DE1522560B2

DE1522560B2 - Elektrophotographischer suspensionsentwickler

Info

Publication number: DE1522560B2
Application number: DE1967A0054798
Authority: DE
Inventors: St Katelijne Waver; Voider Noel Jozef de; Tavernier Bernard Hippoliet; Edegem; Poot Albert Lucien Dr. Kontich; Engeland. Ir Jozef Leonard van (Belgien)
Original assignee: Agfa Gevaert AG
Current assignee: Agfa Gevaert AG
Priority date: 1966-02-04
Filing date: 1967-02-03
Publication date: 1976-07-01
Also published as: BE693595A; US3793015A; GB1151141A; NL6701696A; CH473408A; DE1522560A1

Description

1) Me«(RPO₃)₂

2) Me«(RPO₄)

3) Me"(RHPO₄)₂

4) Me«(R₂PO₄)₂

5) MeIi(R₂P₂O₇)

b) Phosphonsaure Salze

1) MeIi(RPO₃)

2) Me«(RHPO₃)₂

c) Phosphinsaure Salze
1) Me"(R₂PO₂)₂

d) Phosphonsäureester
1) MeIi(R₂PO₃),

6)

7) Me₂"i(RPO₄)₃

8) Me^I»(RHPO₄)₃

9) Me"i(R₂PO₄)₃
10) Me₁Hi(R₁P₁O₇),

4) Me₂i"(RPO₃)₃

5) Me^m(RHPO₃)₃

2)

2) Mei"(R₂PO₃)₃

worin Me¹¹ ein zweiwertiges Metallkation bedeutet, Me¹¹¹ für ein dreiwertiges Metallation steht und R einen organischen Rest mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen darstellt.

Die Erfindung betrifft einen elektrophotographisehen Suspensionsentwickler aus einer Trägerflüssigkeit und darin dispergieren positiv geladenen Tonerteilchen.

Es ist bekannt, latente elektrostatische Bilder auf elektrophoretischem Wege sichtbar zu machen. Dieses Entwicklungsverfahren wird beispielsweise in der britischen Patentschrift 7 55 486 und in der US-Patentschrift 29 07 674 beschrieben. Die für das elektrophoretische Verfahren verwendeten Tonerteilchen können sowohl positiv als auch negativ geladen sein.

Die Größe der Ladung und die Polarität der Tonerteilchen läßt sich durch sogenannte Steuerstoffe beeinflussen. Diese Steuerstoffe können thermoplastische Harze sein, mit denen die Tonerteilchen umhüllt sind. Die Steuerstorfe wirken dann gleichzeitig als Fixiermittel für die abgeschiedenen Tonerteilchen.

Nachteilig an den bekannten Suspensionsentwicklern ist ihre geringe Stabilität. Diese unerwünschte Eigenschaft beeinträchtigt die Lagerfähigkeit der Suspensionsentwickler ebenso wie die Betriebssicherheit der mit solchen Suspensionen arbeitenden Kopiergeräte.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Stabilität elektrophotographischer Suspensionsentwickler zu erhöhen und damit die Betriebssicherheit el :ktrophotographischer Kopiergeräte, in denen diese Entwickler verwendet werden, zu verbessern.

Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotographischer Suspensionsentwickler aus einer Trägerflüssigkeit und darin dispergieren positiv geladenen Tonerteilchen, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er als Dispergiermittel ein Salz aus einem zwei- oder dreiwertigen Metall und einer vom Phosphor abgeleiteten Oxisäure, die zumindest einen organischen Rest mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen trägt, enthält.

Als salzbildende Metalle kommen beispielsweise Zink, Kadmium, Kupfer, Aluminium oder Eisen in den folgenden Salztypen in Frage:

a) Mono- oder Diester einer vom Phosphor abgeleiteten Oxysäure,

b) vom Phosphor abgeleitete Oxysäuren mit einem oder zwei organischen Resten, die über ein Kohlenstoffatom an den Phosphor gebunden sind oder

c) vom Phosphor abgeleitete Oxysäuren, die eine ^ Estergruppe mit einem organischen Rest enthalten, der über ein Kohlenstoffatom an den Phosphor gebunden ist, wobei dieser Rest aliphatisch, cycloaliphatisch oder aromatisch sein kann.

Die erwähnten organischen Gruppen bestehen aus wenigstens 4 C-Atomen und vorzugsweise aus 10 bis 18 C-Atomen. Dabei kann die Kohlenstoff kette substituiert sein und/oder durch Heteroatome, wie beispielsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochen werden.

Zur Verbesserung der Löslichkeit der Salze in der organischen Lösungsn ittelphase ist es von Vorteil, wenn die organischen Gruppen verzweigte Kohlen-

Wasserstoffe sind, ζ. Β. verzweigte aliphatische Reste, wie etwa 2-Butyl-octyl.

Die folgende Liste enthält eine Zusammenstellung der gemäß der vorliegenden Erfindung als Dispergiermittel geeigneten Salztypen:

a) Hypo-, Ortho- und Pyrophosphate

1) Me"(RPO₃)₂ 6) Me¹¹^RPOa)₈

2) Me¹I(RPO₄) 7) Me₂m(RPO₄)₃

3) Meⁿ(RHPO₄)₂ 8) Mei«(RHPO₄)₃

4) Meii(R₂PO₄)₂ 9) Meⁿⁱ(R₂PO₄),

5) MeIi(R₂P₂O₇) 10) Me₂Hi(R₂P₂O₇)₃

b) Phosphonsaure Salze

1) MeH(RPO₃) 4) Me₂ni(RPO₃)₃

2) Meii(RHPO₃)₂ 5)

c) Phosphinsaure Salze

1) MeIi(R₂PO₂), 2)

d) Phosphonsäureester

1) MeH(R₂PO₃), 2)

In diesen Formeln bedeutet Meⁿ ein zweiwertiges Metallkation, Me^m ein dreiwertiges Metallkation, R einen organischen Rest mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, wobei als Substituenten vor allem hydrophobe, nicht polare Reste wie Halogen und vorzugsweise Fluor in Frage kommen.

Die Herstellung derartiger Metallsalze ist relativ einfach. Sie besteht im wesentlichen darin, daß man eine stoichiometrische Menge einer Oxysäure in einem aliphatischen Alkohol löst und dann die Lösung oder Suspension eines Metallacetates in einem aliphatischen Alkohol zufügt. Das Metallsalz der Phosphoroxysäure kann dann durch Ausfällung in Alkohol oder durch Verdampfen des Lösungsmittels isoliert werden.

Im folgenden soll die Herstellung einiger als Dispergiermittel geeigneter Verbindungen beschrieben werden.

40

Verbindung 1

Zn[(C₄H_fl)₂PO₂]₂
Zinkdibutylphosphinat

10 g Diburylphosphinat werden in 50 ecm Methanol gelöst und zu einer Lösung von 6,23 g Zinkacetatdihydrat in 50 ecm Methanol gegeben. Der gebildete Niederschlag wird abgesaugt und mit Methanol gewaschen.

Zn berechnet: 15,6%

Zn gefunden: 15,4%

Verbindung 2

Cu[CH₃(CH₂)UPO₃]
Kupfer(II)laurylphosphonat

JJ

4 g Kupfer(II)acetatmonhydrat werden bei 5O⁰C in 250 ecm Methanol gelöst. Zu der warmen Lösung gibt man dann 5 g Lauryl-phosphonat. Das ausgefallene Kupfer(II)laurylphosphonat wird bei 50° C mit Methanol gewaschen.

Cu berechnet: 20,38%
Cu gefunden: 20,35%

Verbindung 3

Eine Lösung von 12,7 g Bis(l,l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6, 7,7,8,8,9,9,10,10-fluorundecyl)phosphat, gelöst in 50 ecm Methanol, gibt man zu 1,1 g Zinkacetat 2 aq. in 20 ecm Methanol. Die erhaltene Lösung wird bis zur Trockne eingedampft. Den Rückstand wäscht man mit Wasser und trocknet bei 105° C.

Zn berechnet: 2,82%
Zn gefunden: 2,81%

Verbindung 4

1. Mono(2-butyl)octylphosphat

Eine Lösung von 2 Mol 2-Butyloctanol in 500 ecm Dichloräthan wird unter Rühren in einer Lösung von 2 Mol Phosphoroxychlorid und 2,05 Mol Pyridin in 500 ecm Dichloräthan bei 22° C eingetropft. Das gebildete Pyridinhydrochlorid wird abgesaugt und das Filtrat eingeengt. Das dabei entstehende Öl mischt man mit einem Liter Wasser und erhitzt unter Rühren 2 Stunden auf dem Wasserbade. Anschließend wird die Mischung mit Benzol extrahiert, der Extrakt unter vermindertem Druck eingedampft und schließlich im ölpumpenvakuum völlig getrocknet.

Ausbeute: etwa 70% bezogen auf den Alkohol.

2. Zinksalz des Mono(2-butyl)octylphosphates

Man gibt 1 Mol Zinkacetatdihydrat in 750 ecm Methanol bei 55°C unter Rühren zu einer Lösung von 0,7 Mol Mono(2-butyl)octylphosphat in 500 ecm Methanol, wobei das Zinksalz ausfällt.

Nach einer halben Stunde wird die überstehende Flüssigkeit abgegossen und die zurückgebliebene Fällung dreimal 15 Minuten in 350 ecm Methanol auf dem Wasserbade erhitzt und jeweils abdekantiert.

Danach löst man die Fällung am Rückflußkühler in 1,7 1 Aceton und läßt das Zinksalz durch Abkühlen der Lösung auskristallisieren.

Ausbeute: 75 bis 80% bezogen auf das Phosphat.

Die Dispergiermittel werden vorzugsweise in Verbindung mit Suspensionsentwicklern folgender Zusammensetzung angewandt:

a) Trägerfiüssigkeit: Eine organische Flüssigkeit, die zur Hauptsache aus einem nichtpolaren organischen Lösungsmittel besteht, das mit Wasser praktisch nicht mischbar ist und einen Siedepunkt zwischen 150 und 220°C besitzt, beispielsweise eine Mischung aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit einem Siedepunkt oberhalb 150° C. Ausgezeichnete Ergebnisse liefert ein Gemisch aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit folgenden charakteristischen Eigenschaften:

Dichte (15°C) 0,764

Siedebereich 180 bis 200°C

Viskosität (25°C) 1,62 cP

KB-Zahl 31

b) Pigment: Es sind schwarze oder gefärbte Entwicklerpigmente geeignet. Bevorzugt wird Ruß mit einer Teilchengröße von 10 bis 100 πιμ. Andere brauchbare Pigmente sind z. B. Brilliantgrün (C. I. 42 040) sowie Phthalocyaninpigmente.

c) Fixiermittel: Da die oben beschriebenen Phosphorderivate filmbildend und wasserunlöslich sind, ist ein Fixiermittel an sich entbehrlich. Zusätzlich können jedoch die üblichen Harze verwandt werden, wie sie beispielsweise in der US-Patentschrift 29 07 674, der britischen Patentschrift 9 98 184, der niederländischen Patentanmeldung 64/07 923 und den belgischen Patentschriften 6 36 708 und 6 37 734 beschrieben sind.

Als bevorzugte Fixiermittel seien in diesem Zusammenhang lang-, mittel- oder kurzölige Alkydharze genannt.

Geeignete Steuerstoffe werden in der niederländischen Patentschrift 64/07 923 beschrieben.

Die hier beschriebenen Dispergiermittel vermitteln Pigmenten wie Ruß eine positive Ladung. Damit werden solche Entwickler besonders für die Verarbeitung negativ geladener elektrophotographischer Zinkoxidschichten interessant.

Einer der wichtigsten Vorteile der erfindungsgemäß angewendeten Phosphorverbindungen ist der, daß sie in einer Substanz polarisierende, fixierende und dispergierende Eigenschaften vereinen, und daß sie bei der elektrophoretischen Entwicklung deshalb gleichzeitig als Steuerstoff, als Fixiermittel und als Dispergiermittel fungieren können.

Der Gehalt an Tonerteilchen eines frischen Entwicklers liegt in der Regel zwischen 0,1 und 1 g pro Liter. So ein Entwickler enthält sowohl isolierte Tonerteilchen als auch Agglomerate dieser Teilchen, beispielsweise Rußagglomerate in einer durchschnittlichen Größe zwischen 10~² und 2 μΐη.

Falls der Entwicklerdispersion außer dem Dispergiermittel noch ein Fixiermittel zugesetzt wird, dann soll das Gewichtsverhältnis des Dispergiermittels, bezogen auf die Tonerteilchen, zwischen 10 und 200 mg/g liegen. Falls aber beide Eigenschaften der erfindungsgemäßen Phosphorverbindungen benutzt werden sollen, also die dispergierenden und die fixierenden Eigenschaften, dann wählt man zweckmäßigerweise ein Gewichtsverhältnis von Phosphorverbindung zu Tonerteilchen, das zwischen 500 und 100 mg/g liegt.

Selbstverständlich können auch Mischungen der hier beschriebenen Phosphorverbindungen verwendet werden.

Im übrigen eignen sich die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Suspensionsentwickler zur Entwicklung aller Arten elektrostatischer Bilder ohne Rücksicht auf ihre Entstehung. Das heißt, es können mit diesen Entwicklern sowohl Bilder sichtbar gemacht werden, die unter Verwendung einer Koronaentladung erzeugt worden sind, als auch solche, die durch bildgemäße Polarisation des Aufzeichnungsmaterials entstanden sind.

Beispiel 1

Es wird folgender Suspensionsentwickler hergestellt: 30 g Ruß mit einer mittleren Teilchengröße von 20 πιμ werden in 650 ecm eines Gemisches aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit den Kennzeichen

Dichte (15°C) 0,764

Siedebereich 180 bis 200⁰C

Viskosität (25⁰C) 1,62 cP

KB-Zahl 31

und 45 g Zinkmonolaurylphosphat 30 Stunden in einer Kugelmühle dispergiert. Danach wird die konzentrierte Suspension mit dem gleichen Gemisch aliphatischer Kohlenwasserstoffe im Volumenverhältnis 5/1000 verdünnt.

Die so hergestellte verdünnte Entwicklersuspension ist zur elektrophoretischen Entwicklung von Ladungsbildern geeignet, die durch bildweise Belichtung negativ geladener photoleitfähiger Zinkoxidschichten entstanden sind.

Beispiel 2

Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man das Zinkmonolaurylphosphat durch 45 g Kupfer(II)laurylphosphat ersetzt.

Beispiel 3

Ein elektrophotographischer Suspensionsentwickler, der ein Fixiermittel enthält und ausgezeichnete Fixiereigenschaften besitzt, wird wie folgt hergestellt.

500 g eines Leinöl modifizierten (67%) Alkydharzes und 500 ecm Spiritus, der 11 Gew.-% aromatische Verbindungen enthält, werden auf 6O⁰C erwärmt, bis eine klare Lösung A entsteht. Nach Abkühlen verwendet man 150 g dieser Lösung A als Fixiermittel in folgender Entwicklersuspension:

30 g Ruß (mittlere Teilchengröße 20m μ),
1,5 g Zinkmonotridecylphosphat,
750 ecm der im Beispiel 1 angegebenen Mischung aliphatischer Kohlenwasserstoffe.

Die Mischung der Lösung A mit der Entwicklersuspension führt man wie folgt durch:

150 g der Lösung A werden mit 1,5 g Zinkmonotridecylphosphat in einer Kugelmühle vermischt. Dann gibt man 30 g Ruß zu und schließlich noch 750 ecm der Mischung aliphatischer Kohlenwasserstoffe aus Beispiel 1.

Nachdem man diese Mischung 15 Stunden lang dispergiert hat, verdünnt man das Entwicklerkonzentrat mit dem gleichen Gemisch aliphatischer Kohlenwasserstoffe in einem Verhältnis von 15 :1000.

Man erhält einen sehr stabilen Entwickler mit vorzüglicher Wischfestigkeit.

Beispiele 4 bis 7

Beispiel 3 wird wiederholt. Anstelle des dort verwendeten leinölmodifizierten Alkydharzes verwendet man die in der folgenden Tabelle zusammengestellten modifizierten Alkydharze.

ölmodifiziertes Alkydharz

Säurezahl

Styrolmodifiziertes Alkydharz auf der 10

Basis von 15% Phthalsäureanhydrid mit
35% trocknenden pflanzlichen ölen
Kurzöliges, mit Erdnußöl modifiziertes 20
(43 %) Alkydharz auf der Basis von
40 % Phthalsäureanhydrid
Langöliges, mit Sojaöl modifiziertes 10

(63 %) Alkylharz auf der Basis von
63 % Phthalsäureanhydrid
Langöliges Alkydharz mit 68 % —

trocknender Fettsäure

Langöliges Isophthalsäure-Alkydharz 3 bis 7

mit 60 % Sojaöl

mittelöliges Alkydharz auf der Basis von 2 bis 8 33 % Phthalsäureanhydrid mit 53 % Sojaöl
Vinyltoluolmodifiziertes langöliges 5 bis 8

Alkydharz auf der Basis von 25,5 % Phthalsäureanhydrid mit 60% Ricinusöl

Beispiel 8

Zu 100 g der im Beispiel 3 beschriebenen Lösung A gibt man 30 g Ruß, 3 g Zinkdibutylphosphinat und 650 ecm eines Kohlenwasserstoffgemisches, das 97 %

7 8

aromatische Verbindung enthält und folgende Eigen- gemisches der Lösung A zu. Diese Mischung wird

schäften besitzt: anschließend 2 Minuten dispergiert und der konzen-

Dichte (15⁰O 0 869 trierte Entwickler schließlich im Verhältnis 1,5: 1000

Siedebereich 162 bis 179°C "¹^ ^^em g'^e'^cnen Kohlenwasserstoffgemisch verdünnt.

KB-Wert 90 ⁵ ^^{an er}^ält einen Suspensionsentwickler von ausgezeichneter Stabilität und Wischfestigkeit.

Man dispergiert 15 Stunden in einer Kugelmühle . .

und verdünnt die Mischung dann im Verhältnis B e ι s ρ ι e 1 12

2 : 100 mit dem obengenannten Kohlenwasserstoff- Zeigt die Wirkung eines erfindungsgemäßen Disper-

gemisch mit einer Mischung aliphatischer Kohlen- io giermittels im Vergleich zu einem von R. M.

Wasserstoffe mit folgenden Eigenschaften: Schaffert in »Electrophotography«, The Focal

Dichte (15°O 0 757 Press London/New York 1965, S. 370, Zeile 24, unter

Siedebereich 177 bis 188°C ^dem Handelsnamen »Aerosol OT« als Dispergier-

Viskosität (25⁰O 1 24 cds mittel für elektrophotographische Suspensionsentwick-

KB-Wert 27 »5 ler beschriebenen Verbindung Natrium-dioctyl-succi-

nat (siehe Fußnote).

Der erhaltene Suspensionsentwickler besitzt eine Zwei Entwicklerkonzentrate folgender Zusammenvorzügliche Stabilität und liefert wischfeste Bilder mit Setzung werden hergestellt:

guter Deckung. .

Entwicklerkonzentrat C:

Beispiel 9 .. _0/. _T .. , ... , ,

25gew.-%ige Losung des Mischpoly-

Beispiel 3 wird wiederholt, wobei man anstelle der merisats von Isobutylmethacrylat

1,5 g Zinkmonotridecylphosphat 3 g Bis-(1,1,2,2,3,3, (85Gew.-%) und Stearylmethacrylat

4,4,5,5,6,6-fluorheptyl)zinkphosphat einsetzt. Man er- (15Gew.-%) in der für Beispiel 12

hält einen stabilen und wischfesten Entwickler. 25 verwendeten Mischung aliphatischer

. . Kohlenwasserstoffe (Siedebereich 160

Beispiel IU bis 177⁰C; Viskosität bis 25⁰C 1,OcPs;

100 g Ruß mit einer mittleren Teilchengröße von KB-Zahl 28) 12 g

28 πιμ werden in 1030 ecm des im Beispiel 8 an zweiter Lampenruß (Teilchengröße 23 mm;

Stelle genannten Gemisches aliphatischer Kohlen- 30 pH-Wert 5; spez. Oberfläche 98 m²/g;

wasserstcffa und 10 g Zinkmono-2-butyloctylphosphat Aschenrückstand 0,02%) 2 g

zmammengf rührt. Man verwendet dazu einen schnell- 0,2gew.-%ige Lösung des Zinksalzes

laufenden Mischer und dispergiert 2 Minuten bei einer von Mono(2-n-butyl)octylphosphat als

Rührergeschwindigkeit von 28 500 rpm. Dispergiermittel in dem oben angege-

Die konzentrierte Dispersion wird anschließend mit 35 benen Kohlenwasserstoffgemisch 10 ml

dem anfänglich verwendeten Kohlenwasserstoff- Kohlenwasserstoffgemisch wie oben.. 25 ml gemisch im Volumenverhältnis 5/1000 verdünnt. „ ^ Die so hergestellte Entwicklerdispersion ist für die Entwicklerkonzentrat D: elektrophoretische Entwicklung negativer Ladungs- Zusammensetzung wie Entwicklerkonbilder auf photoleitfähigen Zinkoxidschichten geeignet. 40 zentrat A, jedoch anstelle des dort . . angegebenen Dispergiermittels eine Beispiel 11 0,2gew.-%ige Lösung des Natrium-

Der im folgenden beschriebene Suspensionsentwick- salzes von Di-octyl-sulfosuccinat 10 ml

ler enthält ein Fixiermittel, das seine Wischfestigkeit

verbessert. 400 g eines mit 63 % Sojaöl modifizierten 45 Jeweils 4 ml der Entwicklerkonzentrate C und D

Isophthalsäurealkydharzes und 600 ecm des Kohlen- werden mit dem in beiden Zusammensetzungen ver-

wasserstoffgemisches aus Beispiel 10 werden zusam- wendeten Kohlenwasserstoffgemisch auf 1000 ml ver-

mengerührt bis eine klare Lösung A entsteht. dünnt.

500 ecm dieser Lö'ungA mischt man dann mit Die Suspensionsentwickler verwendet man für fol-

folgenden Suspensionen: 50 genden Vergleich:

100 g Ruß (mittlere Teilchengröße 28 ΐημ), ^Je 30 ml der Suspensionsentwickler C und p"werden

5 g Zinkmono-(2-butyl)-octylphosphat und "^nt5 8^leichen ?*^dmf ⁿS^en ?₍ ^M.^inute" ™^l 3000 Um-

700 ecm des für Lösung A verwendeten Kohlen- drehungen pro Minute zentrifugiert. Vorher bestimmt

wasserstofTeemkches ■ ^{man die} °P^tlsche Transmission von 4 mm dicken

wasserstorlgemiscnes. _{55 Schichten und erMh für ProbeA 18% und für}

Die Mischung führt man wie folgt durch: Probe B 28%.

500 ecm der Lösung A werden in einem schnell- Nach dem Zentrifugieren wird die optische Translaufenden Mischer bei einer Rührergeschwindigkeit mission der abdekantierten Trägerflüssigkeiten an von 18 500 rpm mit 500 g Zinkmono-(2-butyl)-octyl- 4 mm dicken Schichten bestimmt. Für Probe C erphosphat zusammengerührt. Dann setzt man 100 g 60 mittelt man 22%, für Probe D 50%, womit sich Ruß und schließlich 700 ecm des Kohlenwasserstoff- Suspensionsentwickler C als der stabilere ausweist.

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotographischer Suspensionsentwickler aus einer Trägerflüssigkeit und darin dispergieren positiv geladenen Tonerteilchen, dadurch gekennzeichnet, daß er als Dispergiermittel ein Salz aus einem zwei- oder dreiwertigen Metall und einer vom Phosphor abgeleiteten Oxisäure, die zumindest einen organischen Rest mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen trägt, enthält.

2. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallsalz ein Salz

a) eines Monoesters oder Diesters einer vom Phosphor abgeleiteten Oxysäure ist oder

b) einer vom Phosphor abgeleiteten Oxysäure mit einem oder zwei organischen Resten, die über ein Kohlenstoffatom an den Phosphor gebunden sind oder

c) einer vom Phosphor abgeleiteten Oxysäure, die eine Estergruppe mit einem organischen Rest enthält, der über ein Kohlenstoffatom an den Phosphor gebunden ist.

3. Entwickler nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz ein Zink-, Cadmium-, Kupfer-, Aluminium- oder Eisensalz ist.

4. Entwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz wenigstens einen organischen Rest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält.

5. Entwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der organische Rest ein aliphatischer Rest ist.

6. Entwickler nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der aliphatische Rest verzweigte Struktur besitzt.

7. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sein Gehalt an Tonerteilchen zwischen 0,1 und 1 g/l liegt.

8. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Dispergiermittels zu den Tonerteilchen zwischen 10 und 100 mg/g liegt.

9. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das zwei- oder dreiwertige Metallsalz zu einer der folgenden Gruppen gehört:

a) Hypo-, Ortho- und Pyrophosphate

10. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er als zweiwertiges Metallsalz Zinkmonotridecylphosphat oder Zink-(2-butyl)-octylphosphat enthält.