DE1495221C - Verfahren zur Herstellung modifizier ter Alkydharze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung modifizier ter AlkydharzeInfo
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Description
1 2
Aus der USA.-Patentschrift 2 123 206 sind Alkyd- gäbe des Phthalsäureanhydrids ermittelt man peri-
harze bekannt, die man durch Umsetzung von Teil- odisch die Säurezahl der Reaktionsmischung. Wenn
estern aus Glycerin oder Pentaerythrit und trocknen- die Säurezahl im Bereich von 20 bis 60 liegt, ver-
den ölen mit Phthalsäureanhydrid bei Temperaturen mindert man die Temperatur auf 180 bis 210° C und'
von etwa 220 bis 250° C gewinnt. Solche und andere 5 setzt das Tris-(oxymethyl)-aminomethan zu.' Dann
bekannte Alkydharze besitzen jedoch für viele Ver- rührt man bei dieser Temperatur weiter, bis die
Wendungsgebiete keine ausreichende Witterungs- Säurezahl etwa 10 beträgt.
beständigkeit und Widerstandsfähigkeit gegen den Während der gesamten Umsetzung wird erforder-Angriff
chemischer Stoffe. Aus der britischen Patent- lichenfalls Benzol oder Toluol zugesetzt, um die
schrift 490 931 sind außerdem durch Alkydharze io Temperatur der Mischung genauer regeln zu können
modifizierte Harnstoff-Formaldehydharze, bekannt, und das Reaktionswasser als Azeotrop zu entfernen·!
zu deren Gewinnung man ein durch nicht hydroxy- Am Ende der Reaktion wird das Benzol oder Toluol
lierte Fettöle modifiziertes Alkydharz in Gegenwart durch Destillation entfernt. Zur Verarbeitung der geeiner
im Überschuß über die für die Reaktion theo- bildeten Alkydharze kann man nach der Umsetzung
retische Menge vorliegenden Menge eines Poly- 15 diesen Mineralspiritus zusetzen,
alkohole herstellt und das Alkydharz dann mit Di- Während der gesamten Reaktion kann man auch
methylolharnstoff vereinigt. Obwohl diese Harze auch ein Inertgas durch die Reaktionsmischung blasen,
bei Lufttrocknung filmbildend sind, erhalten sie ihre das die Durchmischung verbessert, eine bessere Farbe
wertvollen Eigenschaften im Regelfall erst durch des Alkydharzes ergibt und das freigesetzte Reak-Einbrennen,
was eine zusätzliche unerwünschte Ver- 20 tionswasser aus der Reaktionsmischung entfernt,
fahrensstufe darstellt. Auch wird durch das Einblasen eines Inertgases, wie Aufgabe der Erfindung war es daher, bessere mo- beispielsweise Stickstoff oder Kohlendioxyd, die
difizierte Alkydharze zu erhalten, die allein durch Rührwirkung verbessert und damit die Alkoholyse
Lufttrocknung erhöhte Säurebeständigkeit und Streu- und Veresterung beschleunigt.
Salzbeständigkeit besitzen und auch im Freien ihren 25 Die erfindungsgemäß hergestellten Polyester kön-
Glanz behalten. . nen für Farbansätze verwendet werden, die chemisch
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung viel widerstandsfähiger als ähnliche bekannte Farben
modifizierter Alkydharze ist dadurch gekennzeichnet, sind. Außerdem sind sie viel witterungsbeständiger,
daß man-Monoglyceride und/oder Pentaerythritester da sie sehr gut ihren hohen Glanz behalten und viel
der Fettsäuren trocknender öle teilweise mit Phthal- 30 weniger kalken als bekannte Farben,
säureanhydrid in an sich bekannter Weise umsetzt, Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Er-
bis die Säurezahl der Reaktionsmischung im Bereich läuterung der Erfindung,
von 20 bis 60 liegt, anschließend unter Senkung der
Temperatur auf 180 bis 210° C 1 bis 15°/o Tris-(oxy- - Beispiel 1
methyl)-aminomethan zusetzt und die Mischung aus- 35 In einen 4halsigen 3-1-Kolben, der mit einem
kondensiert. Rührer, Feuchtigkeitssperre, Wasserkondensator,
Die bei diesem Verfahren verwendeten Mono- Gaseinlaß und einer öffnung für Zugaben ausgerüstet
glyceride oder Pentaerythritester können als solche war, wurden 672 g Sojaöl und 218 g Glycerin ein-
in die Reaktion eingesetzt oder in situ gebildet wer- gebracht. Die Mischung wurde gerührt und auf
den. Dies kann durch Vereinigung der Fettsäuren 40 100° C erhitzt. Zu diesem Zeitpunkt wurden 0,5 g
trocknender öle mit Glycerin oder Pentaerythrit Bleioxyd zugegeben und die Temperatur auf 235° C
oder im Falle der Monoglyceride durch Alkoholyse gesteigert. Wenn die Löslichkeit der Reaktions-
von Triglycerid mit Glycerin oder auf eine andere mischung in heißem Methanol 5 Teile Methanol auf
an sich bekannte Weise erfolgen. Hierzu verwend- 1 Teil Reaktionsmischung überschritt, wurden 500 g
bare Fettsäuren sind beispielsweise Leinsamenölfett- 45 Phthalsäureanhydrid zugesetzt. Die Säurezahl wurde
säuren, Tallölfettsäuren, Sojaölfettsäuren und Rizi- periodisch geprüft, und wenn die Säurezahl 50 war,
nusölfettsäuren. wurde die Temperatur auf 2100C vermindert, und
Zweckmäßigerweise hält man das molare Verhält- es wurden 30,5 g Tris-(oxymethyl)-aminomethan zu-
nis von Phthalsäureanhydrid zu Monoglycerid im gesetzt. Die Reaktionsmischung wurde ständig bei
Bereich von 1,6:1,0 bis 7,4: 1,0 und von Tris-(oxy- 5° einer Temperatur von 210° C gerührt, bis die Säure-
methyl)-aminomethan zu Phthalsäureanhydrid im zahl 11 betrug. Während der ganzen Umsetzung
Bereich von 0,007: 1,0 bis 0,13 : 1,0. wurde kaltes Benzol nach Bedarf zugegeben, um die
Günstigerweise werden die modifizierten Alkyd- Temperatur zu regeln. Dieses Benzol wurde aus der
harze nach der Erfindung dadurch hergestellt, daß Reaktionsmischung durch Destillation nach beendig-
man zunächst ein Triglycerid einer der erwähnten 55 ter Reaktion entfernt. Außerdem wurde während der
Fettsäuren mit Glycerin oder Pentaerythrit bei etwa ganzen Reaktion Stickstoff durch die Mischung mit
100° C verrührt, um in situ das Monoglycerid oder 200cm3/Min. geblasen und eine Stickstoffatmosphäre
den Pentaerythritester zu gewinnen. Dann setzt man in dem Kolben oberhalb der Reaktionsmischung auf-
vorzugsweise, aber nicht notwendigerweise, einen rechterhalten. Um die Handhabung des hergestellten
Katalysator, wie Bleioxyd oder Calciumnaphthenat, 60 Alkydharzes zu erleichtern, wurde Mineralspiritus
zu und erhöht die Temperatur auf etwa 220 bis zum Harz zugegeben, um eine 50%ige Mischung zu
250° C, während weitergerührt wird. Um zu ermit- bilden. Das 50%ige Alkydharz in Mineralspiritus
teln, wann das Phthalsäureanhydrid zuzusetzen ist, hatte eine Gardnerfarbe von 5. Die Gardner-Viskosi-
prüft man periodisch die Löslichkeit der Reaktion:»- tät_warU+ und die Säurezahl 11 (Feststoff),
mischung in heißem Methanol, um so die Beendigung 65 .
der Alkoholyse festzustellen. Das Phthalsäureanhy- Beispiel I
drid wird dann zugesetzt, wenn das Reaktionsgemisch In einen 4halsigen 3-1-Kolben, der mit einem Rüh-
in 5 Teilen heißem Methanol löslich ist. Nach Zu- rer, Feuchtigkeitssperre, Wasserkondensator, Gas-
einlaß und einer Öffnung für Zusätze ausgerüstet war, wurden 672 g Leinsamenöl und 209 g Glycerin gegeben.
Die Mischung wurde gerührt und auf 120° C erhitzt. Gleichzeitig wurden 0,5 g Bleioxyd zugesetzt,
und die Temperatur wurde auf 235° C gesteigert. Wenn die Löslichkeit der Reaktionsmischung in
heißem Methanol 5 Teile Methanol auf 1 Teil Reaktionsmischung überschritt, wurden 500 g Phthalsäureanhydrid
zugegeben. Die Säurezahl wurde periodisch geprüft, und wenn sie 20 betrug, wurde die
Temperatur auf 180° C herabgesetzt, und es wurden 30,5 g Tris-(oxymethyl)-aminomethan zugegeben.
Die Reaktionsmischung wurde bei einer Temperatur von 210° C ständig gerührt, bis die Säurezahl 5 betrug.
Während der ganzen Umsetzung wurde kaltes Toluol nach Bedarf zugegeben, um die Temperatur
zu regeln. Das Toluol wurde aus der Reaktionsmischung durch Destillation nach beendigter Umsetzung
entfernt. Außerdem wurde während der ganzen Umsetzung Kohlendioxyd durch die Mischung
mit 200cm3/Min. geblasen und eine Kohlendioxydatmosphäre
in dem Kolben oberhalb der Reaktionsxnischung aufrechterhalten. Um die Handhabung des
erzeugten Alkydharzes zu erleichtern, wurde Mineralspiritus dem Harz unter Bildung einer 5O°/oigen
Mischung zugesetzt. Das 5O°/oige Alkydharz in Mineralspiritus hatte eine Gardnerfarbe von 5. Die
Gardner-Viskosität betrug 2 bis 3 und die Säurezahl 5 (Feststoff).
In einen 3-1-Kolben wie im Beispiel 1 oder 2
wurden 648 g Leinsamenöl und 138 g Glycerin gegeben. Die Mischung wurde gerührt und auf 1000C
erhitzt. Gleichzeitig wurden 0,3 g Bleioxyd zugegeben, und die Temperatur wurde auf 220° C gesteigert.
Wenn die Löslichkeit der Reaktionsmischung in heißem Methanol 5 Teile Methanol auf 1 Teil Reaktionsmischung
überschritten hatte, wurden 296 g Phthalsäureanhydrid zugefügt. Die Säurezahl wurde
periodisch geprüft, und wenn sie 50 betrug, wurde die Temperatur auf 200° C vermindert, und es wurden
19,4 g Tris-(oxymethyl)-aminomethan zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde ständig bei einer Temperatur
von 210° C gerührt, bis die Säurezahl 7 betrug. Während der ganzen Umsetzung wurde kaltes
Benzol nach Bedarf zugegeben, um die Temperatur zu regeln. Das Benzol wurde aus der Reaktionsmischung durch Destillation nach beendigter Umsetzung
entfernt. Ferner wurde während der ganzen Umsetzung Stickstoff durch die Mischung mit
200 cnvVMin. geblasen und eine Stickstoff atmosphäre in den Kolben über der Reaktionsmischung aufrechterhalten.
Um die Handhabung des erzeugten Alkydharzes zu erleichtern, wurde Mineralspiritus dem
Harz zugefügt, um eine 7O°/oige Mischung zu bilden.
Der 7O°/oige Alkydharz in Mineralspiritus hatte eine
Gardnerfarbe von 6.
In einen 3-1-Kolben wie im Beispiel 1 und 2 wurden 625 g Leinsamenöl eingebracht, das auf 25O0C
erhitzt wurde. Dann wurden 73,5 g Pentaerythrit in den Kolben gegeben, und die Mischung wurde ständig
während des Restes des Verfahrens gerührt. Nach 10 Minuten wurden 0,3 g Bleioxyd und 15 Minuten
später 73,5 g Pentaerythrit in den Kolben gegeben. Wenn die Löslichkeit der Reaktionsmischung
in heißem Methanol 5 Teile Methanol auf 1 Teil Reaktionsmischung überschritten hatte, wurden 296 g
Phthalsäureanhydrid zugesetzt, und die Temperatur wurde auf 230° C gehalten. Die Säurezahl wurde
periodisch geprüft, und wenn sie 50 betrug, wurde die Temperatur auf 210° C herabgesetzt, und 19,4 g
Tris-(oxymethyl)-aminomethan wurden zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde bei einer Temperatur
von 21O0C ständig gerührt, bis die Säurezahl 11 betrug.
Während der ganzen Umsetzung wurde kaltes Benzol nach Bedarf zugesetzt, um die Temperatur zu
regeln. Das Benzol wurde aus der Reaktionsmischung durch Destillation nach beendigter Umsetzung entfernt.
Ferner wurde während der ganzen Umsetzung Stickstoff durch die Mischung mit 20 cms/Min. geblasen
und eine Stickstoffatmosphäre in dem Kolben über der Umsetzungsmischung aufrechterhalten. Um
die Handhabung des hergestellten Alkydharzes zu erleichtern, wurde Mineralspiritus dem Harz zugesetzt,
um eine 70%ige Mischung zu bilden. Das 7O°/oige Alkydharz in Mineralspiritus hatte eine
Gardnerfarbe von 7. Die Gardner-Viskosität betrug Z-6 und die Säurezahl 11 (Feststoff).
In einen 3-1-Kolben wie im Beispiel 1 und 2 wurden 1242 g Tallölfettsäuren und 142 g Glycerin gegeben.
Die Mischung wurde gerührt und auf 250° C erhitzt. Gleichzeitig wurden 73,5 g Pentaerythrit und
10 Minuten später nochmals 73,5 g Pentaerythrit zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde während des
ganzen Vorganges gerührt. Nach 10 Minuten wurden 296 g Phthalsäureanhydrid zugegeben, und die Temperatur
wurde auf 225° C gehalten. Die Säurezahl wurde periodisch geprüft, und wenn sie 50 betrug,
wurde die Temperatur auf 210° C herabgesetzt, und es wurden 19,4 g Tris-(oxymethyl)-aminomethan zugesetzt.
Die Reaktionsmischung wurde bei einer Temperatur von 210° C ständig gerührt, bis die Säurezahl
11 betrug. Während der ganzen Umsetzung wurde nach Bedarf kaltes Benzol zugegeben, um die
Temperatur zu regeln. Das Benzol wurde aus der Reaktionsmischung nach beendigter Umsetzung durch
Destillation entfernt. Ferner wurde während der ganzen Umsetzung Stickstoff durch die Mischung mit
210 cm3/Min. geblasen und eine Stickstoffatmosphäre in dem Kolben über der Reaktionsmischung aufrechterhalten.
Das erzeugte Alkydharz hatte eine Gardnerfarbe von 10. Die Gardner-Viskosität betrug Z-I und
die Säurezahl 11, alles bei 100% Feststoff.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung modifizierter Alkydharze, dadurch gekennzeichnet,
daß man Monoglyceride und/oder Pentaerythritester der Fettsäuren trocknender Öle teilweise mit
Phthalsäureanhydrid in an sich bekannter Weise umsetzt, bis die Säurezahl der Reaktionsmischung
im Bereich von 20 bis 60 liegt, anschließend unter Senkung der Temperatur auf 180 bis 2100C
1 bis 15°/o Tris-(oxymethyl)-aminomethan zusetzt und die Mischung auskondensiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das molare Verhältnis
von Phthalsäureanhydrid zu Monoglycerid im
Bereich von 1,6:1,0 bis 7,4:1,0 und von Tris-(oxymethyl)-aminomethan
zu Phthalsäureanhydrid im Bereich von 0,007 :1,0 bis 0,13 :1,0 hält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoglyceride und/
oder Pentaerythritester verwendet, die durch Vereinigung der Fettsäuren mit Glycerin oder Pentaerythrit
in situ gebildet worden sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoglyceride verwendet,
die durch Alkoholyse von Triglycerid mit Glycerin in situ gebildet worden sind.
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