DE1517129A1 - Behandlung von Nahrungsmitteln - Google Patents

Behandlung von Nahrungsmitteln

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DE1517129A1
DE1517129A1 DE19631517129 DE1517129A DE1517129A1 DE 1517129 A1 DE1517129 A1 DE 1517129A1 DE 19631517129 DE19631517129 DE 19631517129 DE 1517129 A DE1517129 A DE 1517129A DE 1517129 A1 DE1517129 A1 DE 1517129A1
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Philip Akroyd
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Description

Dr. Mg. A. van der Worth
Dr. Frau Ledern 1 ς 1 7 Ί 9 Q
• ateMTAMWXLTE · I J I M fc J
(U 10 075 IVa/53k)
München, 30. August 1968
Anmelden UNILEVER N,V., Museumpark 1, .Rotterdam, Niederlande
"Behandlung von Nahrungemittein"
Ee wird dieyDritisehenPatentanmeldung Nr. 32 360 vom 23. August 1962 beansprucht.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Behandlung von Nah·
im&hesoHatti
rungsmitteln,yum diesen einen verbesserten, pikanten Geschmack zu verleihen·
Die Erfindung beruht auf der .Entdeckung, daß ein verbesserter, pikanter Geschmack Nahrungemitteln erteilt werden kann, oder daß ein solcher pikanter Geschmack, der bereits vorhanden ist, verstärkt und verändert werden kann, durch Zusatz einer kleinen Menge eines aliphatischen Aldehydes mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und 2 bis 4 olefinischen Bindungen zu dem Nahrungsmittel. Beispiele für solche Aldehyde sindi
Undeca-2,5-dienal, z.B. das trans-2, cis-5 Isomere} Dodeoa-3,6-dienal, z.B. das cis-3, cis-6 Icomere;
to Trideca-4,7-dienal, z.B. das cic-4, cis-7 Isomere;
to Tridcca-2,4,7-tri«rnal, 2.B. die trans-2, cis-4, cis-7
*». und trans-2, trans-4> cis-7 Isomeren;
^ Tetradeca-2,4,8-trienal, z.B. das trans-2, cis-4,
ois-8 Isomere und das trcms-2, trano-4, cia-8 Ioomere; ο Tetradeca-2,5,ö-tr±nal, z.B. das trcna-2, cis-5, cis-8
leomere; <
Pentadeca-3,6,9-trienel, z.B. das Gesamt-cis-Icoraere; δ Iiexadeca-4,7,10-trienal, z.B. da3 GeBamt-cis-leouiere; ο
z.B. dio -tr.Tins-2, cio-4,
o1s-7t cis-10 und trans-2, trans-4, eis-7, ois-10 Isomeren)
Heptadeca-2,5f8f11-tetraenal, β.B. das trans-2,
cia-5, ois-8, cls-11 Isomere.
wurde au oh gefunden, daß die Fähigkeit,einen verbesserten, pikanten Geschmack zu verleihen, auch den Derivaten der oben genannten Aldehyde innewohnt, wie s.B. den Biöulfit-Additioneverbindungen und gans allgemein den Verbindungen, die in der Lage sind, die Aldehyde durch Oxydation, Autoxydation, Hydrolyse, ..ärmezersetzung etc. zu bilden. Solche Verbindungen werden in der vorliegenden Beschreibung als Vorlaufer (precursors) bezeichnet. Beispiele für Vorläufer, die Aldehyde (RCHO) durch Oxydation bilden können, sind die entsprechenden Alkohole (UOH2OH); Beispiele für Vorläufer, die die Aldehyde durch Hydrolyse bilden können, sind die entsprechenden Acetale wie z.B. die Diäthyl-Aoetole (RGH(OO0H5)2), die Hemiaoetale und die 4Ster (wie Acetate und Propionate) der hypothetischen Mole (RuU(OH2I), die den Aldehyden entsprechen.
Vorläufer, die in der Lage sind, die Aldehyde durch Autoxydation eu bilden, sind Verbindungen, die die Gruppe CcII11 (CH*üH-JH2)Q0 besitzen, wobei η * 3 oder ist, vorzugsweise al· leil eines Moleküls, welches eine Carbonsäure oder ein funktionelles Derivat davon darstellt. Geeignete Vorläufer dieser Art sind jene der formel C5H11 ( CIMJH-UH2 )fl- (CU2) CO2H1, worin ρ « 0 bis
10 ist. Die Verbindung kann die freie Säure sein (in co
ο welchem fall R1 ■ H) oder ein Derivat, wie z.B. ein Al-φ kali- oder £rdalkaliaalz, ein Amid oder ein Eater, z.B. ^ ein solcher, der von einem einwertigen, zweiwertigen "** oder dreiwertigen Alkohol abgeleitet ist, z.B. Äthyl-,
-j Amyl-, Octyl-, Deoyl-, Oodeoyl- und Hexadeoylalkohol.
Vorzugsweise ist der Alkohol ein nicht verzweigter Alkohol mit nicht mehr als 20 Kohlenetoffatomen. £in bevorzugter Vorläufer dieser Art ist Arachidons&ure
«.3». ORIGINAL
(C5H1 ^CIl-UH-CH2J4CH2CH2CO2H). Beispiele τοη Verbindungen, in welchen η ■ 5 let, sind üotadeoa-6,9,12-Triencarbonoaur·, Uonadeoa-7,10,13-2rioncarbonaäur« und £ico3a-8,11,14-ü'rieno&rboneaure· Von diesen kann die Q.Q Säure durch bekannte Verfahren aua den Samen τοη Genua üenothera, insbesondere der Speoiee O.Lamarckiana und 0« frutioosa isoliert werden« Die C1Q und C^0 Säuren können aus der C10 Säure durch Kettenverlängerung nach der bekannten Arndtüietert-Reaktion gewonnen werden. Tür die Aromatisierung .wird bevorzugt, alle die oben genannten Säuren in der Gesaat-cie-Konfiguration zu verwenden.
Der Vorläufer kenn selbst dom Nahrungsmittel zugesetzt werden oder er kann einer Behandlung unterworfen werden, die zu der eigentlichen geschnackgebenden Verbindung fUhrt, die dann gegebenenfalls nach einer .Reinigung oder weiteren Behandlung dem Nahrungsmittel zugesetzt werden kann·
Hit "zueetsen", wie das Wort hier gebraucht wird, wird auch ein Verteilen der aromatisierenden Verbindung oder ihres Vorläufers auf der Oberfläche dos !führungsmittel a verstanden, z.B. durch Eintauchen, Bespritzen oder Besprühen*
Beispiele für Verfahren, die zur Herstellung der aktiven AroBatisierungsverblndungen aus dem Vorlaufer angewandt werden kennen, worden später noch beschrieben, jedoch 1st ein bevorzugtes Verfahren, um die aktive Verbindung
co au· dem Vorläufer zu erhalten die Oxydation des v'orläu-
α» fers in Gegenwurt eines geeigneten Katalysators und mole- * kularon Sauerstoffe. £in besonders wortvoller Katalysator ^ für diesen Zweck i3t Chlorophyll, bei dessen Verwendung die Oxydationezeit für den Vorläufer Im allgemeinen um ο den Faktor 10 oder aehr herabgesetzt wird im Vergleich mit dor fur die Oxydation ohne Verwendung eines solchen
Katalysators benötigten Zeit.
-4-BAD ORIGINAL
£ln besonders bevorzugtes Verfahren «ur Gewinnung der Aromatieierungsverbindung aus dem Vorläufer besteht in der Autoxydation oder Oxydation eines Vorläufers, gefolgt von einer Behandlung alt einem Alkalibieulfit, ε.B. fiatriumbisulfit. Im allgemeinen wird der oxydierte Vorläufer mit einer Lösung vom Bisulfit geschüttelt, wonach die Aromatlslerungaverbindung duroh Destillation oder Lösungsmittelextraktion abgetrennt wird·
Aus Bequemlichkeitsgrunaen wird der Vorläufer der Oxydation in Anwesenheit von Chlorophyll unterworfen, wonach eine Lösung von äatriumblsulflt zu dem Oxydationsprodukt zugesetzt und die Mischung destilliert wird, vorzugeweise duroh wasserdampfdestillation· Anderenfalls kann man, anstatt die Lösung des Alkalibisulfitea zuzusetzen, eine geeignete Lenge von gasförmigem Sohwefeldioxyd in die Lösung des Vorläufers einleiten» entweder gleichseitig alt der Oxydation oder danach.
Anstatt die Aromatiaierungeverbindung duroh ein Verfahren der JCettenkursung hersustellen, wie sie normalerweise im Falle einer Hydrolyse oder Oxydation des Vorlaufere, wie vorstehend beschrieben, eintritt, kann die Aroaatieierungaverbindung aus einor einfacheren Verbindung synthetisiert werden· &s wurde gefunden, daß eine besonders erfolgreiche Synthesefolge eine solche lot, in reicher als Zwischenprodukt 2,5-Hexadiynal oder ein Acetal oder Bemiacetal davon gebildet wird« £inselheiten Über die Herstellung und Verwendung des Diäthylaoetals von 2,5-Hexadiynal bei der Herstellung von Aldehyden gemafi der .Erfindung werden in der
o Besohrclbung noch später gegeben«
«ο
* 2,5-Hexadiynal ist eine neue Verbindung ebenso wie seine ^ Acetale und Hemiacetole, und Deine Verwendung 1st nicht ο begrenst auf die Herstellung eier genannten Adlehyde. Tato oäohiioh können durch Auewahl geeigneter Aeaktionsmlttel "** und Reaktionsbedingungen diese Verbindungen angewandt werden für die Synthese einer grooaen Ansahl langkettiger, ungesättigter Carbonylvorbinciungen zuoätslioh zu den oben genannten Verbindungen·
BAD ORIGINAL "^- Wie bereits erwähnt wurde, sind die Aldehyde neue Verbindun-
gen. Ebenso eind deren Vorläufer» inobeBonders jene» die in der Lage sind, die.. Aldehyde durch Oxydation oder Hydrolyee su bilden» neue Verbindungen, Die Erfindung umfaßt demnaoh auch die Aldehyde und die Vorläufer, die neue Verbindungen eind, die Verfahren, die noch später beschrieben werden, zur Hereteilung dieser Verbindungen und die nauen Verbindungen, . die dabei synthetisiert werden· Die Erfindung umfaßt auoh die Verwendung dieser Aldehyde und ihrer Vorläufer allgemein sur Aromatieierung von Nahrungemitteln sowie die Nahrungsmittel, die so aromatisiert wurden·
Pie Menge dee Aldehydes, die zur Aromatisierung einem Nahrungsmittel zugeeetst wird, liegt im allgemeinen im Bereich von
•St 4O
1 Seil in 10** - 10 !'eilen Nahrungsmittel, vorzugsweise 1 Teil in 10* - 10 Teilen, jedoch können auch Mengen auseerhalb dieeee Bereiches in nanohen Fällen verwendet werden. Wenn ein Vorläufer dea nahrungsmittel zugesetzt wird, wird er vorzugsweise in einer Menge «ugοgeben, die ausreichend lot, um eine Menge Aldehyd innerhalb dss oben angegebenen Bereiohee su liefern«
sohelnt, deJ wenn die Aldehyds selbst dea Nahrungsmittel su· gesetst werden, sie mit gewissen Bestandteilen des Nahrungsmittels, insbesondere mit Eiweißstoffon, die freie SH-Gruppen besitssn, Reaktionsprodukte bilden, die sich beim Erhitzen seroetsen.
Pa nur eine sehr kleine I4enge der Aromati sie runge verbindung oder des Vorläufers im allgemeinen benötigt wird, ist es oft bequem, diese zusammen nut einem geeigneten Verdünnungamittel, z.B. einem inerten Lösungsmittel, wie einem fett oder öl, gewissen Kohlenwasserstoffen, Wasser und Jester höherer Fettsäuren, wie sie als Lösungemittel in der pharmazeutischen Industrie verwendet wer» ο den, su benutzen«
#«·■ Die erfindungsgemaße Aromatisierungaverbindung oder der Vorläufer <v kann auch zusammen mit normaler.veiae benutzten Aromatisierungs- ^j stoffen verwendet werden, so daii die JErfindung auch Aromati sie- ° rungeetoffe umfaßt, die auo einer Aromatisierungsverbindung gemäfi der vorliegenden Erfindung oder einem Vorläufer davon, sowie einer anderen Aromatiaierungssubetanz bestehen.
BAD ORIGINAL
Wenn ein Vorläufer angewandt wird, wird der verbesserte ßikante Geeohoaok unttr Unetanden nioht sofort bei der Zugabe der Verbindung su doa Nahrungsmittel entstehen· Br wird jedoch ia aligeaeinen aiob innerhalb weniger Minuten naoh £rhitiung dee fcahrungsaittele entwickeln oder innerhalb wenigor Stunden, während denen nan da· Jiahrungsalttel in i-uüt boi Zloaerteaperatur stehen lit at,
ßie Erfindung let besonders anwendbar «ur Herstellung von Jiahruagsstltteln, die einen verbesserten Huhnerg«·ecbiiack aufweisen. Slt kann s.B. angewandt «erden» ua den nuturliehen Gesohaaok von tiuhnfi*isoh su verbessern·
w Die IrXInClUn^, wird duroij folgende Beispiele erläutert.
BaIyDlel 1
(Rersteilua* von Undeo«-traas-2,ols-5-dlenal) Hept-1-ya, (Kp 99-12O°C, a|°i 1,4082) welches in 50/«iger Ausbeute aus ilatriuaoarbiJ und Aaylbrcaid hergestellt wurde, wurde la Ior» seiner Grignard Verbindung alt Fro;argylbroald in Anwesenheit von Kupfer-I-Chlorid als Katalysator bebandelt· JDas Produkt,&soa-1,4-dlyn, Kp 66-70°bei β ea,B^2011,4551, Mirde in 30*igtr Ausbeute erhalten·
J3eea-1,4-diyn wurde in Fora seiner Orlgnard-Verbindung mit Orihoaaoieeasaureester ungteetit und ergab 1,1-Dittthoxyuadeoa»2,5-dlya, Kp 99,^-100° bei 0,2 aa,as 2Ot 1,4586,
in 36f»iger Ausbeute,
to
1,1-uiäthoxyundeoa-2,5-dlyn wurde hydriert über Lindlar's ·» Katalysator (alt Blei vergiftete* Pulladium) und dae fro- -* dukt, «/elohes Ι,Ι-.Diätboxyundeoa—2,5-diea enthielt, rurde ο alt Weinsaure bei 100° hydrolysiert.
Das, Produkt enthielt 55& Undeoa-tran6-2,cie-^-dienal· (DinitrophenylhydrasontSohaelxpunkt 113-114°, idchtabeorption in Chlorofoza Haxiaua 37^0 A,),
Beispiel 2
(Herstellung γοη 1,1-Dläthoxyhexa-2,5-diyn) Di* Broaierung τοη Aorolein in CS2 bei -30° ergab in 57/-1β·Γ Auebeut· 2,3-iJibrompropanal, welches duroh Orthoaaeisensaureester in 1,1-J>iäthoxy-2,3-üibroinpropan, CH2BrOHBrCH(OO2H5)2, in 75-iiger Auubeute umgesetzt wurde. Au· dieser Verbindung wurde 1,1-I>iäthoxyprop-2-yn (Propargylaldehyd-Diäthylaootal) durch Dehydrobromierung nit NatrluMamid in flüssige« Amnoniak in etwa fQMger Auebeute hergestellt, Kp 40-43° bei 11 mn, n^20! 1,4118.
1,1-i)iüthoxyprop-2-yn in Fora seiner GrignardTerbindung ä wurde in Propargylbroinid in Tetrahydrofuran mit Kupfer-I-Chlorid als Katalysator ttngosotst und ergab 1,1-Biäthoxyhexa-2,5-cliyn in 65^iger Ausbeute. Diese Verbindung war eine farblose riüaoigkeit, Kp 57-57.5° bei O105 mm, &£°t 1»4524 und kristallioiorte Toiletändig bei -15° und sobsols bei oa. -2 bis +10O.
Gefunden! 72,40 A C 8,56 Ϊ H . 53,66 ί OQ2H3 O10H14O2 benötifti 72,27 ^ 0 6,49 * H 54,23 ,* OG2H5
Beiaolcl 3
(Herstellung τοη Tetradeca-trane-2,cie-5,ois-a-trienal)
1f1-£iäthoxyhexa-2t5-diyn (weiches wie in Beispiel 2 beschrieben erhalten wurde) in Fora seiner Grignardrerbindun£ reagierte Bit Oot-2-yn-broaid in !tetrahydrofuran nit Kupfer-I-Chlorid als Katalysator zu 1,1-ßläthoxytetradeoa-2,5,0-triyn in 37/iiger Ausbeute, ßieae Verbindung war <© eine fahlgelbe Flüssigkeit, Kp 160-165° bei ΰ,05 η, ««· . n^ ι 1,4775 und war gaschromatographieoh rein. ^ Gefunden» 78,27 1* C 9,54 Ϋ· H 32,46 *fc UC2H5 -4 C1ßK26°2 ^00*1^1 78,80 % C 9,55 l· H 32,84 1» OC2H5 ο
1,1—Diäthoxytetradeca->2,5,ö-triyn wurde hydriert über Lindlar's Katalysator mit Absorption von 104/* dea theoretisch zur Bildung des entaprechsnden Triens benötigten »as3er- »lotiß (3 J3ol.)
ßAD ORlG1NAL
Das In 91#iger Auobeutt erhaltene Produkt war «in· fahlgelbe fflüaaigkeit, Kp 1Ü8-1090 bei 0,03 na, n^°:1,4614.
gefunden! 76,61 ?i 0 11,28 % H 30,99 't OC2H5 76,59 0S C 11,39 ^H 29,83 i Ou2H5
Jodiahli 264,4 263,3
σΐβΗ32°2
benötigti 77,10 $ C 11,50 i> H 32,15 A OU2H5
Jodeahl! 271,5
1,1-Diäthoxytetradeoa-2,5»6-Trrien wurde alt Bildender i£iger Oxaleuurelöaung hydrolysiert und ergab ein bewegliches gelbliches 01, Kp 85-91° bei 0,05 na, welohe· das Irlenaldehyd enthielt·
Lichtabsorption in fetroläthert Maximum 2250A, I ■ 12540. i)ao- Dinitrophenylhydrazon (orangegelbe Radeln) hatte einen SohoelspunJct von 93,5 - 94°·
Liohtabaorption Maximum 375OA, £« 28470 (in Chloroform) Uaxiaum 354OA, e« 29Ö7O (in Petroiather).
freispiel 4
(Herstellung von Heptadeoa-trans-2,oie-5,cie-8,oie11-tetraenal)
1,1-Diäthoxyhexa-2t5-diyn, welches wie in Beispiel 2 beechdeben hergestellt wurde, wurde mit Äthylm&gnesiunbro· mid behandelt sur Bildung der Grignard-Verbindung. JDiese ^0 wurde dann in Anwesenheit von Kupfer-I-Chlorid mit 1-Broiio undeoa-2,5-diyn in Tetrahydrofuran zur Reaktion gebracht unter Bildung von 1,i-Uiäthoxyheptadeoa-2,5,8,11-tetrayn· _· Die Isolierung dieser Verbindung wurde erschwert durch die Q Tatsache, daß sie ziemlich explosiv war. Sie wurde Jedoch durch voroichtige l/cstillotion bei töÜ-2uO°i) bei 0,05 mm -^ als ein farbloses Ol isoliert· Dieae3 wurde sofort hydriert über iiindlar'e Katalysator, bis die Aufnahme von iosoerstoff aufhörte. Daa Produkt wex nach der Entfernung des Ldsungemittels und Destillation bei 150-160ύυ bei 0,05 ma
fast farblos und bestand in dor Hauptoache aus 1,1-JDi-&thoxyheptädeoa-2,5,8,11-tetraen.
Gefunden wurde* I,H.Spektrumι ein· breit· Bande bei 720 ο*"1 (Cls-Doppelbindung reretärkt durch -(
1056 und 1121 w"1 (Aoetal-Grupp·)? 1660 (Cis-Boppelblndung). ^i waren auch Absorptionen bei 1700 ca""1 (« -ß konjungiertes Aldehyd) und boi 3010 und 970 ob"1 (Tranedoppelbindung), «as darauf aehlleasen läßt, deJ die Hydrolyse iu etwa!freiem Aldehyd führt.
Das 1,1-I;iäthoxybepto<ieoa-2,!5,8,11-tetraen wurde hydrolysiert mit siedender 1 feiger Oxalsäurelösung su eines Produkt, welches das Tetraenaldehyd enthielt. ä
li&u Afinitrophenylhy dragon dieses Aldehydes wurde direkt erhalten aus dem Aoetal und als orangefarbene JCrIstalle abgetrennt, oehmelspunkt 74-780G.
Oefundeni 64.0 % 0 7»4 λ H 13,6 ,i I O23H30U4A4 be- 64,8 % 0 7,1 Γ· Η 13,1 * H nötigtι
UY-Spektruai Max.575 a, fc» 28030 in ühlorofora IE-Spcktrue1 Absorptionen boi 985» 1644 und 3O1C-3O4O ■eigen eine trans (λ -/j )Doppelbindung an.
Boiooicl 5 (
(Herstellung τοη Dodeoa-cie-3, cie-6-cJienal)
Dooa-1,4-diyn (hergestellt wie in Beispiel 1 beschrieben) wurde in i'ora seiner Grlgnard-Verbindung oit 1-Bron-3- <o tfethylbuten-2 in Anwesenheit von Kupfor-I-Gyanid uxngese%st· cd Das Produkt war 2->Methyltetradeoa-5»ö-diyn-2-en, welohes in 42/iiger Ausbeut· erhalten wurde·
^ Dae 2-Mcthyltetradeoa-5,8-diyn-2-en wurde dann während "^ einer Stunde mit Perbenzofcaäure behandelt (welche aus ο
«α Beneoylchlorid mit Watriumperoxyd erhalten worden war), dl· so gebildete Epoxyverbiniiung v/urde sersetst und das erhaltene itiol wurde mit Äther extrahiert und über Idagneeiumsulfat
BAD ORIGINAL
getrocknet· Line weiter« Reinigung de» Diols wurde duroh Chromatographie an einer Aluminiumoxydaäule (deaktiriert mit 8,4 Waaeer) duroh £luierung ait lOOfrLgem Ather durohf«führt.
Sas θο erhaltene Idol wurde dann hydriert über Lindlar'a Katalysator und ergab iiethyltetradeca-5|8-dien-2,3-diol (MpJi 1,4788) und dieaea wurde dann nit Natriumjodat in H2ü/T.H.P.Löaung behandelt.
Der Aldehyd wurde nit Äther extrahiert» über Magnealumsulfat getrocknet und der Ather wurde yertrieben·
Beispiel 6t
JDieeea Beispiel erläutert die Herateilung β ine a Aromaatoffea gomäO der Erfindung unter Vorwendung von Araohidonaäure ale Vorläufer.
1 g Arachidoneaure wurde iu einer Lösung τοη 3t5 g Hatriumb·- eulfit in 10 al Wasser gegeben» und die Mischung wurde während 16 Stunden bei Zlmerteaperatur geoohüttelt. i>a3 organiaohe Material wurde dann nit Chbrofora extrahiert, die Lövung duroh ein Celite-Poleter gefiltert und das Chlorofora wurde unter yenaindertea Druok auf einen Rotationayerdnnpfer Tertrieben. Leiohtea Petroleum (40-600U) wurde dann zn dem Rückotand augeaetst und ein weiseer Hiedorachlag aetete aioh ab. Dieser wurde absentrifugiert, in Chloroform gelöst und nochmale gefällt aus Chloroform mit leichtem Petroleum·
30 mg dee so erhaltenen weiaeen pulrrigen Produktes wurde & mit verdünnter Natriunhydroxydlöeung behandelt und dann ait S YerdOnnter Salsc&ure angeaüuert «uf ein Geaamtrolunen von J;' 1 al. DioBea wurde dann alt 425 ßl einer Standardhühnernu- ^ delsuppenbaaia gemischt und gab eine sehr beachtliche Stel- O gerung des Hühnergeachaacka der Suppe·
Beiapicl 6 v/urde wiederholt unter Verwendung τοη ^-Linoleneäure anstatt Arachidonsäure· Dao erhaltene Produkt hatte einen sehr ähnlichen Geschmack wie dae, welche« mit Aracbi-
ßAD ORIGINAL
doneäure erhalten wurde.
Beispiel 8
Zu einer eehr rerdünnten Lösung τοη Schwefelsäure ( 3 Iropfon τοη 2S-öäure In 70 al Waoser) wurde 1 g Ar ac hl doneäure sugesetst. Diese Mischung wurde sum Sieden erhitst. und Sauerstoff wurde durchgeleitet unter gleichseitiger tropfenweiser Zugabe einer 25,»igen Lösung τοη Natriuabieulfit in Wasser. Die Zugabegeaoh.vindlgkeit wurde so einreguliert, daß das Volumen der Uiachung konstant blieb* Das i>eetillat wurde geeauaelt und nach Entfernung des größten Teils des Sohwefeldioxydee in einen iiotationsTerdampfer, su einer Hühnersupp· sugesetst in einer Menge τοη 0,1 ml pro 500 al Suppe· Der Hühnergeschmaok der Suppe war sehr «•rklioh Terbessert.
Beispiel 9
Sas in Beispiel 8 beschriebene Verfahren wurde wiederholt Bit der Ausnahme, daß anstatt der Zugabe einer Lösung τοη Hatriumbieulfit su der Reaktionsmisohung ein Strom von Schwefeldioxyd zusammen alt einem Strom τοη Sauerstoff durohgeblasen wurde· wieder erteilte das erhaltene Destillat einer Suppenbasis einen sehr guten Hühnergeachmack.
Beispiel 10
3ine Mischung τοη Dampf, Schwefeldioxyd und Sauerstoff wurde durch ein geneigte· Glasrohr geleitet, welches so angeordnet war, daß die (rase am höheren £nde eintraten und
nach Verlassen des Rohres sofort in einen Kondensator wanderco
ο ten· £ae itohr wurde ernitst und Athyiaraohidonat wurde tropfen-
OO weioe einfüllen gelasben· i>le Produkte der Reaktion zwischen
^ dem uohwefuldioxyd. Sauerstoff und dem Ester wurden durch
""> das Rohr getragen und kondensiert und gaben ein Kondensat
-J mit einem bemerkenswerten pikanten (hühnerahnlichen) Aroma.
"* Beispiel 11
Dieses Beispiel selgi, daß die Oxydation τοη Arachidonsäure ein wesentlicher Schritt in der Bildung des erfincungsgeaäßen Aroniastoffeo daraus darstellt.
BAD ORIGINAL
Dae Verfahren dee Beispiels θ wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß das Wasser, welches zur Verwendung kam, sorgfältig gekocht wurde, um gelösten Sauerstoff zu entfernen und . anstatt eines ötrones von Sauer at off, ein Strom von Stickstoff durch die Reaktionemisobung durehgeloitet wurde. Das gesammelte Destillat hatte nur ein sehr leichtes Hühneraroma, welches wahrscheinlich durch Autozydation der Araohidonsäure vor der eben beschriebenen Behandlung erseugt worden war·
Beispiel 12
Das in Beispiel 6 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedooh wurde der Athylester von v-Linolsäure anstatt von Arachidonsäure benutzt. Duo ersielte Destillat hatte einen •ehr et ar ic en Hühnergeschnack.
Beispiel 13
Das in Beispiel ö beschriebene Verfahren wurde wiederholt unter Verwendung des /ithyletters von Nonadeoa-7,10,13-Iriensäure anstatt von Arachidonsaure. Wieder wurde ein Destillat mit einem starken Huhnergesohmack erhalten·
Beispiel U
DiesQ3 Beispiel zeigt die Beschleunigte Oxydation von Methyl- J-Linolenat in Gegenwart von Chlorophyll«
Die verwendete Vorrichtung bestand aus einem Glasrohr, 30 cm lang und 2,5 cm im Durchmesser, wobei ein Ende des Glasrohres eingeengt war zum Anlegen eines Gurimischlauches· Innerhalb dee Glaerohres» unmittelbar benachbart zu der Einengung und verschmolzen mit den Seiten des Glasrohres war eine querßerichtete Scheibe aus gesintertem Glas angeord net· Bie gesamte Länge dea Glasrohres war mit einem Idantel umgeben, so daß V/asoer herumgeleitet werden konnte, um das Innere dee Glasrohres bei einer gewünschten Temperatur zu halten.
Bei Verwendung wurde das Rohr senkrecht aufgestellt alt der gesinterten Scheibe ν.ηύ der oingeengton Zozxq oa Boden.
BAD ORIGINAL
15g Methyl- y-Linolenat wurden in das Rohr gegeben oberhalb der gesinterten Joheibe, und ein Strom τοη Sauerstoff wurde langsam durch den Gummisohlauch und durch die gesinterte Scheibe aufwärts durch den Ester geleitet« Der Druck dee Sauerstoffe war ausreichend, um einen Verlust an itater durch die Scheibe abwärts zu vermeiden. Oberhalb des Gl a srohres war eine Burette angebracht, so daS eine 0,3^ige Lösung τοη Chlorophyll in Hexan zu dem lister nach Bedarf zugesetzt werden konnte. Wasser von 200C wurde um das Glasrohr zirkulieren gelassen·
Das liohr wurde bestrahlt mit zwei 250-watt-Infrarotlampen und die Chlorophyll-Hexan-Lösung wurde zu dem Ester mit einer Geschwindigkeit von 0,01 ml jede fünf Limiten zugesetzt . LMe Reaktion wurde während 3 Stunden laufen gelassen, wonach das Rohr geleert und sein Inhalt in Kohlen3tofftetrachlorid aufgenommen wurde. Die Kohlenctofftetrachloridlöeung wurdo dann während 24 Stunden mit einer Lösung von -lisenammoniumsulfat geschüttelt, abgetrennt und alles organische Material, welches in dem £isenammoniumoulfat verblieb, wurde nit frischem Kohlenstofftetrachlorid extrahiert. £ine Hochvakuumdestillation der vereinigten .Kohlenstofftetraohloridlösungen gab eine Fraktion (JHp 9O-11ü°C/3 χ 10~3am) mit einea sehr starten, sau/beren Hühneraroma·
Beispiel 15
Athylarachidonat (B'5f- rein) in Ksxanlösung wurde duroh eine Chromatograph!esäule geleitet, die mit deektivisrtem Aluminiumoxyd gefüllt war, aur weitxaoglicheten ^ntlornung de3 zugeeetzten Antioxydationsmltteis (Propylgallat), und der ° teter wurde dann v.ie in dem voratehonden Beispiel boschriea> . ben behandelt.
"ν.- iiach Extraktion und Destillation wurdo oine Fraktion mit
<i einem oehr 3tarnen Hiihnoraroraa erhalten.
^4 Beispiel 16
1 ral /thylarschidohat, welches wie in J3eiBpiel 14 beschrieben oxydiert wordem war, bio zn dea Punkt, wo der t.ator auß ittr'M Äohr npoh der Postrahlun^ entfernt wird, wurde jr.it 75 ml
BAD ORIGINAL „-!.*..
einer 50,<ige» wässrigen Lösung τοη Natriumbisulfit -tfaseerdampf destilliert und das Destillat wurde gesammelt. Das Destillat hatte ein gutes Hühneraroma.
Beispiel 17
Da$ Verfahren des Beispiels 16 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 2 ml 2 S Schwefelsäure zu dem oxydierten 2ster zugeeetst wurden, bevor die Destillation begonnen wurde. Das erhaltene Destillat hatte ein sehr gutes Hühner aroma.
Beispiel 18
ile in den Beispielen 16 und 17 beschriebenen Verfahren wurden wiederholt unter Verwendung von oxydierter Arachidonoöuro anstatt von Athylarachidonat. Das Sestillat hatte in jedem Fall im wesentlichen das gleiche Aroma wie das aus der Behandlung des Esters.
Beispiel 19
1 g y-linolensäure, oxydiert wie in Beispiel H beschrieben, wurde in einem Kolben ait 75 ml destilliertem Wasser erhitzt* Während der Erhitzung wurde ein kontinuierlicher Strom von Schwefeldioxyd durch die Mischung im Kolben durobperlen gelassen. Das J>e3tiilat wurde gesammelt und es wurde gefunden, daß es ein starkes Hühneraroma aufwies, oehr ähnliob dem, das durch die in Beispielen 14 - 18 beschriebenen Verfahren.erhalten worden war.
Beispiel 20
Dieses Beispiel zeigt, wie enrindungsgemüß eine Suppe mit <o nur einem schwachen liiihnergescimaok, welcher von der Anweeenhiet von Hühnerfleisch und Hühnerfett atasnat, einen mehr * . ausgeprägten Hühncrgeschaack erhalten kann duroh Zugabe -* von Arachidonsaure.
ο feine übliche Troekensuppenmisuhung wurde hergestellt duroh
^9 Zusamneniaischen folgender Best.-indteile t
ßAD ORIGINAL
1517129 Gramm
3,0
Qehaoktes Hühnerfett 4,0
Zerkleinertes Hühnerfleisch 6,0
Salz 6,0
JSononatriuBgiutaiast 3,0
Dextrose 0,7
Zwiebelpulrer 0,5
ßnzymatiscli hydrolysierte He
fe		 0,118
JLurkuna-Gelb 0,04
Petersilie 0,01
Salbei 32,0
Nudeln
i>ie Mischung wurde dann während 7 Hinuten in 800 al Was- | •er löioht sieden gelassen und eine Suppe mit einem schwachen Huhne rgeeohmack war das Ergebnis·
Eine zweite I'rocjcensu^pcnmisohung wurde dann hergöstellt, identisch mit der ersten ait der Ausnahme, daß das zur Anwendung kommende Eühnerfett zuerst gemischt wurde mit 0,18 ■1 Äthanol, welches 10 Ge .«-,ί handelsübliche Arachidonsäure (etwa 90 A rein), enthielt. Sie Mischung wurde dann in 803 al Wasser während 7 Minuten leicht sieden gelassen und gab eine Suppe alt ausgezeichnete» Hühnorgeschmuck. Sie enthielt etwa 1 Seil Araohidonsäure, je 50 000 Teile Suppe·
Beispiel 21
Das Diäthylacetal von Iotradeca-2r5,8-trienal, welche· wie in Beispiel 3 beschrieben erhalten wurde, wurde zu co einer 1,3igen .Losung von Oxalsäure in fcfesaer zugesetzt und to unter Stickstoff wasserdampfdeatiliiert, so dag der freie J^ Aldehyd froigosetzt wurde. Das öo erhaltene Wasserdampf- -" -destiilat wurde nit Pentan extrahiert und dieses Löaungso mittel wurde durch £indanpfen unter Vakuum entfernt. i)er o Rückstand, bestehend aus dem Aldehyd, wurde zu einer neu-"^ tralen Suppenbasis in einer Konzentration von 1 Teil in 10 zugegeben und gab eine Suppe mit einem guten Hiihner-
BAD ORIGINAL Beispiel 22
Tetradeca-2,5»O-trienal, welches wie in Beispiel 3 beschrieben erhalten wurde» wurde 10-faoh rerdünnt mit Ethanol (95/«) und dann wurden 0,025 ml dieser verdünnten Lösung EU 850 ml einer neutralen Suppenbasis augesetst. Die Suppe zeigto ein sehr deutliches Pilsarona.
Beispiel 23
(Herstellung τοη Tetradeca-trans-2,ois-4»cis-8-trien&l) 22,2 g Undeoa-1,5-diyn und 2,0 g Kupftr-I-Chlorid wurden in 200 ml wässrigen Methylamin heftig gerührt während 78,0 g 1,1-Xdäthoxy-3-BroEi-fΓορ-2-yn tropfenweise innerhalb 30 Minuten zugegeben wurden. Die Farbe der Lösung wurde durch Zugabe kleiner Mengen Hydroxylamin-HydroChlorid je nach Bedarf aufrechterhalten· Die Mischung wurde gekühlt und mit iither extrahiert und der Ätherextrakt mit AmmoniuachloridlöBung und dann mit »asber gewaschen· IOr Ätheröxtrakt wurde dann Über MagneBiuiiculfat getrocknet ,und von Lösungsmittel im Vakuum befreit·
Der Rückstand wurde destilliert und gab ein sehr fahles, gelbes Produkt (i,1-iDiäthoxytetradeca-2,4,8-triyn): Kp 124-126° bei 0,5 am, n£4i1,459» Ausbeute 36,0 g GLC Reinheit ca. 95*.
UV Spektru» 203 mp U 1082), 217 ■/» (l 678), 226 (t 761), 234 ny* infl.U 614)ι 255 (t 232) in üthcnol.
Das so erhaltene Triyn r/urde hydriert zu Trion über Lindlar-s Katalysator. Kp 120° bei 4 mm; n£1t 1,425
ο Beispiel 24
φ Beispiel 20 wurde wiederholt nit der Ausnahme, daß anstatt ^ Aracüidonsaurs Aldehyde, deren Herstellung in den Beispielen *** 1*3,4,5 und 23 beschrieben wurde, zu der Suppe zugesetzt wur-
-j den.
*"* Belcplel 25
(Herstellung von Tetradeca-tranD-2, trans-4, cis-ö-trienal) Das DiJPH des in Beispiel 23 erhaltenen Produktes wurde in die
"tran8-2,tr8.ii8-4,ciB»&-Verbindung durch AnBtiuern mit 2N SaIeaäure umgewandelt.
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. P 15 17'129,6 1517129 Minchen, 30.August 1968
    PotentanaprUche
    1») Verfahren zur Aromatisierung und zur Entwickung eines pikanten Geschmackes von Nahrungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß aan ihnen'eine kleine Menge eines aliphatischen Aldehydes mit 11 - 17 Kohlenstoffatomen und 2-4 Doppelbindungen im Molekül und/oder einen Vorläufer eines solchen Aldehydes, d&x sich in dem Nahrungsmittel zu einem solchen Aldehyd umsetzt, zusetzt·
    2«) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
    Aldehyd Undeea-2,5~dienal, insbesondere das trans-2,cis~5 Isomere ist.
    3.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 4bx Aldehyd Dodeca-3,6-dienal, insbesondere das cis-3,cis-6 Isomere ist,
    4«) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
    Aldehyd Trideca-4,7-dienal, insbesondere das cis-4,cis-7 Isomere ist·
    5.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd Trideca-2,4,7-trienal, insbesondere das trans-2,cis-4,cis-7 oder das trans»2,trans-4,cis-7 Isomere ist·
    6.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd Tetradeca-2,5,8-trienal, insbesondere das trans-2,cis-5, cis-8 Isomere ist.
    7.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd Tetradeca-2,4,8-trienal, insbesondere das trans-2,cis-4,cis-8 Isomere oder das trans-2,trans-4, cis-8 Isomere ist»
    8·) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd Pentadeca-3,6,9>»trienal, insbesondere das gesamt-cis Isomere ist.
    -2-
    90 9841/0707
    Unterlagen (Art 7 81 Abs. 2 Nr. 1 Satz 3 des Xndtrungages. v. A. 9.1967}
    BAD ORIGINAL
    9.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd Hexadeca-4,7,10»trienal, insbesondere das gesamt-cis Isomere ist.
    10«) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd Hexadeca«2,4,7#i0-tetraenal, insbesondere dos trens-2,cis-4tcis-7rcis«10 oder das trans<-2,trans-4,cis-7#cis-10 Isomere 1st·
    11·) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd
    Heptadeca~2,5,8,11-tetraenai, insbesondere das trans-2,cis~5,cis-8,cis-11
    Isoaere ist·
    12.) Verfahren gemäß einem der vorgehenden AnsprOche, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer die Gruppe C-H.j(CHsCH-CHU) C-, worin η · 3 oder 4 ist, enthält.
    13.) Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer eine Verbindung der Formel C5H11 (OkCH-CH2)^(CH2) χ COOH oder ein Ester, einAlkalisalz, ein Erdalkalisalz oder ein Amid davon ist,, wobei ρ den Wert 0*10 besitzt·
    H«) Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer 0ctadeca-6,9,,12-triensäure, Nonadeca-7,10,13-triensäure, Arachidonsäure, Eicosa-8,11,14-triensäure oder ein Ester, Alkalisalz, Erdalkalisalz oder Amid davon ist.
    15.) Verfahren gemäß Anspruch13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer eine Carbonsäure ist, die mit eine« Alkohol, der nicht «ehr als 20 Kohlenstoffatome enthält, verestert ist.
    16.) Verfahren gemäß einem der AnsprOche 1-11, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer ein Acetal oder Hemiocetal des Aldehydes, insbesondere das Dimethyl- oder Diäthylacetal ist.
    -3-909841/0707
    ß original
    17·) Verfahren genaB eine« der Ansprüche 1—11, dadurch gekennzeichnet* ■ dofi der Vorlaufer die Bisulfitodditionsverbindung des Aldehydes ist.
    18«) Verfahren genoß eine« der Ansprüche 1-11, dadurch gekennzeichnet, dofi das Vorprodukt ein Alkohol oder ein Ester des de« Aldehyd (R.CHO) entsprechenden hypothetischen Diols (R.CH(OH)*) ist·
    19.) Verfahren geeflß eines der Ansprüche 13,14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer in der gesant-cis~ Konfiguration vorliegt·
    20·) Verfahren genBfi eines der vorgehenden Ansprüche, dadurch ge»
    kennzeichnet, dofi die Henge des Aldehydes oder seines Vorlaufers, welche de· Nahrungenittel zugesetzt wird, ausreichend ist, im etwa einen Teil Aldehyd in 103 bis 1012 TeUen des Nohrungsnittels
    21.) Vefae geeflS een der vorgeheden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dofi der Aldehyd oder sein Vorlaufer zu den Nahrungsmittel zusannen nit einen Verdünnungsnittel zugesetzt wird·
    22.) Verfahren genBB einen der vrgenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd oder sein Vorlaufer zu den Nahrungsmittel in einen Aronatisierungsnittel zugesetzt wird, welches einen oder mehrere andere Aroaatisierungsstof fe
    909841/0707
    BAD
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