DE1520002A1 - Verfahren zum Herstellen von copolymeren Polyesteramid-Polyamidgemischen,die als Bindemittel fuer Dichtungsnaehte von Metallbehaeltern geeignet sind - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von copolymeren Polyesteramid-Polyamidgemischen,die als Bindemittel fuer Dichtungsnaehte von Metallbehaeltern geeignet sind

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DE1520002A1 DE19641520002 DE1520002A DE1520002A1 DE 1520002 A1 DE1520002 A1 DE 1520002A1 DE 19641520002 DE19641520002 DE 19641520002 DE 1520002 A DE1520002 A DE 1520002A DE 1520002 A1 DE1520002 A1 DE 1520002A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/34Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids

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Description

  • "Verfahren zum Herstellen von copolymeren Folyesteramid-Polyamidgemischen, die als Bindemittel für Dichtungsnähte von Metallbehältern geeignet sind" Die Erfindung betrifft hochmolekulare Harzmischungen mit bestimtnten speziellen Eigenschaften, aufgrund derer dieselben besonddrs zweckmä#ig als Klebmittel für Metall, wie bei dem Verbinden der Nähte von Metallbehältern sind. Die Erfindung betrifft insbesondere copolymere Polyesteramid-Polyamidmischungen, die aus einem Gemisch aus (A) einem aliphatischen Diamin und (B) einem alkanolamin mit einem Gemisch aus (C) fraktionierten polymeren Fettsäuren und (D) weiteren polybasischen Säuren hergestellt werden0 Die erfindungsgemäpen Produkte weisen eine unerwatet hohe Abschälfestigkeit kombiniert mit guter Schlagfestigkeit auf, wodurch diese Produkte besonders zweckmäpig für das Verbinden der Nähte von Metallbehältern sind.
  • Der erfindung liegt die Aufgabenstellung zugrunde, eine copolymere folyesteramid-Bolyamidmischung verbeseerter Zigenechaften zu schaffen, die insbesondere für das Verbinden der Nähte von Metallbehältern geeignet ist und so zu verbesserten Metallbehältern führt.
  • Der erfindung liegt weiterhin die Aufgabenstellung zugrunde, der artige Mischungen aufgrund der Umsetzung eines Gemisches aus (A) einem aliphatischen Diamin und (B) einem Alkanolamin mit einem Gemisch aus (C) fraktionierten polymeren Fettsäuren und (D) weiteren polybasischen Säuren zu schaffen.
  • Die erfindungsgemä#en copolymeren Harze werden aus einem Gemisch aus polymeren Fettsäuren und weiteren polybasischen Säuren, wie Sebacinsäure oder Adipinsäure gewonnen. Die in Anwendung kommenden polymeren Fettsäuren enthalten jedoch mehr als 80Cp der dimeren Formen zusammen mit sorgfältig gesteuerten Mengen der trimeren und monomeren Formen.
  • 9 wurde gefunden, dap zum erzielen der in den erfindungsgemä#en Polyesteramid-iolyamiden erforderliche Abschälfestigkeit und hohes ausmaß an Flexibilität es notwendig ist, daS die als Ausgangsprodukte bei dem Herstellen der erfindungsgemäßen Copolymeren in Anwendung kommenden polymeren Fettsäuren so fraktioniert werden, dap dimere Säureschnitte von gröber als 80 Gew.% dimere Fettsäure erhalten werden. Weiterhin wurde gefunden, da# es notwendig ist, die Mengen und insbesondere die Verhältnisse der trimeren und monomeren Fettsäuren zu steuern. Wenn der Gehalt an derer Fet4-säure nur geringfügig über 80 Gew.% liegt, ergibt sich allgemein, dap das Vthältnis an Trimerer zu Monomerem sorgfältig innerhalb relativ schmaler Grenzwerte gesteuert werden mup. Nach einschlägigen Erfahrungen ergibt sich, daß für einen Gehalt an dimeren Fettsäuren von etwa 80%, wenn das Verhältnis an Trimerem zu Monomerem über wesentlich etwa 1,8:1 ansteigt, sich Produkte ergeben, deren ochmelzvisksotät zu hoch für die praktischen Zwecke liegt (oder sich gegebenenfalls sogar unsehmelbare "gelierte" produkte ergeben können). Andererseits ergibt sich bei dem gleichen Gehalt an dimerer Fettsäure, wenn das Verhältnis Trimeres zu Ivionomerem unter etwa 1,2:1 absinkt, daß die erhaltenen Produkte nicht die erforderliche Flexibilität aufweisen und brüchig sind, so daß dieselben allgeneir. als nicht zufriedenstellend anzusprechen sind. Es wurde gefunden, daß bei Zunahme des Gehaltes an dimerer Fettsäure auf wesentlich höhere Werte als 80 Gew.%, z.B, bei einem Gehalt an dimere rer Fettsäure von 95% das Erfordernis des Einsteuerns des Zerhältnissen an Trimerem zu Monomerem stark verringert wird. Bei einem Gehalt an dimeren Fettsäuren von 95 Gew.% stellen die hieraus hergestellten erfindungsgemä#en Polyesteramid-Polyamide sehr zufriedenstellende Copolymere innerhalb eines sehr breiten Bereiches des Verhältnisses an Trimerem zu Monomerem dar. Es sind zufriedenstellende Produkte hergestellt worden, bei denen das Verhältnis Trimerer zu Monomerem sich nur auf etwa 0,30:1 und bis zu etwa 15:1 beläuft. Oberhalb des kritischen Wertes von 95% des Verhältnisses Trimeres:Monomeres liegen praktisch keine kritischen Verhätlnisse vor. Allgemein zufriedenstellende Copolymere können so -dann bei praktisch Jedem Verhältnis Trimeres:Monomeres hergestellt werden.
  • Es ist nicht praktisch das genaue Verhältnis Trimeres:Monomeres für Jeden Betrag des Gehaltes an dimeren Fettsäuren durch ein entsprechenden mathematisches Verhältnis zu definieren. Für die erfindungsgemä#en Zwecke wurde gefunden, dap eine graphieche Darstellung eehr genau die Grenzen der Erfindung wiedergibt. Die beigefUgte Figur 1 ist eine Aufzeichnung der Flächen innerhalb derer aufriedenstellende Produkte in der erfindungsgemäpen Weise hergestellt werden können. Die Ordinate gibt logarithmisch das Verhäitnis Trimeres zu Monomerem wieder. Die Abszisse gibt linear den Gehalt an dimeren Fettsäuren in Gewichtsprozent wieder. Die praktisch innerhalb der Kurve ABCD eingeschlossene Fläche schlie#t diewenigen erfindungsgemä#en Polyamide ein, die als geeignete Klebstoffe betrachtet werden. Die im wesentlichen au#erhalb der Fläche ABOD liegende Fläche enthält diejenigen Polyamide, die nicht zufriedenstellende Klebstoffe sind. Diejenigen Produkte, die allgemein unter die Grenze AD fallen, sind nicht geeignet, da dieselben brikchig und nicht flexibel sind. Diejenigen 2rodukte, di allgemein Uber der Grenze 3C liegen, sind nicht geeignet, da dieselben ungeeignet hohe Schmelzviskosität besitzen oder nicht verarbeitbare gelierte Polymere darstellen. Vom praktischen Standpunkt aus kann der punkt C bei etwa 50 (Verhältnis Trimeres:monomeres) fnstgelegt werden und stellt dimere Fettsäuren sehr hohen Reinheitsgrades und sehr hohen Verhältnisses Trimeres:Monomeres dar. Theoretisch ergibt sicÄ natürlich, daß bei Annähern des Gehaltes an ionomeren Fettsäuren an den wert Null für polymere Fettsäuren, die sich dem Wert von 100% Reinheitsgrad nähern, sich der Punkt C dem Unendlichen als dessen Ordinate nähert.
  • Unter dem hier Anwendung findenden Begriff 11polymere Fettsäuren" sind im allgemeinen polymerisierte Säuren zu verstehen, die aus "Fettsäuren" erhalten werden. Der hier in Anwendung kommende Ausdruck "Fet-t;säuren" soll gesättigte, mit Doppelbindung und Dreifachbindung ungesättigte, natürlich auftretende oder synthetische monobasische, aliphiathsche Säuren mit 8 bis 24 Sohlenetoffatomen umschlie#en.
  • Die gesättigten, mit Doppel- und Dreifachbindung ungesättigten Fettsäuren werden allgemein nach etwas unterschiedliahen Arbeitsweisen polymerisiert, jedoch aufgrund der funktionellen Aehnlichkeit der Polymerenprodukte werden dieselben insgesamt allgemein als "polymere Fettsäuren" bezeichnet.
  • Gesättigte Fettsäuren lassen sich schwierig polymerisieren, jedoch kann die Folymerisation bei erhöhten Temperaturen mit einem Peroxydkatalysator, wie di-tert.-Butylperoxyd durchgeführt werden.
  • Aufgrund der allgemein geringen Ausbeulen an polymeren Produkten besitzen derartige Materialien zur Zeit keine große Wirtschaftlichkeit. Zu geeigneten gesättigten Fettsäuren gehören verzweigtkettige oder geradkettige Säuren, wie Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, :Palmitinsäure, Isopalmitinsäure, Stearinsäure, Arachininsäure, Beheninsäure und Lignocerinsäure.
  • Die ungesättigten Säuren mit Doppelbindung lassen sich wesentlich leichter polymerisieren. Es können katalytische oder nicht katalytische Polymerisationsverfahren angewandt werden. Die nicht katalytische Solymerisation erfordert allgemein eine höhere Temperatur.
  • Geeignete Katalysatoren für die Polymerisation sind saure oder alkalische Tone, di-tert.-Butylperoxyd, Bortrifluorid und Lewis-Säuren, Anthrachinon, Schwefeldioxyd und dgl. Zu geeigneten Monomeren gehören die verzweigtkettigen, geradkettigen, poly- und monoungesättigten Säuren mit Doppelbindungen, wie 3-Qotenonsäure, 11-Dodecensäure, Linderinsäure, Lauroleinsäure, Myristoleinsäure, Tsuzuinsäure, Palmitoleinsäure, Petroselinsäure, Oelsäure, Elaidinsäure, Vacceninsäure, Gadoleinsäure, Cetoleinsäure, Nervonineäue, Linoleinsäure, Linolensäure, Eleostearinsure, Hirsgoninsäure, Moroctinsä'Vure, Timnodoninsäure, Eicosatetraenonsäure, Nieininsäure, Scoliodoninsäure und Chaulmoograsäure.
  • Die ungesättigten Fettsäuren mit Dreifaohbindung können durch einfaches Erhitzen der Säuren polymerisiert werden. Die Polymerisation dieser sehr -umsetzungsfreudigen Produkte tritt ohne Vorliegen eines Katalysators ein. Die ungesättigten Säuren mit Doppelbindung kommen in der Natur nur selten vor und sind kostspielig zu synthetisieren. Aus diesem Grunde sind dieselben zur Zeit kaum wirtschaftlich. Alle ungesättigten Fettsäuren mit Dreifachbindung, und zwar sowohl-die geradkettigen als auch die verzweigtkettigen, und weiterhin sowohl die monoungesättigten als auch die polyungesättigten sind zweckmäßige Monomere zum Herstellen der polymeren FetS säuren. Geeignete Beispiele für derartige Produkte sind unter anderem 10-Undecynonsäure, Taririnsäure, Stearolinsäure, Behenolinsäure und Isaminsäure.
  • Aufgrund deren leichter Zugänglichkeit und relativ leichter Bolymerisation sind Oelsäure und Linolsäure bevorzugte Auegangsmaterialien zum Herstellen der polymeren Fettsäuren.
  • Es versieht sich, da# der Ausdruck "polymere Fettsäuren" die Säuren und derartige Abkömmlinge einschlie#t, die in der Lage sind bei einer Umsetzung mit dem Diamin Amide auszubilden, wie z,B, die niederen Alkoholester der polymeren Fettsäuren0 Nachdem die polymeren Fettsäuren oder Abkömmlinge derselben in der hier beschriebenen Weise erhalten worden sind, können dieselben sodann z.B. vermittels herkömmlicher Arbeitsweisen, wie einer Destillation oder Lösungsmittelextraktion fraktioniert werden. Dieselben können (vor oder nach der Destillation) zwecks Verringern des ungesättigten Charakters unter Wasserstoffdruck in der Art eines Hydrierungskatalysators hydriert werden.
  • Typische Massen handelsüblicher polymer er Fettsäuren auf der Grundlage ungesättigter Cl8-Pettsäuren, sind im folgenden wiedergegeben C8 monobasische Säuren (Monomere) 5 - 15 Gew.% % 6 dibasische Säuren (Dimere ) 60 - 80 Gew.
  • C54 (und höhere) (dimere) polybasische Säuren 10 - 35 Gew.%.
  • Die relativen Verhältnisse von Monomeren, Dimeren und Dimeren (oder höheren) in nicht fraktionierten polymeren Fettsäuren hängen von der Art des Ausgangsproduktes und der Polymerisationsbedingung ab. Für die erfindungsgemä#en Zwecke bezieht sich der Ausdruck monomere Fettsäuren auf die nicht polyxerisierten monomeren Säuren oder Abkömmlinge derselben, die in den polymeren Fettsäuren vorliegen, und der Ausdruck dimere Fettsäuren bezieht sich auf dimere Säuren oder Abkömmlinge derselben (die durch Limerisierung von zwei Fettsäuremolekülen ausgebildet werden) und der ausdruck trimere Fettsäuren bezieht sich auf die restlichen höheren Polymerenformen, die hauptsächlich aus trimeren Säuren oder Abkömmlingen bestehen, jedoch einige höhere polymere Formen enthalten.
  • Für die erfindungsgemä#en Zwecke sind die Ausdrücke monomere, dimere und trimere Fettsäuren weiterhin durch ein analytisches mikromolekulares Destillationsverfahren definiert. Dieses Verfahren ist von Paschke, R.F. et al in J.Am.Oil Chem. Soc. XXXI (Nr. 1) 5 (1954) angegeben. Bei diesem Verfahren wird die Destillation unter einen Hochvakuum (unter 5 Mikron) durchgeführt und die monomere Fraktion wird aufgrund des Gewichtes des bei 15500 abdentillierenden Produktes, die dimere Fraktion aufgrund des bei 15500 und 2500C abdestillierenden Produktes, und die trimere (oder höhere) Fraktion auf der Grundlage des Rückstandes berechnet.
  • Die Gemische können in geeigneter Weise wie einer Hochvakuum-Destillation oder Lösungsmittelextraktion fraktioniert werden, um so dimere Säureschnitte mit mehr als 80 Gew.Cio! zu erhalten. Es sind diese an Dimeren reiche Fraktionen, die die Ausgangsprodukte für die erfindungsgemäßen Copolymamide darstellen.
  • Wenn auch die erfindungsgemä# angewandten polymers Fettsäuren rel tiv hohen Dimerengehalt aufweisen, enthalten dieselben erhebliche Mengen an Monomerem und Trimerem. Es können Polyesteramid-Polyamide aus Adipinsäure oder Slebacinsäure und polymerer Fettsäure und l.2-Diaminoäthan mit den hier beschriebenen zweckmä#igen Eigenschaften (hohe Zugfestigkeit und hohe Dehnung) unter Anwenden-polymerer Fettsäuren hergestellt werden, bei denen der Gehalt an trimeren und/oder monomeren Fettsäuren sorgfältig innerhalb der in der graphischen Darstellung wiedergegebenen Grenzwerte gehalten wird. Dap der Gehalt an trimeren und/oder monomeren Fettsäuren kritisch ist, wird durch die Tatsache bewiesen, daß die erfindung gemäßen Copolyamtde ein Gelieren bei Verhältnissen der trimeren Fettsänren zu den monomeren Fettsäuren wesentlich über denjenigen Verhältnissen zeigen, die durch die Linie BC wiedergegeben sind und geringe dehnung bei Verhältnissen zeigen, die wesentlich unter denjenigen liegen, wie eie durch die Linie AD wiedergegeben sind.
  • Das Gelieren kann als der Bereich definiert werden, inrlcrhalb dessen'das Copolymere nicht bearbeitbar wird oder die Schmelzviekoeität des Copolymeren so hoch ist, da# dieselbe unpraktisch für die Verarbeitung wird, wobei bei einer Temperatur gemessen wird, unterhalb derer die Zersetzung des Polymeren so schnell erfolgt, da# sich die Anwendung desselben verbietet. Es sind Schmelzviskositäten von 500 P bei 2750C gemessen worden. Bei dieser Temperatur erfolgt Jedoch eine recht achnelle Zersetzung des Produktes, und somit iet diee vom praktischen Standpunkt aus nicht geeignet. Ein praktischer oberer Grehzwert fUr die Definition des Gelieren würde eine Schmelzviskosität in der Gröpenordnung von 506 P bei 2750C sein. Die zusammen mit den dimeren Säuren zum Herstellen der erfindungsgemäpen Polyamid-Polyesteramide angewandten basischen Säuren werden durch die allgemeine Formel R(COOR")2 wiedergegeben, in der R ein Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und R" Wasserstoff oder ein niederer aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, wie die ilkylgruppen Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Hexyl und Octyl ist. Der bevorzugte Bereich dieser dibasischen Säuren liegt vor, wo R 2 bis 8 Kohlenetoffatome bedeutet, wie bei der Adipinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Terephthalsäure und dgl., wobei Säuren, bei denen R einen zweiwertigen Alkylenrest darstellt, stärker bevorzugt sind. Vom wirtschaftlichen Standpunkt aus sind Adipinsäure und Sebacinsäure oder Gemische derselben bevorzugt.
  • Die mit den angegebenen Säuren zur Umsetzung kommenden Diamine unter Gewinnen der erfindungsgemä#en Polyesteramid-J?olyamide weisen die allgemeine Formel R'(NH2)2 auf, wobei r' ein aliphatischer Rest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen ist. Im allgemeinen ist r' ein zweiwertiger Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen. Beispiele fUr Diamine, die gegebenenfalls angewandt werden können, sind 1. 2-Diaminoäthsn, 1.3-Diaminopropan, 1. 4-Diaminobutan, 1. 6-Diaminohexan, 1.10-Diaminodecan, 1.12-Diaminododecan, und 1.18-Diaminooctadecan. Weiterhin kann R1 verzweigtkettig sein, wie es der Fall bei 3.4-Diäthyl-1.6-diaminohexan, 3-Aethyl-1.8-diaminooctan, 2-Nonyl-1.10-diaminodecan und 2-Octyl-1.4-diaminoundecan ist.
  • Die erfindungsgemä# als die Monoalkanolamine gegebenenfalls Anwendung findenden alkanolamine weisen die allgemeine Formel H2 NR" 'OH auf, in der R" ' ein zweiwertiger aliphatischer Kehlenwasserstoffrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise ein Alkylenrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Konoäthanolamin, Propanolamin, Butanolamin, 2-Amino-3-hexanol, 2-Amino-4-pentanol, 5-Amino-4-octanol, 3-Amino-3-methyl-2-butanol und dgl. R" ' kann gerad- oder verzweigtkettig sein.
  • Bezüglich des relativen Anteils der in Anwendung kommenden Umsetzungsteilnehmer sind erhebliche Abänderungen in Abhängigkeit von der speziellen Eigenschaftsart möglich, wie sie dem Harz vernittelt werden soll. Das molare Aequivalenzverhältnis der polymeren Fettsäuren zu den Dicarbonsäure (Adispinsäure, Sebacinsäure, usw. und Gemischen derselben) kann von etwa 1:0,05 auf etwa 1:0,5 verändert werden. Somit mup die Menge an Diamin und/oder Alkanolamin bezogen auf die relative Menge an vorliegender Carbonsäure abgeändert werden. Im wesentlichen sind die molaren Aequivalente der Carbonsäure gleich der Summe der Amin und Hydroxyläquivalente.
  • Das molare Aequivalenzverhältnis des Alkylendiamins zu dem Alkanolamin kann von etwa 20/1 auf 1/2 und vorzugsweise in dem Bereich von etwa 10/1 bis 1/1 verändert werden. Die Zeitspanne und Temperatur der Umsetzung können innerhalb eines gröperen Bereiches abge ändert werden, liegen jedoch bei etwa 150-3000C und belaufen sich auf etwa 0,5 - 8 Stunden. Längere Zeitepannen werden bei einem arbeiten bei den niedrigen Temperaturen angewandt.
  • Flexible Copolyamide hoher Festigkeit, die ohne Anwenden eines Alkanolamins hergestellt worden sind, etellen ausgezeichnete wärmt erweichende Klebstoffe für eine Anzahl Anwendungszwecke dar. Dieselben sind jedoch überrazchenderweise als Materialien zum Verbinden der Nähe von Metallbehältern ungeeignet, wie es weiter unten erläutert wird. Es wurde gefunden, daF der Ersatz eines Teile des herkömmlichen Diamins einer Copolyamidmischung durch ein Alkanolamin (wie Aethanolamin) zu einem Polyesteramid-Polyamid bemerkenswert verbesserter Abschälfestigkeit führt. Diese Produkte sind shhr zweckmäßig als Bindemittel in den Nähten von Metallbehältern.
  • Der genaue Mechanismus dieser Verbesserung ist nicht bekannt. Es wird jedoch angenommen, daß das Vorliegen der Esterverkntpfungen, durch die zwar eine geringere Verringerung der Zerrei#festigkeit erfolgt (sehr hohe Zerrei#vestigkeit ist für eine zufriedenstellende Bindung keine Voraussetzung) zu einer starken Verbesserung der Benetzungsfähigkeit der Metalloberflächen durch den Copolymeren-Klebstoff führt, Dieses ausgeprägt verbesserte Anhaften bedingt zusammen mit der Dehnung, wie sie durch das Rückgrad der dimeren Fettsäuren hohen Reinheitsgrades bedingt wird, die erforderliche Abschälfestigk eit.
  • Die Erfindung wird im folgenden ahand einer Reihe von Aueführungebeispielen erläutert, in denen sich die Prozentsätze und Teile auf der Gewichtsgrundlage verstehen, soweit es nicht anderweitig vermerkt ist.
  • Beispiel 1 Die mechanischen Eigenschaften von epeziellem Interesse bei den erfindungsgemä#en Produkten sind die Zereipfestigkeit und die Dehnung. Diese Eigenschaften werden vermittels der Vorrichtung Innatron Tensile Tester Model TC unter Anwenden des Verfahrene nach ASTM 1248-58 U gemessen.
  • Das Polymere wird in eine Folie mit Abmessungen von 15,25 x 15,25cn und einer Dicke von etwa 1,27 mm bei einer Temperatur etwa bei dem Schmelzpunkt (gewöhnlich einige Grade unter dem Schmelzpunkt) und unter einem Druck von 140 kg/cm2 oderhöherem Druck unter Anwenden von Cellophan als abtrennmittel in dem Verformungswerkzeug verformt. Aus dieser Folie werden Prüfstücke entsprechend dem Verfahren ASTM D-412 herausgestanzt. Etwa in der Mitte des prüfstückes werden (Tinte oder Farbetift) Me#markierungen im Abstand von etwa 2,54 cm aufgebracht.
  • Das Prüfstück wird in die Backen der Instron-Vorrichtung eingespannt. Die Zuggeschwindigkeit beläuft sich gewöhnlich auf 5,08 cm min. bei einer Belastung von 45,4 kg. Die Geschwindigkeit des Registrierstreifens beläuft sich auf 5,08 cm/min. Die Zerreipfestigkeit (nach ASTM D-639-52T) wird wie folgt berechnet: Belastung in 0,454 kg beim Bruch Zerrei#festigkeit = Querschnittsfläche (6,4 cm2) Die prozentuale Dehnung wird wie folgt berechnet: % Dehnung = Meßlänge beim Bruch - meßlänge bei Nullbelastung X 100 Meßlänge bei Nullbelastung Zusätzlich zu der Zerreipfestigkeit und Dehnung werden bei den meisten der hergestellten Polymeren die folgenden Eigenschaften gemessen.
  • 1. Kugel- und Ringschmelzpunkt - ASTN E28-58T 2. Schmelzviskosität - Brookfield Viskometer Spindel Nr. 5 3. Amin- und Säurezahl - herkömmliche analytische Titrationsverfahren 4. Absehälfestigkeit-Kraft ausgedrückt in 0,454 kg/2,54 cm, die zum Trennen von zwei Streifen einer zum Herstellen von Koneervenbüchsen angewandten Blechplatte mit einer Breite von 2,54 cm erforderlich ist, die über eine Länge von etwa 2,54 cm verklebt ist und eine Schichtdicke von 0,075 - 0,125 des in Anwendung kommenden Klebstoffs aufweist. Die zwei nicht verklebten Enden werden sodann iiber eine Mehrzahl von Kugellagerrollen mit einem Durchmesser von 12,7 mm gezogen, die in einer Anordnung aufgehängt sind, die ihrerseits in einem Dillon-Tester aufgehängt ist.
  • Die Enden der Streifen werden sodann über die Rollen mit einer Geschwindigkeit von 2,54 cm/min. gezogen.
  • 5. Schlafestigkeit - ausgedrUckt in 2,54 cm x 0,454 kg auf Proben, die durch Schmelzen und Eingießen des Klebstoffes in eine Büchse und Abkühlen auf etwa 9,500 hergestellt worden sind. Es erfogt sodann die Schlageinwirkung auf die Metallseite, indem ein Gewicht (113,5 g) hierauf mit zunehmender Höhe fallengelassen wird Eine typische Arbeitsweise für das Herstellen der erfindungsgemä#en Copolymeren wird im folgenden zusammengefapt wieddrgegeben.
  • In einen 3 1 Dreihalskolben mit Thermometer, mechanischem Rührer und einfacher Destillationsanordnung werden polymere Fettsäuren, weitere dibasische Säure und ein Antioxydanz (p-tert.-Amylphenol-Formaldehydharz) eingeführt. Das Gemisch wird gerührt und auf etwa 600C erhitzt und sodann sorgfältig ein Gemisch aus dem Diamin und dem Alkanolamin zugesetzt. Die Temperatur wird allmählich erhöht, wobei das als Xebenprodukt anfallende Wasser abdestilliert. Innerhalb von etwa 2 Stunden wird die Temperatur allmählich auf 2050C gebracht und bei dieser Temperatur 4 Stunden lang gehalten. Die ersten zwei Stunden wird bei Normaldruck gearbeitet und die abschlie#enden zwei Stunden unter dem Unterdruck einer Wasserstrahlpumpe bei etwa 10-20 mm Hg.
  • Das hier beschriebene Verfahren wird bei allen Ausführungsbeispielen mit Ausnahme der Beispiele 1 und 2 durchgeführt, bei denen es notwendig ist, die Temperatur auf über 205°C zu bringen, aufgrund der hohen Viskosität der Umsetzungsprodukte. Die höchste Temperatur für die Umsetzung nach dem Beispiel 1 beläuft sich auf 2450C und nach dem Beispiel 2 auf 23500. Die ergebnisse der Beispiele sind in der Tabelle I zusammengefa#t, bei denen die in Anwendung kommenden polymeren Fettsäuren die folgenden Zusammensetzungen aufweisen: i Zonomeres (M) % Dimeres (D) %Trimeres(T) Beispiele 1 bis 5 2,75 95,2 2,05 Beispiele 6 bis 9 1,2 98,8 0 Tablle I Bei- Aequiva- Aequiva- Adipin- Kugel- Visko- Abschäl- % Deh- Zer- Schlagfestigspiel lente + lente + säure und Ring- sität festig- nung rei#- keit Nr. Aethylen- Aethanol- phr des Erwei- P bei keit festig- 2,54 cm/0,454 kg diamin amin Dimeren chungs- 200°C 0,454 kg/ keit punkt °C 2,54 cm kg/cm2 L 0,65 0,35 12 185 95++ 98 415 91,0 >3,5, >3,5 2 0,65 0,40 12 193 100+++ 65 460 84,0 >3,5 >3,5 3 0,60 0,40 5 150 26 83 740 38,5 4 0,65 0,35 7 168 30 82 610 59,5 >3,5 >3,5 5 0,65 0,45 7 175 6 65 115 40,0 >3, >3,5 6 0,65 0,35 7 166 15 78 625 42,0 >3,5, >3,5 7 0,65 0,35 7 166 52 74 700 70,7 >3,5, >3,5 8 0,65 0,35 7 167 21 87 585 42,4 >3, >3,5 9 0,65 0,35 7 172 23 75 665 58,5 >3, >3,5 + pro Aequivalente der Säuren ++ bestimmt bei 235 °C +++ bestimmt bei 210 °C Die obige Tabelle I erläutert eine Anzahl möglicher Kombinationen der der Copolymerisation unterworfenen Umsetzungsteilnehmer und einige deren Eigenschaften, In allen Fällen ergibt sich, danbDhne Schlagfestigkeit und hohe Abschälfestigkeit erzielt werden. Es ergibt sich weiterhin, daß die Auswertung der Belastungswerte zeigt, dap diese Copolymeren hohe Dehnung bei niedriger Zerreipfestigkeit aufweisen, und hierbei handelt es sich um kennzeichnende Eigenschaften, die zusammen mit einem guten Anhaften für Klebverbindungen hoher Abschälfestigkeit erforderlich sind.
  • Für Vergleichszwecke wird ein Copolyamidharz in der folgenden Weise hergestellt, wobei das Monoäthanolamin in Fortfall kommt.
  • Unter Anwenden der Arbeitsweise nach den Beispielen 1 bis 9 wird das Copolyamid aus 320 g polymerisierten Fettsäuren (2,2% Monomerer 94,6% Diieres, 3, 2, 9 Trimeres), 32 g Sebacinsäure und 42,9 g äthyl endiamin hergestellt, wobei sich äquivalente mengen an Amin und Säure ergeben.
  • Dieses Produkt weist die folgenden Eigenschaften auf: Viskosität 38 Poise Kugel- und Ringschmelzpunkt °C 174 °C Abschälfestigkeit 1,07 kg/linear cm Zerrei#festigkeit 168 kg/cm2 Dehnung 380% Amin zahl -1,4 Säurezahl 8,0 Es ergibt sich eomit, daß das ohne Alkanolamin hergestellte Produkt, das zwar gute Zerreißfestigkeit und gute Dehnung aufweist, trotzdem eine ungewöhnlich geringe Abschälfestigkeit besitzt.
  • Bei jedem der unter Anwenden des Alkanolamins hergestellten Produ@ te ist die Abschälfestigkeit ungewöhnlich hoch, wodurch sich ein Produkt ergibt, das insbesondere für das Verbinden von Metall an metall, wie z.B. dem Verbinden der Nähte von Metallbehältern geeignet ist, und ar insbesondere mit der kombinierten Verbesserung in der Schlagfestigkeit. In herkömmlicher Weise hergestellte aetallbehälter unter Anwenden dieses Copolymeren als Klebstoff in den Nähten sind starr und die Nähte erfahren unter den üblichen Handhabungsbedingungen bei der Herstellung, d.h. dem Verpacken und der Versand, keine Beschädigung, Die erfindungsgemä#en Produkte können ebenfalle Stabilisatoren, Antioxydantien, Pigmente, Füllmittel und dgl. enthalten.

Claims (7)

  1. p a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zum Herstellen von copolymeren Polyesteramid-Polyamid gemischen, die als Bindemittel flir Dichtungsnähte von Metallbehältern geeignet sind, dadurch gek e n n z ei c h n e t daß ein Produkt hergestellt wird, dap das Kondensationsprodukt aus einem Gemisch a us (A) einem Diamin der Formel H2 N-R'-NH2, in der R' ein aliphatischer Rest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, und (B) einem Hydroxylamin der Formel H2N-R" '-OH, in der R" ' ein zweiwertiger aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, mit einem Gemisch aus (e) einer Dicarbonsäureverbindung der Formel R"OOC-R-COOR", in der R" ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und R1, aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und altphatischen Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, und (D) polymeren Fettsäuren mit einem Gehalt an dimeren Fettsäuren von gröper als 80 Gew.% und einem Verhältnis trimerer zu monomerer Fettsäuren praktisch innerhalb der Fläche ABOD nach der Fig. 1 aufweist, wobei die Summe der molaren Aequivalente der in Anwendung kommenden Amin- und Hydroxygruppen praktisch gleich den molaren Aequivalenten der in anwendung kommenden Carbonsäuren ist, hergestellt wird.
  2. 2. Verfahrennach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, da# als Diamin das 1.2-Diaminoäthan angewandt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n 3 e i c h n e t, da# das Hydroxyamin dasMonoäthanolamin darstellt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n s e i zu c h n e t, dan als Dicarbonsäure die Adipinsäure angewandt wird
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n et, daß als Dicarbonsäure die Sebacinsäure angewandt wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, das ein molares Aequivalenzverhältnis der polymeren Fettsäuren zu den Carbonsäuren in einem Bereich von 1:0,05 bis 1:0,5 angewandt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e nn z e i c h n e t, dae ein molare s Aequivalenzverhältnis des Diamins zu dem Hydroxyamin von 20,0 bis 0,5 angewandt wird.
    L e e r s e i t e
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US4397991A (en) 1981-04-24 1983-08-09 Schering Aktiengesellschaft Polyesteramide adhesives and sealing compounds

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