DE1520403A1 - Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus Olefinoxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus OlefinoxydenInfo
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Description
üiippon Carbide Kogyo iCabushiki Kaisha, 2-chome , Iviarunouchi,
Oh i y od a -jci; (, IO ky ο.
Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus Clefinoxyden.
Die xJrfinöunfe. bezieht sich auf die herstellung von Homopolymerisate:}
und Mischpolymerisacen der Olefinoxyde in
ü-egenwart eines iiatal^satorsystema, welches eine Organo-'
zinKverbindung und einen spezifischen zweiten .katalysator
umfasst.
m der weitexen Beschreibung sind unter der Bezeichnung
"i-olymerisatei; sowohl Homo- als auch ii/lischpolymerisate zu verstehen. Dss Entsprechende gilt für das Wort "polymericieren". Unter Olefinoxyden sino Verbindungen zu verstehen, die im Molekül zumindest eine Epoxygruppe enthalten.
"i-olymerisatei; sowohl Homo- als auch ii/lischpolymerisate zu verstehen. Dss Entsprechende gilt für das Wort "polymericieren". Unter Olefinoxyden sino Verbindungen zu verstehen, die im Molekül zumindest eine Epoxygruppe enthalten.
Es ist bekannt, dass Olefinoxyde unter der katalytiachen
iVirkung von Organozinkverbindungen polymerisiert werden .
können. Ist jedoch bei der Polymerisation nur eine Organozinkverbindung
als alleiniger Katalysator zugegen, so ist
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BAD ORIGINAL
-Z-
die Ausbeute an rolymerisaten sehr gering une; die auf diese
.veise hergestellten Polymerisate hat-en nur ein niedriges
«.oL-JrUi Lar ge wicht una geringe Kristallinitat. Bei Olefinoxyden,
die mehr als drei Kohlenstoff gtoine im i.iolekül enthalten,
führt die i-ol^riier isation in ul-eiriiger Gegenwart
einer Orgauozinkvertindung zu sehr schlechten Ergebnissen.
Die Urfinciung bezweckt aus Olefinoxyoen, Polymerisate von
hohem ^olekularge^icht in ausgezeichneter Ausbeute herzustailen.
AussexdQia sollen die lolymerisate in jVthängigkeit
von dem gewünschten "Verwendungszweck den richtigen Kristall!·
sationsgrad aufweisen, üerner können erfinaungs.-enasa Olefinoxydpol^.merisate
von hoher Kristallinität hergestellt werden, was bisher schwierig war. Gegenstand der üJrfinmng
ist weiterhin die Herstellung stabiler Clefinox^dpolyinerisate.
Schli-isslich Können erfincungs^emäss j.-ol„/L.eiisate
hergestellt weroer,, die olefinische Doppelbindungen, jedoch
keine ^uervernet/.ungen im Molekül aufweisen.
Als ülefinoxyde, die erf indun. sge^^ägs polymerisiert '.verde,!,
sind ceis.;ielsweise zu nennen: Aethylenoxya, i^rovyienoxyd,
Butencxyd , Isotu"cenoxyd , Epichlorhydr in, ^pibr onihydrin,
Tiifluormethylithylanoxyd, Gyclohexenoxyd, Lethjlglycidyläther,
Phenylglycidyläther , Butadienoxj-d , Butgdiendiox^d ,
Allylglycidylather , Glycidylacrylat, ijtyroloxyd .
ös wurde nun gefunden, dass ein Katalysator system, welches
zumindest einen Jtoff der nachfolgend beschriebenen Gruppe A
und zumindest einen Stoff dar nachfolgend beschriebene.-Gruppe B enthält, für die Polymerisation von Olefinoxyden
sehr wirksam ist. ' ι
Die Gruppe A umfasst Organozinkverbindungen, welche im molekül
zumindest eine Zin-H-Bindung aufweisen, worin R ein
Kohlenwasserstoffiadikal ist.
Die Gruppe B umfasst organische Verbindungen, dia zumindest
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ein bauexstuff—, Stickstoff- ooex xialoötust ω im ..oiekal
aufweiten unu f.*!^ sino iuit Cxfcanuiüötallvex-binuuD^eri durch
Kooxdinationübincung. ocex auceie cheiui^che „inuun^ zu£t...jnen
zutxeten Und Üäurechloride, Caxbuny!verbindungen, x:heijuie,
Chinone, Amine, Imine odex !.itroverbinuun^en
Beispiele für Verbindungen dex Gruppe A sinu: L'iueth^.!zink,
Diäthvlzink, i>i ut", lzinic, Dibutylzinkcbloxi· unü i..ei":.^j-
Ie füx Vexbinoun^en dei Gruppe L· sine: Aoett. lchlorid,
LenzoylcLloxi„, ücetalcenya, öalicylaldebjd, i^xfuxol,
Aceton, I.ieth^läth^ii;etün, Ci'clobex^non, JampLer, xieten,
Phenol, Kresol, ^--iaphthol, Hesoxcin, x-yxotal-ol, ;.o.dxi-chinon,
± -be.izochinon,, ^aphthochinun, Authrechinon, α,Ί—
Mnitxüphenylh^dr:3zin, Anilin, Aet vienüi-aiaiii, U-^z1 A:thylaiain,
^-Haphtfcj'laaiin, Glucin, Glutamiiiüauxe, ^enzicin, Ojclch
ii'la::d;i, Mphexjla^in, iiexamethj iontetxs..iin, Aeti.t. leninan,
Mitrobenzcl, Inco-1, Jt^-xrcl, Oxazol, 'xhiazol, Imioaz-1, ijyridin,
ühinolin,. Isochinoliu, Acxidin und Pjrxa^in.
Dei Leenanisinus mittels dessen dit Verbindungen aex Gxu^i^e h
die katalytisch^ Aktivität von Cx^-jnozinkveibindun^er: der
Gruppe A bedeutend erhöht, ist noch nicht t,e.-:läxt. I^uexbin
kann iia Hinblick 3Uf die üx^ebuisse einei susseroxdentlich
grossen Anzahl von irolvuiexisationsvexsuchen ange.-.oni^ei. v.eiden,
dass die jtroijinerisstionsaktivität diesex Crgar.czin::-
verbincun^ erhcht feixd duxch einen Wechsel des lilektrcnenstatus.
lieser wird bewirkt duxch die Jvooxainstion von Atomen
mit hohen electronegative::: .<ert in den .erbincur^ e;. dex
Gruppe B, wie Stickstoff odex Ö3uexstoff, mi"u den JinK.ator„.
Zux Erläuterung der KosibinationswiXiaing cex Vexlindun^en
der Gruppe A und der Gruppe £ wird im fv.l^encen die
bei Anwendung nur einsx Vexbindun^ äarj-estellt.
■Die Polymerisation von Propylenoxyd in einem geschiosser.ei
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SAD
Bohr bei 8o°G während 18 Stunden in Gegenwart von Diathylzink
der Gruppe A als'alleinigem Katalysator ergibt nur ein flüssiges Polymerisat von niedrigem Molekulargewicht..
Hochpolymere werden unter diesen Bedingungen auch nicht in Gegenwart einer Verbindung der Klasse B als alleinigem Katalysator
erhalten. Hingegen ergibt die Polymerisation von Propylenoxyd bei Bo0O während 18 Stunden in Gegenwart eines
Katalysatorsystems, welches Verbindungen der Gruppe A und der Gruppe B zugleich enthält, Hochpolymere des Propylenoxyds
in guter Ausbeute· Das Molekulargewicht der so erhaltenen Polymerisate steigt bis zu mehreren. Millionen en
und die Polymerisate haben eine hohe ICristallinität.
Ein grosser Vorzug des Polymerisationsverfahrens der Erfindung
liegt euch darin, dass in der Gruppe B Verbindungen enthalten sind, welche auf Olefinoxydpolymerisate stabilisierend
wirken und infolgedessen nicht nur die Funktion eines Zweitkatalysators sondern auch die eines Stabilisators,
übernehmen. Beispiele für Verbindungen, die «irKsame Stabilisatoren
für Clefinoxydpolymerisate sind: Amine, Phenole, Chinone und die anderen Antioxydantien. Insbesondere sind
zu nennen p-Naphthylamin, tertiäres Butylphenol., Hydrochinon
und Benzochinon.
Propylenoxydpolymerisate, welche durch Polymerisation mit
einem solchen Stabilisator hergestellt sind, ändern ihren Polymerisationsgred auch nach einjähriger Lagerung nicht.
Hingegen zeigen Polymerisate, äie ohne Zugabe eines solchen
Stabilisators hergestellt sind nach einjähriger Lagerung einen bemerkenswerten Bückgang ihres Molekulargewichts. Die
Eigenschaften von Olefinoxydpolymerisäten hängt ab von der
Art der Llonomeren und den Polymerisationsbedingungen. Die
Eigenschaften varriieren zwischen kautschukähnlichen Elastomeren
und harten Harzen.
Die Eigenschaften können auch dadurch verändert werden, dass k BAD ORIGINAL
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sekundär ^uervernetzungen zwischen den Molekülen der Olefin- ·
.oxydpolymerisate erzeugt werden. Hierdurch erhält man sehr
■'. ·. brauchbare synthetische Harze oder synthetische Kautschuke.
■.·'" -Es gibt verschiedene Methoden zur Erzeugung der Quervernetzungen.
Nach einer Methode wird ein Olefinoxyd mit ungesättigten
olefinischen Bindungen in der Weise polymerisiert bzw. mischpolymerisiert, dass die olefinische ungesättigte
Bindung in das Polymerisat eingeführt wird. Die Vernetzungaaktion
erfolgt dann bei der Verpressung bzw. Verformung.
Bei dem Verfahren der Erfindung reagieren die Verbindungen der Gruppen A und B wahlweise miteinander und bilden aktive
Katalysatoren. Zur zufriedenstellenden Anwendung können beide einfach miteinander gemischt werden. Eine Verbindung
der Gruppe B wird in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Aether, Hexan, Toluol oder dergl. gelöst oder dispergiert
und eine Organozinkverbindung zugegeben. Unmittelbar naoh
der fieaktion ist das Gemisch verwendungsfähig. Das Gemisch
kann während längerer Zeit bei Baumtemperatur stehen gelassen werden, um die Eeaktion vollständig ablaufen zu lassen oder
es kann vor Anwendung einer Wärmebehandlung unterworfen werden.
Das Verhältnis der Verbindung der Gruppe A zu der Verbindung der Gruppe B kann 1 : ο,οοΊ bis 1oo Teile, vorzugsweise 1 : o,o1
bis 1o Teile, betragen. Es ist nicht nötig, ein genaues atöchiometrisohes
Verhältnis einzuhalten.
Bei deu Polymerisation gemäss der Erfindung ist die.Katalysatormenge
nicht besonders begrenzt. Zm allgemeinen. Jedoch bewegt sich die Menge der Organozinkvexbindung im Verhält-
- nis zum Monomeren in der Gröesenordnung von o,oo1 Mo 1% bis
-· 1o lioDi, vorzugsweise von o,o5 Uol% bis 5 Mol%·
Die Polymerisation kann in weiten Teiipeistuxgienien etwa
•wischen -2o°0 und 3οο·0, voi^giwiiit Iviiohin o*0 u»d
' 2oo»G, duiohgeführt werden,
Es iat vorteilhaft, ein Verdünnungsmittel zu verwenden, da dies
den Polymerisationsgan^ erleichtert. Als Verdünnungsmittel
werden allgemein gegenüber dem Monomeren inerte Lösungsmittel
verwendet. Solche sind beispielsweise: Aether wie Diäthyläther, Diisopropylather, aromatische Kohlenwasserstoffe wie
Benzol, Toluol, aliphatisch^ oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe
wie η-Hexan, n-Heptan, Cyolohexan, Petroläther,
Benzin, halo^enierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorobenzol,
lviethylenohlorid, Chloroform,-Tetrachlorkohlenstoff. Ebenfalls
können Mischungen solcher LösunbSmittel verwendet werden.
In den folgenden Beispielen sind, wenn nicht anaers angegeben, alle 'Angaben bezüglich Teilen und Prozenten auf Gewicht bezogen.
In einem fieaktionsgefäss aus rostfreiem Stahl von 1oo ecm
Fassungsvermögen wurde die Luft durch Stickstoff verdrängt. 1o Teile η-Hexan, o,3 Teile Cyclohexylamin und 0,5 Teile
Diäthylzink, gelöst in 2 Teilen η-Hexan, wurden in das Heaktionsgefäas
gegeben und miteinander gemischt, !fach Zugabe von 1o Teilen Propylenoxyd wurde das Beaktionsgefäsa verschlossen
und in einen Thermostaten von 800G gebracht. Nach
18 Stunden wurde das ßeaktionsgefäss abgekühlt, das entstandene
Polymerisat herausgenommen und unter Vakuum bei .Saumtemperatur getrocknet. Die Ausbeute betrug 1o,7 Teile
Bohprodukt. Unter Berücksichtigung der Katalysatormenge war die Ausbeute 100 %. Das Polymerisat war weiss und von zäher
Konsistenz. Die grundmolare Viskositätszahl , gemessen
Benzollösung betrug 19,8 bei 3o°G. Berechnet nach der Gleiohung
* 1,4 χ 1o Μ0* , war das Molekulargewicht 2,08 χ 1ο ·
Duron das Röntgenbeugungsdiagramm und Untersuchungen mit dem
Polymerisationsmikroskop nmr de bestätigt, dass das Polymeri-1
sat hoohkristallin war*
£·■ Polymer last ^ujede w£fes«Eä elcer Stunde auf 1750O eihitzt,
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ohne dass eine Erniedrigung dea Molekulargewichts feststellbax war. Auch nach einjähriger Lagerung war das Molekulargewicht unverändert.
In diesen Beispielen wurden anstelle von Cyclohexylamiη des
Beispiels 1 die in d«r folgenden fabeile aufgeführten Zweitkatalysatoren verwendet. ELe Angaben der Polymerisat ausbeute
sind berechnet nach dtr Hange des getrockneten Polymerisats·
abzüglich des darin enthaltenen Katalysators.
| Beispiel | Zweitkatalysator | Polymeris= | ?tausbeute |
| MOl A | Gew. % | ||
| 2 | Aoetylchlorid | 1 | 65 |
| 3 | Aceton | 1 . | 98 |
| 4 | Fur fur ol | 1 | 36 ' |
| 5 | Oa&pher | o,5 | 93 |
| 6 " . | Phenol | 0,5 | 95 |
| 7 | Hyöroobinon | 1 | 96,5 |
| 8 | p-Bensoohinon | 0,5 | 93 |
| 9 | {3-Naphthylamin | 1- | 9o,5 |
| 1o | Diphenylemin | 2 | 96,5 |
| 11 | fiitxobensol | o,5 | 1oo |
| 12 | Bensidin | 1 | 47 |
| 13 | Pyrrol | o,5 | 79,5 |
| 14 | Indol | 0.5 | 87 |
| 15 | Pyridin | 3 | 3o |
| Beispiel 16 |
Bei derselben Arbeitsweise «ie in Beispiel 1 wurde Aethylenoxyd anstelle von Propylenoxyd verwendet. Man erhielt 1o,2
Seile eines starren weissen Polymerisats. Die Ausbeute betrug
97
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BAD
Ss wurde wie in Beispiel 1 gearbeitet, jedoch war die Polymer
is.st ions temper a tür 1oo°0 und die iJolymerisationsdauer
5 Stunden. Man erhielt ein weisses, festes Hochpolymeres in . "
einer Ausbeute von 1oo /o.
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Claims (5)
- Patentansprüche. ·. 1. Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Mischpolymerisaten •der Olefinoxyde unter Verwendung von Organozinkverbindungen als Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass Olefinoxyde mit weniger als 1o Kohlenstoffatomen und die keine anderen Atome als Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff und Halogen aufweisen, bei Temperaturen zwischen ο bis 2oo°G in Gegenwart eines Katalysator systems polymerisiert werden, das als Stoffe der Gruppe A o,oo1 bis 1o Mol % bezogen auf das Monomere an organischen Verbindungen mit mindestens einer Zn-B-Bindung (wobei B ein Kohlenwasserstoffrest ist) im Molekül enthält und das als Stoffe der Gruppe B organische Verbindungen enthält, die zumindest ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Halogenatom im Molekül aufweisen und fähig sind mit Organometallverbindungen durch Koordinationsbindung oder andere chemische Bindung zusammenzutreten und Säureohloride, Carbonylverbindungen, Phenole, Chinone, Amine, Imine oder Nitroverbindungen sind und das Mengenverhältnis der Stoffe der Gruppe A zu denen der Gruppe B 1 : o,oo1 bis 1o ooo Teile beträgt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dasa als Stoff der Gruppe A eine Dialkylzinkverbindung verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Stoff der Gruppe B ein Amin verwendet wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Stoff der Gruppe B eine Garbonylverbindung verwendet wird...
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Stoff der Gruppe B ein Amin mit einer oyoloaliphatisohen Gruppe verwendet wird.' 6» Verfahren nach Anspruch 5» daduuob ^kennzeichnet, dass• ' * l BAD ORIGINALals Stoff der Gruppe B Cyolohexylainin verwendet wild.7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, gekennzeichnet durch die Verwendung von Aethylenoxyd.8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, gekennzeichnet durch die Verwendung von Propylenoxyd.9. Verfahren nach Anspruch 1 bia 6, gekennzeichnet durch die Verwendung, von Isobutylenoxyd.10. Verfahren nach Anspruch 1 bia 9f dadurch gekennzeichnet, dass als Stoff der Gruppe B eine Verbindung verwendet wird, die auf Polyolefinoxyde eine stabilisierende wirkung ausübt.BAD ORIGINAL009813/1720 .'■■■·
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| DE1520403B2 DE1520403B2 (de) | 1971-12-09 |
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Family Applications (1)
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-
1961
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Also Published As
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| DE1520403B2 (de) | 1971-12-09 |
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