DE1520056A1 - Verfahren und Vorrichtung zum Umestern und/oder Vorpolymerisieren von Dicarbonsaeureestern bzw. Verestern von Dicarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung zum Umestern und/oder Vorpolymerisieren von Dicarbonsaeureestern bzw. Verestern von Dicarbonsaeuren

Info

Publication number
DE1520056A1
DE1520056A1 DE19621520056 DE1520056A DE1520056A1 DE 1520056 A1 DE1520056 A1 DE 1520056A1 DE 19621520056 DE19621520056 DE 19621520056 DE 1520056 A DE1520056 A DE 1520056A DE 1520056 A1 DE1520056 A1 DE 1520056A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
housing
floor
transesterification
reaction
prepolymerization
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19621520056
Other languages
English (en)
Other versions
DE1520056B2 (de
Inventor
Hans Jaeger
Hahn Dipl-Chem Wolf-Diether
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GEA Group AG
Original Assignee
Metallgesellschaft AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Metallgesellschaft AG filed Critical Metallgesellschaft AG
Publication of DE1520056A1 publication Critical patent/DE1520056A1/de
Publication of DE1520056B2 publication Critical patent/DE1520056B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • C08G63/785Preparation processes characterised by the apparatus used
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/16Fractionating columns in which vapour bubbles through liquid
    • B01D3/166Heating and/or cooling of plates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

  • Verfahren und Vorrichtung zum Umestern und/oder Vorpolymerisieren von Dicarbonsäureestern bzw. Veresbrn von Dicarbonsäuren Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zum Umestern und/oder Vorpolymerisieren von Dicarbonsäureestern, insbesondere zur Umesterung von Dimethylterephthalat mit t Glykol und anschließende Vorpolymerisation, bzw. zur Veresterung von Dicarbonsäuren.
  • Die bisher bekannt gewordenen Verfahren und Reaktoren zur Durchführung der kontinuierlichen Umesterung von Dimethylterephthalat mit Glykol zur Erzeugung von Polyester bezwecken alle die Herstellung von möglichst reinem Bis-(2-Hydroxyäthyl)-terephthalat unter Zurückdrängung der nachfolgenden Bildung von Vorpolymerisat aus Bis- (2-Hydroxyäthyl)-terephthalat.
  • Dadurch werden jedoch in den Folgestufen eines kontinuierlichen Polyesterverfahrens erhebliche Schwierigkeiten durch verdampfendes Bis- (2-Hydroxyäthyl)-terephthalat und Dimethylterephthalat verursacht, da beide Substanzen bei den zur Anwendung gelangenden Temperaturen noch einen erheblichen Dampfdruck besitzen.
  • Diese Schwierigkeiten lassen sich dadurch vermeiden, daB bei einem Verfahrenzum Umestern und/oder Vorpolymerisieren von Dicarbonsäureester, insbesondere von Dimethylterephthalat, bzw. Verestern von Dicarbonsäuren die Reaktion in einem Gehäuse in einer offenen, indirekt mit einem im Gegenstrom zur Reaktionsmischung geführten Heizmedium beheizten Rinne durchgeführt wird und daß die abgespaltenen flüchtigen Verbindungen aus dem Gehäuse entfernt werden. Zweckmäßigerweise werden mehrere offene Rinnen als Verweilseitböden mit Überläufen über= einander in einem Gehäuse angeordnet und nacheinander von oben nach unten von der Reaktionsmischung durchflossen und die abgespaltenen flüchtigen Substanzen werden von jedem dieser Boden gesondert abgezogen.
  • Die abgezogenen flüchtigen Substanzen können einer fraktionierten Kondensation unterworfen werden, wobei nur der schwerflüchtige kondensierte Anteil in das Gehäuse aufSobersten Boden zurückgeführt wird.
  • Das Verfahren wird vorteilhafterweise in einer Vorrichtung durchgeführt, die aus einem Reaktorgehäuse mit übereinander angeordneten Verweilzeitböden, Vorrichtungen zur Ableitung von Flüssigkeit von jedem Boden auf den nächst unteren, mit einer Heizvorrichtung und mit einer Rückleitung von Kondensat in das Gehäuse auf den obersten Boden besteht. Die erfindungsgemäße Vorrichtung ist dadurch gekennzeichnet, daß auf jedem Verweilboden durch Trennbleche eine mehrfach gewundene langgestreckte Rinne gebildet ist, auf deren Boden eine das Heizmittel führende Rohrschlange verlegt ist, und daß von den einzelnen Verweilzeitböden Abzugskanäle zu einem allen Böden gemeinsamen Ringraumam heizbaren Reaktorgehäuse und zum Reaktorkopf führen.
  • Durch die erfindungsgemäße Durchführung der Reaktion in einer offenen Rinne, die im Gegenstrom zur Re=ktionsmischung indirekt beheizt wird, und die Abführung der flüchtigen Verbindungen wird z. B. bei der Umsetzung von Dimetkylterephthnlat mit Glykol oder von anderen Dicarbonsäureestern mit Diolen sowohl die Umesterungsreaktion als auch die Vorpolymerisation so weit wie möglich im gleichen Reaktor durchgefuhrt. Durch die gute und gleichmäßige Verweilzeitverteilung der einzelnen Volumenanteile beim Passieren der Rinne wird auf einfache und billige jeise ein relativ hoher Polykondensationsgrad des Vorpolymerisates erzielt. Dies wird auch dadurch unterstützt, dali durch die kontinuierliche Abführung der flüchtigen Verbindungen das Gleichgewicht der chemischen Reaktion laufend gestört und dadurch in Richtung des gewunschten Endproduktes verschoben wird. Erstaunlicherweise können nach der vorliegenden Erfindung Reaktionen durchgeführt werden, die normalerweise stark schäumen. Durch die Einstellung eines geeigneten Temperaturverlaufes entlang der Rinne kann das Schäumen unterbunden werden. Dies gilt auch insbesondere dann, wenn die Reaktion unter vermindertem Druck durchgeführt wird. Beispielsweise war es bereits in einer erfindungsgemäßen Versuchsvorrichtung möglich, zwischen Produkteintritt und Produktaustritt Temperaturdifferenzen von 60° C und mehr einzustellen. Damit konnte, ohne das Vakuum zu verändern, ein Schäumen und dadurch bedingte Produktverluste verhindert werden.
  • Durch die vorliegende Erfindung werden rotierende oder bewegliche und somit verschleiß-und störanfällige Teile an der Apparatur vermieden.
  • Bei der Vorpolymerisation z. B. von Bis-(2-hydroxyäthyl)-terephthalat, das entweder als solches eingesetzt oder durch Umesterung von Dimethylterephthalat mit Äthylenglykol erzeugt wird, werden durch die Erfindung nicht unbeträchtlich höhere Vorpolymerisationsgrade erreicht.
  • Anhand der beispielsweisen und schematischen Figuren wird die Erfindung weiter erlautert.
  • Figur 1 zeigt einen Vertikalschnitt durch zwei übereinander angeordnete Verweilzeitböden.
  • Figur 1a zeigt eine Aufsicht auf einen Verweilzeitboden bzw. einen Horizontelschnitt längs 1-1 der Figur 1.
  • Figur 2 zeigt eine erfindungsgemäße Vorrichtung mit mehreren übereinander angeordneten Verweilzeitböden im Vertikalschnitt.
  • Die Verweilzeitbdden nach Abbildung 1 werden bei 1 mit Produkt beaufschlagt, welches durch die von den Trennblechen 2 gebildete Rinne in Richtung auf das Überlaufrohr 3 fließt und über das 'bc :;'"'-;;u.'hr3dfmdar.toangeordnetenVerweilzeitbodenan tr cr'.'..ide''s'fließt.DcFLsium,:'.B.Diphyl,wirdim @@@@@@@@@@@@@ @@@@@@@@@@@@@ die Rohrschlagen 5 fiiptdurchdieRorsohlseimGegensromzudemReaktions" filießt durch die Rohrschlage 5 im Gegenstrom zu dem Radktions-''i^sl . 7~i'1-C'l.'. , : ,. ''I~ t i ) E ? 1. t7. I. I'x '. '~ ? c .' :' :.''C'i., c. i : I ; G'ta 11c7. ClSt h, sind Verweilzietbodene ein. Wie aus d@@ Figuren ersichtlich, sind die Rohreschlage@ 5 auf den Böden der von den Trennblechen 2 =r. e. :-r. u~ >- :. , w : o ? r :, w. e ;. irn : r : v. yrr ; . Iih°ee VerwEilzeitböden können @b@reinander in ein@@ Vorrichtung nach Figur 2 ::I1.;F'.;?°C.i.?lE:v1''t,bI.i:'it-.f:si;Z'!vC3iW;~-.=.i..i...>1''18I21GII1Czi1$LiSe :ztf'::t~.4::::kv:mx:cJsv:.«,a-'°tz:tvee.lungsowie den geometrischen Abmessungen @@@@@@inzelen Verweilzeitbden abhängige Zahl Verweilzeitbö@ : @@@@@@7 bis un übreinander angeordnet. Zwischen dem Umfang der Ve @ilzeitböden und dem behsisten Kolonnenmantel 8 verbleitb @@@@@alt 9, der das ungehinderte Passiseren der aus jeder Rinne d @@@Verweilzeitböden entatehenden Dämpfe der flüchtigen Verbindungen zum Kopf der Vorrichtung gestattet. Die Dämfe der fläd @gen Verbvindungen kommen daher mit dem Reaktionsgemische in en Rinen höherer angeordnet.ZwischendemUmfangder-'ilzeitbödenunddem esterung von diearbonsäuren mit Diolen, wie z. B. bei der Umesterung von Dimethylterephtaalte mit Äthylenglykol zu Bis-(2-hydroxyätyl)-terephthalat ist es vorteilhaft, die abgesplatenen Dämpfe in einer nahcgeschalteten Kolonne üblicher Bauart einer fraktiionierenden Kondensation zu unterwerfen und die schwererflüchtigen Verbindungen, wie mitverdampftes Dimethylterephthalat oder Bis-(2-hydroxyathyl)-terephthalat und plykol durch den Ansatz 10 und den gestrichelt eingezeichneten Sammeltrichter 11 und das gestrichelt eingezeichnete Rohr 12 an den Beginn der Rinne des obersten Verweilzeitbodexns 7 zurückzuführen. Abgespaltenes Methanol oder abgespaltenes Alkanol passieren die Kolonne (in Figur 2 nicht dargestellt). Die Ausgangsprodukte werden durch die Leitung 13 zugeführt, in die auch daß Rohr 12 mündet. Das Reaktionsge isch durchströmt die offene, mehrfach gewundene Rinne des obersten Verweilzeitbodens 71' tritt dann auf den darunterliegenden Verweilzeitboden 72 über und durchwandert auf diese Weise die Rinnen der Verweilzeitboden 71 bis 7n. Das fertige Reaktionsprodukt wird durch die Leitung 14 aus der Vorrichtung entnommen.
  • Bei der Umesterung von Dimethylterephthalat mit Äthylenglykol liegt das Äthylenglykol am Beginn der Rinne des obersten Verweilzeitbodens 71.
  • Im Verlauf der Reaktion, d. h. beim Fließen des Reaktionsgemisches durch die Vorrichtung, verarmt das Reaktionsgemisch immer mehr an Glykol, und zwar in dem Maße, wie das Methanol abgespalten wird. Unabhängig von diesem Vorgang ist es möglich, das Verhältnis abgedampftes Glykol zu abgespaltenem Methanol durch die Temperaturverteilung längs des Produktflusses zu beeinflussen. Damit ist die Möglichkeit gegeben, daß das aus der Umesterungsreaktion entstehende Bis-(2-hydroxyäthyl)-terephthalat mit Dimethylterephthalat oder sich selbst beliebig oft weiter reagieren kann, da wegen der immer geringer werdenden Glykolkonzentration die Abspaltung von Glykol begünstigt wird.
  • Während also im Kopf des Reaktionsgehauses, d. h. auf den oberen Verweilzeitböden, eine reine Umesterungsreaktion im klassischen Sinne stattfindet, ist die Reaktion auf den unteren Verweilzeitböden eine reine Vorpolymerisation. Beide Zonen gehen kontinuierlich ineinander über, werden also nicht wie in den bisher bekannt gewordenen Verfahren streng voneinander getrennt.
  • Durch diese Arbeitsweise wird eine starke VerkUrzung der Reaktionszeit erreicht und damit der thermische Abbau des Polyesters weitgehend vermieden. Zugleich kann ein Vorpolymerisat erhalten werden, das bereits ein so hohes mittleres Molekulargewicht besitzt, daß die im weiteren Verlauf der kontinuierlichen Polyesterherstellunotwendige Vakuumbehandlung praktisch keine verdampfbaren Feststoffe mehr ergibt.
  • B e i s p i e 1 1 In einer erfindungsgemäßen Vorrichtung, bestehend aus 12 Verweilzeitböden 71 bis 712 mit Durchmessern von je 300 mm, wurden 6, 5 kg/h geschmolzenes Dimethylterephthalat mittels einer Dosierpumpe dem Anfang der rinne des obersten Bodens 7 zugefiihrt. Die Verweilzeitboden hatten folgende Abmessungen : Entfernung der Trennbleche 2 voneinander 30 mm Füllvolumen eines Bodens 2 l Heizschlange, Rohrdurchmesser 14 mm Wandstärke des Rohres 1 mm Das zur Reaktion notwendige DiäthylenglyRol (2, 5 kg/h entsprechend 1, 2 Mol/Mol Dimethylterephthalat) enthielt als Umesterungs-und Polykondensationskatalysator Zinkacetat in einer Konzentration von 0, 5 mmol/Mol Dimethylterephthalat bereits geic'-st und wurde ebenfalls mit einer Dosierpumpe kontinuierlic auf den Kopf der Kolonne gepumpt. In dieser Kolonne wurde das Glykol durch den aus dem Reaktor entweichenden Dampf auf Reaktionstemperatur aufgeheizt und floß dann über das Rohr 12 ebenfalls dem Anfang der Rinne des obersten Bodens des Reaktors zu. Die Temperaturen im Reaktor betrugen : Produkttemperatur am Beginn der Rinne des obersten bodens 180°C Reaktormitte 220° C Ablauf 240° C Tempeatur des heizmdeium (Diphyl): Eintritt am untersten Boden 245° C Austritt am obersten Boden 210 C Das Rücklaufverhältnis in der Kolonne betrug 0, 5. Die Reaktion wurde unter Normaldruck durchgeführt.
  • Das Reaktionsprodukt hatte einen Polymerisationsgrad von 2, 8.
  • B e i s p i e 1 2 In der Versuchsanlage gemä Beispiel 1 wurde bei sonst gleichen Bedingungen Vakuum von 300 Torr angelegt. Das Rücklaufverhältnis der Kolonne konnte dann auf 1, 0 erhöht und die e Glykolmenge von 2, 5 kg/h auf 2, 35 kg/h (entspreehend 1, 1 Mol/ Mol Dimethylterephthalat) zurückgenommen werden. Das erhaltene Produkt hatte einen Polymerisationsgrad von 4, 5.
  • Bei den herkömmlichen Verfahren ist eine Glykol von etwa 1, 8 bis etwa 2, 2 Mol Glykol/Mol Dimethylterephthalat erforderlich. Wie aus den vorstehenden Beispielen hervorgeht, werden beim erfindungsgemäßen Verfahren wesatlich geringere Glykolmengen benötigt.

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1 Verfahren zum Umestern bzw. Verestern und/oder Vorpolymerisieren von Dicarbonsäureestern, insbesondere von Dimethylterephthalat, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem Gehäuse in einer offenen, indirekt mit einem im Gegenstrom zur Reaktionsmischung geführten Heizmedium beheizten Rinne durchgeführt wird, und daß die abgespaltenen flüchtigen Verbindungen aus dem Gehäuse entfernt werden.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekenzeichnet, daß mehrere offene Rinnen als Verweilzeltböden mit Überläufen übereinander in einem Gehäuse angeordnet sind und nacheinander von oben nach unten von der Reaktionsmischung durehflossen werden und daß die abgespaltenen flüchtigen Substanzen von jedem dieser Böden gesondert abgezogen werden.
  3. 3) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die abgezogenen flüchtigen Substanzen einer fraktionierten Kondensation unterworfen werden, und-daß nur der sehwerflüchtige kondensierte Anteil in das Gehäuse auf den obersten Boden zurückgeführt wird.
  4. 4) Vorrichtung zur Ausführung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 bis 3, bestehend aus einem Reaktorgehäuse mit übereinander angeordneten Verweilzeitboden, Vorrichtungen zur Ableitung von FlUssigkeit von jedem Boden auf den nächst unteren, mit einer Heizvorrichtung am untersten Boden und mit einer RUckleitung von Kondensat in das Gehäuse auf den obersten Boden, dadurch gekennzeichnet. daß auf jedem Verweilboden mittels der Trennbleche (2) eine mehrfach gewundene langgestreckte Rinne gebildet ist, auf deren Boden eine das Heizmittel führende Rohrschlange (5) verlegt ist, und daß von den einzelnen Verweilzeitboden Abzugskanäle zu einem allen Böden gemeinsamen Ringraum am heizbaren Reaktorgehäuse (8) und zum Reaktorkopf hren.
    Leerseite
DE19621520056 1962-07-02 1962-07-02 Vorrichtung zur umesterung von dimethylterephthalat mit glykol und zur vorpolymerisation der erhaltenen umesterungsprodukte Pending DE1520056B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEH0046251 1962-07-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1520056A1 true DE1520056A1 (de) 1969-08-07
DE1520056B2 DE1520056B2 (de) 1972-04-06

Family

ID=7156038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621520056 Pending DE1520056B2 (de) 1962-07-02 1962-07-02 Vorrichtung zur umesterung von dimethylterephthalat mit glykol und zur vorpolymerisation der erhaltenen umesterungsprodukte

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1520056B2 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102017106175A1 (de) * 2017-03-22 2018-09-27 Thyssenkrupp Ag Boden für eine Stoffaustauschkolonne

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005019732A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Zimmer Ag Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Umesterung von Terephthalsäureestern

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102017106175A1 (de) * 2017-03-22 2018-09-27 Thyssenkrupp Ag Boden für eine Stoffaustauschkolonne
WO2018172187A1 (de) 2017-03-22 2018-09-27 Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag Boden für eine stoffaustauschkolonne
US11224824B2 (en) 2017-03-22 2022-01-18 Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag Base for a mass-transfer column

Also Published As

Publication number Publication date
DE1520056B2 (de) 1972-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH438258A (de) Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Bis-2-hydroxyäthylterephthalat und -isophtalat oder deren Gemischen bzw. deren niederen Polymeren
DE2252334C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methyl- oder Äthylacrylsäure- oder -methacrylsäureester
DE2223541C3 (de) Verfahren zur Reinigung eines Essigsäure enthaltenden Produktstroms
DE1958777C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyestern
EP1351909B1 (de) Verfahren zur destillativen aufarbeitung von 1,6-hexandiol, 1,5-pentandiol und caprolacton
DE2545508B2 (de) Verfahren zum destillieren und reinigen eines rohalkohol enthaltenden gemisches
DE19605812A1 (de) Veresterungsverfahren
DE2516553A1 (de) Destillationskolonnenreaktor und verfahren zur durchfuehrung von reaktionen in diesem reaktor
DE1918518B2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyestern
DE2503195C3 (de) Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen katalytischen Veresterung von Fettsäuren mit Alkoholen
DE1593309B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Benzoldicarbonsaeure-bis-glycolestern
DE2608877A1 (de) Verfahren und vorrichtung zur diskontinuierlichen herstellung von polyestern
DE1520056A1 (de) Verfahren und Vorrichtung zum Umestern und/oder Vorpolymerisieren von Dicarbonsaeureestern bzw. Verestern von Dicarbonsaeuren
EP1204472B1 (de) Verfahren zum herstellen von estern aus ungesättigten carbonsäuren und mehrwertigen alkoholen
DE102005019732A1 (de) Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Umesterung von Terephthalsäureestern
DE2246480C3 (de) Verfahren zur Destillation von polymerisierbaren Vinylverbindungen
DE1593309C (de) Verfahren zur kontinuierlichen Her stellung von Benzoldicarbonsaure bis glycolestern
EP0002779B1 (de) Verfahren zur Vervollständigung der Veresterung von Carbonsäuren mit Alkoholen
DE2555918C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Alkylats
AT258580B (de) Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Polyäthylenterephthalaten
DE2057793A1 (de) Verfahren zur Trennung von Saeuregemschen
AT262323B (de) Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Umesterung von Alkylestern der Dicarbonsäuren mit Glykolen zu Diglykolestern
DE2105017A1 (de)
EP0658563B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäuredialkylestern
DE1814305A1 (de) Verfahren zur Abtrennung des in Methylacetat-Methanol-Gemischen enthaltenen Methanols