DE1495902A1 - Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen

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DE1495902A1
DE1495902A1 DE19631495902 DE1495902A DE1495902A1 DE 1495902 A1 DE1495902 A1 DE 1495902A1 DE 19631495902 DE19631495902 DE 19631495902 DE 1495902 A DE1495902 A DE 1495902A DE 1495902 A1 DE1495902 A1 DE 1495902A1
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prepolymer
benzene
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soluble
alkaline
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Arthur Katchman
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen.
  • Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen. Insbesondere befasst sich vorliegende Rrfindung mit einem Verfahren zur Herstellung von benzolloslichem Phenyl-sil-sesqui-oxan, welches eine ihn eigentümliche Viskosität von wenigstens 0,4 Deziliter pro Gramm in Benzol bei 250 C aufweist, welches Verfahren darin besteht, dass (1) Octaphenyl-sil-sesqui-oxan (welches ii folgenden als bezeicnnet wird und die Formel (C6H5BiO3/2)8 aufweist) zolange alt einem alkalischen Umlagerungs- und Kondensationskatalysator (der in folgenden als@alkalischer Katalysator" bezeichnet wird) erhitzt wird bis eine Phenylpolysiloxan-Polymerisationsvorstufeentstanden ist, die eine ihr eigentümliche Viskosität von weniger als 0tX aufweist, dass (2) die se erhaltens Phenylsi loxan-Polynerisationsvorstufe itt niederes Molekulargewicht abgetrennt wird und dass (3) die vorsugsweise, jedoch nicht unbedingt isolierte Phenylpolysiloxan-Polynerisationsvorstufe in Anwesenheit des alkalischen Katalysators solange erhitzt wird, dass die Bildung des oben erwähnten benzolloslichen Phenyl-eil-sesqui-oxans gewährleistet ist.
  • In der USA-Patentschrift 3 017 386, die am 16.Januar 1962 veröffentlicht wurde und sich auf John F. Brown, jr. und Lester H. Vogt bezicht, sind bensollösliche Phenyl-silsesqui-oxane geoffenbart und beansprucht, welche eine ungewöhnlich hohe Hitzeresistenz bei erhöhten Temperaturen aufweisen und dennoch in Lösungsmitteln wie Benzol löslich sind. Diese Phenylsilsesquioxane werden durch Erhitzen einer Polymerisationsvorstufe, die eine ihr innewohnende e niedere Viskosität aufweist, beispielsweise eine solche, die durch Hydrolyse von Phenyltrichlorsilan entstanden ist, mit einem alkalischen Umlagerungs- und Kondensationskatalysator, beispielsweise Kaliumhydroxyd, erhalten, wobei die Erhitzung so lange weitergeführt wird, bis eine dem erhaltenen Produkt innewchnende Viskosität von 0,4 oder höher beobachtet wird.
  • Es wurde gefunden, dass dieses letztgenannte Produkt nach seiner Isolierung eine thermische Widerstandsfähigkeit aufweist, die viel grösser ist, als anzunchmen war und dass das Endprodukt im wesentlichen bei erhöhten Temperaturen unschmelzbar ist, das es jedoch nichtsdestoweniger in einer grossen Anzahl von Lösungsmitteln, insbesondere in a.nzol löslich ist.
  • Obgleich die Phenyl-silsesquioxane, die in dem oben genannten Patent von brown und Vogt beschrieben und beansprucht sind, die vorgenannten ungewöhnlichen Eigenschaften boritzen, ergaben sich dennoch Schwierigkeiten $bezüglich der Verhinderung der Zersetzung der Phenyl-silsesquioxane bei Temperaturen in der Grössenordnung von 300°C, insbesondere nach langen Zeiteinheiten in denen diese Temperaturen innegehalten wurden.
  • Es wurde gefunden, dass die innere (= eigentümliche) Viskosität des Phenyl-silsesquioxan-polymers nach einer Verweilzeit von 200 Stunden bei 30000 einen wesentlichen Abfall erleidet und dass in gewissen Fällen d@@ innere Viskosität nach ein.r solchen Hitzealterung weniger als 50 % der ursprünglichen inneren Vikosität beträgt. Obgleich der Grund für diese Zersetzung nicht ganz klar verständlich ist, kann angenommen werden, dass diese auf gewisse Verunreinigungen des Phenylsil@esquioxane zurückzuführen ist, oder dass sie eine Folge der inneren Struktur des Moleküls ist, welche ihrerseits ein Ergebnis des Herstellungsverfahrens ist, welche Struktur nach längeren Erhitzungsperioden bei erhöhten Teperaturen einem Wechsel unterliegt.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass ein Phenyls@essquioxan mit erhöhter thermischer Stabilität, die auch nach langen Erhitzungszeiten be Temperaturen von etwa 3000C erhalten bleibt, ohne dass ein merkbarer Wechsel in der inneren Viskosität verglichen mit der ursprünglichen inneren Viskosität des Phenyl-silsesquioxans (welches hier fortan als Silsesquiozan bezeichnet werden soll) dann bergestellt werden kann, wenn das verwendete Vorpolymer ( (=Polymerisationsvors tufe) aus welchem das Silsesquioxan hergestellt werden soll, seinerseits aus Octaphenylsilsesquioxan gewonnen wird und dieses Vorpolymer anschliessend einer Hitzebehandlung bei erhöhten Temperaturen in Anwesenheit eines alkalischen Katalysators unterworfen wird. Wenn man von der weiter oben definierten T8-Verbindung ausgeht, konnte die Phenyl-silsesquioxan-Verbindung über 200 Stunden bei einer Temperatur von 30000 gehalten werden ohne dass die geringste Anderung in der inneren Viskosität verglichen mit der ursprünglichen inneren Viskosität des Pnenyl-silsesquioxans eintrat.
  • Das Octaphenylsilsesquioxan, welches in der Praxis gesäss vorliegender Erfindung verwendet wird, kann auf verschiedene Art und Weise hergestellt werden. Eine Verfahrensweise besteht in der Hydrolyse von Phenyltrichlorsilan ia einer grossen Menge an Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, wobei di. Lösung mit einer genügenden Menge Wasser vermischt wird, Us die Hydrolyse aller Silizium gebundener Chloratome su bewirken. Anschliessend wird das wasserfreie ydrolyseprodukt, welches ift Lösungsmittel aufgelöst ist, mit einem alkalischen Katalysator wie Kaliumhydroxyd gemischt und vorzugsweise unter Rückflusstemperaturbedingungen der masse so lange erhitzt, bis die Umlagerung zur Octaphenylsilsesquioxan-Stufe bewirkt ist.
  • Die Masse wird sodann der Abkühlung überlassen und bleibt eine ausreichende Zeit sich selbst überlassen, zul Zwecke der Absetzung von kristallinem T8. Eine Verbesserung der Ausbeute an T8 kann dadurch erreicht werden, dass an du noch nicht ausgefällte Material im Lösungsittel eine zusätzliche Zeitspanne lang erhitzt und sodann das Produkt abkühlt, unter anschliessender Isolierung des Kristallinen Octaphenyl-silsesquioxans durch Filtration. Ausführlicher. Abweisungen bezüglich der Herstellung des Octaphenylsilsesquioxans können in US.-Patent 3 3 000 858, welches an 19. Septelber 1961 veröffentlicht wurde und der General Electric Company übertragen wurde, gefunden werden. zip Überführung des vorzugsweise isolierten Octaphenylsilsesquioxans in den Zustand der niederen inneren Viskosität (d.h. der inneren Viskosität unterhalb 0,4) kann dadurch erreicht werden, dass T8 in einem geeigneten Lösungsmittel wie einem polaren Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, ortho-Chlorbenzol, chloriertes Diphenyl usw. erhitzt wird.
  • Diese erhitzung wird in Anwesenheit eines alkalischen Katalysators durchgeführt, welcher ia katalytischen Mengen von 0,001 bis 2 Gewichtsprozent bezogen auf das Gewicht des T8 vorhanden ist. Von diesen Katalysatoren seien die Alkalimetallhydroxyde (beispielsweise Kaliumhydroxyd, Cäsiumhydroxyd, Rubidumhydroxyd usw.), quaternäre Ammoniumverbindungen (beispielsweise Tetramethylammoniumhydroxyd, Tetrabutylamnoniumhydroxyd, Trimethylammoniumbutoxyd, usw.), Tetraorganophosphoniumverbindungen (beispielsweise Tetrabutylphosphoniumhydroxyd, Tetraäthylphosphoniumhydroxyd, usw.), Alkalimetallsilanolate (beispielsweise das kaliumsals von Methylsilantriol, das Kaliumsalz von Phenylsilantriol, und zwar sowohl allein als auch in Form des Alkoholats, (beispielswise als methanolische Lösung, usw.), usw., genannt.
  • Das Vorpolymer, welches durch Erhitzen von T8 mit einem alkmlischen Katalysator erhalten wird, besitzt il allgeseinen eine innere Viskosität, di. sich in der Grössenordnung von ungefähr 0,01 bis ungefähr 0,35 bewegt. Das so erhaltene Vorpolymer wird vorzugsweise dadurch isoliert, dass sur Lösung des Vorpolymers (in welcher die Umsetzung des T8 stattgefunden hat) ein Lösungsmittel (beispielsweise Methanol) zugesetzt wird, wodurch die Ausfällung des Vorpolymers bewirkt wird. Das Vorpolymer wird dann vorzugsweise isoliert, gereinigt und im Vakuum getrocknet. Sodann wird das Vorpolymer in ein Lösungsmittel (beispielsweise ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel) gegeben, welches in wesentlichen gegenüber dem Vorpolymer inert ist, und zwar unter Gegenwart des alkalischen Katalysators, welcher vozugsweise in der gleichen Menge vorhanden ist, die weiter oben bei der Umwandlung des T8 in die Polymerisationsvorstufe angegeben wurde, wodurch das End-Silsesquioxan entsteht. Von den Lösungsmitteln, die bei der endgültigen U@wandlung des vom Octaphenylsilsesquioxan abgeleiteten Vorpolymers zum b@nzollöslichen Phenylsilsesquioxan Verwendung finden können, seien beispielsweise Diphenyl, Diphenyloxyd, Gemische aus diesen beiden Verbindungen (beispielsweise das Produkt, welches im Handel unter der Bezeichnung "dowtherm A" von der Pir- Dow Chemioal Company, Midland, Michigan verkauft wird), Methylphenyläther, Athylphenyläther, Cyclohexan, Benzonitril, Mesitylen, Duren, Meta-dimethyoxybenzol, Benzol, Toluol, usw., erwänt.
  • Die Temperatur, bei der X in das Vorpolymer übergeführt wird, kann in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen werden Temperaturen im Soreich von 100 - 300°C, vorzugsweise im Bereich von etwa 150 - 250°C eingehalten, wobei die Temperaturen vom verwendeten Lösungsmittel und vom Umstand abhängen, ob bei atmosphärischem oder super-atmosphärischem Druck gearbeitet wird. Die Temperaturen, bei denen das Vorpolymer aum gewünschten Endprodukt Phenyl-silsesquioxan der inneren Viskosität von 0,4 oder mehr übergeführt wird, liegen im allgemeinen höher als die Temperaturen, die bei der Herstellung des Vorpolymers eingehalten werden@ sie liegen vorzugsweise im Bereich von etwa 200 - 325°C. Bei der Herstellung der Endprodukte mit höherer innerer Viskosität können dann niederem Temperaturen eingehalten werden, wenn Überdrücke angewandt werden.Die Zeitspannen des Erhitzens entweder des T sur Überführung in das Vorpolymer oder bei der Umwandlung des Vorpolymers in die Phenyl-silsesquioxanstufe kann in weiten Grenzen variiert werden, wobei vorzugsweise Gleichgewichtsbedingungen eingehalten werden. Im allgemeinen ist in allen Fällen die Erhitzungsdauer innerhalb einer Zeitspanne von 1 - 10 Stunden oder mehr ausreichend zur rroichung des angestrebten Zwecks.
  • Obgleich hier keine Beschränkung auf irgend eine theoretische Betrachtung erfolgen soll, kann angenommen werden, dass das gemä@s der Praxis vorliegender Erfindung erhaltene Phenylsilsesquioxan von linearer Natur ist, welche für die Lösungseigenschaften verantwortlich gemacht werden kann. Auf der Basis von Informationen, die sich au Studien über diese Polymeren ableiten, insbesondere von Infra-rot-Daten kann angenommen werden, dass die Polymere au. einer grossen Anzahl von linear angeordneten Siloxyeinheiten der Poriel zusammengesetzt sind, in welcher n eine ganze Zahl über SO darstellt, die auch einige hundert oder einige Tausend und mehr bedeuten kann, Die innere Viskosität, di@ oben erwähnt wurde (und die durch da Symbol "/7/" oder duroh "@" angezeigt wird) stellt ein aus für das Molekulargewicht des benzollöslichen Silsesquioxans (oder des Vorpolymers) dar und wurde wie folgt bestimmt.
  • Der verwendete Viskositätsmesser war ein modifizierter Ubbelohde-Viskositätemesser, bei welchem anstelle der geraden Kapillar-Röhre zwischen der zweiten küvette und dem Reservoir eine Wendel von zwei @indungen au Kapillar-Rohr vorgesenen war. Die Ausmezsung der Kapillare zwischen der ersten und zweite Küvette betrug 2 Millimeter im Durchmesser und 0,5 Millimeter im Durchmesser bei der gewendelten Kapillare, wobei der innere iurcbmeeeer der Spulen etwa 2,5 cm betrug. Die Messung der Eigenviskosität wurde bei konstanter Temperatur in einem wasserbad unter Einhaltung einer Temperatur von etwa 25°C gemessen.
  • Die eigentliche Bestimmung der Eigenviskosität machte ein Trocknen von 0,1 Gramm des Polymers, dessen Eigenviskosität au bestimmen war im Vakuum bei 1100C innerhalb von 3 Stunden notwendig, woran sich die Wägung der Probe anschloss. Sodann wurde die hundert-fache Volumenmenge in Millilitern an analysenreinem Benzol bezogen auf du Gewicht des Polymers in Gramm hinzugegeben. Nachdem sich alles Polymer aufgelöst hatte, wurde ein kleines Reagenzrohr mit der Lösung gefüllt, oben verschlossen und zentrifugiert, damit sich jeder etwa vorhandene Premdkörper absetzt. Ein aliquoter Teil von 5 ml. wurde aus dem Reagenzrohr entfernt und in den Viskositätsmesser eingegeben, der sich in einem Wasserbad einer konstanten Temperatur von 25°C befand. Die Küvetten de. Viskositätsmessers wurden mit der Lösung gefüllt und die Zeit in Sekunden gemessen, die die Lösung benötigte, um von der ersten sur zweiten Graduierung zu fallen. Es wurden einige Verdünnungen hergestellt, in dem bekannte Volumina an Benzol dem Reservoir-Kolben zugegeben wurden, unter gründlicher Durchmischung und anschliessender Wiederholung des Vorganges. Die Anzahl von Sekunden, die das Lösungsmittel benötigte, die erste und zweite Graduierung zu passieren wurde periodisch gemessen. Die Eigenviskosität wurde dadurch bestimmt, da der Zahlenwert der spezifischen Viskosität dividiert duroh die Konzentration in einem Koordlnatensystem gegen die Konzentration des Polymers tn Gramm pro 190 ml. Benzol aufgetragen wurde, unter anschliessendem Extrapolieren der Kurve auf einen Konzentrationswert C = O.
  • Im folgenden werden die Formeln angegeben, die sur Bestimmung der Eigenviskosität verwendet wurden: 2 relativ = Anzahl der benötigten Sekunden für die Lösung Anzahl der benötigten Sekunden für das Lösungsmittel 2 spezifisch = 2relativ - 1 2 spezifisch = @ spezifisch Polymer in Gramm pro 100 ml. Lösungsmittel /2/ (eigen) = 2 spezifisch für C # 0 C Um dem Durchschnittsfachmann dis Durchführung vorliegender Erfindung in der Praxis weiter zu erläutern worden dLo folgenden Beispiels sur @lustrisrung aber nicht sum Zwecke der Begrenzung angeführt. Alle Teile und Prozentangaben bezlehen sich auf das Ozwtoht.
  • Beisp@el Dieses @eisplel zeigt dls Herstellung von Octaphenylsilsesquioxan der Pormel (C6H5SiO3/2)8.
  • 106,5 Gramm Phenyltrichlorsilan (0,5 Mol) wurden in 500 ml.
  • @enzol aufgelöst und so lange mit Wasser geschüttelt, bis dle Hydrolyse vollständig war. Nachdem das ydrolyseprodukt mit @asser gewaschen war, wurden 16,6 ml. (3,03 Yol)an han@elsublicher, 30 %-iger Benzyltrimethylammoniumhydroxydlösung zuge@eben und die @isc@ung 4 Stunden lang unter Rückflussbedingangen auf der Siedetemperatur der Msse gehalten.
  • @nsc@liessend liess man die Mnsse abk@hlen und etwa r)6 Stunden @tehen. @m @nde d@eser Zeitperiode wurde der beobachtete Reaktonsschlamm weitere 24 Stunden unter Rückflussbedingungen auf Siedetemperatur der Masse erhitzt und sodann abgekühlt und abfiltriert. Die Ausbeute betrug 57 Gramm an Octaphenylsilsesquloxau der oben angeführten Formel.
  • Beispiel 2r Dieses Beispiel erläutert die Herstellung des Phenyl-Vorpolymers unter Durchführung der Verfahrensweise, die im oben genannten Patent von Brown und Vogt beschrieben ist. Es wurden ungefähr 500 Teile Phenyltrichlorsilan, die in 500 Teilen Toluol gelöst waren, langsam unter Umrühren in 2 000 Teile Wasser eingegeben.
  • Die Säureschicht wurde abgetrennt und die harzige Schicht in Form der Toluollösung einer azeotropischen Destillation unterworfen um verbliebe Wasser und Chlorwasserstoff zu entfernen Sodann wurden 0,078 Gew.-% Atzkali bezogen auf das Gewicht des berechneten Hydroxyl-freiem Phenylpolysiloxan hinzugegeben und die Toluollösung unter Rühren etwa 9 Stunden unter Rückflussbedingungen zum Sieden erhitzt, zum wecke der Herstellung einz Silanol-frelen Phenylpolysiloxanvorpolymers. Das sich ergebende Phenylpolysiloxan-Vorpolymer in Syrup-Form umfasst etwa 50,3 Gewichtsprozent der Toluollösung und bestand aus sich wiederholenden Einheiten der Formel C6H5SiO1/5 Die Isolierung des festen Phenyl-Vorpolymers wurde dadurch bewirkt, dass die Toluollösung des Phenylpolysiloxan-Vorpolymers mit etwa der eineinhalbfachen Gewichtsmenge an @igroin (Stoddard-Lösungsmittel, Siedebereich etwa in der @össenordnung vn 156 - 196°C, angenäherter K.B.-Wert 37) @erdünnt wurde. VLe sich ergebende Trübe wurde etwa 10 Min.
  • @ang heftig gerührt und dann abfiltriert, unter Erzielung eines festen Produktes, welches etwa 16 Stunden lang an der Luft und dann 4 Stunden land bei 150°C getrocknet wurde.
  • Ia ein Reaktionsgefäs@ wurden 20 Teile des wie oben beschricben ergestellten Octaphenylsilsesquioxans, 261 Teile o-Dichlorbenzol und 0,01 Teile Kaliumhydroxyd gegeben. Die Mischung wurde etwa 1 Stunde lang unter Rückflussbedingungen auf der Siedetemperatur der Masse (etwa 180 - 190°C ) gehalten, bis eine homoene Lösung zu beobachten war. Die L@sung wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und das Phenylpolysiloxan-Vorpolymer durch Zugabe von etwa 1 000 Teilenn-Hexan zur Lösung ausgefällt. Das ausgefällte Produkt wurde durch Filtration abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wobei fast eine quantitative Ausbeute an weissea, festem Phenylpolysiloxan-Vorpolymer mit einer igenviskosität von wenig unter 0,05 Deziliter pro Gramm erhalten wurde. Etwa 5 Teile dieses Vorpolymers des etwa 0,03 @ Kaliumhydroxyd zugegeben worden war, wurden dadurch polymerisiert, dass sie in einem Lösungsmittel aufgelöst wurden, das aus 2,5 Teilen Diphenyl und 2,5 Teilen Benzol bestand, wobei die Lösung auf eine Temperatur von etwa 100 - 125°C erhitzt wurde, wa den grössten Teil des Benzols zu verdampfen, unter anschliessender Erhitzung des Gemisches an verbliebenem Lösungsittel und Vorpolymer unter Beachtung von Vorsichtsmassnahmen zur Verhinderung von weiterem Lösungsmittelverlust, was beispielsweise durch Bedeckung der Apparatur bewirkbar ist, auf eine Temperatur von etwa 2500 innerhalb von 2 Stund en.
  • Eine weitere Zugabe von alkalischem Katalysator erfolgte nicht, weil nooh das verbliebene Kaliumhydroxyd, du von der Um-Wandlung des T8 zur Vorpolymerstufe stammt, ausgenutzt werden konnte. Das zu Ende polymerisierte Phenylsilsesquioxan-Polymer wurde in etwa 10 Volumteilen Benzol pro Volumteil Reaktionsgemisch aufgelöst und genügend Eise@@ig hinzugegeben in das Kaliumhydroxyd zu neutralisieren. Das Polymer wurde durch Zugabe von Methanol ausgefällt und dann im Vakuum getrocknet, ML. Zwecke des Zrhalts Yon Phenylsilsesquioxan-Polymer, welches eine Eigenviskosität von 1,08 Desiliter pre Gramm aufweist.
  • Es wurde ein Film aus diesem Material dadurch hergestellt, dass eine 5 Gew.-%ige Lösung des Polymers in einer Misehung aus gleichen Gewichtsteilen Benzolund Chloroform bereitet wurde.
  • Auf eine Glasplatte wurde sodann ein dünner Film gegossen, das Lösungsmittel abgedunstet, unter Entstehung des Filmes, der etwa 1 Mil. dioL war, unter 30 minutiger Vakuumtrooknung bei 150°C.
  • Beispiel 4: Es wurde ein Polymer aus dem Phenylpolysiloxan-Vorpolymer gmäss Beispiel 2 unter Verwendung der gleichen Verfahrensweise, der gleichen Ingredienzen und Verhältnis der Ingredienzen untereinander wie ia Beispiel 3 verwendet, hergestellt, mit der Abänderung, dass das Ausgangs-Vorpolymer des Beispiels 2 verwendet wurde, anstelle drr von abgeleiteten Vorpolymers des Beispiels 3. Weitere Anweisungen zur Herstellung von Phenylsilsesquioxan-Polymeren aus solchen Vorpolymeren sind in dem oben erwähnten Patent Von Brown und Vogt beschrieben und beansprucht. Bei de. so erhaltenen Polymer wurde eine Eigenviskosität von 1,50 Deziliter pro Gramm bei 25°C in Benzol festgestellt. las in der eben genannten Art und Weise hergestellte Phenylsilzesquioxan-Polymer wurde sodann in der in Beispiel 3 angegebenen Weise in die Film-Form übergeführt.
  • Beispiel 5: Der Pilm der Beispiele 3 und wurde auf Zugfestigkeit, prozentuale Dehnbarkeit und Hitzealterungscharakteristiken durch Erhitzen der Filne auf eine Temperatur von 300°C innerhalb verschieden grosser Zeiteinheiten in einer Atmosphäre vopn einer 30 %igen relativen Feuctig@eit, getestet. Dt. folgende Tabelole 1 gibt die Zugfestigkeit und die prozentuale Dehnbarkeit jede. Films bei Zimmertemperatur und die Hitzealterungscharakteristiken der Filme innerhalb verschiedener Zeit-einheiten bei 30000 an.
  • Tabelle I Beispiel ß beispiel 4 Film Film Zugfestigeit 4470 psi(=engl.pfund 3437 pei sRro Zoll2) Prozentuale Dehnbarkeit 5 - 10 % 16 % Eigenviskosität naOh Hitzealterung bei 300°C.
  • 24 otundon 1,12 dl./g. 24 Stunden -43 Stunden 0,99 dl./g. 116 Stunden 0,99 dl./g.
  • 216 Btunden 0,98 dl./g/ 216 Stunden 0,36 dl./g.
  • Es ist für den Durchschnittsfachmann selbstverständlich, dass ausser den oben genannten Lösungsmitteln, Reaktionsbedingungen und alkalischen katalysatoren, andere (analoge) Lösungsmittel, Reaktionsbedingungen und Katalysatoren Verwendung finden konnen, ohne dass der Schutzumfang vorliegender Offenbarung $verlassen wird, wobei in den oben gegebenen Beispielen hierfür zahlreiche Anregungen enthalten sind. Das Lösungsmittel, das sowchl zur Umwandlung des Octaphenylsilsesquioxans in die Verpolymerstufe als auch zur mwandlung des Vorpolymers in die Endstufe des Fa@nylsilse@quioxans verwendet wird, @@@@ jeweils das gleiche sein oder auch verschieden. Allgemein kann gesagt werden, dass Lösungsmittel mit niedererem Siedepunkt, d.h. Lösungsmittel, deren Siedepunkt unter 15000 liegt vorzugsweise bei der Reaktion, die mit der Uzwandlung des Octaphenylsilsesquioxans zur Vorpolymerstufe verbunden ist, verwendet werden, und dass hoher siedende Lösungsmittel, d.h. solche, die über 150°C sieden, mit Vorteil bei der Umwandlung in die Phenylsilsesquioxan-Endstufe verwendet werden. Ahnlich können Varlierungen in der Eigenviskosität dadurch bewirkt werden, dass die Konzentration des Lösungsmittels oder der Losungsmittel in der Kondensationsphass des Vorpolymers in der Zeit der Umwandlung zur polymerisierten Endstufe variiert wird.
  • So können beispielsweise deratige Wechsel bei der Eigenviskosität dadurch bewirkt werden, dass die Konzentrationen an @osungsmittel variiert werden, wobei kleinere Gewicntsanteile an Polymerisations-Lösungsmittel bezüglich der Polymerisationsvorstufe, zu höheren werten der Eigenviskosität führen. Vorteilhafterweise rlann die Varlierung der Konzentration des Lösungemittels in Übereinstimmung der Lehre gemäse der Offenbarung und Schutzbeanspruonung in der gleichlaufenden Patentanmeldung "Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen", die am gleichen Tag eingereicht ist, wie diese Anmeldung, deren Erfinder gleichfalls Katchmn ist und deren Anmelder gleichfalls die Firma General Electric Company ist, durchgeführt werden.
  • Die Frodukte gemäss vorliegender Erfindung bzw. die gemäs@ vorliegender Erfindung hergestellt werden können, besitzen zahlreiche überraschend fortschrittliche Anwendungsmöglichkeiten. Sie köanen beispielsweise in Lösungemitteln (wobei die Festeteffkonzentrationen swischen etwa 0,5 bis 50 Gew.-Present schw@nken können), beispielsweise in Bensol aufgelöst werden und dann in diesen @ustand zum Übersichen von metallisehen Leitern verwendet werden, zum Zwecke der Schaffung ven hitseresistenten Ie@lationen, welche gute elektrische Eigenschaften besitsen. Ferner können die Lö@ungen dieser Organspolysil@@@@@ auf flache Oberflächen g@gc@sen werden, webei nach Verdun@t@n des Lö@ung@@ittels Filme ait ausgeseishneten -st.t->itt- atetebon dt. a'Usk alte Mitserist@@@ @@fweisen. Diese Fil@@ k@@@en s@hlreiehen @@@ht@@@@@@@@r@@@@@@ungs@@@@k@@ @@@@@@@@t werden, beispielsweise als Schlitsel@lagen (slet liner@) eder als Endwindungeisolationen (end turn winding inoulstion) in Motoren. Lösungen die@er Predukte kö@@en bei @@hlreichen Textil@aterialien Verwendung findes, insbesenders bei @@erg@@ischen Faser@aterial @@@ @w@cks der Ersielung von Mitser@eistens Wi letzteren, wenn de@ Lösung@mittel entfernt ist.
  • Lösungen der bergestellten Org@@opelysiloxan-Yerbindungen bzw. Predukte @@@@en aufein@@der geg@@überliegende Oberfläshen aufgegeben werden, uater @@schliessenden Aufein@@derpressen der Öberflächen ud Abdunsten des Lösungsmittels durch @rhitson, webei eine etark@ kitsefeste Bindung @eischen d@@ su@@@@@@@@@genden Oberflächen ersielt wird. Dc die verschied@@artigsten Füllsteffe den Produkten, @ubereitungen und Verbindungen einer Eigenviskosität von 0,4 und mchr zugegeben werden, bispieleweise fein verteilte Kieselerde, @use, Titandioxyd, Ei@enoxyd, metallische @ignente u@w. welche für Eintauch- oder Überzug@-Verfahren Verwendung finden können.
  • Die Einverleibung von geeigneten Weich@@chern, beispielsweise von Hochtemperaturlösungsmitteln für die hitzebeständige Verbindung in Mengen, die zwischen 1 - 25 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesantmasse liegen, ist nioht ausgeschlossen.
  • Ferner können die verschiedenartigsten Farbstoffe und Pigmente dann mitverwendet werden, wenn die gewünschte Anwendungsweise die Einverleibung solchen Materials wünschenswert schsinen lässt.
  • Hoctemperatur-Festes, plattförmiges oder schichtiges Material kann be@pielsweise dadurch herges;tellt werden, dass die verschiedensten organischen und insbesonderen anorganischen porösen Materialien, beispielsweise Glaswolle, Glastuch, Asbesttuch, Polyäthylenterephthalatfilme usw. in Lösungen der erfindungsgemässen Verbindungen bzw. Produkte eingetaucht werden, wobei anschliessend die Schichten der bedeckten und/oder imprägnierten Materialien übereinandergelegt werden und bei erhöhten Temperaturen in der Grössenordnung von etwa 200 - 350°C gepresst werden, wobei die Pressgruppe beispielsweise in der Grössenordnung von 5 - 5 000 pei (=engl.Pfund pro Zoll2) liegen. Solche Schichtstofferzeugniese können beispielsweise in Form von Platten oder Tafeln zur elektrischen Isolierung hergestellt werden, ferner als olierende $(beispielsweise Asbest-enthaltende) Bänder, usw.% sie können ferne als Nasenkegel fttr Raketen und anders Projektile ausgebildet und verwendet werden, welche hohen Temperaturen bei Überschallgeschwindigkeiten ausgesetzt sind.

Claims (5)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1.) Verfahren zur Herstellung von Benzol-löslichen Phenylsilsesquioxanen mit einer Eigenviskosität in Benzol von mindestens 0,4 Deziliter pro Gramm bei 25°C, dadurch gekenzeichnet, da ein Vorpolyser, welches rioh vom Octaphenyl-silsesquioxan ableitet, in Anwesenheit eines Lösungsmittels und eines alkalischen Umlagerungs- und Kondensationskatalysators erhitzt wird.
  2. 2.) Verfahren our Herstellung von Benzol-löslichem Phenylsilsesquioxan mit einer Eigenviskosität in a.nzol von mindestens 0,4 Deziliter pro Gramm bei 25°C, dadurch gekennzeichnet, dass Octaphenyl-silsesquioxan mit einem alkalischen Umlagerungs- und Kondensationskatalysator so lange erhitzt wird, bis das Phenylpolysiloxan-Vorpolymer eine Eigenviskosität von weniger als 0,4 besitzt und dass anschliessend das so gebildete Phenylpolyziloxan-Vorpolymer bei erhöhten Temperaturen in einem für das Vorpolymer geeigneten Lösungsmittel in Anwesenheit eines alkalischen Umlagerungs- und Londensationskatalysator innerhalb einer solchen Zoitspanne erhitzt wird, dass das oben erwähnte Benzollösliche Phenyl-silsesquioxan entsteht.
  3. 3.) Verfanren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der alkulische Kondensations- und Umlagerungskatalysator aus Kaliumhydroxyd besteht.
  4. 4.) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel aus o-Dichlorbenzol besteht.
  5. 5.) Verfahren zur Herstellung von Benzol-löslichem Phenylsilsesquioxan mit @ner Eigenviskosität in Benzol von wenigstens 0,4 Deziliter pro Gramm bei 25°C, dadurch geennzeichnet, dass ein Phenylpolysiloxan-Vorpolymer aus Octaphenylsilsenquioxan durc Erhitzen des letzteren mit einem alkalischen Umlagerungs- und Kondensations-Katlaysator hergestellt wird, wobei di. Erhitzung SO lagne fortgeführt wird, bis das Vorpolymer eins Eigenviskosität von weniger all 0,4 besitzt, d dass anschliessend das Phenylp@@yeiloxan-Vorpol@mer aus dem Metdnium, in welchem es h@@@@@@@ll@ wird, abgetrennt wird und dass das isolierr @@@@pol@@@loxan-Vorpolymer in Anwesenheit eines aroma@il@@ @@@ @@@@ und katalytischer Mengen von alkal @@@@@@ @unge- und Kondensationskatalysator so @@@ @@@@@n@ Temperatur von 200 - 325°C erh@@ @ns erwähnte Benzol-löslichs Phesyjen ist, welches ene Eigenviskosität vo@ mindest@@@ 0,4 besitzt.
DE19631495902 1962-02-23 1963-01-26 Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen Pending DE1495902A1 (de)

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US175287A US3162614A (en) 1962-02-23 1962-02-23 Process for making benzene-soluble phenyl silsesquioxane

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DE1495902A1 true DE1495902A1 (de) 1969-05-14

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