DE1522426A1 - Lichtempfindliche Elemente mit Schichten aus lichtvernetzbaren,filmbildenden Polymeren - Google Patents

Lichtempfindliche Elemente mit Schichten aus lichtvernetzbaren,filmbildenden Polymeren

Info

Publication number
DE1522426A1
DE1522426A1 DE19671522426 DE1522426A DE1522426A1 DE 1522426 A1 DE1522426 A1 DE 1522426A1 DE 19671522426 DE19671522426 DE 19671522426 DE 1522426 A DE1522426 A DE 1522426A DE 1522426 A1 DE1522426 A1 DE 1522426A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polymer
groups
light
layer
photosensitive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671522426
Other languages
English (en)
Inventor
Delzenne Dr Gerard Albert
Laridon Urbain Leopold
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert AG
Original Assignee
Agfa Gevaert AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agfa Gevaert AG filed Critical Agfa Gevaert AG
Publication of DE1522426A1 publication Critical patent/DE1522426A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14—Esterification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups

Description

PATENTABTEILUNG
LEVERKUSEN
· Februar 1967
Lichtempfindliche Elemente mit Schichten aas lichtvernetzbaren, filmbildenden Polymeren
Die Erfindung betrifft lichtempfindliche Schichten für photomechanische Zwecke, z.B. für säurefeste Ätzresistagen, besonders für gedruckte Schaltungen oder für Schablonen und beschichtete Platten für Druckzwecke, die ein lichtvernetzbares, filmbildendes Polymeres als lichtempfindliche Schicht enthalten.
Es ist bekannt, verschiedene'Polymerisate als lichtempfindliche Systeme zu benutzen, die bei der Belichtung in dünner Schicht auf einer geeigneten unterlage bildweise so verändert werden, daß durch eine nachfolgende Entwicklung mit einem Lösungsmittel die unveränderten Schichtteile herausgelöst werden können, während die veränderten Stellen der Schicht unlöslich bleiben.
A-G 219 909831/1U4-
Solche lichtempfindliche Kunststoffschichten sind mehrfach beschrieben. Dazu zählen eine Reihe von verschiedenen Polymeren, die z.B. Zimtsäure- oder Chalkongruppen enthalten. Es ist weiter bekannt, azidgruppenhaltige Polymere zu verwenden, wobei die Azidgruppen bei einer Belichtung unter Abspaltung von Stickstoff eine Quervernetzung und damit Unlöslichkeit der polymeren Ketten bewirken.
Die genannten lichtempfindlichen Polymeren besitzen jedoch meist gewisse Nachteile. Die Zimtsäuregruppen enthaltenden Polymere zeigen in vernetzter Form gegenüber starken Säuren keine ausreichende Resistenz, so daß sie bei der bildmäßigen Atzung edler Metalle nicht verwendet werden können. Andere Folymere weisen zwar eine hohe Säureresistenz auf, sind aber nicht genügend thermostabil, so daß sie bei der Lagerung unbrauchbar werden, weil eine langsame thermische Vernetzung eintritt. Andere Polymere wiederum sind zwar sehr säureresistent und thermostabil, aber das Herauslösen der unbelichtenten Bildanteile muß durch Lösungsmittel erfolgen, in denen die vernetzten Anteile stark anquellen, so daß unter Umständen keine scharfen Abbildungen erhalten werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde ein photographiaches Material zu entwickeln, das eine lichtvernetzbare Schicht aus filmbildenden Polymeren enthält, die eine verbesserte Lichtempfindlichkeit und chemische Resistenz insbesondere gegenüber Säuren aufweist.
A-G 219 - 2 -
909831/1U4
BAD ORIGINAL
Eb wurde nun gefunden, daß als lichtvernetzbar Polymere in hervorragender Weise Substanzen geeignet sind, die Chinondiazo-Gruppen in Kombination mit solchen Gruppierungen enthalten, die mit den an den belichteten Stellen durch photochemische Zersetzung der Chinon-diazo-Gruppen entstehenden Zwischenprodukt en reaktionsfähig sind. Dabei können die Chinon-diazo-Gruppen und die mit diesen reagierenden Gruppen in der gleichen Polymerkette oder in einem anderen Polymeren enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen polymeren Materialien können hergestellt werden durch Reaktion Hydroxylgruppen enthaltender Polymerer mit einer Chinon-diazo-Verbindung, die eine Chlorsulfonyl- oder Chlorcarbonylgruppe enthält. Bei dieser Reaktion werden Hydroxylgruppen unter Abspaltung von Salzsäure verestert.
Als geeignete Ausgangsverbindungen mit Chinon-diazo-Gruppen seien die folgenden angeführt: Naphthochinon-1,2-diazo(2)-5-sulfochlorid, Naphthochinon-1,2-diazo(2)-4-sulfochlorid oder deren Derivate, wobei der Naphthalinring weitere Substituenten enthalten kann, s.B. Halogen wie Chlor oder Brom, kurzkettige Alkylgruppen, Nitrogruppen, Alkoxygruppen usw.
Als hochmolekulare Reaktionskomponenten sind dabei sowohl Naturstoffe als auch synthetische hochmolekulare Verbindungen geeignet. Geeignete natürliche Polymere sind zum Beispiel Cellulose, Stärke oder Gelatine oder aufgearbeitete Derivate dieser Naturstoffe, wie zum Beispiel teilveresterte oder verätherte Cellulose.
A-O 219 909831 ^j 4* Ä
Geeignete synthetische Polymere sind z.B. Polyvinylalkohole oder Copolymere, die Vinylalkohol-Einheiten in polymerisierter Form enthalten. Hierbei können als nicht reaktionsfähige Polymerkomponenten andere beliebige Einheiten von polymerisierbaren Monomeren insbesondere Vinylmonomeren vorhanden sein, z.B. von Äthylen, Propylen, Butylen, Butadien, Isopren, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylester, insbesondere Vinylacetat oder Vinylpropionat, Vinyläther, z.B. Vinylpropyläther, Vinylisobutyläther, Acryl- oder Methacrylsäure, oder deren Derivate wie Ester insbesondere mit aliphatischen Alkoholen mit bis zu 5 C-Atomen, Nitrile, Maleinsäureanhydrid, Styrol u.a. ·
Geeignet sind ferner Copolymere, die Vinylalkoholeinheiten und Einheiten von Monomeren mit mehr als einer olefinisch ungesättigten Doppelbindung enthalten, z.B., Divinylbenzol, Diglykoldiacrylat, »,N'-alkylen-bie-acrylamid, Ν,Ν'-diallyl acrylamid, Äthylendiacrylat oder Triallylcyanorat.
Auch Polykondensate mit aktiven Wasserstoffatomen, insbesondere mit alkoholischen Hydroxylgruppen sind geebnet, beispielsweise Polyester aus mehrwertigen aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, hydroxylgruppenhaltige Polyurethane oder Polyäther oder hydroxylgruppenhaltige Epoxidharze, wie sie z.B. durch Um setzung mehrwertiger Carbonsäuren, Alkohole oder Amine mit Epihalogenhydrinen, insbesondere Epichlorhydrin erhalten werden, ferner Polyamide, beispielsweise Umsetzungsprodukte mehrwertiger Carbonsäuren mit mehrwertigen Aminen.
A.G 219 9098341/11U
BAD
Sie erfindungsgemäßen Chinon-diazo-Gruppen enthaltenden Polymeren werden bei Belichtung mit aktinischein Licht
vernetzt. Sie Vernetzungsreaktion läuft vermutlich über Eetocarttenradikale ab, die bei der photochemischen Zersetzung der Chinon-diazo-Gruppen entstehen.
90 98 3
Die bei der photochemischen Zersetzung entstehenden Radikalen vermögen mit einer Vielzahl anderer Gruppen unter Vernetzung der Polymeren zu reagieren. Solche Gruppen sind z. B. Hydroxyl, Thiol,Amino, Phenyl, olefinisch ungesättigte Doppelbindungen und ähnliche.
Bei der Vernetzung wird in bekannter Weise das Polymere in geeigneten Lösungsmitteln unlöslich. Dabei kann dann in üblicher Weise ein Reliefbild des Originals durch Herauslösen der unbelichteten Teile erzeugt werden.
Die Konzentrationen der Chinon-diazo-Gruppen in dem lichtvernetzbaren Polymeren oder dem Polymerengemisch hängt von der Art des Polymeren ab und kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Die für den jeweiligen Verwendungszweck und daa jeweilige Polymere optimale Konzentration kann in üblicher Weise durch einige wenige Handversuche ermittelt werden.
Die aus dem lichtvernetzoaren Polymeren oder Polymerengemisch bestehenden lichtempfindlichen Schichten können weitere Zusätze enthalten, z. B. bekannte Weichmacher oder andere filmbildende an sich in Bezug auf die Vernetzungsreaktion inerte Polymere oder Copolymere. Durch solche Zusätze können insbesondere die mechanischen Eigenschaften der Schichten in der gewünschten Richtung beeinflußt werden.
A-G 2T9 - 6 -
909831/11U .*ADO*/Q/NAL
Zur Herstellung lichtvernetzbarer Filme werden die Lösungen der Polymeren durch Tauchen, Sprühen oder Aufgießen auf beliebige Unterlagen wie Folien aus Papier, Metallen wie Aluminium, Kupfer, Zink, Eisen, Titan, Molybdän, Tantal, Silber, Gold, Gläser oder Kunststoffe aufgetragen.
Geeignete Schichtträger aus synthetischen Harzen sind z. B. Folien aus Polyvinylacetat Polystyrol, Polycarbonat, PoIyäthylenterephthalat oder Polyamiden.
In manchen Fällen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, zwischen lichtempfindlicher Schicht und Schichtträger Zwischenschichten einzubringen, die das aktinische Licht absorbieren und damit die Lichtreflexion von der Unterlage unterdrücken.
Die Belichtung der erfindungsgemäß hergestellten Schichten erfolgt mit den in der Reproduktionstechnik gebräuchlichen Lichtquellen wie Kohlebogenlampen, Xenonlampen, Quecksilberhochdrucklampen, die zweckmäßig neben sichtbarem Licht einen für die Photοvernetzung besonders wirksamen Anteil an ultraviolettem Licht enthalten.
Für die Einleitung der Yernetzungsreaktion reichen bereits relativ schwache Lichtquellen aus, beispielsweise 80 W Queck-
A-G 219 - 7 - - - »
909831/1 Ut BAD ORIGINAL
silberdampflampen bei einer Entfernung von der Lichtquelle von 15 cm. Brauchbar sind ferner 300 W Wolframdrahtlampen.
Die Vernetzung der lichtempfindlichen Schichten kann in gewissen Fällen durch Erwärmung beschleunigt werden. Dieser Effekt wird oft schon durch die von der Lichtquelle aus_ gestrahlte Wärme erreicht.
Wie bereits weiter oben angegeben, werden die lichtempfindlichen Schichten an den lichtgetroffenen Stellen unlöslich. Die Entwicklung belichteter Schichten erfolgt im allgemeinen mit organischen Solventien geeigneter Konstitution, die den Lösungsmitteln fur die unvernetzten Polymeren ähnlich oder gleich sein können, aber keineswegs müssen. Bevorzugt werden Lösungsmittel wie Butylacetat, Cyclohexanen oder Benzol, Xylol, Grlykoläther und -acetate oder Butanon angewendet, in denen die vernetzten Schichtanteile nicht oder nur geringfügig quellen.
Die bei der Entwicklung entstehenden Reliefbilder können in üblicher Weise als Druckform für die verschiedensten Druckverfahren verwendet werden.
In manchen Fällen ist es möglich, das in üblicher Weise hergestellte Reliefbild durch chemische Reaktionen weiter zu
A-G 219 - 8 - - — - ·
BAD ORfGINAL 9098 3-1/1144
härten. Dies hängt selbstverständlich von der Art des lichtempfindlichen Polymeren ab. Besteht das lichtempfindliche
Polymere z. B. aus einem Epoxidharz z. B. auf Basis von
2,2-Bis(4-Hydroxyphenyl)-Propan und Epichlorhydrin kann das erhaltene Reliefbild mittels der üblichen Härtungsverfahren für Epoxidharz gehärtet werden. Der Vorteil dieser Maßnahme ist eine Verbesserung der mechanischen Eigenschaften des
Reliefbildes.
Die Dicke der lichtempfindlichen Schichten kann innerhalb
weiter Grenzen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von dem beabsichtigten Verwendungszweck ab. In den meisten Fällen
genügen Schichtdicken zwischen 0,001 bis etwa 7 mm. Für die Herstellung von Druckformen von einer Strichvorlage genügen Schichtdicken zwischen 0,001 und 0,7 mm. Soll die Druckform für Buchdruck und ähnliche Verfahren verwendet werden, sind Schichtdicken zwischen 0,25 und etwa 1,5 mm empfehlenswert.
Bei der geeigneten Auswahl in Bezug auf die Zusammensetzung der lichtempfindlichen Schicht is es möglich, klebrige
Schichten herzustellen, die dann an den belichteten Stellen ihre Klebrgkeit verlieren. Anschließend kann dann mit einem farbigen Pulver behandelt werden, das an den unbelichteten, klebrig gebliebenen Stellen haften bleibt.
- 9 * BAD
9098 31/1 U 4
Beispiel 1
40 g des Polykondensationaproduktes aus 2,2-Bls(4-hydroxyphenyl)· propan und Epichlorhydrin werden in einem Gemisch von 200 ml Methylenchlorid und 20 ml Pyridin gelöst. Dann fügt man 33 ,g Naphthochinon-1,2-diazo(2)-5-sulfochlorid zu und läßt die Lösung 24 Stunden im Dunkeln bei Raumtemperatur stehen. Anschließend wird die Lösung mit Methylenchlorid verdünnt, filtriert und in Äthanol eingegossen. Das abgeschiedene Polymere filtriert man ab.
Ausbeute: 52 g eines Polymeren, das die folgenden sich in der Polymerkette periodisch wiederholenden Struktureinheiten aufweist:
CH,
\- C -/ K-O-CH2-CH-CH2-
CH
-0-CH9-CH-CH9-
c ι c
Diese beiden Einheiten liegen in der polymeren Kette in einem Verhältnis von 2:1 vor.
0,025 g des Polymeren werden in einem Gemisch von 2 ml Methylenchlorid und 1 ml sym. Tetrachloräthan gelöst. Die Lösung
A-G 219
- 10 .-909831/1144
ΘΑΟ ORIGINAL
Ϊ522426
schichtet man so auf eine Aluminiumplatte, daß nach dem Trocknen eine 1 /U dicke Schicht zurückbleibt. Die Schicht wird durch eine negative oder positive Strichvorlage aus einem Abstand von 15 cm belichtet und anschließend mit einer Mischung aus gleichen Teilen Methylenchlorid und synv. Tetrachloräthan entwickelt. Zur Herstellung eines gut brauchbaren Reliefbildes genügt eine Belichtungszeit von 5 Sekunden mit einer 80-Watt-Quecksilberdampflampe. Dagegen ist bei Verwendung einer normalen 300-Watt-Lampe eine Belichtungszeit von 30 Sekunden erforderlich.
Beispiel 2
In einem Erlenmeyer-Kolben werden 1,4 g des Potykondensationsproduktes aus 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin in 15 ml Methylenchlorid undiml Pyridin gelöst. Dann fügt man 1,6 g Naphthochinon-1,2-diazo(2)-4-sulfochlorid zu undläßt die Losung bei Raumtemperatur 24 Stunden im Dunkeln stehen. Die Lösung wird anschließend mit 20 ml Methylenchlorid verdünnt, filtriert und in Äthanol gegossen. Die flockige Fällung filtriert man ab und trocknet sie unter vermindertem Druck. Ausbeute: 1,5 g eines Polymeren, das folgende in der polymeren Kette periodisch wiederkehrende Struktureinheiten aufweist:
CHx
0- // \ -C- /Vv -0-CH0-CH-CH
CH, OH
A-G 219 - 11 -
909831/11U
und
O t
so,
>2-CQ
Diese Einheiten liegen in der polymeren Kette in einem Verhältnis von 3,5 ϊ 1 vor.
Die Weiterverarbeitung geschieht wie in Beispiel 1 beschrieben,
Zur Herstellung eines gut brauchbaren Reliefbildes genügt eine Belichtungszeit von 15 Sekunden mit einer 80-Watt-Wuecksilberdampflampe, während für die Belichtung mit einer 300-Watt-Wolframlampe 2 Minuten benötigt werdai.
Beispiel 3
3 g Polyvinylbutyral, das 20 ?£ freie Hydroxylgruppen enthält, werden in einem Gemisch von 30 ml Methylenchlorid und 1,5 ml Pyridin gelöst. Dann fügt man 1,6 g Naphthochinon-1,2-diazo(2)-5-sulfochlorid zu und läßt das Reaktionegemisch 48 Stunden bei Raumtemperatur im Dunkeln stehen. Anschließnd wird das Gemisch in Äther eingegossen und die entstehende flockige Fällung abgesaugt. Nun löst man die Fällung in Alkohol und gießt die Lösung in Wasser. Die herbei entstehende Fällung filtriert man ab und trocknet sie unter vermindertem Druck. Ausbeute: 2 g eines Polymeren,das folgende in der polymeren Kette periodisch wiederkehrende Struktureinheiten aufweist:
A_G 219 9 0 9
CHo-CH
0.
C3H7
-CH9-CH-OH
CH9-CH-
Diese Einheiten liegen in der polymeren Kette in einem Verhältnis von 20 : 40 : 1 vor. 0,025 g des Polymeren werden in einem Gemisch von 2 ml Methylenchlorid und 1 ml sym. Tetrachloräthan gelöst. Die Herstellung einer Schicht auf Aluminiumunterlage , die Belichtung und Entwicklung der Schicht zu einem Reliefbild geschieht in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise. Zur Herstellung eines guten Bildes genügt eine Belichtungszeit von 45 Sekunden mit einer 80-Watt-Quecksilberdampflampe. Bei Verwendung einer 300-Watt-Wolframlampe ist eine Belichtungszeit von einer Minute erforderlich.
JL-G 219
- 13 -
909831/1144
Beispiel 4
Beispiel 3 wird mit der gleichen Menge Naphthochinon-t,2-diazo(2)-4-sulfochlorid wiederholt. Das Reaktionsgemisch bleibt diesmal nur 24 Stunden bei Raumtemperatur im Dunkeln stehen. Man gelangt dabei zu einem Polymerenf das folgende Struktureinheiten enthält:
-CH9-CH'
3Ho
■CH CH
CH-O
CH9-CH-
OH
CH9-CH-O
Diese Einheiten liegen in der polymeren Kette einem Verhältnis von 40 : 8 : 1 vor.
Die weitere Verarbeitung erfolgt gemäß Beispiel 1. Mit einer 80-Watt-Quecksilberdampflampe und einer Belichtungszeit von 7 Sekunden erhält man ein gutes Reliefbild. Bei
A-G 219
909831 /1144
Verwendung einer 300-Watt-Wolframlampe ist eine Minute Belichtungezeit erforderlich.
909831 /11U A-G 219 - 15 -

Claims (1)

  1. Patentansprüche ι jfä
    1. Lichtempfindliches Material alt einer auf einer Unterlage befindlichen durch Lichteinwirkung rernetzbaren Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß dieee lichtempfindliche Schicht
    (A) ein Polymere» mit Gruppen enthält, die mit Zwischenprodukten reagieren können, welche bei der photochemischen Zersetzung von Chinon- Diazogruppen entstehen und
    (B) Chinon-Diazogruppen, die entweder in dem Polymeren (A) rorhanden sind, oder die in einem anderen Polymeren anwesend sind, das mit dem Polymeren (A) gemischt ist.
    2. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht ein Chinon -Diazogruppen enthaltendes Polymeres enthält, welches durch Reaktion eines Hydroxylgruppen tragenden Polymeren mit einer Chinon-Diazorerbindung, die eine Chlorsulfonyl- oder Chlorcarbonylgruppe enthält, entstanden ist.
    3« Lichtempfindliches Material nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als reaktlre Gruppen tragendes Polymeres das Reaktionsprodukt des Polyäthers τοη 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-Propan und Epichlorohydrln mit Naphthochinon-l,2-dlazo(2)-5-sulfochlorid, enthält.
    4•Lichtempfindlicheβ Material nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als reaktlre Gruppen tragendes Polymeres das Reaktionsprodukt
    A-G 219 - 16 - βΑΠ
    909831/1144
    dta Polyäthere yon 2,2-Bie(4-hydroxyphenyl)-Propan und Epichlorohydrin mit Haphthochinon-l,2-diaio(2)-4-sulfochlorid, enthält.
    5. Lichtempfindliches Material nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht •la reaktire Gruppen tragendes Polymeres das Reaktionsprodukt eines in der Hauptsache freie Hydroxylgruppen enthaltenden Polyrinylbutyrals mit Naphthochinon-l,2-diazo(l)-5-sulfo chlorid, enthält.
    6. Lichtempfindliches Material nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als reaktive Gruppen tragendes Polymeres das Reaktionsprodukt eines zur Hauptsache freie Hydroxylgruppen enthaltenden Polyrinylbutyrals mit Iaphthochinon-l,2-diazo(2)-4-sulfochlorid, enthält.
    7. Verfahren zur Herstellung photographischer Resistbilder oder photographischer Druckplatten unter Verwendung des mit den Ansprüchen 1-6 beschriebenen lichtempfindlichen Materials, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht durch eine transparente Vorlage belichtet wird und daß die rom Licht getroffenen Stellen der Schicht, die durch Vernetzung unlöslich geworden sind, alt einem Lösungsmittel entfernt werden.
    A-G 219 - 17 -
DE19671522426 1966-02-28 1967-02-25 Lichtempfindliche Elemente mit Schichten aus lichtvernetzbaren,filmbildenden Polymeren Pending DE1522426A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8728/66A GB1136544A (en) 1966-02-28 1966-02-28 Photochemical cross-linking of polymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1522426A1 true DE1522426A1 (de) 1969-07-31

Family

ID=9858117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671522426 Pending DE1522426A1 (de) 1966-02-28 1967-02-25 Lichtempfindliche Elemente mit Schichten aus lichtvernetzbaren,filmbildenden Polymeren

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3502470A (de)
BE (1) BE694654A (de)
DE (1) DE1522426A1 (de)
FR (1) FR1511337A (de)
GB (1) GB1136544A (de)
NL (1) NL6702042A (de)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3637384A (en) * 1969-02-17 1972-01-25 Gaf Corp Positive-working diazo-oxide terpolymer photoresists
US3837860A (en) * 1969-06-16 1974-09-24 L Roos PHOTOSENSITIVE MATERIALS COMPRISING POLYMERS HAVING RECURRING PENDENT o-QUINONE DIAZIDE GROUPS
US3647443A (en) * 1969-09-12 1972-03-07 Eastman Kodak Co Light-sensitive quinone diazide polymers and polymer compositions
NL7109179A (de) * 1970-07-13 1972-01-17
US3890153A (en) * 1971-03-13 1975-06-17 Philips Corp Positive-acting napthoquinone diazide photosensitive composition
US3948667A (en) * 1971-06-21 1976-04-06 Japan Synthetic Rubber Company Limited Photosensitive compositions
BE789196A (fr) * 1971-09-25 1973-03-22 Kalle Ag Matiere a copier photosensible
GB1375461A (de) * 1972-05-05 1974-11-27
DE2236941C3 (de) * 1972-07-27 1982-03-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
JPS5024641B2 (de) * 1972-10-17 1975-08-18
US3859099A (en) * 1972-12-22 1975-01-07 Eastman Kodak Co Positive plate incorporating diazoquinone
US4139384A (en) * 1974-02-21 1979-02-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive polymeric o-quinone diazide containing lithographic printing plate and process of using the plate
JPS5645127B2 (de) * 1974-02-25 1981-10-24
JPS549619A (en) * 1977-06-23 1979-01-24 Oji Paper Co Photosensitive composition
US4125650A (en) * 1977-08-08 1978-11-14 International Business Machines Corporation Resist image hardening process
US4268602A (en) * 1978-12-05 1981-05-19 Toray Industries, Ltd. Photosensitive O-quinone diazide containing composition
US4517276A (en) * 1982-11-29 1985-05-14 Varian Associates, Inc. Metal-containing organic photoresists
US4600684A (en) * 1983-02-10 1986-07-15 Oki Electric Industry Co., Ltd. Process for forming a negative resist using high energy beam
US4609615A (en) * 1983-03-31 1986-09-02 Oki Electric Industry Co., Ltd. Process for forming pattern with negative resist using quinone diazide compound
DE3685766T2 (de) * 1985-04-18 1993-02-11 Oki Electric Ind Co Ltd Photolackbildherstellungsverfahren.
AU3119397A (en) * 1996-05-16 1997-12-05 Napp Systems Inc. Methods to increase the exposure sensitivity of photopolymerizable matrices and apparatus useful therefor

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL301574A (de) * 1962-12-14
US3278305A (en) * 1963-07-12 1966-10-11 Gevaert Photo Prod Nv Photochemical cross-linking of polymers

Also Published As

Publication number Publication date
FR1511337A (fr) 1968-01-26
US3502470A (en) 1970-03-24
GB1136544A (en) 1968-12-11
NL6702042A (de) 1967-04-25
BE694654A (de) 1967-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1522426A1 (de) Lichtempfindliche Elemente mit Schichten aus lichtvernetzbaren,filmbildenden Polymeren
DE2706633C2 (de)
DE1522359A1 (de) Verfahren zur photochemischen Unloeslichmachung von Polymeren
DE2734508C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer Flachdruckplatte bzw. eines Flachdruckblattes
DE2517034A1 (de) Lichtempfindliche zusammensetzung
EP0003040A2 (de) Strahlungsempfindliche Überzugsmasse und Verfahren zur Herstellung eines negativen Photoresistbildes
DE3241980A1 (de) Verfahren zur erzeugung eines metallischen bildes sowie verbundmaterial und behandlungsloesung dafuer
EP0014237B1 (de) Strahlungsempfindliche Überzugszusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung eines negativen Resistbildes
DE3215112A1 (de) Lichtempfindliche lithographische druckplatte
DE2207853A1 (de) Photoempfindliche, dielektrische Zusammensetzung
DE3710210A1 (de) Bilderzeugendes material
DE1795026A1 (de) Lichtempfindliche Polymere
DE2124047A1 (de) Photosensitive Polymere, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Polymeren enthaltende Zusammensetzungen
DE1570748A1 (de) Photopolymer
DE2507008A1 (de) Polymerisierbare ester
EP0295211A2 (de) Photoresistzusammensetzungen
DE1285306B (de) Lichtvernetzbare Schichten
DE2733912C2 (de)
EP0467135B1 (de) Photopolymersierbare Druckplatte für den Flexodruck
DE3417607C2 (de)
DE2234511A1 (de) Beschichtungsmasse zur herstellung von photoresistschichten und dgl
DE2329208A1 (de) Photolack
DE2806928B2 (de) Strahlungsempfindliches Material und seine Verwendung als Resistmaterial
DE2019598A1 (de) Lichtvernetzbare Schichten
EP0469307B1 (de) Photopolymerisierbare Druckplatte für Flexodruck