DE1493098A1 - Verfahren zur Herstellung von alpha-Methyl-gamma-butyrolacton - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alpha-Methyl-gamma-butyrolactonInfo
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- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
Description
ta. iNo. p.
Hn.F.v.1'l.(:i!MANir
BH. I.\O. !». UEnRBNS
S M 0 N C II E N 90
P H 93 098.4 U-30 523
\- , .
23. April 1968
U93098
zu der Patentanmeldung j
▼erfahren ear Herat«llunn von a-l!othyl-T-^utyrolnoton
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Vcrfchren
Herste llunA von a-^etbyl-^-butyrolaoton dl"*oh katalytioohe Hydroforniylieruna eines MethaoryXsUareeetere mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhter lomperator und crhtJhtea Druck·
Ein Verfahren tür Herstellung von a->S!ethyl~V-bu~
tyroXaoton wurde von Falbe» Huppea und Körte becchricbon in
Cbcmioohe Der! oh te 97 (1964) 666. Ein BlethaoryXoHureeoter
wurde in Geeemart eines XobaXtkataXysators hydroformyXlert»
wobei das a-aethyl-T-bütyrolooton in 51^-ir.er Aucbcute enfieX·
Sit vorliegende Erfindun« besweokt eine Tcrbesoe»
dieses bekannten Verfahrene, um die Ausbeute cn alpha·
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liothyl-ijamfna-TbutyroXGCton 2U vcrtocGcrn·-
Eo wurde fiefunJen, dacq diooe Verbcer.crurv» durch,,,.
die Verwendurus oineo andern ICatnlycatoro .erhalten werden ic-.:r.n·
Dan erfindunrrnnc":,"3CG -Vorfahren. int dadurch r.ckcnnselchnet, dano man den Eater in Ccscnwar-t·■ eines rhodiumhaltir·
*:cn Katalycatorn tci eir.cr Terripcratur °
hydrofortnyliert, w*& ^23 anfallende.
ancchlieccend zu tt^'othyl-^Vutyrolootoni-fed,^
weieo vjeracn Temreraturcn vo». MO bic ipj^fOj^nrievrirdt· >
Dio bevorzugten, <
höj^pren Tc,7iperaij|f©n4 aao denen
oioh ein cchnellcrer KacktlcncGblimf ej^-^|b%^^lK,<3 boconclcro :,
von Torteil» wenn ran de.-s
einee tertiUren Λχίηα wie $
Trittthylaniin» Dirnetbylcnili^
oetst· Im ollejcmeincn reichen 0*01 bio
des tertiären Amino, bezogen auf oinReootztcn ü
nöureeeter, ouo· Ee wird anKcnp.xraen, dana duo Λτ.ΐη rJLt ecm
Rhodiumoorbonylkatalyoator oinen Komplex bildet.
Der rhodiumhaltißo Katalycator «7ird vorzar.cweioo
in einer Ueniio von 0,CCOi bio C,01, insbesondere vcn 0,CCC4
bia 0,C04 Gramnatomen Rhodium je Mol des MethaorylcHureGotero
verwendet· Der Katalysator rdrd Eweoluiöcoie quo Fhodiumoco»
Quioxid gebildet, obwohl eο auch mlir.lioh int, dnq Hhodiura in
anderer Form auzuAobcn, zum Doicpiol alo Rhodiuntriohlorid,
als lii trat, alo Sulfat, oder auch α la Metall· Unter den Hydrofornjylieruniiobedin^unncn bildet oich cIkö/lliplicho, kataly—■■?....
tiech aktiv· Khodianocrbonylverblndun/:, bzv/« ein
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ccrbonylkomplex mit der» tertitiren AnIn. Man kann die Rhoditzncarbonylverbindurji unter Zucats dee tortifiren Jlninc awuh vorher herstellen und in diener Form dem Reaktionpget&ach zugcbcn· Bei Verwer.durj? eineo Tr'Uiormatorinlo kann clic Rhodiuo»
verbindung in einer l'enr.o von etwa 1 bis 40 Gewichtcprosent
vorlie/:cnt bezoncn auf den Träner·
Der !uethaorylctlixrcester lot vorzu/tsrareie· ein Eater
eineo niedermolekularen Alknnolo mit nicht mehr ale 3 Kohlen»
otolfatoment incbeconJcro "!othaoryleUure^ethylootcr, λ
In dem but Uydrofor,*qylierune verwende ten Synthese·
RCQ kam dos rcolarc Verhaltnlo zwiochcn Kohlcm:or.o:-id txnti. Wascerctoff zwicchcn 2t ί und Ii4 licr.cn, wie eusa Beispiel Ii 1.
Der Druck das Gasen betrügt wenigetena 75 at bia ICCO at»
inobeoondere ISO bie 5C0 Qt* Die Iiydroformylierunß kann man
in etwa l/P bic Θ Stunden zu Ende fuhren«
Dao Verfahren wird vorzu/jerweice in Gegenwart eines
inerten L3aun/;emittela vorgenommen» Geoiimete LÜGUnnctnittcl
oind eura Beicpiel Benzol« Toluol, Cyolohoxan und Diphenyläthcr. Das Gevrichtcverhältnic ewieehen Lb*eunasmittel und (
ZJethaoryleUuroecter Hent ZOTeok-ORoeicemeice zvricchen ItI
und 6il.
5ur Hydrierung dco εο erhaltenen Hydroforniylierunfioprodukto kann mnn es vorher von Xatalycator und LBeune«mittel
befreien· Durch Entepennen des Autoklaveninhalt β scrcetzt eich
der Katalysator und kann· sum Beispiel durch Abfiltrieren·
abgetrennt werden· Kino ander· Method· but Entfernung dec
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rumcrrodulcto rdt TTacccr bei erhöhten Temperaturen (et*.TQ 5
bis 50 Volumprozent Wasser bei CO bie ?CO°C). Dr.bcl fällt ..
in allgemeinen der lifrtnlycator nie ein Gemisch aus metalli—
cchem F.hoäiim ur.d Bhodiumoxiden in der wässrigen Phase aus. 'v
Au α dieeer Phace krr.n C ze F.hodiuoi cinfaoh wiedergewonnen wer»
den» z.B. durch Filtration» ca kenn ohne weitere« neu verwendet werden. Durch Flar-h-Vcrdccpiun/i deo Hydroforqylieruxs
produkte kennen noch vcrblclbpr.de Rente rhodlunbnlti^en Jto- .
terlala f?icdernc^onr.cn werden.
Die Rydrierunr: doo vom Xatalycatox» befreiten Hydroformylicrunßcprodufctn v^rm in üblicher '7eice vor/tcr.cn-non werden. GeelüDiete Katalycatoren sind zum Bei Dpi el Eancy~::ick.el
oder -Kobalt und Kupferchroxlt. Die Bedln^uc^en sind Cin
ίΰτ Hydrierungen Üblichen» zum Beispiel Te-npercturcn von ?0
bis ?00°C und Drucke von 1 bis 400 at Wnacerstoff* Eo int
eraUnsoht» daaa rührend oder moh der Hydrierung die Temperatur einen Wert von wenicatena IGO0C erreioht Bur Lnotonieierun<; des HydroxyaUureeotcr«. DIo Laotoninierunff erfblfct
bei diesen Tnptraturcn i.u all/ie«einen opontan·
We^en der Elnfnehholt wird die Hydrierung ohne-vorherige Entfernung der Rhodiusooarbonylverbindun^en caa dem
ftydroforaylicxitngeprodukt vor/:eso/tcn. Dabei wird dio rcnk- -tloneteraperatar auf weni^otcno 18O0C voraur.crreiBe vrcr.inntcnn
?00°0 erhöht, jedooh ira «iia^meinen nicht höher alo ?50°C»
wie sun Belcpiel PlO0C. tier Syntheeeaaadruok brnjtoht nicht
.«tündert tu werden» nur coil er nioht unterhalb otr:a 100 at»
voraucewelee nicht unterhalb, etwa 150 at» abolnken. Bel nor-Mltr teaktiomifUhrunÄ, d.h. bei elMa «indentdroek vea
:r.'t BAD OWGINAt
150 at In der Hydrofcrsylierunscatufe erfüllt dtr Eruok Ib
der Hydrlcrstufe nach der Tenjperataretei**raiui seilst aohon
benennte Bedingung· Der maxltnalo SyntheiMtatdruck wahrend 4er
Hydriert»« let nicht fcrltlcch» kann sua Beispiel 9C00 at ede*
mehr betragen· XIe Hydrlerungaaelt betrügt mal Beispiel f ··
bio ?0 Stunden· ■ ■ ·■ ■'· '
flach beendeter Hydrierung wird da· TTnUlim»4—tnell
In übllober Weioo aufgearbeitet. Bei der bevorEO«tem
methode durch einfache TeüiperaturerhBhun* de·
rungeeemlsehee kenn man den Autoklaveninhalt abkühlen and ent·
spannen* ^an findet dann den llatalyoator eeroetzt und nnheea
Quantitativ alo Pulver abgesetzt «leder (Sobolt-^Catalyeatoren
bilden unter diesen U-natttnden leicht 2SetallnpleAcl und 7er»
kruntunaen) · Dev Rbodluaniederaohlajt kann durch Filtration,
AbeohlUmmen u.d«l. leloht entfernt und ohne «eitere Behond*
lüna, vdeder verwendet trerden· Qorin/co Im !Rohprodukt noch ver»
bleibende Katalyeatoraen^en seraetzen sloh bei der Destillation, «eben jedoch nicht trie die ^Cobaltcarbonyle reit den
Destillat über· So wurde al go weiterhin «efunden, dose beim
</rfinduniW«ettäoeon Verfahren eich aaetHndlloh· Reinlcun«·-
methoden sff Entfernung von Katalyeatorresten erübrigen·
Das erfindun«e«etnHoc· Yorfohren let bei üblichen *
diakontinuierlichen, halbkontinulerllohen oder kontinuierlichen Vorfahrencfliethodcn anwendbar· Sowohl dl· Kyflroiormy·»
lierun« al· aaoh dl· !{ydrieran«; kann durch rrobeentnabme au·
dem Autklaven mit anooblie ocender» sun Böicpiel ßaeohromai
Äraphleeher Analye·, verfolgt werden*
BAD
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Dao a-i£ethyl-^Y«»butyrolacton kenn öle hochsiedendem
» und WErmcUbGrtra^un/iamlttcl» souio auoh ela Aun/sencsemuterial
für Kunotstoffo und Lacbrohotoffe und weitere Umsetzungen verwendet werJen·
Beleriele 1-15
1111 r
' Kit Auenahtne von Beispiel 1?» wobei Diphenylether
benutzt wurde« wurden alle Ifydroforniylierunnen in benzoll·»
ccher !»octan« vorgenommen· Die Lösung du» Methaorylotiurcniethyl«»
enter mirde sucemmen cdt nbodia-ncceauioxid, ^e^ebcncnfallo
unter Zucats eines Komplexbildner«, In* oiner» Autoklnven nc»
Kcben* Dao Oe.-niaoh war da unter den ßuo der Tnbelle erclcht«.
liohen BedlnsunÄen taittelo Syntbeso^ea (CO/Hg Ii 1) hydroformyliert·
Anischlieenend TOurd© das llydroronnyllerumiciic-*
misch dadurch homogen mit Synthace£;aa hydriert« daea rr.cn die
Reakticnotonipcratur einfach erhühte· liaoh dor Hydrieruni? i7urde
der Autoklav auf Zimmertemperatur Gbr.ekllhlt und cntcpr.nnt
und die. iCatalysatorzersetzun^aprodukte obfiltriert· Kachdeni
dao Löcun^amittel obdestllliert war« trurdo der BUokotand
la Vakuum destilliert· Bei Belcpiel 13 wurde jedoch dao
Ilydroformyliorur^sproduit euerat durch Abkühlen» Entspannen
und Abfiltrier cn voa rhodiumhaltigcn Xatalyeator befreit
und ancohlieoEond mit Raney-iCiokel hydriert· Die Er^cbnisco
■lnd eraiohtlioh aus Tabelle X·
COPY
BAD ORIGINAL
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Tnbollo I
Beispiel JJcthacryl- LBeunne-» Kh5O, Temperatur Druck Keaiitionc« Ausbeute an
Eäurenie- mittel "* Ολ * dauer a-Methylbuty
tbyleater « ä u uu# h rolaoton
lx) 200 800 0,2 a GO a 200 a 7 82 tt
b 230 b 300 b 4 41 &
2*) 100 200 0,2 α ICO a 2CO a 3.5 38 ß
b i>30 b 300 b 1,5 38 #
200 800 0,2 a 12*0 a PCO a 6 125,8
b PJO b 300 b 2 63 $
py
din
din
200 800 0,2 a 150 a 200 a 5 120,7
b 230 b 300 b 1 60,4
100 400 0,2 a 150 a 1000 a 1,5 70,7
b 230 b 1000 b 3 70,7
100 . 400 0,1 a 150 a 400 a 1,25 58 β
b 230 b 400 b 3 58 ^
100 400 0,1 + a 130 a 200 a 1,5 59 ß
5S Py- b 190 b 300 b 5 59 ί
ridin
200 800 0,2+ a'130» a 200 al 150«
10/2 Ao- 150
thyl- b 210 b 300 b 2,5. 75 Φ
pyrrolidin
100 400 0,1 + a 160 a 200 al 79
5a Py- b 230 b 300 b 2 79
ridin
200 800 0,2 + α 130 a 200 α 1,5 14Oj
10« Py-b 190 b 300 b 5 70
ridin
250 250 0,2 + α 160 a 200 al 105«
5« Py- b 230 b 300 b 2,5 > 74 i*
ridin '
200 200 0,2 + a 160 a 200 a 2 162 a
Diphenyl- 5« Py- b 230 b 300 b 3 81 #
äther ridin
400 400 a 0,2+ a 160 a 200 a 2 336 β
5« Pyridin
• b Raney« b 200 b 20 b 1 84 $
liiokel
U 1Od 400 0,1 > a 160 a 200 a 0,8 160 «
5 K I?~ b 230 b 300 b 1 80 Ji
ο COPY
80S813/137S bad original
.Gpiol riethacryl« Ιοεαη^ο· Hb9Or. Temperatur Druck Hcaictiono- Aunbcutcn m
cäurcrao- mittel ^
·
dauer · a«::cthyl1bu?tjf>-
thyleotcp „
β C j at· ^ rolccton
200 OCO "0,1 β + η 160 α ΓΟΟ α C
70 π
2,5« ?- b 230 b 500 T) 5 76 ^
Dutyl-
5.5-ai- '
propyl-
pyriöin
809013/
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16-90
Zum Vergleich von vercohiedenen Komplexbildnorn
den in den folgenden Bei spielen Lüeumon von ICO g MötbacryX-sMurcmethyleBter in 400 g Benzol mit 0*1 g -» im Frllo deo
Beispiels 15 0,02 g - Hh2 O3 bei PCO Gt C0/H2 (1:1) und
ICO0C zu ß-Forrnylifiobuttercliurcmothylester (d.h. der umhydrierten Vorotuf0 dee α -^lethyl-^-butyrolaotona)
liert· Die Eraebnicoo sind er eichtlioh aus
Eöittiono2Git Aucbeuto {
(h) "bei an Fonnyl«·
lCü;'irvcm ester
Urasatss
| 16 |
Pyridin
0.5 « |
3 | 61 | - |
| 17 |
?-Butyl-3 · 5-di-n-pr opyl-
pyridin 0,5 g |
7.5 | 70 | |
| 18 |
Triethylamin
. 1 ft |
6 | 76 | |
| 19 |
Pyridin
1 g |
. 2 | 76 | |
| 20 | 1 | 79 | ||
| Eeiepi« | ||||
In tinea Autoklaven wurden 0,1 ß Rhg O3, ΪΌ « Pyridin
und SOOmlBenzol vorgelegt« XTaöhdeu dor Autoklav auf 1650O
und einem Bruolt von POO at CO/Hg (IiC) aobraoht vor« wurde
•ine Lueutt* von 1 kg tfethaorylaäuretnothyloBter in 1,5
Beneol la 3 Stunden ein^opumpt, dann nooh 7 Stunden unter den
genanntem Reaktionsbtdingunaon gehalten· Anschli«oo4nd wurde
die Ttfl^tratür auf 20O0O erhübt unte^ Aufroohterhaltung eime
COPY
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
CC/HgriDruelca von 200 at. ITaoh ?,7 Stunden vrurdo in Üblicher
Wdce aufgearbeitet. Aucbouto an a-siothyl-^-batyrolactoni
776« (7Φ*)· Ki>76o» 20°-?01°c· »2°- 1.4332. Ppi 13°. Hieraue
gebt hervor, daaa eohon sehr kleine Mengen an Katalysator
aoereloben*
13/137S
Claims (13)
1. Verfahren zur Herstellung von 3C -Methyl-"^-butyrο-lacton
durch katalytische Hydroformylierung eines Methacrylsäureesters mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhter
Temperatur und erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet
, dass man den Ester in Gegenwart eines rhodiumhaltigen Katalysators bei einer Temperatur von wenigstens
125°G hydroformyliert, und das anfallende Hydroformylierungsprodukt anschliessend zu <*· -Methyl-f-butyrolacton hydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, dass man Hydroformylierungstemperaturen zwischen 140 und 180°C verwendet.
3 > Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, dass man die Hydroformylierung in Gegenwart eines tertiären Amins vornimmt.
4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
dass das Amin in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew bezogen auf eingesetzten Methacrylsäureester, verwendet wird.
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5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , dass der rhodiumhaltige Katalysator in
solcher Menge verwendet wird, dass 0,0004 bis 0,004 Grammatomen Rhodium je Mol des Methacrylsäureesters vorhanden ist.
solcher Menge verwendet wird, dass 0,0004 bis 0,004 Grammatomen Rhodium je Mol des Methacrylsäureesters vorhanden ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5> dadurch g e k e η η P
zeichnet, dass als Katalysator Rhodiumsesquioxid verwendet
wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , dass man einen Rhodiumkatalysator auf einem
Träger verwendet, wobei die Katalysatormenge 1 - 40$ des Trägergewichts
beträgt.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7» dadurch g e k e η η -
zeichnet, dass man als Ausgangsmaterial einen Methacrylester eines Alkanols mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , dass das Molverhältnis zwischen Kohlenmonoxyd
und Wasserstoff 2:1 bis 1:4 beträgt.
'
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet , dass die Hydroformylierung unter einem Druck
von 150 - 500 atm erfolgt.
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Ί 3
11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet , dass man die Temperatur während oder nach der
Hydrierung auf wenigstens 1800C ansteigen lässt.
12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet , dass man das Hydroformylierungsprodukt ohne
vorherige Abtrennung der RhodiumcarbonylTerbindungen hydriert.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet , dass die Temperatur des Hydroformylierungsprodukts
auf wenigstens 2000C steigen gelassen und der Synthesegasdruck
auf wenigstens 150 atm gehalten wird.
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Applications Claiming Priority (1)
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Also Published As
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