DE1447627A1 - Entwickler fuer die Entwicklung von farbphotographischem Material - Google Patents
Entwickler fuer die Entwicklung von farbphotographischem MaterialInfo
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Description
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PATENTANWÄLTE 25/22 7 Stuttgart ι 7. Oktober 1963
DR..ING. WOLFF und BARTELS SS 297295
DRo BRANDES -i / / η g Ο 7 fernschreiber: 0722312
Reg.-Nr. 119 093
Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Entwickler für die Entwicklung von farbphotographischem Material,
Die Erfindung bezieht sich auf einen Entwickler für die Entwicklung von farbphotographischem Material,
insbesondere für die Ümkehrfarbentwicklung von mehrschichtigem, mehrfarbigem Material«,
Die zur Entwicklung von farbphotographischem Material
verwendeten Farbentwickler stellen gewöhnlich alkalische Lösungen dar, die einen Farbentwickler vob
p-Phenylendiamintyp mit mindestens einer primären Aminogruppe und einen Farbkuppler enthalten. Oftmals
enthalten diese Entwicklerlösungen zusätzlich Verbindungen wie Natriumsulfit, Natriumbromid und andere
Zusätze. Zur Entwicklung der Blaugrünbilder v/erden gewöhnlich phenolische oder naphtholische Kuppler,
909813/1241 ob.
zur Entwicklung der Purpurbilder Pyrazolonkuppler und zur
Entwicklung der Gelbbilder Ketomethylenkuppler mit einer offenen Kette verwendet.
Es ist bekannt, der Blaugrünentwicklerlösung N-Benzyl-paminophenol
als Zusatzentwickler oder als sog. konkurrierenden Entwickler (competing developing agent) zuzusetzen, da
diese Verbindung den Blaugrünschleier in den grünempfindlichen und blaugrünempfindlichen Schichten des photographischen
Materials während der Blaugrünentwicklung zu steuern vermag. Dieser bekannte Zusatzentwickler besitzt jedoch den
Nachteil, dass seine Oxydationsprodukte bildweise stark grün absorbierende Verunreinigungen bilden, welche die Farbqualität
der Grün- und Blaugrüntöne dadurch vermindern, dass die Grünabsorption des Blaugrünbildes erhöht wird. Bei
dem Oxydationsprodukt, das aus H-Benzyl-p-aminophenol entsteht,
handelt es sich um p-Aminophenol.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zu Grunde, Zusatzentwickler
aufzufinden, die diese Nachteile nicht aufweisen und die Blaugrünentwicklern zugesetzt, die Bildung des
Blaugrünschleiers in den grünempfindlichen und blaugrünempfindlichen Schichten während der Blaugrünentwicklung zu
steuern vermögen, ohne dass grünabsorbierende Verunreinigungen entstehen, welche die Qualität der Grün- und Blaugrüntöne
beeinträchtigen. Die neuen Zusatzentwickler sollten
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gleichzeitig Gelb- und Purpurentwicklern zugesetzt werden
können·
Die Aufgabe wurde durch Auffinden neuer, als Zusatzentwickler geeigneter Verbindungen gelöst.
Die Erfindung betrifft somit einen Entwickler für die Entwicklung Ton farbphotographischem Material, bestehend aus
1. einem aus einem primären aromatischen Amin bestehenden
Entwickler,
J2. einem Farbkuppler,
J2. einem Farbkuppler,
3. Alkali und
4. einem Zusatzentwickler, welcher dadurch gekennzeichnet ist, dass der Zusatzentwickler aus einem wasserlöslichen
Aminophenol der folgenden Formel:
OH
CH5-I-CH2SO3Z
besteht, in welcher E ein Wasserstoffatom oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Z ein Alkalimetallatom darstellen. Geeignete Alkylgruppen sind
beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
Butyl-, n-Amyl-, Isoamyl- oder Hexylgruppe und Z kann beispielsweise ein Hatrium-, Kalium- oder Lithiumatom
sein.
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Zusatzentwickler der Erfindung werden in vorteilhafter
Weise in den Fällen in Farbentwicklerlösungen für die Entwicklung farbphotographisehen Materials verwendet, in denen
es wünschenswert ist, den Farbkontrast, den Schleier usw„ zu steuern. Es hat sich in überraschender V/eise gezeigt, dass
die Zusatzentwickler der Erfindung besser sind als der bekannte Zusatzentwickler und dessen Abkömmlinge. Die Zusatzentwicklerverbindungen
der Erfindung steuern nicht nur den Kontrast und die Schleierbildung, sondern sind auch dadurch
gekennzeichnet, dass sie Oxydationsprodukte bilden, welche keine farbabsorbierenden Verunreinigungen bilden, die nicht
erwünschte Farbveränderungen und/oder nicht erwünschte Farbkontraste herbeiführen.
In manchen Fällen kann es sich als vorteilhaft erwiisen,
den Entwicklern der Erfindung Verbindungen wie beispielsweise Diäthylhydroxylaminsulfat oder Diäthylhydroxylaminhydrochlorid
zuzusetzen, um die Lebensdauer der wässrigen Entwicklerlösung zu vergrössern oder um insbesondere die
Lagerfähigkeit des Entwicklers zu erhöhen.
Der Entwicklerlösung der Erfindung können weiterhin all
die Zusätze zugesetzt werden, die normalerweise Farbentwicklerlösungen beigefügt werden, wie beispielsweise ein
Alkalimetallsulfit, ein Alkalimetallbromid, ein Alkalimetallcarbonat, ein Alkalimetallbisulfit, ein Alkalimetallthiocyanat,
ein Alkalimetalljodid usw«
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Die Konzentration dee Zusatzentwicklers kann in weiten
Grenzen variiert werden. Verständlicherweise hängt die
Konzentration von dem speziell verwendeten Kuppler, dem verwendeten Farbentwickler und dem verwendeten Zusatzentwickler
selbst ab. Die optimale Konzentration kann nach bekannten Methoden bestimmt werden, und zwar in der Art,
dass die Ergebnisse miteinander verglichen v/erden, die durch systematische Veränderung in den Konzentrationen
der einzelnen Entwicklerkomponenten erhalten worden sind.
In vorteilhafter Weise werden die Zusatzentwickler in Farbentwicklerlösungen verwendet, die einen der bekannten,
aus einem primären aromatischen Amin bestehenden Silber- *♦
halogenidentwickler enthalten, wie beispielsweise ein p-Phenylendiamin, einschliesslich der Alkylphenylendiamine
und der AlkyltolußÄdiamine. Diese Entwicklerverbindungen
werden normalerweise in Form ihrer Salze, v/ie beispielsweise *ik£± als Hydrochloride oder Sulfate verwendet, die stabiler
sind als die Amine selbst. Die p-Arainophenole und ihre
Substitutiinsprodukte können auch als Farbentwicklerverbindungen
verwendet werden, wenn die Aminogruppe unsubstituiert
ist. Ebenfalls sehr geeignet sind die N-Alkylsulfonamidoalky1-p-phenylendiamine.
Sämtliche dieser Entwicklerverbindungen besitzen eine nicht substituierte Aminogruppe, welche
es den Oxydationsprodukten der Entwickler ermöglicht, mit / den fabbildenden Produkten unter Bildung eines Farbbildes
/ / ■"■■''■ '
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6 -
zu kuppeln. Besonders charakteristische Farbentwickler sind beispielsweise 2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid,
N-Äthyl-N-ß-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-4-aminoanilinsulfat,
4-Amino-N,N-diäthyl-3-methylanilinhydrochlorid,
4-Amino-N-äthyl-N- (ß-methansulf onaniidoäthyl )-m-toluidinsesquisulfatmonohydrat,
3-Methyl-p-aminodiäthylanilinsulfat,
4-Amino-N-äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)anilinsulfat, N,N-Dimethylp-phenylendiaminhydrochlorid
usw.
In de« Entwickler der Erfindung kann als Farbkuppler jeder
bekannte wasserlösliche Kuppler verwendet werden.
Zu den ein Blaugrünbild bildenden Kupplern gehören beispiels-;
weise folgende wasserlösliche Kuppler: Die in der USA-Patent-, schrift 2 266 452 beschriebenen Nitronaphthole, z.B. das
5-Nitro-l-naphthol; die in der USA-Patentschrift 2 295
beschriebenen Naphthole, z.B. das 2-Cinnamoyl-l-naphthol} ■
die in^der USA-Patentschrift 2 313 586 beschriebenen Hydroxy-
napl/thylsäureamide, z.B. das l-Hydroxy-2-naphthoesäure-N-m^thylanilid;
die in der USA-Patentschrift 2 362 598 beichriebenen
Kuppler mit Sulfonamidgruppen, z*B, das o-(ß-Naphthalinsulfonamido)phenol;
die in der USA-Patentschrift 2 369 929 beschriebenen Acylaminophenolkuppler, z.B. das
2-Phenylacetylamino-4-chloro-5-methylphenol} die in der
USA-Patentschrift 2 772 162 beschriebenen Diacylaminophenole,
z.B. das 2»5-Dieetamidophenol; und das in der USA-Patent-
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schrift 3 002 836 beschriebene 2-(o-Acetamido-ß-phenyläthyl)-l-hydroxynaphthamid,
Zu den purpurrotbildenden Kupplern, die in den erfindungsgemaseen
Entwicklern vorhanden sein können, gehören z.B. folgende wasserlöslichen Kuppler: Die aus der USA-Patentschrift
2 311 082 bekannten Pyrazolone, *ie z.B. das 3-p-Acetaminoanilino-5-pyrazolon, (verwiesen sei auch auf
das Eeissue-Patent 22 329 vom 1. Juni 1943)j die aus der
USA-Patentschtigt 2 353 205 bekannten, durch Sulfonamidgruppen
substituierten Pyrazolone, z.B. das l-/p-(Benzolsulf
onamino)phenyl7-3--iiiethyl-5-pyrazolon; die aus der USA-Patentschrift
2 369 489 bekannten acylierten Aminopyrazolone,
z.B. das l-Phenyl-3^acetamino-5-pyrazolon; die aus der USA-Patentschrift
2 600 788 bekannten Halogensubstituierten Pyrazolone, z.B. das l-(2,4»6-Trichlorophenyl)-3-benzamido-5-pyrazolonj
die aus der USA-Patentschrift 2 343 703 bekannten Pyrazolone, z.B. das l-Phenyl-3-anilino-5-pyrazolon;
die aus der USA-Patentschrift 2 899 306 bekannten Purpurrotkuppler, wie beispielsweise das l-(2,4,6-Trichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyxyaeetamido)-5-pyrazolon,
das l-(2,4,6-Trichlorophenyl)-3-(4-nitroanilin)-5-pyrazolon
sowie die Coumaronkuppler, wie sie in der USA-Patentschrift 2 115 beschrieben sind.
Zu den ein Gelbbild bildenden Kupplern, die in den Ent-Wicklern der Erfindung enthalten sein können, gehören beispiel
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weise folgende wasserlöslichen Kuppler: Die in der USA-Patentschrift
2 108 602 beschriebenen Kuppler, wie beispielsweise das p-Benzoylacetoacetanilid, das 1-Acetoacetamidobenzimidazolir
die in der USA-Patentschrift 2 113 330 beschriebenen Kuppler, z.B. das Benzoylaceton und das Acetylaceton;
die in der USA-Patentschrift 2 271 238 beschriebenen, durch eine Sulfonamidgruppe substituierten Gelbkuppler, wie
beispielsweise das p-(vO-Benzoylacetamino)-benzolsulfonamid}
die aus der USA-Patentschrift 2 289 805 bekannten Sulfonsäureester, wie beispielsweise das Methyl-p-(benzoylacetamido)benzolsulfonatjdie
aus der USA-Patentschrift 2 439 352 bekannten Kuppler, wie beispielsweise das N-(BenzoylacetyI)-*
benzamid oder das N-(BenzoyIacetyI)acetamid; und viele andere,
Aus dem folgenden Be'ispiel ergibt sich der technische Portschritt,
der durch Verwendung einer Farbentwicklerlösung
nach der Erfindung erzielt wirdo
Beispiel
vier
vier
?«* Streifen eines photographischen Materials, bestehend
aus einem Träger mit einer rotempfindlichen Silberhalogenidemulsion,
wurden durch einen Stufenkeil mit Belichtungsinkrementen von 0,15 log Einheiten zwischen zwei folgenden
Stufen in einem Sensitometer belichtet. Alle Streifen wurden daraufhin in einem Schwarz-Weiss-Entwickler folgender Zusammensetzung:
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H47627
2,4-Diaminophenolhydrochlorid 5 g
Natriumsulfit 5Og
Kaliumbromid 5 g
mit Wasser aufgefüllt auf 1 1
zu einem Silbernegativ entwickelt, worauf die Streifen gewässert, rotem -Licht ausgesetzt und in der folgenden
Lösung unter Bildung eines Silberpositives und eines positiven Blaugrünfarbstoff bildes in einem Gyanentwiekler entwickelt
wurden. Einer der Streifen, im folgenden mit (A) bezeichnet, wurde mit einer frisch angesetzten Entwicklerlösung
nach der Erfindung mit folgender Zusammensetzung zu einem Blaugrünbild entwickelt:
Natriüasulfit 10.0 g
Natriumbromid 2.5 g
Natriumsulfat 60.0 g
Kaliumiodid 0.01 g
4-Amino-N-äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-5-methylanilin
2.0 g
l-Hydroxy-2-/S-(2-acetamido J-phenylathyl/^
naphthamid 2,0 g
4-(N-Methyl-N-eulfomethylamino)phenol
(Natriumsalz) 0.2 g
mit Wasser aufgefüllt auf 1 1
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1U7627
Ein anderer Streifen, im folgenden als (B) bezeichnet, wurde mit dem Blaugrünentwickler der Erfindung entwickelt,
nachdem durch den Entwickler ein Luftstrom geleitet worden
Ein weiterer Streifen, im folgenden als Streifen (C) bezeichnet,
wurde mit einer Entwicklerlösung entwickelt, die der
oben beschriebenen Entwicklerlösung bis auf eine Ausnahme entsprach. An Stelle des Natriumsalzes des 4-(N-Methyl-N-sulfomethylamino)phenols
wurden 0,2 g 4-Methylaminophenolsulfat
verwendet.
Ein weiterer Streifen, mit (D) bezeichnet, v/urde schliesslich
mit der Entwicklerlösung entwickelt, die zur Ent- ;*v$ ■
wicklung des Streifens (G) verwendet wurde, wobei diese
Entwicklerlösung jedoch vorher durch Durchleiten eines Luftbelüftet
stromes beäxtatebedx worden war.
stromes beäxtatebedx worden war.
Die farbentwickelten Streifen (A), (B), (C) und (D) wurden dann mit einem üblichen Alkalimetallferricyanid-Bromidbleichba*
behandelt, um das Silberbild ±n Silberhalogenid überzuführen, worauf die Streifen mit einem Natriumthiosulfatbad
fixiert wurden, um das Silberhalogenid zu entfernen* so dass lediglich das Blaugrünfarbbild sieh.fb.ar war.
Ein Vergleich der Bilder der Streifen (A) und -(B) zeigte,
dass die Belüftung des Blaugrünentwicklers keine Veränderung 909813/1241
H47627
- li -
- li -
im Farbton des entwickelten Blaugrünbildes herbeiführte.
Ein Vergleich der Bilder der Streifen (C) und (D) zeigte
demgegenüber, dass die Belichtung der Blaugrünentwicklerlösung mit 4-Methylaminosulfat als Zusatzentwickler an Stelle des Natriumsalzes des 4-(N-Methyl-N-sulfomethylamino)phenols zu sehr stark veränderten Farbtönen im entwickelten Blaugrünbild führte.
Ein Vergleich der Bilder der Streifen (C) und (D) zeigte
demgegenüber, dass die Belichtung der Blaugrünentwicklerlösung mit 4-Methylaminosulfat als Zusatzentwickler an Stelle des Natriumsalzes des 4-(N-Methyl-N-sulfomethylamino)phenols zu sehr stark veränderten Farbtönen im entwickelten Blaugrünbild führte.
In gleich vorteilhafter Weise lassen sich die anderen unter die angegebene allgemeine Formel fallenden Zusatzentwickler
verwenden, d.h. die Zusatzentwickler der Erfindung besitzen nicht den Nachteil der· bekannten Zusatzentwickler, dass sie
den Farbton des entwickelten Blaugrünbildes verändern, wenn die Blaugrünentwicklerlösung mit Luft in Berührung gekommen
ist. - *
In gleicher Weise wirkt der Zusatz der Zusatzentwickler zu Grelbentwicklerlösungen und Purpurrotentv/icklerlösungen
stabilisieren^ d.h. ein Zusatz eines der Zusatzentwickler
gewährleistet, dass keine Veränderungen in den Farbtönen und Farbkontrasten der entwickelten Farbbilder auftreten, wenn die ^ntwicklerlösungen mit Luft in Berührung gekommen sind.
stabilisieren^ d.h. ein Zusatz eines der Zusatzentwickler
gewährleistet, dass keine Veränderungen in den Farbtönen und Farbkontrasten der entwickelten Farbbilder auftreten, wenn die ^ntwicklerlösungen mit Luft in Berührung gekommen sind.
Die substituierten 4-Aminophenole, die* erfindungsgemäss
verwendet werden, stellen wertvolle Zusatzentwickler für
Farbentwicklerlösungen dar, die zur Entwicklung von Farb-
Farbentwicklerlösungen dar, die zur Entwicklung von Farb-
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1U7627
photographien verwendet werden. Die Zusatzentwickler der Erfindung sind in hervorragender Weise zur Steuerung des
Farbkontrastes geeignet, ferner verhindern sie die Bildung von Farbschleiern in benachbarten Schichten. So verhindern ·
sie beispielsweise die Ausbildung eines Blaugrünschleiers in blauempfindlichen und grünempfindlichen Schichten während
der Blaugrünentwicklungo Auch verhindern sie die Ausbildung
eines Gelbschleiers in der Purpurrotschicht während der
Gelbentwicklung uhw.
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Claims (5)
1. Entwickler für die Entwicklung von farbphotographischem
Material, bestehend aus
1* e:inem aus einem primären aromatischen Amin bestehenden
Entwickler,
2. einem Farbkuppler,
3. Alkali und
4t einem Zusatzentwickler,
dadurch gekennzeichnet, dass der Zusatzentwickler aus einem wasserlöslichen Aminophenol der folgenden Formel:
)H
CH5-N-CH2SO3Z
besteht, in weloher R ein Wasserstoffatom oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Z ein Alkalimetallatom darstellen*
2β Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass dieser zusätzlich ein Alkalimetallsulfit, Alkali* metallbromid und/oder Alkalimetalljodid enthält.
OB»
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1U7627
« 14 «
Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass dieser einen Kuppler vom Naphtholtyp enthält.
4· Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass dieser ein p-Phenylendiamin enthalte
5. Entwickler nach Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, dass der Zusatzentwickler aus dem Natriumsalz des
4-(N-Methyl-N-sulfomethylamino)phenols besteht.
6ο Umkehrfarbentwicklungsverfahren, bei dem ein mehrschichtiges,
photographisches Mehrfarbmaterial mit mehreren Farbentwicklern
entwickelt wird, dadurch gekennzeichnet, dass man in mindestens einem der Farbentwickler einen wasserlöslichen
Zusatzentwickler der Formel:
CH5HCH2SO5Z
verwendet, in welcher B ein Wasserstoffatom oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Z ein Alkalimetallatom darstellen»
Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet» dass man der Blaugrünentwicklerlösung das Natriumsalz
des 4-(Methyl-H-sulfOBieihylamino)phenol8 zusetzt.
"* β " 909813/1241
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