DE1593309C - Verfahren zur kontinuierlichen Her stellung von Benzoldicarbonsaure bis glycolestern - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Her stellung von Benzoldicarbonsaure bis glycolesternInfo
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Description
Die Umesterung von z. B. Dimethylterephthalat mit Äthylenglykol stellt eine Gleichgewichtsreaktion
dar. Mit Hilfe verschiedener Vorrichtungen wurde versucht, das Gleichgewicht in Richtung Esterbildung
hin zu verschieben, um so zu einem zufriedenstellenden kontinuierlichen Herstellungsverfahren zu gelangen.
So ist bekannt, Bis-/7-hydroxyäthyl)-terephthalat durch Umsetzung von Äthylenglykol mit
Dimethylterephthalat in einer Kolonne mit Böden oder mit Füllkörpern herzustellen, in der die Reaktionskomponenten
von oben nach unten zirkulieren, wobei in der Kolonne eine Reaktionszone vorgesehen
ist, in der das Verhältnis zwischen der Molanzahl freiem Glykol und der Molanzahl Terephthalsäureresten
zumindest 3 beträgt. Wenn der Gehalt von Äthylenglykol in dem Reaktionsgemisch abfällt, ist
der Umwandlungsgrad des Dimethylterephthalats gering, die Abtrennung des gebildeten Methylalkohols
unvollständig und die Reaktionsdauer langer. Außer den heiklen Einstellungen, die dieses Verfahren erfordert,
bringt das Aufrechterhalten eines Glykolrückflusses einen beträchtlichen Energieverbrauch
mit sich.
Es ist auch bekannt, für diese Umesterung ein Reaktionsgefäß zu verwenden, daß in mehrere Kamniern
unterteilt ist, die das Reaktionsgemisch nacheinander aufnehmen und mit einer gemeinsamen
Rektifikationszone in Verbindung stehen, urn das Methanol direkt im Maße seiner Bildung abzutrennen.
Dieses Verfahren erfordert ebenfalls den Einsatz beträchtlicher Mengen an Äthylenglykol infolge der
Mitführung dieses letzteren mit dem Methanol. Außerdem ist das Gesamtvolumen des Reaktionsgemisches
im Verhältnis zu dem Gesamtvolumen der Vorrichtung gering, und der Energieverbrauch ist
beträchtlich.
Es wurde nun-gefunden, daß man die geschilderten Nachteile insbesondere bei der kontinuierlichen
Herstellung von Bis-(/?-hydroxyäthyl)-terephthaiat
und dessen Oligomeren aus Dimethylterephthalat und Äthylenglykol vermeiden kann und dabei ausgezeichnete
Umwandlungsgrade erhält, ohne daß ein hoher Mengenanteil an Äthylenglykol in der Reaktionszone
erforderlich ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur kontinuierliehen Herstellung von Benzoldicarbonsäure-bisglykolestern,
insbesondere des Bis-(/?-hydroxyäthyI)-benzoldicarbonsäure-(l,4)-esters
und dessen Oligomeren durch katalytische Umesterung von praktisch
äquivalenten Mengen an Benzoldicarbonsäuredialkylestern
niedrigmolekularer Alkanole mit Glykolen, insbesondere des Benzoldicarbonsäure-(l,4)-dimethylesters
mit Äthylenglykol. bei erhöhter Temperatur unter Abtrennung des Alkanols, insbesondere des
Methanols, in efrier-'in Stufen unterteilten, vertikalen
Umesterungsvorrichtung, ist dadurch gekennzeichnet, daß man den Ausgangsester unter einem Druck von
1 bis 5 bar in den unteren Teil der auf eine Temperatur zwischen 170 und 2700C gehaltenen Umesterungsvorrichtung
und das Glykol entweder in bekannter Weise insgesamt oder teilweise an der gleichen Stelle und teilweise an verschiedenen, über
die Höhe der Umesterungsvorrichtung verteilten Stellen zuführt, am oberen Teil die hauptsächlich
aus dem Alkanol, insbesondere Methanol, bestehenden Dämpfe in bekannter Weise kondensiert, das
flüssige, noch nicht vollständig umgewandelte Reaktionsgeniisch in den oberen Teil einer ebenfalls
zwischen 170 und 2700C gehaltenen zweiten Umesterungsvorrichtung
gleicher Bauart einleitet und dort die Umesterungsreaktion in üblicher Weise beendet.
Das Reaktionsgemisch durchströmt das Reaktionsgefäß von unten nach oben, und die Dämpfe (die
hauptsächlich aus Methylalkohol bestehen) gelangen oben an der Vorrichtung in einen Kühler, während
die flüssige Fraktion in den oberen Teil einer zweiten Reaktionsvorrichtung abfließt, die ebenfalls erhitzt
ist und in der die Umesterungsreaktion beendet wird.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendbare Vorrichtung kann eine
solche sein, wie sie schematisch in F i g. 1 der Zeichnung dargestellt ist, die im wesentlichen die folgenden
Teile enthält:
Ein vertikales zylindrisches Reaktionsgefäß 1, das in Stufen unterteilt ist, von denen jede eine Heizvorrichtung,
beispielsweise einen Rohrsatz, und eine Vorrichtung zum Homogenisieren aufweist, und das
am unteren Ende mit Einführungen 2 und 3 für die Reaktionskomponenten ausgestattet ist und auf dem
eine Rektifikationskolonne 4 mit einem Kühler 5 und einem Auffanggefäß 10 angebracht ist; und ein Endreaktionsgefäß
6, das ebenfalls erhitzt ist und oben mit dem durch die Leitung 7 vom oberen Teil des
Reaktionsgefäßes 1 kommenden flüssigen Produkt gespeist wird und auf dem ebenfalls eine Rektifikationskolonne
8 mit einem Kühler 9 und einem Auffanggefäß 12 angebracht ist und das am unteren
Ende mit einem Auslaß zu dem Auffanggefäß 11 für den erhaltenen Ester ausgestattet ist.
Vorzugsweise sind die Stufen des Reaktionsgefäßes 1 ausgebildet, wie es in F i g. 2 dargestellt ist,
in der 13„ und 13,,,.! die Trennböden zwischen den
Stufen, 14„ und 14n+1 Düsen für den Durchgang
von Dämpfen, 15„ und 15„ t x Rohre für den Durchgang
der Flüssigkeit, 16„ einen Rohrsatz, der durch
ein zentrales Rohr 17„ mit großem Durchmesser und Rohren ISn mit kleinem Durchmesser gebildet ist,
die zwischen dem zentralen Rohr und der Wandung des Reaktionsgefäßes verteilt sind, wobei diese Rohre
mit kleinem Durchmesser jeweils einer gerade darunter befindlichen Düse 14„ entsprechen, und 19„
und 19„' die Zuführungen und Abführungen des Heizmittels darstellen.
Das Dimethylterephthalat in geschmolzenem Zustand und das vorerhitzte Äthylenglykol werden durch
die Leitungen 2 und 3 mit dem Umesterungskatalysator am unteren Ende des Reaktionsgefäßes eingeführt,
das seinerseits auf eine die Umesterung gewährleistende Temperatur erhitzt ist. Die Reaktion
schreitet von unten nach oben im Maße der Fortbewegung des Reaktionsgemisches, das durch die
Entwicklung des freigesetzten Methanols in Bewegung gehalten wird, fort. Das Methanol wird in der
Rektifikationskolonne aufgenommen, kondensiert und abgezogen. Das so von dem größten Teil des
Methanols befreite Reaktionsgemisch wird durch die Leitung 7 zu dem Endreaktionsgefäß 6 geführt, das
auf eine solche Temperatur erhitzt ist, die die Vervollständigung der Umesterung gestattet. Das in dem
Endreaktionsgefäß in Freiheit gesetzte Methanol wird von der Destillationskolonne 8 aufgenommen, im
Kühler 9 kondensiert und in dem Auffanggefäß 12 abgezogen. Man kann so mit Hilfe der Destillationskolonne
8 einen Teil des nicht umgesetzten Äthylenglykols wiedergewinnen. Am unteren Ende des End-
3 4
reaktionsgefäßes Il gewinnt man den Bis-ester, der angegebenen, die, nur den in Betracht gezogenen
nur eine minimale Menge Äthylenglykol enthält und speziellen Fall betreffen, unterscheiden,
als solcher für die Polykondensation verwendet Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung,
werden kann.
Die Temperatur in dem Reaktionsgefäß kann an 5
allen Stellen die gleiche sein. Es ist jedoch bevorzugt, Beispiel 1
sie fortschreitend von unten nach oben zum Ausgang
sie fortschreitend von unten nach oben zum Ausgang
des Reektionsgefäßes hin zu erhöhen. Temperaturen Die angewandte Vorrichtung entspricht schemaitn
Bereich zwischen 170 und 270° C gestaffelt, tisch der in F i g. 1 gezeigten, wobei das Reaktionseignen
sich gut. ίο gefäß 1 eine Höhe von 280 cm und einen Durch-
Der Druck am oberen Ende des Reaktionsgefäßes messer von 16 cm aufweist und vier Stufen, wie sie
wird so eingestellt, daß man für die gewählte Reak- in Fig. 2 gezeigt sind, umfaßt, von denen jede eine
tionstemperatur eine leichte Rektifikation der Dämpfe Höhe von 62 cm und einen Rohrsatz von 40 cm
erzielen kann. Je nach der Temperatur der flüssigen Höhe mit einem zentralen Rohr von 5 cm DurchPhase
am oberen Ende des Reaktionsgefäßes kann 15 messer und sechs Rohren von 29 mm Durchmesser
man unter atmosphärischem Druck oder unter einem aufweist, wobei der zwischen den Stufen jeweils
etwas höheren Druck, beispielsweise einem Druck vorhandene Trennboden sechs Düsen von 3 mm
von 4 bar, arbeiten. Unter den so definierten Bedin- Durchmesser und einen zentralen Durchlaß von 8 mm
gungen bleibt das Glykol über die gesamte Länge* Durchmesser und 10 cm Höhe aufweist, der wie
des Reaktionsgefäßes in der flüssigen Phase, und man 20 zuvor angegeben angeordnet ist, und wobei der
erhält einen erhöhten Umwandlungsgrad. Da das Abstand zwischen einem solchen Boden und dem
Reaktionsgefäß vertikal angeordnet ist, ist der Druck gerade unterhalb befindlichen Rohrsatz 2 cm beträgt,
am unteren Ende ersichtlicherweise höher als der- Am unteren Ende des Reaktionsgefäßes werden
jenige am oberen Ende des Reaktionsgefäßes infolge je Stunde (durch die Leitung 2) 7575 g Dimethyldes
Gewichts des Reaktionsgemisches und der Druck- 25 terephthalat von 170° C und (durch die Leitung 3)
Verluste. Im allgemeinen kann der Druck I bis 5 bar 5600 g auf 180° C vorerhitztes Äthylenglykol, das
betragen. 0,08% Calciumacetat und 0,02% Antimontrioxid,
Die Temperatur in dem Endreaktionsgefäß ist bezogen auf das Gewicht des Dimethylterephthalats,
praktisch der Temperatur des das Reaktionsgefäß enthält, zugeführt. Der Druck an der Stelle der Einverlassenden
Gemischs gleich und liegt vorzugsweise 30 führung der Reaktionskomponenten beträgt 3 bar.
über 200° C. Der Druck am Einlaß des Endreaktions- Die Temperatur wird am unteren Ende des Reakgefäßes
kann dem Druck am oberen Ende des tionsgefäßes bei 198° C gehalten und von Stufe zu
Reaktionsgefäßes entsprechen, doch unterzieht man Stufe fortschreitend erhöht, um am oberen Ausgang
vorzugsweise das von dem Reaktionsgefäß in das 248° C zu erreichen. Von dem Reaktionsbeginn ab
Endreaktionsgefäß eintretende Gemisch einer Ent- 35 beobachtet man am unteren Ende des Reaktionsspannung, gefäßes die Freisetzung von gasförmigem Methanol,
Äthylenglykol und Dimethylterephthalat werden die im Maße des Aufsteigens in dem Reaktionsgefäß
dem Reaktionsgefäß in einem Molverhältnis von I, I anwächst, wobei hierdurch das Reaktionsgemisch
bis 4 und vorzugsweise von 1,5 bis 3 zugeführt. in Bewegung gehalten wird. Das so freigesetzte
Aus Bequemlichkeitsgründen wird der Umeste- 40 Methanol wird durch die Kolonne 4 aufgenommen
rungskatalysator mit dem Äthylenglykol eingeführt. und durch Kondensation in dem Auffanggefäß 10
Die Zufuhr des Äthylenglykols erfolgt zwar, wie in einer Menge von 2275 g je Stunde gesammelt, was
zuvor angegeben, am unteren Ende des Reaktions- einem Umwandlungsgrad des Dimethylterephthalats
gefäßes, doch kann es manchmal zweckmäßig sein, am oberen Ende des Reaktionsgefäßes von 91%
es zum Teil an Stellen, die über die Höhe des Reak- 45 entspricht. Das flüssige Gemisch, das das Reaktions-
tionsgefäßes verteilt sind, zuzuführen. Der Umwand- gefäß durch die Leitung 7 verläßt, enthält das Bis-
Iungsgrad liegt bei 90% für die das obere Ende (/?-hydroxyäthyl)-terephthalat und dessen Oligomere,
des Reaktionsgefäßes erreichenden Produkte und bei Dimethylterephthalat, Äthylengiykol und in dem
99% für das am unteren Ende des Endreaktions- Reaktionsgemisch unter Druck in Lösung verblei-
gefäßes abgezogene Produkt. 5° bendes Methanol. Dieses Gemisch wird dann ent-
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet den Vor- spannt, um das gelöste Methanol freizusetzen, und
teil einer einfachen und raschen Durchführung sowie dann dem Endreaktionsgefäß 6, das unter Atmoeiner
erhöhten Produktivität je Volumeinheit der Sphärendruck bei 225 bis 230° C gehalten wird, zuVorrichtung.
Erwähnt seien außerdem eine große geführt.
Sicherheit des Betriebs der Vorrichtung und ins- 55 Auf diesem Endreaktionsgefäß ist eine Rektifi-
besondere das Nichtauftreten von Verstopfungen in kationskolonne 8 und ein Kühler angebracht. Am
der Rektifikationskolonne des Reaktionsgefdßes in- Ausgang des Kühlers gewinnt man kontinuierlich
folge der Tatsache, daß diese Kolonne an einer Stelle 200 g je Stunde an bei der Entspannung in Freiheit
angebracht ist, an der sich sehr wenig Dimethyl- gesetztes Methanol sowie durch das Fortschreiten
terephthalat befindet. 60 der Reaktion, die in dem Endreaktionsgefäß abläuft,
Das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht auf die gebildetes Methanol. Man erhält außerdem Äthylen-
Umesterung von Dimethylterephthalat mit Äthylen- glykol in einer Menge von 850 g je Stunde zurück,
glykol beschränkt. Es kann auf andere Umesterungen Aus der gebildeten Methanolmenge ist ersichtlich,
zwischen Benzoldicarbonsäureestern niedrigmoleku- daß der Gesamtumwandlungsgrad des Dimethyltere-
larer Alkohole mit verschiedenen Glykolen ange- 65 phthaiats 99,5% beträgt. Man gewinnt am unteren
wandt werden. Je nach den vorhandenen speziellen Ende des Endreaktionsgefäßes ein Gemisch aus
Reaktionskomponenten können die Betriebs-, Tem- Bis-(/J-hydroxyäthyI)-terephthaIat und dessen Oligo-
peratur- und Druckbedingungen sich von den zuvor meren.
In einer Vorrichtung (vgL Fig.3), die mit der
im Beispiel 1 angewandten identisch ist, jedoch außerdem in der Mitte des Reaktionsgefäßes 1 eine
Beschickungsleitung 13 aufweist, führt man (durch die Leitung 2) je Stunde 8160 g Dimethylterephthalat
von 170° C und (durch die Leitungen 3 und 13) 2730 g Äthylenglykol je Stunde bzw. 1690 g je Stunde
ein, wobei das Glykol auf 180° C vorerhitzt ist und 0,08% Calciumacetat und 0,02 Ve Antimontrioxid
enthält. Am unteren Ende des Reaktionsgefäßes beträgt der Druck 1,6 bar. Die Temperatur, die am
unteren Ende des Reaktionsgefäßes bei 175° C gehalten wird, wird von einer Stufe zur anderen fortschreitend
erhöht, um am oberen Ende 2300C zu
erreichen. Man gewinnt am Kühler 10 das in Freiheit gesetzte Methanol in einer Menge von. 2290 g je
Stunde, was einem Umwandlungsgrad des Dimethylterephthalats von 85% am oberen Ende des Reaktionsgefäßes
entspricht Das das Reaktionsgefäß verlassende Gemisch wird dann entspannt und in das
Endreaktionsgefäß, das bei 230 bis 235° C gehalten wird, eingeführt. Das durch die Entspannung in
Freiheit gesetzte Methanol verläßt den Kühler 12 in einer Menge von 325 g je Stunde, und man gewinnt
am unteren Ende des Endreaktionsgefäßes Bis-(/Miydroxyäthyl)-terephthalat
und dessen Oligomere. . Der Gesamtumwandlungsgrad des Dimethylterephta-Iats
beträgt 97,3%.' *
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Benzoldicarbonsäure-bis-glykolestern, insbesondere des Bis-(/J-hydroxyäthyl)-benzoldicarbonsäure-(l,4)-esters und dessen Oligomere durch katalytische Umesterung von praktisch äquivalenten Mengen an Benzoldicarbonsäuredialkylestern niedrigmolekularer Alkanole mit Glykolen, insbesondere des Benzoldicarbonsäure-(l,4)-dimethylesters mit Äthylenglykol bei erhöhter Temperatur unter Abtrennung des Alkanols, insbesondere des Methanols, in einer in Stufen unterteilten, vertikalen Umesterungsvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ausgangsester unter einem Druck von 1 bis 5 bar in den unteren Teil der auf eine Temperatur zwischen 170 und 2700C gehaltenen Umesterungsvorrichtung und das Glykol entweder in bekannter Weise ingesamt oder teilweise an der gleichen Stelle und teilweise an verschiedenen, über die Höhe der Umesterungsvorrichtung verteilten Stellen zuführt, am oberen Teil die hauptsächlich aus dem Alkanol, insbesondere Methanol, bestehenden Dämpfe in üblicher Weise kondensiert, das flüssige, noch nicht vollständig umgewandelte Reaktionsgemisch in den oberen Teil einer ebenfalls zwischen 170 und 27O0C gehaltenen zweiten Umesterungsvorrichtung gleicher Bauart einleitet und dort die Umesterungsreaktion beendet.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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