DE1520502A1 - Organische Ester von Phosphiten,Phosphaten und Thiophosphaten sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Organische Ester von Phosphiten,Phosphaten und Thiophosphaten sowie Verfahren zu deren Herstellung

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Description

Organische Kster von Phosphites, Phosphaten und Thiophosphaten sowie Verfahren zu deren --erstellung*
Die Erfindung betrifft tertiäre Ester der Phosphite und der entsprechenden Phosphate und Thiophosphate»
Es wurde gefunden, daß sich diese Ziele durch Uie Herstellung polyiaerer Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel erreichen lassen:
U1 0 1 \
> —(OrUOP)n OE. op
3 ., „ 4 |χ
OB,
worin ü,, It„., ii~, Itß und S- Polypropylenglykolreste darstellen, bei denen eine ihrer Hydroxylgruppen entfernt ist, ii„ und R. folyathylenglykol- oder Polypropylenglykolreste bedeuten, bei denen beide Hydroxylgruppen entfernt sind, η entweder Null oder eirie ganae Zahl ist und χ entweder keine Bedeutung hat oder Sauerstoff oder Schwefel bedeutet. Vorzugsweise stellen Iig und Ii4 die iieste von Polypropylenglyfcol dar«
OR/GfNAL
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iiie Verbindungen geiaäß der angegebenen allgemeinen Formel werden normalerweise als «iisehungen hergestellt. Im allgemeinen liegen über 50 Je, gewöhr.lion sogar die überwiegende Mehrheit c!er freien j*ydroxylgruppen,d.h« etwa 90 %t als sekundäre Hydroxylgruppen vor, da normalerweise ft,, H0, K-,
X- M
ile und Un die Struktur;
IiO-CH-CH0-O(CH0-CH-O) -H CE3 CH3
in der χ eine ganze Zahl bedeutet, besitzen«
Man kann die Phosphite gemäß der angegebenen
allgeaeinen Formel herstellen, indem rnaa ein :i'ris-Kohlenwasserstoffphosphit oder ein Tris-Chlorarylphasphit mit einem Propylenglykol für sich oder in IJischung mit eineiu Polyäthylenglykol in geeignetem Mischungsverhältnis und in Gegenwart eines Katalysators umsetzt·
Es ist zweckmäßig, mehr als zwei iwol, jedoch weniger als drei moI des ülykols pro moI des thosphits zu verwenden. Gewöhnlich verwendet man zwischen 2,1 bis 2,5 kol GIykol pro iiol thosphit. Mit 2,5 Mol Glykol pro Mol l'liospnit entsteht die einfachste Verbindung gemäß der angegebenen allgemeinen Formel. So erhält man mit 5 inol Dipropylenglykol und 2 Mol Triphenylphosphit (Verhältnis 2,5il) die Verbindung folgender Formel
DPG I)PG
»PCK DPG
in der DPG gleich H0CHCHo0CHoCH 0- und DPG+ gleich
CH3 2 CHf
-OCHCH0OCH0CH 0- . . „
CH CH is · Wenn das Mo1verhältnis 2,1:1 gewählt 3 3
09815/1026 bad original
wird, erhält man eine Verbindung wit 21 Glykolgruppen und 10 Phosphor at omen. Venn als trlykol das Dipropylenglykol verwendet wird, erhält man. im wesentlichen ein Produkt der folgenden Formel
DPG
DPG y - (DPG+ - P - )8DPG+ ~
Bei Verwendung von mehr als 2,5 juol Glykol pro ί.1ο1 phosphit befindet sieh in dem gewünschten Endprodukt etwas beigemischtes Tris-Polypropylenglykolphosphat und wenn nindestens drei Mol Glykol verwendet werden, erhält man ausschließlich das Tris—Polypropylenglykolphosphttt. Ein Teil des PoIypropylenglykols, und zwar bis zu 55 i* des Gesamtanteiles des Glykole, kann durch 1-olyäthylenglykol ersetzt werden. Da das Polyäthylenglykol mit dem Triphenylxjhosphit oder dgl. schneller reagiert, als das entsprechende Polypropylenglykol, bilden die Polyathylenglykolgruppen vor allem Kettenglieder und nur in seltenen Fällen Endgruppen. Man verwendet vorzugsweise das Polyäthylenglykol nicht im Überschuß über den Bedarf für die Bildung von Verbindungsgliedern in der Polymerkette«
Die Reaktion wird durch Erhitzen in einem Vakuum und Abdestillieren des gebildeten Phenols durchgeführt. Die Reaktion läßt sich bequem unter einem muck von 5 mm bei einer lieaktionsgefäßtemperatur von 140 bis 1500C. sowie einer Dampftemperatur von 115 bis 118°C. durchführen, jedoch sind diese Zahlen nicht kritisch·
Brauchbare iolypropylenglykole sind: Dipropylen-
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glykol, Tripropylenglykol, Polyproiiylenglykol-425 (PoIypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 425), Polypropylenglykol-1025 (Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1025), Polypropylenglykol-2025 (Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen kolekulargewicht von 2025) und Polypropylenglykol mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 3000 oder auch Gemisch aus diesen Verbindungen«
Brauchbare Polyäthylenglykole sind:Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglykol mit einem durohsohnittliohen Molekulargewicht von etwa 1000, Polyäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 3000.
Brauchbare Trikohlenwasserstoff« oder Trihalogenarylphosphite sind z.B. Trialkyl- und Triarylphosphite wie: Triphenylphosphit, Tri-o-oresylphosi)hit, Tri-p-oresylphosphit, Tri-m-cresylphosphit, Tri-xylenylphosphit, Trideoylphosphit, Uiphenyldeoylphosphit und Triathylphosphit nebst den Trihalogenarylphosphiten, wies Tri-p-chlorphenylphosphit, Tri-o-chlorphenylphosphit u.dgl.
Die Katalysierung der Heaktion eriolgt an besten durch alkalische Katalysatoren mit einem p^-Wert von mindestens 11 in einer 0,5 N-Lösung. Ein brauchbarer Katalysator besteht aus einem Zusatz von 0,1 bis 1,0 % an Natriumphenol at, Natriumoresylat, Kaliumphenolat, Natriummethylat, Natriuedeoylat, Natrlumdipropylenglykolat oder dgl.
Die Reaktion wird vorzugsweise durch ein Dikohlen- wasserstoff-( wie z.B. Aryl- oder Alkyl«) oder Dihalogen-
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arylphosphit katalysiert, beispielsweise durch Zusatz von 0,1 - 1 % an Diphenylphosphit, Di-o-cresylphosphit, Dl-poresylphöephit, Diäthylphosphit, Didecylphosphit, Diootadeoylphosphit, Di-p-Chlorphenylphosphit oder dgl.
Bei der Bildung der polymeren Phosphite aus Dipropylenglykol und Tripropylenglykol ist es nioht notwendig, das tilykol mit Triphenylphosphit oder dgl. zur Reaktion zu bringen. Anstelle dessen können die erfindungsgemäßen Phosphite auch durch Abdestillieren der entsprechenden Menge von Dipropylenglykol oder Tripropylenglykol unter Erhitzung von Tris-dipropylenglykolphosphit oder des gemischten Tripropylenglykol-bis—dipropylenglykolphosphit im Vakuum.hergestellt werden» Diese Heaktion wird vorzugsweise in 'iegenwart einea Katalysators der oben genannten Art, beispielsweise von 0,5 J* Diphenylphosphit, durchgeführt· So wird beispielsweise zur Herstellung von Dipropylenglykoltetroldiphosphiti
DPGn DPG
y - DPG+ - ϊ<ζ
DPG I)PG
1 Mol Trls-üipropylenglykolphosphit im Vakuum mit 0,5 % Diphenylphosphitkatalysator solange erhitzt, bis 0,5 Mol Dipropylenglykol abdestilliert ist,
*ur Herstellung von Dipropylenglykolpentoltriphosphit wird 1 Mol Tris-Dipropylenglykolphosphit solange erhitzt, bis ebenfalls 2/3 Mol Dipropylenglykol abdestilliert ist.
Das Tris-dipropylenglykolphosphit kann in der Art hergestellt werden, wie es in dem deutschen Patent Nr.....
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(Patentanmeldung-^.1:?\Λ:; .Wv.\? ■";.... ) beschrieben
Die Herstellung des Phosphats gemäß der eingangs gegebenen allgemeinen Formel läßt sich auch durch Zugabe der stüehioinetrischeu Menge von Schwefel zu dem entsprechenden i'hosphit und Erhitzung tiuf 110 bis 130° C. durchfuhren Im Falle der Herstellung der polymeren Thiophosyliate aus bipropylenglykol und Tripropylenglykol kann auch die l>estillationsmethode verwendet werden, bei der beispieIsweise Tris-dipropylenglykolthiophosphat unter Vakuum in Gegenwart von Diphenylphosphit oder eines anderen Katalysators solange erhitzt wird, bis die gewünschte iienge von Dipropylenglykol abdestilliert ist.
Die erfindungεgemäßen polymeren Produkte stellen wasserhelle viskose Flüssigkeiten dar.
Beispiele der erfinciungsgemäßen polymeren Phosphite, Phosphate und Thiophosphate entsprechend der eingangs gegebenen allgemeinen Formel sind} Dipropylenglykol-tetrol-diphosphit, Dipropylenglykol-pentol-triphospiiit, Dipropylenglykol-hexol-tietraphosphit, Dipropylenglykol-heneicosol-deoaphosphit mit der allgemeinen Formel:
DPG
P - (DPG+ - P -)Q DPG 7 i
Tripropylenglykol-tetrol-diphosphit, Tripropylenglykol-hexoltetraphosphit, Polypropylenglykol-425-tetrol-diphosphit, PoIypropylenglykol-425-pentol-triphosphit, Polypropylenglykol-425-hexol-tetraphosphit, Polypropylenglykol-425-octol-hexaphosphit,
909815/1026 bad
I'olypropylenglykol-1025-tetrol-diphosphit, Polypropylenglykol-1025-pentol-triphosphit, Polypropylenglykol-1025-hexol-tetraphosphit, Folypropylenglykol-1025-hept^ol-pentaphosphit, PoIypropylenglykol-2025-tetrol-diphosi»hit, Polypropylenglykol-2025-pentol-triphosphit, Polypropylenglykol-2025~hexol-tetraphosphit, Dipropylenglykol-tetrol-diäthylenglykoldiphosphit ( dessen 4 hydroxylhaltigen Eudgruppeu Dipropylenglykolreste sind und dessen verbindendes Glied zwischen den zwei Phosphoratomen eine Diäthylenglykolgruppe ist*)
Auoh die Phosphate und Thiophosphate all dieser Phosphite fallen unter die Erfindung· Typische Beispiele sind: Dipropylenglykol—tetrol—dipüosphat, Dipropylenglykol-tetroldithiophosphat,Dipropylenglykol-tetrol-phosphitpiiosphat, Dipropylenglykol—tetrol—phosphitthiophosphat, Dipropylenglykol·« tetrol—phosphat-thiophosphat, Dipropylenglykol-pentol-tri- phosphat t Dipropyle^nglykol—pentol—trithiophosphat, Dipropylenglykol—hexol-tetraphosphat, Dipropylenglykol-heüol-tetrathiophosphat, Dipropylenglykol-octol-hexaphosphat, Dipropylenglykol-octol-thiophosphat, Tripropylenglykol-tetrol-diphosi>hatf Tripropylenglykol-tetrol-dithiophosphat, Tripropylenglykolpentol-triphosphat, Tripropylenglykol-hexol-tetrathiophosphat, Polypropylenglykol-425-tetrol-diphosphat, Polypropylenglykol-425-tetrol-dithiophosphat, Polypropylenglykol-425-hexol-tetraphosphat t Polyproxiylenglykol-425-hexol-tetrathiophosphat, PoIypropylenglykol-1025-tetrol-diphosphat, Polypropylenglykol-1025-tetrol-dithiophosphat, Polypropylenglykol-1025-hexol-tetrathiophosphat, Polypropylenglykol-1025-hexol-tetraphosphat! Polypropylenglykol-2025-tetrol-dithiophospliat, Polypropylenglykol-2025-tetrol-diphosphat, Polypropylenglykol-2025-pentol
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—Ο"»
Triphosphat, Polypropylenglykol-2025-hexol-tetraphOBphat, und Polypropylenglykol-2025-hexol~tetrathiophosphat.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen können vielseitig verwendet werden. /
So können sie als Weichmacher für Polyurethane verwendet werden. Wegen ihrer Hydroxylgruppen eignen sie sich hervorragend zur Einverleibung in Urethansyeteiae, in denen sie mit den Isooyanatgruppen bei dem Wachstum der poly— merketten reagieren und auf diese Weise eingebaut werden· Sie können dabei als der einzige hydroxylgruppenhaltige Ueaktionspartner anwesend sein oder aber auch in Mischung mit anderen Polyhydroxyverbindungen bei der Bildung der Polyurethane verwendet werden· Geschäumte Polyurethane können durch Wasserzusatz vor ihrer Zugabe zu dem Isooyanat hergestellt werden. Die dabei erhaltenen festen Polyurethane besitzen gute Feuerschutzeigenschaften und erweisen sich ferner als nützlich als Imprägnierung für Textilien, Isolierungen bei Bauarbeiten, PolsterfUllungamaterial, Fäden zur Herstellung von Gurten und Büstenhaltern u.dgl.
Die Phosphite, Phosphate und Thiophosphate eignen sich auch zur Einverleibung in Epoxyharzsysteme· Sie können dabei direkt in einem Epoxyharzsystem, beispielsweise mit Dioyolopentadiendiepoxyd, insbesondere unter Katalysierung mit einem Alkylamioat, reagieren. Möglich ist auch der Umsatz mit Maleinsäureanhydrid oder anderen polybasischen Säuren oder Anhydriden unter Bildung des entsprechenden Säuresterphosphits ( oder Phosphat» oder Th!«phosphatester), die ihrerseits in vielen Qpoxysystemen ohne zusätzliche Katalysatoren reagieren können*
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: Sie lassen sich auch zur Herstellung von Polyestern heranziehen, beispielsweise durch Reaktion, je eines Mols mit einem Liol Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Dimethylterephthalat, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Oxalsäure, Itaconsäure usw. Außerdem sind sie für Textilien als weichüiachuugsniittel und auch als oberflächenaktive Stoffe nützlich.
Ferner können sie als Schmiermittel, v/Uruietransx»ort— flüssigkeiten, hydraulische Flüssigkeiten und Himpenfluida verwendet werden. Sie lassen sich anstelle von Tricresylphosphat als Treibstoffzusatzwittel, beispielsweise in einer ^enge von 0,15*» verwenden und sind außerdem brauchbar als Veichmaclier für Polyestersysteiue und aus freien Radikalen gebildeten Systemen, beispielsweise polymerisiert em i-xethyl?uethacrylat. Die Phosphite und Thiophosphate sind auch als Stabilisatoren für VinylchlQridharze und andere Halogen enthaltende Harze, beispielsweise als Zusatz in einer Menge von 0,25 bis 10 £ des Harzgewiclites, brauchbar. Sie können auch als Zusatz zu bereits vorhandenen Schmiermitteln und Flüssigkeiten des CrIykoltyps verwendet werden.
Vie bereits erwiihnt, stellen die erfindungsgemäßen Produkte viskose Flüssigkeiten dar ( obgleich die daraus hergestellten Polyurethane feste Stoffe sind).
Wenn nichts anderes angegeben ist, bedeuten alle Teile und Prozentsätze der vorliegenden Beschreibung und Beispiele Gewichtsteile und Gewichtsprozente·
Beispiel 1«
Methode A.
430 g(l Mol) Tris-dipropylenglykolphosphit, das noch etwa 1 g Diphenylphosphitkatalysator enthielt, wurde in
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einem Vakuum (Smw) aui 1400C. erhitzt. Dipropylenglykol begann mit einer Dampftemperatur von 115oC./5mm zu destillieren. Die Destillation wurde so lange fortgesetzt, bis 67g übergegangen waren, d.h. die theoretische fcenge für die Bildung von Dipropylea^lykol-tetrol-diphosphit. Das Produkt wurde heiß durch "Celtic" (Diatoraeenerde) filtriert« Das Dipropylenglykol—tetrol—diphosphit—Produkt war eine etwas viskose, klare, farblose Flüssigkeit von n"° : 1,4654.
Aiethode B,
83g (2,5 LoI) Dipropylenglykol, 310g (l i»ol) Triphenylphospl'it und 4g Diyhenylphosphit (Katalysator) wurden zwei Stunden lang auf 125 G. erhitzt, clsnn unter ein Vakuum von 10 mm gesetzt und vom Phenol durch Destillation befreit» Nach 6 Stunden erhielt man insgesamt (71 >») des Phenols mit einem Schmelzpunkt von 400C. Bei der nachfolgenuen Destillation ging in steigendeu Ilaße Dipropylenglykol mit über· Die gemischten Destillate (30g) wurden mit einem Überschuß von 50g Dipropylenglykol zusammen in ein Destillationsgefäß gegeben und der fraktionierten Destillation unterworfen, wobei ein (ieuiisch von Phenol und Dipropylenglykol überging. Die Destillation wurde solange fortgesetzt, bis insgesamt 132 g aufgefangen waren, d.h. die theoretische Menge für Phenol und den Überschuß an Dipropylenglykol, Die letzten 10 ecm des Destillats waren frei von Phenol} sie bestanden im wesentlichen aus reinem Dipropylenglykol. Das Dipropylenglykol-tetrol-diphosphit-Produkt war eine klare, farblose Flüssigkeit von n^5 : 1,4652,
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Beispiel 2.
Liethode A. <
215g Tris-dipropylenglykolphosphit (0,5 Hol) wurden im Vakuum (5 mm) so lange auf 1400C. erhitzt, wie die destillation anhielt. Das Dipropylenglykol wurde Lei einer Dampttemperatur von 115°C/5mm abdestilliert. Die Destillation wurde so lange fortgesetzt, Ti)Is insgesamt 46g Dipropylenglykol (innerhalli etwa einer halben Stunde) aufgesaucielt waren. Der Rückstand wurde durch Celit filtriert, wobei man das Dipropylenglykol-x >entol-triphosphit als eine klare, farblose,
25
etwas viskose Flüssigkeit vom n^ : 1,4660 erhielt.
Methode B.
536g ( 4 Mol, d.h. 0,5 kol im Überschuß) Dipropylenglykol, 465g (l,5 kol) Triphenylj>hasphit und 2g Diphenylphosphit (Katalysator) wurden eine Stunde lang auf 1400C, erhitzt, dann auf 125 bis 1300C. abgekühlt und bei einem Druck von 10 nun unter Verwendung einer 45 cm lange» "'-ti onierkolonne zur Destillation gebracht. Inuerha.Vo von 5 Stunden wurden annähernd 375g eines sauberen Phenols (Schmelzpunkt 40 C.) gewonnen. Die nachfolgende Destillation ergab iiemisebe mit steigenden Mengen von Dipropylenglykol. Es wurden insgesamt 115g des gemischten zusätzlichen Destillats gewonnen (48g Phenol und 67g Dipropylenglykol -0,5 Mol). Der Rückstand zeigte nach der Filtration über Celit ein nj; ι 1,4661. Die Infrarotanalyse zeigte ein mit dem Material aus Methode A identisches Ergebnis« Bei beiden Produkten zeigten sich keine aromatischen, dem Ausgangsphenol zugehörigen Streifen«
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Beispiel 3,
Methode A.
215g Tris-dipropylenglykolphosphit (0,5 Mol) mit einem Gehalt von etwa 0,5g Diphenylphosphat wurden bei 5 mm Druck auf 1400C. erhitzt. Das Dipropylenglykol mirde bei einer Dainpf temperatur von 115°C/5ram abdestilliert. Die Destillation wurde so lange fortgesetzt, bis insgesamt 50g Dipropylenglykol (in etwa 30 Minuten ) aufgesammelt waren· Der Hackstand wurde über Celit filtriert. Man erhielt Dipropylenglykol-hexol* tetraphosphit als eine klare, farblose, etwas viskose Flüssigkeit von n^5 : 1,4662·
Methode B.
469g (3,5 Mol),(d.h. ein Überschuß von 67g Über die theoretisch benötigte Menge) Dipropylenglykol, 310g (l Mol) Triphenylphosphit und 2g Diphenylphosphit wurden eine Stunde lang auf 140°C. erhitzt, dann auf 125 bis 1300C. abgekühlt und bei einem Druck von 10 mm an der Kolonne, wie sie in Beispiel 2 B beschrieben wurde, zur Destillation gebracht. Das Phenol wurde bei 70 bis 80°C/l0 mm abdestilliert, bis 220g (Schmelzpunkt 400C.) aufgesammelt waren. Danach ging ein gemischtes Destillat aus Phenol und etwas überschüssigem Dipropylenglykol über. Die Fraktionierung wurde während der Destillation fortgesetzt. Man erhielt insgesamt 120g eines Phenol-dipropylenglykol-Gemisches. Der Rückstand wurde heiß durch Celit filtriert und ergab ein Produkt mit n^5» 1,4661. Die Infrarotanalyse hatte das gleiche Ergebnis wie bei den Produkt nach Methode A und war frei von aromatischen Absorp-
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—χα—
tionsbanden entsprechend dem freien Phenol.
Beispiel 4.
1386g (3,26 Mol) Polyproj.iylenglykol-425, 405g (1,31 Mol) Triphenylphosphit und 5g Diphenylphosphit (Katalysator) wurden im Vakuum auf 120 bis 1300C, erhitzt. Das Phenol begann zu destillieren und die Destillation wurde so lange fortgesetzt, bis die Temperatur auf 1700C. angestiegen war« Das Phenol war rein und sohmolz bei 400C. Das Ileaktionsge-
misch wurde zur vollständigen Entfernung des Phenols eine halbe Stunde lang bei 1700C. und 10 mm Druck mit Stickstoff durchspült. Etwa 6g Destillat wurde auf diese weise noch aufgesammelt. Das insgesamt gewonnene Phenol entsprach einer Menge von 3,94 Mol. ^er itückstand wurde durch UeIit filtriert. Man erhielt Polypropylenglykol-425-tetrol-<iiphosphit
25 ι als klare, farblose, etwas viskose Flüssigkeit vom n^ {\ 1,4565 in einer Ausbeute von 1418g. Die gesamte Keaktionszeit betrug 6 Stunden. Die Infrarotanalyse dee Produktes zeigte sich frei von aromatischen, dem freien Phenol entsprechenden Banden«
Beispiel 5,
1488g ( 3,5 Mol) Polypropylenglykol-425, 4G5g (l,5 Mol) und 3g Diphenylphosphit (Katalysator) wurden im Vakuum auf 120 bis 1300C* erhitzt. Das Phenol begann zu destillieren und cian setzte die Destillation solange fort, bis die Temperatur des Eeatttionsgeraisches auf 1700C. angestiegen war. Das dabei abdestillierte Phenol w$r rein. Um eine völlige Entfernung des Phenols aus dem ileaktionsgemisch sicherzustellen, wurde l/2 Stunde lang bei 170°c/l0 mm Stickstoff
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durchgeleitet. Die Gesamtmenge an Ihenol betrug 423g (die theoretische Menge) Der Rückstand wurde durch Celit filtriert und ergab 1530g *Olypropylenglykol-425~pentol-triphosphit als klare, farblose, viskose Flüssigkeit mit n^5: 1,4566. Die Reaktionszeit betrug 6 Stunden» Die Infrarotanalyse zeigt keine, dem freien Phenol entsprechende, aromatische Absorptionsbanüen,
Beispiel 6 .
633g (3,1 Mol) Tripropylenglykol, 31Og (l kol) Triphenylphosph.it und 5g Diplienylphosphit (Katalysator) wurden is: Vakuum erhitzt. Das Phenol wurde bei einer Temperatur deslieaktionsgeiäßes von 140 bis 1500C, abdestilliert. Die Übergangsteuiperatur des 11: en ο Idatupf es betrug 80 bis 85 C/l5 oiuu Aw Ende der Keaktion destillierte auch etwas Tripropylenglykol mit über. Die (Gesamtmenge des Destillats betrug 232g (Phenol nit Tripropylenglykol). Der Rückstand erwies sich als Tristripropylengiykolphosphit mit etwa 17g Tripropylenglykol. Nach der Filtration durch Clelit erhielt man eine klare, farblose Flüssigkeit.·
25g Tris-tripropylengILykolphosphit wurden iw
Vakuum, bei 1500C. abdestilliert· Das Tripropylenglykol begann bei einer Dampftemperatur von 135°C/lO mm abzudestillieren. Als 5g des Destillats (reines Triproypylenglykol) aufgesammelt waren, erhielt man Tripropylenglykol—tetrol-diphosphit als Endprodukt·
Beispiel 7.
Das Beispiel 4 wurde wiederholt, jedoch unter
Ersatz des Polypropylenglykol-425 durch 3,26 Mol Polypropylenglykol-1025. Man erhielt Polypropylenglykol-1025-tetrol-diphosphit als viskose Flüssigkeit«
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Beispiel 8.
Beispiel 4 wurde wiederholt, jedoch unter Ersatz des Polypropylenglykol-425 durch 3,26 Mol l'olypropylenglykol-2025. Man erhielt Polypropylenglykol-2025-tetroldiphoephit als viskose Flüssigkeit·
Beispiel 9,
Beispiel 5 wurde wiederholt, jedoch unter Ersatz des Polypropylenglykol-425 durch 3,5 Mol Polypropylenglykol-1025· Mat erhielt Polypropylenglykol-1025-pentoltriphosphit als viskose Flüssigkeit« Beispiel 10.
Beispiel 5 wurde wiederholt, jedoch unter Ersatz des Polypropylenglykol-425 durch 3,5 Mol tolypropylenglykol-2025« Man erhielt Polyproxiylenglykol-2025-pentoltriphosphit als viskose Flüssigkeit.
Beispiel 11,
268g ( 2 Mol) Dipropylenglj'kol, «>ow,: (l Mol) Diphenylpentaerythritoldiphosphit und 3g Diphenylphosphit (Katalysator) wurden zusammen auf 140°C. im Vakuum erhitzt,« Nach 3 Stunden wurden eine &roße Menge niedrig schmelzendem Phenol aufgesammelt· Dieses wurde in das' üeaktionsgefäß zurückgegeben und das Gemisch durch eine 45cm lange Destillationskolonne bei 10 mm Druck fraktioniert destilliert· Man erhielt auf diese Weise 175g eines sauberen Phenols. Das Gemisch wurde danach auf 1600C. erhitzt und mit Stickstoff durchspült, um den Rest des Phenols überzutreiben. Man erhielt 25g zusätzliches Destillat, das aus einem Gemisch des Phenols mit Dipropylenglykol bestand. Der Rückstand würde
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mit Celit behandelt und heiß filtriert. Man erhielt als Endprodukt polymeres Bis-dipropylenglykol-pentaerythritoldiphosphit ( Molekulargewicht etwa 1200-1500).
Beispiel 12.
0,5 iuol eines 50Jiigen wässerigen Wasserstoffperoxydes wurde in 0,5 IvIoI Dipropylenglykol-tetrol-diphosphit eingerührt. Nach Abschluß der Reaktion wurde Wasser abdestilliert und es hinterblieb ein Rückstand von Dipropylenglykoltetrol-diphosphat als viskose Flüssigkeit,
Beispiel 13.
Das Verfahren gemäß Beispiel 12 mirde wiederholt, jedoch unter Ersatz des Diproyplenglykol-tetrol-diph os ph ils durch 0,5 Mol Polypropylen^i.ykol—2025-pentol-triphosphit. Man erhielt als viskose Flüssigkeit Polypropylenglykol-2025-pentol-triphosphat.
Beispiel 14.
Das Verfahren gemäß Beispiel 12 wurde wiederholt, jedoch unter Ersatz des Dipropylenglykol-tetrol-diphosphits durch 0,5 Mol eines LHT/240-hexol-phosphits« Man erhielt LüT/240-hexol-phosphat als viskose Flüssigkeit.
Beispiel 15.
Das Verfahren nach Beispiel 12 wurde wieder-
holt, jedoch unter Ersatz des Dipropylenglykol-tetrol-diphosphits durch 0,5 Hol eines LG-168-hexol-phosphits. Man erhielt Lfi-168-hexol-phosphat als viskose Flüssigkeit.
Beispiel 16.
Man fügte zu 0,5 Mol Dipropylenglykol-tetroldiphosphit eine stöchiouietrische Menge an Schwefel (16 Teile
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■ ■ ■■■ ■■■■■■ "ig
oder 0,5 Mol) Die üisohung wurde bis zur Vervollständigung · der lieaktion auf 110 bis 1300C. erhitzt. Das flüssige Produkt erwies sich als Dipropylenglykol-tetrol-dithiophosphat*
Beispiel 17.
Das Verfahren nach Beispiel 16 wurde wiederholt, jedoch unter Ersatz des Dipropylenglykol-tetrol-diphosphits duroh 0,5 Mol Polypropylenglykol-2025-pentol-triphosphit. Die erhaltene viskose Flüssigkeit erwies sich als Polypropylenglykol-2025-pentol—trithiophosphat«
Beispiel 18.
Das Verfahren nach Beispiel 16 wurde wiederholt, jedoch unter Ersatz des Dipropylenglykol-tetrol-diphosphits duroh 0,5 Mol von LHT-240-hexol-phosphit, Man erhielt als viskose Flüssigkeit LU.T-240-hexoi-thiophosphat als Endprodukt*
Beispiel 19.
Das Verfahren nach Beispiel 16 wurde wiederholt, jedoch unter Ersatz des Dipropylenglykol-tetrol-diphosphits duroh 0,5 Mol LG-168-hexol-phosphit. Man erhielt als viskose Flüssigkeit LG-168-hexol-thiophosphat als Endprodukt»
BAD ORIGINAL
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Claims (1)

  1. -ie- 1 b 20503
    Patentansprüche,
    1. Verblutung der Formel
    O7
    OK4O
    worin Ii1, K21 Äs> ae und il7 Iieste von iOlypropylenfilykol darstellen, bei dem eine der Hydroxylgruppen fehlt, U3 und ii. iieste von Iolyathylenglykol oder Polypropylenglykol darstellen, bei denen beide Hydroxylgruppen fehlen und η entweder Null oder eine ganze Zahl bedeutet,
    2» Verbindung nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, daß die in U,, K0. iic, Üc und Ii-. enthaltenen Hydroxylgruppen vorwiegend sekundäre Hydroxylgruppen sind»
    3. Verbindung nach Anspruoh 2, daduroh gekennzeichnet, daß Ko und H4 iieste von Polypropylenglykol sind«
    4» Verbindung nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, daß Eo und K4 B$9kst«Rtie von PoIypropylenglykol sind«
    5« Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η Null ist und K4 einen FoIypropylenglykolrest darstellt.
    6· Verbindung nach Anspruch I1 dadurch gekennze lohnet, daß der Durchschnittswert von η zwischen 1 und 7 liegt und E3 und E4 die Eeste von Polypropylen-
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    BAD ORIGINAL
    glykol darstellen·
    7. Verbincung nach.Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß K3 und Ii4 Polypropylenglykolreste darstellen und die in H1, K2, Ii5, Rß und R7 vorhandenen Hydroxylgruppen vorwiegend als sekundäre Hydroxylgruppen vorliegen.
    8. Verbindung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß U1, R2, R3, R4, It51 R6 und U7 Dipropylenglykolreste darstellen.
    9. Verbindung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2, R3, Ii4, R5, R6 und U7 die Keste von Polypropylenglykol mit einem imrchschnittsmolekulargewicht /wischen 400 und iiüOG darstellen.
    10. Verf aiiren .zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dafi'Trikobienwasserstoif phusjüiite oder ϊ;..'ί.' jps?rylphosphite mit einem 1 olypropylenglykol oder ei.·"cw Geiuiaoh von Polypropylenglykol mit Polyäthylenglykol in einem Verhältnis von mehr als zwei, jedoch weniger als drei Mol GIykol pro Ä.ol Phosphit, bei dem der Polypropylenglykolanteil mindestens 55 i4 des gesamten ^olänteiles an (ilykol ausmacht, unter Entfernung der oei uer Reaktion gebildeten Monohycir oxy ν er bindung zur lieaktion bringt.
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Glykol ausschließlich Folypropylenglykol verwendet wird.
    12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von üihydroofirbonpliosphiten oder Dihalogenarylpliosphiten als
    -Ari W-VkT. ßAD ORIGINAL
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    13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart eines alkalischen Katalysators durchgeführt wird.
    14, Verfahren zur Herstellung einer Verbindung uiit der Formel:
    ■i
    > - (OE3OP)n OR4OP
    worin H,, H2, K5, Rß und K7 jeweils Reste von Polypropylenglykol darstellen, bei dem eines der Ilydroxylwasserstoff atoüie fehlt, R3 und E4 Reste von Polyäthylenglykol oder PoIypropylenglykol darstellen, bei denen die beiden Hydroxylwasserstoffatome fehlen und η entweder Null oder eine ganze Zahl ist, dadurch gekennzeichnet, daß Trikohlenwasserstoffphosphite oder Trihalogenarylphosphlte mit Polypropylenglykol oder Gemischen des Polypropylenglykols mit Folyäthylenglykol in einem Verhältnis von 2,1 bis 2,5 Mol Glykol pro iviol Phosphit, bei dem der l'olypropylenglykolanteil mindestens 55 % des gesagten kolanteils an Glykol ausmacht, unter Entfernung der bei der Reaktion gebildeten i»ionohydroxyverbindungen zur iieaktion gebracht wird»
    15» Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß als Glykol ausschließlich " Polypropylenglykol verwendet wird.
    16. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1, K2, R31 R4, R5' R6 und R7 Tripropylenglykol-Reste sind.
    909815/1026 BAD original
    IT» Verfahren zur Herstellung einer Verbindung
    mit der Formel
    R :■-.'■■■■ /XIi'' ι:.:: _ y
    ο m
    (OEgOP)11 OHgOr
    Ii
    worin R jeweils den xiest eines Dipropylenglykols darstellt, bei deu eines der Hydroxylwasserstoffatome fehlt und Iig jeweils den Rest eines Dipropylenglykols bedeutet, bei dem beide Hydroxylwasserstoffatowe fehlen sowie η entweder Null oder eine ganze Zahl ist, dadurch gekennzeichn et, daß Tris-dipiajylenglykolphosphit erhitzt unci das dabei entstellende Dipropylenglykol entfernt wird»
    18. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der Formel:
    worin iig jeweils denkest eines Tripropylenglykols darstellt, bei dem eines der Hydroxyl wasserstoff atome fehlt, H10 j%»eiis den lcest eines Tripropylenglykols bedeutet, bei dem beide Hydroxy!wasserstoffatome fehlen und h entweder Null oder eine ganze Zahl ist, dadurch gekennzeichnet, daß Tris-tripropylenglykolphosphit erhitzt und gleichzeitig das dabei gebildete Tripropylenglykol entfernt, wird. 19. Verbindung der folgenden Formel:
    "1V ?7
    ^P (OUOP)M ü
    U2 * * ^ ^ "K6 BAD ORIGINAL
    9098 15/1026
    worin It, , K„, Ii-, üg und ü_ die !teste von Polypropylenglykol darstellen, bei denen eines der Hydroxylwasserstoffatoute fehlt., IL und H4 iteste von l-olyäthylenglykol oder Folypropylenglykol bedeuten, bei denen beide Mydroxylwasserstoffatome fehlen, η entv7eder Null oder eine ganze iSahl ist und χ entweder keine Bedeutung hat oder Sauerstoff oder Schwefel darstellt,
    20. Verbindung uaeu Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß U3 und l>>, iteste von lJolypropylenglykol darstellen.
    21. Verbii.tiung nach Anspruch 20, ti a d u r c h gekennzeichnet, daß η Null ist.
    22« Verbindung nach Ansjruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß η gleich 1 ist«
    909815/1026
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