnitril, und in das äußere, mit der Platin- „ . _ , , .
anode versehene Gefäß, das eine elektrolytische Zelle Zwelte ReduKtion
darstellt, wird eine 40gewichtsprozentige wäßrige (mittels des aus der Phosphatlösung der ersten Reduk-
Kaliumhydroxydlösung eingebracht. Nach 2stündigem 45 tion erneut erzeugten Amalgams)
Durchfluß eines elektrischen Stromes von 4 A durch Ausbeute an Adipinsäuredinitril, be-
die Zelle wird der Inhalt des Reduktionsgefäßes aus- zogen auf das verbrauchte Acryl-
schließlich des Quecksilbers abgezogen, und das nitril 90%
Gefäß wird mit Wasser ausgespült, wobei das Wasch- Ausbeute' an' Adipinsäuredinitril,' be-
wasser dem abgezogenen Reaktionsgemisch zugegeben 50 zogen auf Strom .. . 92°/
wird. Das Gemisch wird zur Entfernung des Acryl-
nitrils und eines Teils des Wassers destilliert. Als Dritte Reduktion
Rückstand verbleiben zwei flüssige Schichten A und (nur mit wiedergewonnenen Phosphatlösungen)
B. Die obere Schicht A besteht hauptsächlich aus . , . . ,. . .. ,....,«.
einer wäßrigen Lösung von Tetraäthylammonium- 55 Ausbeute an Adipinsäuredinitril, be-
p-toluolsulfonat mit dem größten Teil des bei der zogen auf das verbrauchte Acryl-
Reaktion gebildeten Adipinsäuredinitrils, während saurenitril 90 /0
die untere Schicht hauptsächlich aus einer wäßrigen Ausbeute an Adipinsäuredinitril, beLösung
des Kaliumphosphats mit geringen Mengen zogen auf Strom 92%
des quartären Salzes und des Adipinsäuredinitrils 60
besteht. Die beiden Schichten werden voneinander Beispiel 2
getrennt, und die Schicht A wird mit Wasser verdünnt.
Die beiden Schichten werden dann jeweils mit Chloro- In das innere Reduktionsgefäß der Vorrichtung
form extrahiert, worauf die Chloroformextrakte zu- gemäß Beispiel 1 wird ein Gemisch aus 158 g Kalium-
sammengebracht und getrocknet werden. Dann wird 6g dihydrogenphosphat, 6 g Kaliumhydroxyd, 60 g Was-
das Lösungsmittel abdestilliert. Als Rückstand erhält ser, 80,3 g Acrylnitril und 240 g einer 25gewichts-
man ein hochsiedendes Produkt, woraus man Adipin- prozentigen wäßrigen Lösung von Tetramethylammo-
säuredinitril durch Destillation im Vakuum isoliert. niumhydroxyd und in das äußere Anodengefäß eine
Claims (1)
- 5 640gewichtsprozentige Kaliumhydroxydlösung einge- Die Ergebnisse sind wie folgt:bracht. Nach 40 Minuten langem Durchfluß eineselektrischen Stromes von 16 A durch die Zelle wird hTSte &Quuiitl0Tider Inhalt des Reduktionsgefäßes ausschließlich des Ausgangsstoff (Acrylnitril) 80,3 gQuecksilbers abgezogen und das Gefäß mit Wasser 5 wiedergewonnenes Acrylnitril 47,7 gausgespült, wobei das Spülwasser mit dem abge- Produkt (Adipinsäuredinitril) ....... 14,8 gzogenen Reaktionsgemisch vermengt wird. Das Ge- , . ,. . .. ........misch wird zur Entfernung von Acrylnitril, Propio- Ausbeute an Adipinsäuredinitril, be-nitril und einem Teil des Wassers destilliert. Bei der z?Sef auf das verbrauchte Acryl-Analyse wird festgestellt, daß das Destillat 47,7 g ίο ωίπ1 4Ö '°Acrylnitril und 1,6 g Propionitril enthält. Der Destilla- Ausbeute an Adipinsäuredinitril, be-tionsrückstand wird mit Chloroform extrahiert. Der zogen auf Strom 69%Extrakt wird getrocknet, und das Lösungsmittel wird 7roA;to -o „A^vtinr, abdestuhert. Als Ruckstand erhalt man ein hochsiedendes Produkt, aus welchem 14,4 g Adipinsäure- 15 (mittels des aus der Phosphatlösung der ersten dinitril durch Destillation bei Unterdruck gewonnen Reduktion erneut erzeugten Amalgams) werden. Der entstehende Destillationsrückstand wiegt Ausbeute an Adipinsäuredinitril, be-1,6 g und enthält gemäß der Analyse durch Gas- zogen auf das verbrauchte Acryl-Flüssigkeitschromatographie 0,4 g Adipinsäuredinitril. nitril 46%Die nach Extraktion mit Chloroform erhaltene 20 Ausbeute an Adipinsäuredinitril, bewäßrige Lösung wird auf das Gewicht des Ursprung- zogen auf Strom 67%liehen Reaktionsgemisches ausschließlich des Acryl-nitrils durch Abdestillation eines Teils des Wassers Dritte Reduktion Λeingestellt und dann in das äußere Anodengefäß einer (nur mit wiedergewonnenen Phosphatlösungen)zweiten Vorrichtung ähnüch der ersten eingebracht. 25 Ausbeute an Adipinsäuredinitril, be-Das innere Reduktionsgefaß dieser zweiten Vornch- auf das verbrauchte Acryl.tung enthalt eine frische Füllung von Reaktionsteil- ^^ ^q 0;nehmern, wie sie für den ersten Verfahrensschritt . , , .''.".".'.'"'""'" '" °(reduktive Dimerisation) verwendet wurden. Nach Ausbeute an Adipinsäuredinitril, be-40 Minuten langem Durchfluß eines elektrischen 30 Z0Sen aui btrom 64Z"Stroms von 16 A wird der Inhalt des Reduktionsgefäßes wie beschrieben aufgearbeitet, worauf dienach Extraktion mit Chloroform und Entfernung des Patentanspruch' überschüssigen Wassers verbleibende wäßrige Lösung
in das äußere Anodengefäß der ersten Zelle einge- 35bracht wird, nachdem aus dieser die Kaliumhydroxyd- Verfahren zur reduktiven Dimerisierung vonlösung gänzlich herausgenommen worden ist. Der Acrylnitril zu Adipinsäuredinitril in wäßrigemInhalt des äußeren Gefäßes der zweiten Zelle wird Medium mittels Alkali- oder Erdalkaliamalgam,abgezogen und mit 79,5 g Acrylnitril vermengt. Dieses dadurchgekennzeicb.net, daß man dieGemisch wird in das Reduktionsgefäß der ersten Zelle 40 organischen Reduktionsprodukte ganz oder zumeingebracht, um dort mit dem aus der im Anoden- Teil vom wäßrigen Medium abtrennt, dieses untergefäß befindlichen Phosphatlösung erzeugten Amalgam Anwendung einer Quecksilberkathode elektroly-umgesetzt zu werden. Das Produkt wird isoliert, und siert und das hierbei gebildete Alkali- bzw. Erd-die beiden Phosphatlösungen werden für weitere alkaliamalgam erneut zur Hydrodimerisierung von MReduktion verwendet. 45 Acrylnitril verwendet. ™
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