DE1494204A1 - Heterocyclische Thioester und ihre Verwendung zum Stabilisieren von Polyolefinen - Google Patents

Heterocyclische Thioester und ihre Verwendung zum Stabilisieren von Polyolefinen

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DE1494204A1
DE1494204A1 DE19621494204 DE1494204A DE1494204A1 DE 1494204 A1 DE1494204 A1 DE 1494204A1 DE 19621494204 DE19621494204 DE 19621494204 DE 1494204 A DE1494204 A DE 1494204A DE 1494204 A1 DE1494204 A1 DE 1494204A1
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carbazole
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Cornelio Caldo
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Description

DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD DR.-1 NG. TH. MEYER DR. FUES
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 27. Juni I968 R/Re
Montecatlni Societa Generale per l'lndustrla Minerarla e Chimica, 1-2 Largo Ouido Doneganl, Mailand/Italien
Heterocyclische Thioester und ihre Verwendung zum Stabilisieren von Polyolefinen
Die Erfindung betrifft die heterocyclischen Thioester, Thiodiglyköldi-/~ß-(9-carbazolyl)-propionat_7 und N-ß-Hydroxyäthylcarbazolthiodipropionat und ihre Verwendung zum Stabilisieren von Polyolefinen. Die Thioester zeigen eine hohe Stabilisierungswirkung gegen Hitze, Alterung und Licht bei Polyolefinen, insbesondere bei in Gegenwart von stereospezifischen Katalysatoren hergestelltem Polypropylen.
In der Stabilisierungswirkung gegenüber Hitze, Alterung und Licht sind die erfindungsgemäßen Thioester den bekannten Stabilisatoren überlegen. So zeigen Amine, wie Phenyl-ßnaphthylamin, bei der Einwirkung von Sommersonne keine stabilisierende Wirkung auf Polypropylen. Zugfestigkeit und Dehnung werden in der Summersonne im wesentlichen auf die gleichen Werte herabgesetzt wie bei Polypropylen ohne Zusatz dieses Amins. Andererseits 1st die Stabilisierung mit Aminophenolen, wie Stearo11-p-aminophenol, gegenüber Wärme außerordentlich gering. Zugfestigkeit und Dehnung des Polypropylens werden erheblich herabgesetzt. Phenole und Phosphite vermindern die Polyolefingrenzviskosität. Auch werden
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l*rt.711At*2Nr,18«ti3
nach einer Wärmebehandlung zerbrechliche Fäden erhalten. Die vorstehend angeführten bekannten Stabilisatoren zeigen alle gleichzeitig auch eine fleckende Wirkung auf die damit stabilisierten Fäden. Diese Nachteile werden durch die Verwendung der erfindungsgemäßen heterocyclischen Thioester als Stabilisatoren vermieden.
Das Thioglykol des /~ß-(9-Carbazolyl)-propionats_7 kann durch Umsetzung von Thiodiäthylenglykol und 9-Carbazolylpropionsäure gemäß der nachstehenden Reaktion erhalten werden:
S(CH2-CH2OH)2 +2
-^S(CH2-CH2-O-C-(O)-CH2-CH2N ) 2 +
Die Herstellung der 9-Carbazolylpropionsäure erfolgte durch Cyanäthylierung von Carbazol und anschließende Verseifung der -CN-Oruppe zur -COOH-Gruppe.
Auf einem dem vorstehenden ähnlichen Weg wurde der isomere Thioester N-ß-Hydroxyäthylcarbazolthiodipropionat durch Umsetzung von β,β'-Thiodipropionsäure und 9-Hydroxyäthylcarbazol hergestellt:
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H9A204
S(CH2-CH2-COOH)2 *- 2
S(CH2-C-O(O)-CH2-CH2-N )2 +
Die Herstellung des 9-Hydroxyäthylcarbazols erfolgte durch Umsetzung des Carbazole mit Äthylenoxyd. Die erfindungsgemäßen Stabilisatoren können allein oder zusammen mit einem aus einem Dialkylphenolß»lfid, insbesondere 4,4'-Thio-bie-6-tert.butylmetacresol und einem aliphatischen Thioester, wie Laurylthiodipropionat, Dodecoylthiodiglykolat und ähnlichen Verbindungen bestehenden Stabilisatorsystem verwendet werden. So können mit den erfindungsgemäßen Stabilisatoren Zusammensetzungen stabilisiert werden, die im wesentlichen aus kristallinen Polyolefinen bestehen, die durch Zugabe von organischen oder anorganischen Farbpigmenten zur Polymer/Stabilisatör-Mischung vor dem Auspressen gefärbt sind.
Die Mengen an den Polyolefinen zugesetzten heterocyclischen Thioestern können innerhalb weiter Bereiche schwanken und werden vorzugsweise in einem Bereich von 0,02 und 2 %, bezogen auf das Polyolefin, gehalten.
Beispiel 1
Herstellung von Thiodiglykoldi-/~ß-(9-carbazolyl)-propionajb7
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Eine Lösung, bestehend aus 1 g Natrium in 30 ml Methanol wird unter Rühren langsam zu einer auf 0° gekühlten, aus 200 g Carbazol in 1000 ml Akrylnitril bestehenden Suspension zugegeben.
Die Temperatur wird ansteigen gelassen, bis die von einer Wärmeentwicklung begleitete Reaktion einsetzt.
Die Temperatur wird so geregelt, daß sie 50° nicht überschreitet. Die Mischung wird eine halbe Stunde bei Raumtemperatur gehalten und danach langsam 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt.
Beim Abkühlen werden gelbrote Nadeln erhalten, die abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet werden. Ausbeute 135 g (6o % der Theorie).
114 g des so erhaltenen rohen Nitrils werden 30 Stunden zusammen mit 2300 ml 5 $iger äthylalkoholischer Sodalösung unter Rückfluß gehalten. Nach Abkühlen wird die Lösung filtriert und das Filtrat auf etwa 1 1 konzentriert.
Das Piltrat wird unter gleichzeitiger Kühlung von außen mit 2n HCl angesäuert, bis ein Umschlag von Kongorot erreicht wird.
Die Lösung wird über Nacht stehen gelassen, der so gebildete Pestkörper danach abfiltriert und mit einer geringen Menge Alkohol gewaschen.
Der getrocknete gelbe Pestkörper wiegt 102 g (85 % der Theorie)! Pp ■ I65 - 168°. Der Pestkörper wird aus Benzol unter Entfärbung mit Aktivkohle umkristallisiert: Bs werden weiße Kristalle mit einem Pp von I68 - 171° erhalten.
In einen 2000 ml-Kolben werden eingebracht:
110 ml Toluol, 29 g Carbazo!propionsäure und 6 g destilliertes Thiodiäthylenglykol. Die Mischung wird unter Rückfluß in
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einer Apparatur, die die Entfernung des bei der Reaktion gebildeten Wassere ermöglicht, beispielsweise in einer Markusson-Apparatur, bis zur völligen Umwandlung des Thialkohols und der Säure zum Thioester erhitzt. 0,6 g p-Toluolsulfonsäure werden zugesetzt und das Erhitzen fortgesetzt, bis insgesamt 1,75 ml Wasser abdestilliert sind, was innerhalb etwa 8 Stunden erfolgt.
Ein Großteil des Toluole wird unter Normaldruck abdestilliert und danach der Rest unter vermindertem Druck entfernt (Restdruck 20 - 30 mm Hg).
Das so gebildete Thiodiglykol von /~ß-(9-Carbazolyl)-propionat_7 (13,5 g) wird aus einer Mischung von 50/50-Äthylalkoho l/Benzol under istall is iert.
Das Produkt liegt in Form weißer Kristalle vor, die einen Schmelzpunkt von 85 - 100° besitzen.
Die Analyse hatte nachstehende Ergebnisse:
C34H32°4N2S berechnet: C - 72,60, H « 5*71, N= 4,96, S -5#69 gefunden: C - 72,4, H - 5,6, N - 4,75, S - 5,87.
Das gemäß der ebullioskoplschen Methode aus Benzol bestimmte Molekulargewicht beträgt 559, das berechnete Molekulargewicht dagegen 564.
Die gefundene Verselfungszahl war 198 (berechnet 199)· Die Fig. 1 und 2 geben das UR- bzw. UV-Spektrum der Verbindung wieder.
Beispiel 2
Herstellung von N-ß-Hydroxyäthyloarbazolthiodlpropionat
Das N-Hydroxyäthylcarbazol wurde nach dem Verfahren von Otsuki, Okano und Takedo (J.Soc.Chem.Ind.Japan, 49, 169 (1946) ) hergestellt. 152 g KOH und 503 g Carbazol wurden in einem eisernen Schmelztiegel bei 230 - 270° 2 1/2 Stunden geschmolzen.
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H94204
Die Mischung wird unter Vakuum in einem Trockner gekühlt. Man erhält 511 g eines brauen Festkörpers.
Das so erhaltene Kaliumcarbazol wird gemahlen und in 620 ml Xylol dispergiertj unter Rühren wird dann langsam (im Verlauf von 3 1/2 Stunden) eine Lösung von 113 g flüssigem Äthylenoxyd in 437 ml kaltem Xylol zugesetzt. Die Mischung wird langsam auf 50° erhitzt und weitere 4 Stunden unter Rühren gehalten. Zur Zersetzung des Alkoholate werden 200 ml Wasser zugesetzt, die Mischung gerührt und filtriert und so eine dunkelbraune Flüssigkeit erhalten.
Nach Entfernung des Lösungsmittels durch Destillation unter Normaldruck wird die verbleibende Flüssigkeit unter 3 mm Hg destilliert. Zwischen 205 und 211° werden 125 g (24 % der Theorie) einer braunen Flüssigkeit, die zum Erstarren neigt, erhalten.
42 g rohes Xthylolcarbazol aus der vorstehenden Herstellung, 11,7 g Thiodipropionsäure, 0,5 g p-Toluolsulfonsäure und 6o ml Toluol werden in einer Markusson-Apparatur 6 Stunden unter RüokfIuS gehalten, bis 8o % der berechneten Wassermenge sich angesammelt haben.
Nach Abkühlen wird die Toluollösung mit Na2CO-, (2n) und danach mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Na2CO-, getrocknet.
Die Lösung wird auf ein kleines Volumen eingeengt. Nach 2 Tagen fällt ein weißer Festkörper aus, der abfiltriert wird (Carbazol).
Dem Filtrat wird Äthylalkohol zugesetzt. Man erhält nach 2 Tagen einen gummiartigen weißen Festkörper, der aus Alkohol/ Benzol 1 : 1 umkristallisiert wird.
Eine vollständige Kristallisation wird nur nach vielen Tagen erhalten. Man gewinnt 6,3 g eines weißen Festkörpers (20 %
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der Theorie), der bei 103 - 105° schmilzt. Bei der Analyse wurden folgende Ergebnisse erhalten»
4W2S berechnet» C 72,60, H 5,71, N 4,96, S 5#69 gefunden» C 72,3, H 5,6, N 4,6, S 5,8.
Das gemäß der ebullioskopischen Methode aus Benzol bestimmte Ffolekulargewioht beträgt 56I, das berechnete Molekulargewicht hingegen 364.
PUr die Verseifungszahl wurde I98 gefunden (berechnet 199).
Die Pig. 3 und 4 geben die UH- und UV-Spektren der Verbindung wieder. Das UV-Spektrum sowohl für die Verbindung des Beispiels 1 als auch für die des Beispiels 2 wird in Cyclohexanlösung mit einem Verhältnis von 1 : 100 000 bestimmt.
Beispiele 3-6
In den Beispielen 3, 4, 5 und 6 sind Untersuchungen hinsichtlich eines thermischen Abbaus (a), Beständigkeit gegen beschleunigte thermische Alterung (b) und Stabilität gegen Sonnenbestrahlung (o) einer Zusammensetzung wiedergegeben, zu der ein Stabilisator gemäß der Erfindung zugesetzt wurde (Beispiele 3, 4 und 5) und als Vergleioh die Werte einer nicht stabilisierten Zusammensetzung (Beispiel 6).
β Λ Λ Λ
Itbilll
; MT NlMiMMIS
a) felypvonrlwi *
nach Extraktion mit C7 *·· /~a-(9-earbaaolyl)-proplonata_7
laeryltaioalpropionet
4,4« -niokis-6-tort. butyl-Mtakreaol
MhMlM «ar HiMlMDf im Olaarohr bti 250°/10',
1,43 0,05 X 97.5 *
0,5
ndigwit («/Mn.)
klar 200°
280° 210°
60/0,8x16
4oo
130°
Daapf
It5
BtUpltl 4
0.05 * 97.5 % 0.3 0,5
200° 22O° 210° 60/0,8x16
130° Daapf
BtUp. 5 BtUp. I.43 I.43
0,05 * 0.05 *
97.5 * 97.5*
0,5
klar
klar
200° 2OÖ°
220° 22O°
210° 21O°
60/0,8*16 60/0,8*16
45 48
400 400
130°
Daapf
1:5
13O°
Kl«aMiMff (toc cMtraektaa (g/Mn)
(a) ttwmlMhar aMmh (ProMotantail der
Alh του /|_7 wihräaa «μ Cxtrudl«r«aa)
(fe) «taWliWt gatan MMhlmnigt·
Altana« (MatfMtlCMit in * naeh 15-tlll BtaU i 1 lh
unc in
ieo°
■it LertMiaef mi
(·) Stabilitit gamn Sonomllcht (Raatfastie-MIt in f naah 290 Stunden «rfaktlvar Btatrakluns Amh goaM)
5,3
24
5.5
68
98 53
5.5
92 47
5.6 25
BADORiQfNAt ^09902/0871

Claims (3)

!,J Patentansprüche
1) Heterocyclischer Thioester der Formel
H942Ü4
S(CH2-CH2-O-C(O)-CH2-
2) Heterocyclischer Thioester der Formel
S(CH2-CH2-C-O(O)-CH2-N )2
3) Verwendung der heterocyclischen Thioester nach Anspruch oder 2 zum Stabilisieren von Polyolefinen« gegebenenfalls zusammen mit Stabilisatorsystemen aus einem Dialkylphenolsulfld und einem aliphatischen Thioester.
-_ '■ -' ■_..· ··■■ .■■.-■ ί.
9 9 0 2/Ό"β"7 1lAyi5
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