DE1542739C3 - Verwendung halogenierter Cyanacetamide zur Bekämpfung schleimbildender Mikroorganismen CIBA-GEIGY AG, Basel (Schweiz) - Google Patents

Verwendung halogenierter Cyanacetamide zur Bekämpfung schleimbildender Mikroorganismen CIBA-GEIGY AG, Basel (Schweiz)

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DE1542739C3
DE1542739C3 DE1542739A DEC0036533A DE1542739C3 DE 1542739 C3 DE1542739 C3 DE 1542739C3 DE 1542739 A DE1542739 A DE 1542739A DE C0036533 A DEC0036533 A DE C0036533A DE 1542739 C3 DE1542739 C3 DE 1542739C3
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

worin Xi ein Chlor- oder Bromatom und X2 Wasserstoff oder ein Chlor oder Bromatom bedeutet, zur Bekämpfung schleimbildender Mikroorganismen in der Zellstoff- und Papierindustrie.
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der nicht halogenierten Ausgangsverbindungen mit freiem Halogen oder einem Halogenierungsmittel, wie z. B. Sulfurylchlorid, in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Katalysators.
Es hat sich nun gezeigt, daß die Verbindungen der Formel I überraschenderweise zur Bekämpfung schleimbildender Mikroorganismen in der Zellstoff- und Papierindustrie angewendet werden können.
Aus der amerikanischen Patentschrift 24 19 888 ist bekannt, daß halogenierte Cyanacetamide zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden können.
Ferner wird in der deutschen Auslegeschrift Il 74 017 ein Verfahren zur Bekämpfung von schleimbildenden Mikroorganismen unter Verwendung von monosubstituierten 2-Bromacetophenonen beschrieben. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die erfindungsgemäß verwendeten halogenierten Cyanacetamide den 2-Bromacetophenonen überlegen sind.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.
Beispiel 1
«,«-Dibrom-a-cyanacetamid
84 g Cyanacetamid und 164 g Natriumacetat, wasserfrei, werden in 500 ml Eisessig suspendiert und bei 80° unter Rühren 200 ml einer 10 molaren Lösung von Brom in Eisessig zugetropft und 2 Stunden bei 8O0C nachgerührt.
Die Lösung wird im Wasserstrahlradium auf die ίο Hälfte eingegrenzt und in Eiswasser eingerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt und im Wasser unter Zusatz von Kohle umkristallisiert.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
X,
H2N-CO-C-CN
Beispiel 2
Antibakterielle Wirkung im Verdünnungstest
20 mg α,α-Dichlor-a-cyanacetamid (FP 89-91°;
Benzol) wurden in 10 ml Propylenglykol gelöst (= 0,2% Aktivsubstanz). Davon gab man 0,25 ml zu 4,75 ml steriler Glucose-Bouillon (= 100 ppm) und verdünnte 1 :10 direkt in den Röhrchen weiter.
Nach Beimpfung mit Staphylococcus aureus bzw. Escherichia coli wurde während 48 Stunden bei 37°C bebrütet (Bakteriostase). Nach 24 Stunden Wachstumsdauer wurde aus den Röhrchen 1 öse auf Glucose-Agarplatten ausgestrichen und ebenfalls während 24 Stunden bei 37° C bebrütet (Bakterizide).
Nach den genannten Zeiten wurden folgende Grenzkonzentrationswerte ermittelt:
Staphylococcus aureus
Escherichia coli
Stase
10
Zidie
10
Stase
10
Zidie
10
Das α,α-Dibrom-a-cyanacetamid zeigte ähnlich gute Wirkung. (
Beispiel 3
Antimykotische Wirkung im Verdünnungstest
Eine Lösung von α,α-Dichlor-a-cyanacetamid in T> Propylenglykol wurde in sinkenden Konzentrationen in Röhrchen mit steriler Bierwürze-Lösung (10%) zugegeben.
Nach Beimpfung mit Aspergillus niger bzw. Rhizopus nigricanr wurde während 72 Stunden bei 25°C bebrütet (Fungistase). Man ermittelt dabei folgende Grenzkonzentrationsweite:
Aspergillus niger
Rhizopus nigricans
Stasj
100
Stase
100
Das «,a-Dibrom-a-cyanacetamid zeigte ähnlich gute Wirkungen bei der Prüfung unter den oben angegebenen Bedingungen.
Gute Wirkung wurde auch gegen Candida albicans erzielt.
Tabelle
Keimzahl/ml Suspension
Ausgangsbedingungen: pH 5
Keime/ml auf Nutrientagar: χ 4,2 · 105 Keime/ml auf Sabouraudagar: χ 1,6 · 103
in
15
Beispiel 4
Es wurde die antimikrobiell Wirksamkeit gegenüber schleimbildenden Mikroorganismen für folgende Verbindungen bestimmt:
I ÄA-Dibrom-a-cyan-acetamid gemäß vorliegender Erfindung
II 2-Brom-4'-hydroxyacetopbenon bekannt aus DT-ASIl 74 017
Zur Erlangung einer geeigneten Mikroflora wurden Zellstoffsuspensionen mit Siebwasser des ersten Siebwasserkreislaufs einer Papierfabrik geimpft. Das frische Siebwasser wies je ml ca. IO8 Keime auf Nutrientagar (Bestimmung der Bakterienkeimzahl) und IO4 Keime auf Sabouraud-Nährmedium (Bestimmung im wesentlichen der Hefen- und Pilzkeimzahl) auf. Die Zellstoffsuspension wies folgende Zusammensetzung auf:
Siebwasser (Impfsuspension) 40 ml J0
Stärke 4 g
KH2PO4 . 12 g.
Sulfitzellulose, gemahlen 4 g Mineralische Nährsalzlösung
(ohne Kohlenstoffquelle) 160 ml Jr>
Dest. Wasser 780 ml
Diese Zellstoffsuspension wurde in einem Haushaltmixer 5 Minuten homogenisiert und anschließend in einem Kunststoffbehälter mit 3 Liter dest. Wasser auf 4 Liter verdünnt. Hieraus wurden pH-Wert und Keimzahlen/ml Suspension (Nutrient- und Sabouraudagar) ermittelt und je 30 ppm der zu testenden Antischleimmittel zugegeben. Die Suspensionen wurden stark geschüttelt, und 5 Minuten nach Zugabe der Antisch- 4r> leimmittel wurden pH-Wert und Keimzahlen erneut bestimmt. Anschließend wurde jede Suspension in je ein Belüftungsgefäß einer Husmannapparatur geleert. In den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Zeitintervallen wurden Proben entnommen und pH-Wert und Keimzahlen bestimmt. Durch Zugabe von dest. Wasser wurde in der Husmannapparatur stets das verdunstete Wasser ersetzt und die Gesamtsuspension auf 4 Liter gehalten.
Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind in der <r> nachstehenden Tabelle zusammengefaßt.
Zeit Antischleimmittel II
I ppm
Konzentrationen in
Präparat 30
30
Aktivsubstanz 9
6
Kontrolle 5 Minuten 30 Minuten 24 Stunden 48 Stunden 144 Stunden 288 Stunden
Kontrolle 5 Minuten 30 Minuten 24 Stunden 48 Stunden 144 Stunden 288 Stunden
Kontrolle 5 Minuten 30 Minuten 24 Stunden 48 Stunden 144 Stunden 288 Stunden Keimzahl auf Nutrientagar
3,42
1,5
2,44
1,24
4,66
4,97
3,02
105
104
104
105
107
10'
1010
4,34
4,41
4,23
4,8
10"
2,72
1,5
105 105
io5
105
109 1010
Keimzahl auf Sabouraudagar
2,23
1,06
1,32
2,11
1,61
1,5
1,4
IO3
IO3
io3
104
IO6
108
107
pH-Wert
4,94
5,00
4,98
5,20
5,16
5,53
5,57
1,18
1,86
1,8
7,9
5,4
3,8
3,0
4,97 4,93 5,00 5,14 5,23 5,57 5,68
io3
IO3 IO3 IO5 10" IO7 IO7
Die Resultate zeigen, daß bei annähernd gleichen pH-Werten mit dem Antischleimmittel I eine wesentlich höhere und schnellere Herabsetzung der Keimzahlen erzielt wird als mit dem Antischleimmittel II.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Verbindungen der Formel
    X1
    H,N—CO-C —CN
    in der
    Xi Chlor oder Brom und
    X2 Wasserstoff, Chlor oder Brom
    bedeuten, zur Bekämpfung schleimbildender Mikroorganismen in der Zellstoff- und Papierindustrie.
DE1542739A 1964-08-17 1965-07-29 Verwendung halogenierter Cyanacetamide zur Bekämpfung schleimbildender Mikroorganismen CIBA-GEIGY AG, Basel (Schweiz) Expired DE1542739C3 (de)

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