DE1469432C - Verfahren zum Oleophobmachen von wasserunlöslichen organischen Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum Oleophobmachen von wasserunlöslichen organischen FasermaterialienInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Oleophobmachen von wasserunlöslichen organischen
Fasermaterialien mit Stickstoffgruppierungen enthaltenden organischen Perfluoralkylverbindungen.
- Es ist bekannt, daß Fasern durch das Aufbringen von organischen Verbindungen, die fluorierte Alkylreste enthalten, oleophob gemacht werden können. Die günstigste dieser Behandlungsarten verwendet polymere Materialien vom Typ der Werner-Komplexe. Eine derartige Behandlung mit polymeren Materialien ergibt Gewebe, deren wasser- und ölabweisenden Eigenschaften nach der Trockenreinigung und/oder dem Waschen in beachtlichem Ausmaß erhalten bleiben. Die Behandlung mit monomeren oder niedermolekularen fluorhaltigen Materialien ergibt oleophobe Gewebe, die diese Eigenschaften beim Waschen und/oder Trockenreinigen weitgehend wieder verlieren, in einigen Fällen verdampfen die Verbindungen an der Luft.
- Es ist bekannt, daß Fasern durch das Aufbringen von organischen Verbindungen, die fluorierte Alkylreste enthalten, oleophob gemacht werden können. Die günstigste dieser Behandlungsarten verwendet polymere Materialien vom Typ der Werner-Komplexe. Eine derartige Behandlung mit polymeren Materialien ergibt Gewebe, deren wasser- und ölabweisenden Eigenschaften nach der Trockenreinigung und/oder dem Waschen in beachtlichem Ausmaß erhalten bleiben. Die Behandlung mit monomeren oder niedermolekularen fluorhaltigen Materialien ergibt oleophobe Gewebe, die diese Eigenschaften beim Waschen und/oder Trockenreinigen weitgehend wieder verlieren, in einigen Fällen verdampfen die Verbindungen an der Luft.
Aus der deutschen Patentschrift 1 150 383 sind Verbindungen der allgemeinen Formel
R'
Rf—SO2—N—R—CH2—O—CH2—Q+X"
bekannt, mit denen man Cellulosefaser^ besonders Baumwollfasern, bleibend öl- und wasserabstoßend
sowie fleckenfest machen kann. Diese quaternären Ammoniumverbindungen zersetzen sich beim Erwärmen,
und Koppeln dadurch mit der Faser.
Aus der britischen Patentschrift 923 086 sind Stickstoffgruppierungen
enthaltende organische Verbindungen mit Perfluoralkylketten der allgemeinen
Formel
Es war eigentlich zu erwarten, daß die für Gewebe geltenden Tatsachen in gleicher Weise, zwar mit
graduellen Unterschieden, auch für ungewebte Vliese, wie Papier, gelten. Das trifft jedoch nicht in vollem
Umfang zu, und bei der Herstellung oleophober Papiere ergeben sich Probleme, die nicht einfach
durch Übertragung der bei der Ausrüstung von Geweben gewonnenen Erfahrungen gelöst werden
können. .
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Oleophobmachen von wasserunlöslichen organischen
Fasermaterialien und weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Papieren mit bleibenden oleophoben
Eigenschaften, die gegenüber flüssigen und halbfesten organischen Materialien, wie Lösungsmitteln,
ölen, Wachsen, Thermoplasten, Asphalt oder Schmierfett, widerstandsfähig sind, unter Verwendung der
üblichen Herstellungsanlagen.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zum Oleophobmachen von wasserunlöslichen organischen Fasermaterialien mit. Stickstoffgruppierungen enthaltenden organischen Perfluoralkylverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Fasermaterialien mit der Lösung eines primären Amins
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zum Oleophobmachen von wasserunlöslichen organischen Fasermaterialien mit. Stickstoffgruppierungen enthaltenden organischen Perfluoralkylverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Fasermaterialien mit der Lösung eines primären Amins
der allgemeinen formel .
Rf—W — NH2
behandelt, in der Rf eine Perfluoralkylgruppe mit
4 bis 12 Kohlenstoffatomen und W eine der Gruppierungen
R'
■)n-CF3
R,
R4
oder
— S O2N-(RNH)1n-R-
-CONH-(RNHL-R-■ R'
— SO2N-R—CONH—(RNH),„—R—
R'
— SO2N-R-NH-(RO)-R-
-(RNH)n-R-
-(RNH)n-R-
R,
N-
N=
N | R4 | / | N | R8 | |
/ | ' \ | R7 | - \ | ||
R3 |
bekannt, die eingesetzt werden, um Rohstoffe aus Eiweiß oder Cellulose insektenfest, keimtötend, wasser-
und ölabweisend oder Textilien aus Cellulose knitter- und einlauffest zu machen.
Die oleophoben Eigenschaften sind im allgemeinen mehr oder weniger von der auf den Fasern abgelagerten
Fluormenge abhängig, d. h., mit einer gegebenen fluorhaltigen Verbindung wird ein höherer
Grad an oleophoben Eigenschaften immer durch das Aufbringen größerer Mengen der Verbindung
erreicht.
worin R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylengruppe
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylengruppe mit 8 Kohlenstoffatomen, m Null oder eine
ganze Zahl und η eine ganze Zahl darstellt, bedeutet. Es wurde gefunden, daß diese primären Amine
mit von der Aminogruppe entferatständiger Perfluoralkylgruppe
eine ausreichende Dauerhaftigkeit aufweisen, wenn sie auf Substrate aus Cellulose, wie
Papier, aufgebracht werden und so brauchbare oleophobe Papiere erhalten werden.
Gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten quaternären Ammoniumverbindungen, die
sich beim Erwärmen zersetzen und dann mit der Faser koppeln, und den aus der britischen Patentschrift
923 086 bekannten Aminen ziehen die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten primären
Aminen mit von der Aminogruppe entferntständiger Perfluoralkylgruppe Substantiv auf die wasserunlöslichen
organischen Fasermaterialien auf.
Die Erfindung umfaßt nicht nur die Behandlung von Papierfasern, sondern auch die Behandlung
von Textilfasern, von Leder oder Wolle. Verschiedene Ausführungsformen der Erfindung sind im folgenden
beschrieben. Die erfindungsgemäß verwendeten Amine mit von der Aminogruppe entferntständiger Perfluoralkylgruppe,
bei denen R' nicht Wasserstoff bedeutet, werden im allgemeinen aus den Carbinolen durch
Umsetzung des Benzolsulfonsäureesters mit dem geeigneten Diamin erhalten. Diese Umsetzung ist
in der deutschen Patentschrift 1 259 333 näher beschrieben. Verbindungen, in denen R' Wasserstoff
ist, sind durch Umsetzung der Sulfonylchloride mit geeigneten Aminen zugänglich, wie in der gleichen
Patentschrift beschrieben ist. Viele dieser Amine sind oberflächenaktive Mittel und sind in Wasser
leicht löslich, insbesondere in Gegenwart einer Spur Säure, wobei sie schaumige Lösungen ergeben.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann ausgeführt werden, indem das organische Fasermaterial, wie
Papier oder Gewebe, mit einer Lösung des gewünschten erfindungsgemäß zu verwendenden primären
Amins,, das mit der Aminogruppe über eine aus mindestens zwei zweibindigen Resten bestehende Verbindungsgruppe
gebundene Perfluoralkylgruppen enthält (entweder als freie Base oder als Salz einer Säure), getränkt
oder gesättigt und anschließend kurz getrocknet wird. Zur Behandlung von Papier mit der erfindungsgemäß
verwendeten Klasse von Aminen mit von der Aminogruppe entferntständiger Perfluoralkylgruppe
kann die Aufbringung entweder als Lösung erfolgen, oder das gewünschte Amin kann, am besten in angesäuertem
Wasser gelöst, dem Holländergemisch zugesetzt werden. Das Aufziehvermögen der erfindungsgemäß
verwendeten Amine ergibt sich aus der Tatsache, daß sie aus sehr verdünnten Lösungen,
die bei der Papierherstellung angewendet werden (in denen sie in Konzentrationen in der Größen-Ordnung
von Tausendsteln eines Prozents oder weniger vorliegen können), durch Absorption in die Rohpulpe
aufgenommen werden, die das Amin zurückhält, wenn sie zu Papier vergossen wird. Für diese Ausführungsform
der Erfindung wird das Amin mit von der Aminogruppe entfemtständiger Perfluoralkylgruppe
in solchen Mengenanteilen verwendet, daß etwa 0,1 bis etwa 3 Gewichtsprozent Fluor,
bezogen auf das Trockengewicht der Pulpe, zugegen sind. Vorzugsweise beträgt die Menge etwa 0,2 bis
etwa 2 Gewichtsprozent der Pulpe.
Bei einer anderen Ausführungsform der Erfindung wird ein hydrophiles Ausrüstungsmittel für Textilien,
insbesondere Stärke — aber auch polymere Materialien sind hierfür verwendbar — in einer wäßrigen
Lösung des Amins mit entfemtständiger Per-
A. C4F9SO2NH-
B. C8F17SO2NH
CC12F25SO2NH
0.C8F17SO2NH
CC12F25SO2NH
0.C8F17SO2NH
E. C8F17SO2NH
F. C8F17SO2NH
C2H4NHC2H4NH2
C2H4NHC2H4NH2
C2H4NHC2H4NH2
C3H6NHC3H6NH2
C2H4NH2
(CH2^NH2
C2H4NHC2H4NH2
C2H4NHC2H4NH2
C3H6NHC3H6NH2
C2H4NH2
(CH2^NH2
G. C8F17SO2NH- CH2
CH2NH2
fluoralkylgruppe aufgelöst oder suspendiert. Die Kombination
von Amin und Stärke wird dann zur Ausrüstung der Gewebe verwendet und bewirkt:neben
der ausrüstenden Wirkung Widerstandsfähigkeit gegen öl. Das Amin mit entferntständiger Perfluoralkylgruppe
wird in solchen Mengen angewendet, daß etwa 0,05 bis etwa 1,5% Fluor in dem mit Stärke
ausgerüstetem Gewebe enthalten sind, r
Obwohl hier insbesondere die oleophoben Eigenschäften der imprägnierten Fasermaterialien beschrieben
werden, sind die erfindungsgemäß hergestellten Blattmaterialien bei genügend kleiner Porengröße
im allgemeinen auch organophob; sie sind widerstandsfähig gegen Durchdringung durch organische
Flüssigkeiten, wobei diese Durchdringung von der Viskosität und Oberflächenspannung der speziellen
Flüssigkeit abhängt. Die nachfolgend beschriebene öltestbewertung umfaßt organische Flüssigkeiten
und öl.
Die folgenden Beispiele erläutern bevorzugte Arten der Durchführung der Erfindung, wobei verschiedene
Ausführungsformen im einzelnen beschrieben werden.
Eine Anzahl von Bahnen aus 22,5 kg ungebleichtem, üngeschlichtetem Kraftpapier wurde nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren behandelt, wobei. verdünnte angesäuerte wäßrige Lösungen von den unten
angegebenen Aminen mit entfemtständiger Perfluoralkylgruppe verwendet wurden. In jedem Falle wurde
die Bahn in die Lösung genügend lange eingetaucht, -so daß sie genügend durchfeuchtet wurde, dann
herausgenommen und zwischen Walzen gequetscht, so daß das Gewicht an zurückgehaltener Lösung
etwa gleich dem Gewicht der trocknen Bahn war. Dann wurde die feuchte Bahn in einem Williams-Trockner
bei 1100C getrocknet. Zwischen den einzelnen
Behandlungen wurde die Vorrichtung gründlieh gesäubert, um eine übertragung des einen Behandlungsmittels
auf das andere zu vermeiden. Die Konzentration der Lösungen entsprachen etwa den
Gewichtsprozenten Amin im fertigen getrockneten Papier; diese Konzentrationen wurden so gewählt,
daß das fertige getrocknete Papier etwa 0,01 bis etwa 2 Gewichtsprozent Fluor in gebundener Form
enthielt. Es wurde bevorzugt, die Menge an gebundenem Fluor auf mindestens 0,1% einzustellen.
Für die obige Behandlung des Papiers wurden folgende Amine mit entferntständiger Perfluoralkylgruppe
verwendet, wobei die Verbindungen der bequemeren Bezugsmöglichkeit wegen mit Buchstaben
bezeichnet wurden.
H. C7F15CONH — C2H4NHC2H4NH2
I. C8F17SO2N(C2H5) — CH2 — CONH — C2H4NHC2H4NH2
I. C8F17SO2N(C2H5) — CH2 — CONH — C2H4NHC2H4NH2
J. QF17SO2N(C2Hj)-CH2CH2-NH2
K. C8F17SO2N(C2H5)- CH2CH2NH(CHi)6NH2
L. C8F17SO2N(C2H5)- (C2H4NH)3H
M. C8F17SO2N(C2H5) -(C2H4NHLH
K. C8F17SO2N(C2H5)- CH2CH2NH(CHi)6NH2
L. C8F17SO2N(C2H5)- (C2H4NH)3H
M. C8F17SO2N(C2H5) -(C2H4NHLH
N. C8F17SO2N(C2HS)-CH2CH2NH-CH2
0. C8F17SO2N(C2H5) —
P. C8F17SO2N(CH3) - (CH2)UNH(CH2)6NH2
Q. C8F17(CH2)NHC2H4NHC2H4NH2
CH2Nh2
Jede Bahn wurde mit Hilfe des öldurchdringungstests geprüft; es wurde gefunden, daß alle Papiere
gegen öldurchdringung widerstandsfähig sind. Der öldurchdringungstest besteht aus 10 Lösungen von
Ricinusöl, das mit einem Gemisch aus gleichen Volumina Toluol und Heptan in steigenden Mengen
verdünnt ist, und zwei weiteren Lösungen, die kein Ricinusöl enthalten und nur aus Toluol und Heptan
bestehen. Als Bewertung gilt die Zahl der am höchsten bezifferten Lösung, die die Testprobe nicht mehr
zu benetzen vermag, wenn die Probe 15 Sekunden lang behandelt wird. Die Benetzung (Durchdringung)
zeigt sich durch eine starke Dunkelfärbung der Testprobe. Gewöhnliches Papier wird gewöhnlich fast
augenblicklich benetzt und daher mit Null bewertet. Die obigen Bahnen zeigten Bewertungen von weit
über Null. Es ist zu beachten, daß auf den beiden Seiten der Bahn verschiedene Bewertungen erhalten
werden können, was offensichtlich auf die Art der Papierherstellung zurückzuführen ist.
Die Volumenanteile der verschiedenen Lösungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Lösung Nr. | Ricinusöl | Toluol | Heptan |
1 | 100 | 0 | 0 |
2 | 90 | 5 | 5 |
3 | 80 | 10 | 10 |
4 | 70 | 15 | 15 |
5 | 60 | 20 | 20 |
6 | 50 | 25 | 25 |
7 | 40 | 30 | 30 |
8 | 30 | 35 | 35 |
9 | 20 | 40 | 40 |
10 | 10 | 45 | 45 |
11 | 0 | 50 | 50 |
12 | 0 | 45 | 55 |
Einige Bahnen wurden sowohl im glatten als auch im geknüllten Zustand auf Beständigkeit gegen Durchdringung
durch Schmalz (einem typischen Fettsäureglycerid) geprüft, wobei dieses Fett an Stelle von
Terpentin verwendet wurde, wie es in der TAPPI-Fettbeständigkeitsprüfung T-454 m-44 beschrieben ist.
Dieses Prüfverfahren wurde weiterhin dadurch modifiziert, indem ein Gewicht (wie in dem Prüfverfahren
JAN-B-121) auf den Sandhaufen aufgelegt wurde, um eine Berührung mit dem Unterlageblatt sicherzustellen.
Die Prüfung wurde nach 7 Tagen beendet. Die in der folgenden Tabelle angegebenen Zeiten
geben das Ausmaß der Beständigkeit wieder. Die Beständigkeit gegen Mineralöl ist normalerweise
sogar noch besser.
Es zeigt sich, daß diese Papiere gegenüber öl bemerkenswert
lange beständig sind. Ein Papier, das dagegen mit 1,1-Dihydroperfluorhexylamin behandelt
worden ist, zeigte eine Beständigkeit nur, wenn es sofort geprüft und wenn es während des Trocknens
nicht erwärmt wurde. Die obigen Papiere weisen auch nach längerer Lagerung ölabweisende Eigenschaften
auf, was zeigt, daß sie dauerhaft oleophob sind.
B e i s ρ i e 1 2
Proben von Textilien aus synthetischen Fasern wurden mit Lösungen fluorierter Amine getränkt und
getrocknet und dann auf ölwiderstandsfähigkeit nach dem öltest geprüft.
Die verwendeten Amine waren folgende:
Amingehalt | Beständigkeit | glatt | geknüllt | |
Bahn | Gewichtsprozent | etwa 8 Stunden | ||
der Pulpe | > 7 Tage | > 7 Tage | ||
A | 1,38 | > 7 Tage | >7Tage | |
B | 0,15 | > 7 Tage | > 7 Tage | |
C | 0,42 | >7 Tage | > 7 Tage | |
D | 0,54 " | > 7 Tage | > 7 Tage | |
H | 0,88 | > 7 Tage | > 7 Tage | |
J | 0,86 | > 7 Tage | > 7 Tage | |
K | 0,30 | 3 Tage | 0,5 Stunden | |
O | 0,60 | > 7 Tage | ITag | |
P | 0,36 | |||
Q | 0,60 |
I. C8F17SO2 — N(C2H5) — CH2CH2 — NH — CH2 ~/\- CH2NH
II. C8F17SO2 — N(C2H5) — CH2CH2 — NH — CH2CH2 — NH2
III. C8F17SO2NH(CH2).,-N(CH3J2
Amin III ist ein tertiäres Amin, das als Kontrolle
verwendet wurde, um die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Verfahrens zu zeigen, bei dem die
primären Amine I und II verwendet werden.
Je drei Proben aus 175 g Polyäthylenterephthalatgewebe
und aus 105 g Nylongewebe wurden mit l%igen Lösungen der Amine getränkt, luftgetrocknet
und 15 Minuten bei 121°C in der Wärme getrocknet. Die Proben wurden dann unter Anwendung des oben
beschriebenen öltests bewertet. Die einzelnen Proben wurden darauf 5 Minuten in Wasser, das ein Waschmittel enthielt, bei 35 bis 40° C gewaschen, mit Wasser
ausgespült, bei Raumtemperatur getrocknet und erneut geprüft. Die Waschung wurde bei dem Polyestergewebe
wiederholt und jede Probe nochmals geprüft und bewertet. Die Bewertungen sind in der folgenden
Tabelle gezeigt: · ,
ursprung lich |
Polyester | Z Waschen | Polyamid | gewaschen | |
Amin | 5 | 9 | 6 | ||
12 | gewaschen | 10 | ursprung lich |
10 | |
I | 10 | 9 | 0 | 4 | 2 |
II | 12 | 12 | |||
III | 2 | 5 | |||
Es zeigt sich, daß die Amine I und II eine ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit sogar nach zweimaligem
Waschen ergeben, wohingegen das tertiäre Amin beim Waschen ausgewaschen wird, obwohl es
vor dem Waschen eine gute Widerstandsfähigkeit gegen Ul ergibt.
Amine mit entferntständiger Perfluoralkylgruppe der Klasse der Sulfonamide (A, B, C, H, I, K, M,
O, P und Q des Beispiels 1) wurden als Zusätze im Holländer verwendet, wobei 1- bis 2%ige angesäuerte
wäßrige Lösungen eines jeden zu Kraftpulpen zugefügt wurden, die bis zu einer »Canadian Standard
freeness« von 500 ± 15 bei 0,3% Konzentration bearbeitet waren. Die Menge an zugesetzter Lösung
wurde so gewählt, daß sie einer Aminmenge entsprach, die bei vollständiger Absorption zur Erzielung eines
Gehaltes von mindestens etwa 0,20% Fluor in der Pulpe, bezogen auf das Trockengewicht der Pulpe,
erforderlich ist (Amingewicht etwa 0,4 bis etwa 8 Gewichtsprozent der Pulpe). In einer 305 χ 305 mm
Blattform wurden Handblätter hergestellt (7 g trockner Pulpe, entsprechend einem Grundgewicht von 22,7 kg
für 500 Blätter zu 610 χ 915 mm), gepreßt und in einem Williams-Bogentrockner bei 110° C getrocknet.
Dieses Verfahren entspricht, mit Ausnahme der Trocknung, allgemein dem TAPPI-Verfahren T 205 m-53.
Jedes Blatt erwies sich bei der Prüfung mit dem bereits beschriebenen öldurchdringungstest als oleophob.
Die ölabweisenden Eigenschaften, getestet nach dem in der USA.-Patentschrift 3 109 769 beschriebenen
Testverfahren, erwiesen sich als ausgezeichnet. Einige Blätter wurden im glatten und geknüllten
Zustand, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf Beständigkeit gegen Durchdringung durch Schmalz geprüft,
wie in der folgenden Tabelle angegeben:
Amingehalt | Beständigkeit | glatt | geknüllt | |
Amin | Gewichtsprozent | 5 Tage | — | |
der Trockenpulpe | > 7 Tage | >7 Tage | ||
5 A | 7,8 | >7Tage | 0,5 Stunden | |
B | 0,6 | > 7 Tage | > 7 Tage | |
H | 0,88 | > 7 Tage | > 7 Tage | |
I | 1,0 | 12 Stunden | — | |
ίο K | 0,5 | >7 Tage | >7 Tage | |
M | 0,93 | 4 Stunden | ||
O | 13 | 12 Stunden | — | |
P | U | > 7 Tage") | ||
15 Q | 0,60 | |||
F | 0,5 |
a) Eine Seite des Papiers mit Motoröl.
Eine schmutzabweisende Gewebebehandlungslösung wird erhalten, wenn lösliche Stärke (der handelsüblichen
Art, die in heißem Wasser leicht dispergierbar ist) in einer 0,5%igen wäßrigen Lösung des
N-Äthylperfiuoroctansulfonamids des Diäthylentriamins
in den für die Verwendung in Wasser vorgeschriebenen Mengenanteilen aufgelöst wird. Diese
Lösung wird für die Stärkung von Tuch und anderen Bekleidungsgegenständen, Dekorstoffen und anderen
-Textilien durch übliche Verfahren verwendet. Vergleichsprüfungen an verschiedenen Gegenständen,
d. h. Tragen von Kleidung, normale Verwendung der Dekorstoffe usw., zeigen, daß die mit der oben hergestellten
Stärkelösung gestärkten Gegenstände weniger leicht schmutzen und dazu neigen, Staub und
Schmutz schwerer anzunehmen als die gleiche Art von Gegenständen, die mit der gleichen Stärkelösung
gestärkt worden sind, die kein Amin enthält, ölwiderstandsfähigkeitsprüfungen
an den auf diese Weise behandelten Geweben ergeben Werte von etwa 4, was für schmutz- und fleckenabweisendes Verhalten
als geeignet angesehen werden kann. Es ist offensichtlich, daß dieses Verfahren auf die Behandlung
von Haushaltsgegenständen und Bekleidung im Hause angewendet werden kann. Es wurde überraschenderweise
gefunden, daß durch Auflösung eines Amins mit entferntständiger Perfluoralkylgruppe in einer
vorher hergestellten Stärkelösung praktisch keine Wirksamkeit erzielt wird.
Claims (3)
1. Verfahren zum Oleophobmachen von wasserunlöslichen Organischen Fasermaterialien mit
Stickstoffgruppierungen enthaltenden organischen Perfluoralkylverbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Fasermaterialien mit der Lösung eines primären Amins der allgemeinen Formel
Rr—W — NH2
behandelt, in der R1- eine Perfluoralkylgruppe
109 538/348
mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und W eine der Gruppierungen ..........
R'
I . 5
— SO2N—(RNH)m—R—
-CONH-(RNHL-R-
-CONH-(RNHL-R-
R' ίο
-SO2N-R-CONH-(RNHL-R-
R'
I ■ 15
-SO2N-R-NH-(RO)n-R-
-(RNH)n-R- 20
worin R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylengruppe
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylengruppe mit 8 Kohlenstoffatomen, m Null oder
eine ganze Zahl und η eine ganze Zahl darstellt, bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Behandlung von
Papierfasern eine etwa 0,1 bis 3 Gewichtsprozent Fluor, bezogen auf das Trockengewicht der dispergierten
Papierfasern, entsprechende Menge des Amins in der wäßrigen Papierfasefpulpe löst und
die Papierfaser η vor der Weiterverarbeitung einige Minuten bis einige Stunden in dieser Pulpe beläßt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß zur Ausrüstung von Textilien Lösungen verwendet werden, in denen zusätzlich
Stärke oder ein anderes hydrophiles polymeres Ausrüstuhgsmittel gelöst öder suspeüdiert
worden ist»
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